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(共26張PPT)
第2章官能團與有機化學反應 烴的衍生物
第1節有機化學反應類型
第2課時 有機化學反應類型的應用----鹵代烴的性質和制備
1.以1-溴丙烷為例認識鹵代烴的組成和結構特點和、性質、轉化關系及其在生產、生活中的重要應用。
2.認識消去反應的特點和規律。
3.結合生產、生活實際了解鹵代烴對環境和健康可能產生的影響。
1.能基于官能團、化學鍵的特點分析和推斷鹵代烴的化學性質。能描述和分
析鹵代烴的重要反應，能書寫相應的反應方程式。（宏觀辨識與微觀探析）
2.能通過實驗探究1-溴丙烷的取代反應和消去反應的反應條件，綜合應用有關知識完成鹵代烴中鹵素原子的檢驗任務。（科學探究與創新意識）
3.能參與相關鹵代烴對環境和健康可能產生的的影響及環境保護的議題討論，體會“綠色化學”思想在有機合成中的重要意義，關注有機化合物的安全使用。（科學態度與社會責任）
鹵代烴與我們的生活密切相關，對人類社會有功
有過。什么是鹵代烴？它們具有哪些性質？
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閱讀教材，思考下列問題
（1）什么是鹵代烴？有哪些分類？
（2）鹵代烴如何命名？根據資料卡片，結合烴類物質的命名，請你總結出鹵代烴的命名原則。
體會課堂探究的樂趣，
汲取新知識的營養，
讓我們一起 吧！
進
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課
堂
概念：烴分子中的氫原子被鹵素原子取代生成的化合物。一元鹵代烴可表示為R-X
鹵代烴分類：
（1）什么是鹵代烴？有哪些分類？
（2）鹵代烴如何命名？根據資料卡片，結合烴類物質的命名，請你總結出鹵代烴的命名原則。
選主鏈
定編號
寫名稱
選擇含官能團的最長碳鏈
將鹵素原子看做取代基，編號時從距簡單取代基近的一端編號，
有碳碳雙鍵時從距離碳碳雙鍵近的一端開始編號
從簡入繁
總結：研究有機化合物化學性質的方法程序
分析結構
預測反應類型
選擇試劑
實驗驗證
一、鹵代烴的物理性質
閱讀教材，以氯代烴的密度和沸點為例，同時結合烷烴的物理性質的變化規律，總結鹵代烴的物理性質。
名稱 結構簡式 液態時密度（g·cm-3） 沸點/℃
氯甲烷 CH3Cl 0.916 -24
氯乙烷 CH3CH2Cl 0.898 12
1-氯丙烷 CH3CH2CH2Cl 0.890 46
1-氯丁烷 CH3CH2CH2CH2Cl 0.886 78
1-氯戊烷 CH3CH2CH2CH2CH2Cl 0.882 108
狀態：常溫下鹵代烴除一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷是氣體外，
其余均為液體或固體。
密度：除脂肪烴的一氟代物和一氯代物外，其余鹵代烴密度
都比水大。
溶解性：鹵代烴都不溶于水，可溶于有機溶劑。
沸點: 熔沸點大于同碳個數的烴，隨碳原子數增多，沸點依次
升高（碳原子數相同時，支鏈越多沸點越低）。
案例：以1-溴丙烷為例探究鹵代烴的性質和制備
C3H7Br
無色液體，密度比水的大，沸點為71℃，不溶于水，易溶于有機溶劑。
⑴1-溴丙烷的化學式、填充模型、球棍模型、結構簡式、結構式
⑵、1-溴丙烷的物理性質
CH3－CH2－CH2－Br
H－C－C－C－Br
H H H
H H H
思考：分析1-溴丙烷的分子結構，從其成鍵特點和基團相互影響的角度預測1-溴丙烷能發生的反應的類型、預期能反應的試劑。
活動探究
探究1-溴丙烷的化學性質
實驗操作：
取一支試管，滴入少量1-溴丙烷，再加入 1 mL 5% 的NaOH溶液，充分振蕩，并稍加熱一段時間、靜置、冷卻，待液體分層后，用滴管吸取少量上層液體，移入另一只盛有1mL 2 mol L-1 的硝酸的試管中，然后加入 2-3 滴 2% 的硝酸銀溶液，觀察現象。
實驗現象：溶液中有淡黃色沉淀生成。
實驗結論：1-溴丙烷和NaOH溶液反應，產物中有Br－。
完成課本表格空白。
CH3CH2CH2Br ＋ NaOH CH3CH2CH2OH ＋ NaBr
反應方程式：
鹵代烴分子中鹵素原子吸引電子的能力較強，使共用電子對偏移，C X鍵具有較強的極性，因此鹵代烴的反應活性增強。
1-溴丙烷的官能團為溴原子 ( Br)，因“ Br”的作用，C Br較易斷裂，使1-溴丙烷的反應活性增強，易發生取代(水解)反應。
1-溴丙烷還可以在一定條件下發生消去反應。
CH3CH2CH2Br＋NaOH CH3CH＝CH2↑＋ NaBr＋H2O
檢驗操作：
①取少量鹵代烴加入NaOH水溶液
②振蕩、加熱、靜置、冷卻，
③取上層溶液，加入稀硝酸酸化
④加入AgNO3溶液，有 色沉淀生成。
4、鹵代烴的化學性質
⑴取代反應(水解，注意電性規律)
