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(共23張PPT)
第2章 官能團與有機化學反應 烴的衍生物
第2節(jié) 醇和酚
第1課時 酚及其性質
1、認識酚的組成和結構特點、性質、轉化關系。
2、了解酚在生產、生活中的重要應用。
3、認識苯酚分子中苯環(huán)和羥基之間的相互影響，能通過羥基與芳香烴基的連接方式,認識酚與芳香醇在結構上的差異。
1.能基于官能團、化學鍵的特點分析和推斷酚的化學性質。能描述和分
析醇的重要反應，能書寫相應的反應方程式。（宏觀辨識與微觀探析）
2.通過苯酚與氫氧化鈉溶液以及苯酚鈉溶液與二氧化碳反應的有關實驗,探究苯酚的有關性質,推斷其具有弱酸性,并能結合乙醇的結構與性質,進一步認識烴基對羥基活潑性的影響。 （科學探究與創(chuàng)新意識）
閱讀課本，了解酚和酚的存在。酚的命名、苯酚及結構、酚的物理性質。
芳香烴分子中苯環(huán)上的氫原子被羥基取代后的有機化合物稱為酚。如： (鄰甲基苯酚)、 (萘酚)。
三、酚
1.酚的概念
2.苯酚的組成和結構特點：
苯酚俗名：石炭酸，是組成最簡單的酚，
分子式：C6H6O 結構簡式： 官能團：羥基—OH
—OH
酚的命名：
3、苯酚的物理性質
純凈的苯酚是沒有顏色、具有特殊的氣味的晶體露置在空氣中因小部分發(fā)生氧化而顯粉紅色。
熔點：40.9℃；常溫時，苯酚在水中溶解度不大，當溫度高于65℃時，能跟水互溶，苯酚易溶于乙醇，乙醚等有機溶劑。
苯酚有毒，其濃溶液對皮膚有強烈的腐蝕性。如果不慎沾到皮膚上，應立即用酒精 洗滌。
實驗:取少量苯酚加入水中，苯酚不能完全溶解在水中，加熱到65℃時，溶液變澄清，停止加熱后，溶液重新變渾濁(乳濁液)。
—O—H
⑴苯環(huán)對羥基的影響
酸性
⑵羥基對苯環(huán)的影響
苯環(huán)上的取代反應
苯酚的結構
閱讀課本活動探究欄目，通過分析苯酚的結構特點，
預測苯酚可能具有的性質。
①苯酚溶液滴加2-3滴石蕊試劑
②苯酚溶液滴加NaOH溶液
現(xiàn)象：無明顯現(xiàn)象
現(xiàn)象：溶液由渾濁變澄清
結論：苯酚可與NaOH反應,不能使酸堿指示劑變色,具有很弱酸性。
實驗：將少量苯酚稀溶液滴加到過量的飽和溴水中。
現(xiàn)象：有白色沉淀生成。
結論：苯酚可與溴水反應
③向苯酚鈉溶液中通CO2,觀察現(xiàn)象
現(xiàn)象：溶液由澄清變渾濁。
4、苯酚的化學性質
⑴苯環(huán)對羥基的影響—酸性
—OH
—O
+H
受苯環(huán)的影響，苯酚分子中的氫氧鍵比醇分子中的氫氧鍵更容易斷裂，能在水溶液中發(fā)生微弱電離產生H+。
OH
ONa
+H2O
+NaOH
OH
ONa
+H2O+CO2
+
NaHCO3
OH
ONa
+ 2 Na
+ H2
2
2
OH
ONa
+ Na2CO3
+ NaHCO3
三溴苯酚（白色難溶）（2，4，6-三溴苯酚）
OH
+ 3Br2
+ 3HBr
Br
Br
Br
OH
此反應很靈敏，可用做苯酚的鑒別和定量測定。定量反應時，溴水要足量，通常用濃溴水，防止生成的三溴苯酚溶于苯酚溶液中。
⑵羥基對苯環(huán)的影響—取代反應
苯酚與溴水的反應
實驗：向盛有少量苯酚溶液的試管中滴加幾滴FeCl3 溶液，觀察現(xiàn)象。
現(xiàn)象：溶液變成紫色
苯酚與FeCl3溶液能發(fā)生顯色反應時由于有絡合物生成的緣故。此反應常用于酚的鑒別。
+ Fe3+
6
[Fe(C6H5O)