取代反應(水解)的條件：NaOH水溶液、加熱
應用：可以用來檢驗鹵代烴中的鹵素原子
CH3CH2Br ＋ NaOH CH3CH2OH ＋NaBr
⑵消去反應
消去反應的條件：NaOH的醇溶液、加熱
能發生消去反應的鹵代烴結構要求：
必須是與鹵素原子直接相連的碳原子(α-C)的鄰位碳(β-C)上必須有氫原子(β-H)，否則不能發生消去反應。
練習：下列物質能否發生消去反應？如果反應，寫出產物。
CH3CH2Br＋NaOH CH2＝CH2↑＋ NaBr＋H2O
②CH3 C CH2Br
CH3
CH3
CH2Br
③
①CH3I
Br
④CH3CH CHCH3
Br
比較1-溴丙烷的取代反應和消去反應，并完成下表，體會反應條件對化學反應的影響。
反應物 CH3CH2CH2Br CH3CH2CH2Br
反應條件
反應類型
生成物
結論
交流 研討
取代反應
消去反應
NaOH水溶液，加熱
NaOH醇溶液，加熱
CH3CH2CH2OH、NaBr
CH3CH=CH2、NaBr、H2O
同種反應物，反應條件不同，發生的反應不同，產物不同。
5、鹵代烴的制備
①烷烴、苯及其同系物、烯烴和鹵素單質的取代反應
②烯烴、炔烴和HX或X2的加成反應：
③醇與HX的取代反應：
CH3CH2OH ＋ HBr
CH3CH2Br ＋ H2O
CH2=CH2+HCl CH3-CH2Cl
CH3-CH3 + Cl2 CH3 -CH2Cl ＋ HCl
交流 研討
完成課本表格，選擇合適的反應物和試劑制備1-溴丙烷。
⑶鹵代烴的危害：鹵代烴在環境中比較穩定，不易被微生物降解。因此鹵代烴不合理使用會對環境造成破壞，引起一系列的環境問題。
6、鹵代烴在有機合成中的重要作用及對環境的影響
⑵氟氯烴的特性：多數為無色、無味的液體，化學性質穩定、無毒，具有不燃燒，易揮發、易液化等特性。常用作制冷劑(氟利昂)、滅火劑(CCl4)、溶劑(CCl4、CHCl3)。
(1)鹵代烴能夠發生取代反應和消去反應，可以發生官能團的轉化、增長碳骨架、引入不飽和鍵。在有機合成和有機推斷中起著橋梁作用。
1.以下各項關于鹵代烴的結構和性質的敘述，其中不正確的是（ ）
A.氯乙烯、溴苯、四氯化碳均屬于鹵代烴
B.分子式為C4H9Cl的同分異構體有4種
C.在溴乙烷中加入NaOH溶液，加熱一段時間后加入幾滴AgNO3溶 液，就會產生淡黃色的溴化銀沉淀
D.溴乙烷的水解反應也是取代反應
C
2.下列化合物中既可以發生消去反應，又可以發
生水解反應的是（ ）
B
3.某有機物的結構簡式為 ，下列敘述中不正確的是（ ）
A.1 mol該有機物在加熱和催化劑作用下，最多能和 4 molH2反應
B.該有機物能使溴水褪色也能使KMnO4酸性溶液褪色
C.該有機物遇AgNO3溶液產生白色沉淀
D.該有機物在一定條件下，能發生消去反應或取代反應
C
4.(2021·浙江6月選考)關于有機反應類型,下列判斷不正確的是 (　　)
A.CH≡CH+HCl CH2CHCl(加成反應)
B.CH3CH(Br)CH3+KOH CH2CHCH3↑+KBr+H2O(消去反應)
C.2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O(還原反應)
D.CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O(取代反應)
【解析】A.在催化劑作用下,乙炔與氯化氫共熱發生加成反應生成氯乙烯,故A正確;B.2-溴丙烷在氫氧化鉀醇溶液中共熱發生消去反應生成丙烯、溴化鉀和水,故B正確;C.在催化劑作用下,乙醇與氧氣共熱發生催化氧化反應生成乙醛和水,故C錯誤;D.在濃硫酸作用下,乙酸和乙醇共熱發生酯化反應生成乙酸乙酯和水,酯化反應屬于取代反應,故D正確。
C
5. 根據下面的反應路線及所給信息填空。
(1)A的結構簡式是________，名稱是_________。
(2)①的反應類型是__________,②的反應類型是__________。
(3)反應④的化學方程式是
___________________________________________。
A
Cl2、光照
①
Cl
NaOH＼乙醇　　　△
②
Br2的CCl4溶液
③
B
④
環己烷
取代反應
消去反應
醇
△
Br
Br
+2NaOH
+2NaBr+2H2O
CH3CH2Br +NaOH CH2＝CH2↑+NaBr +H2O
醇
△
6、根據鹵代烴的性質，如何用CH3CH2Br制取CH2BrCH2Br？
如何用CH3CH2Br制取乙二醇？
CH3CH2Br
CH2－CH2
Br
Br
CH2＝CH2+Br2 CH2－CH2
Br
Br
CH2－CH2+2NaOH
CH2－CH2+ 2NaBr
OH OH
Br
Br

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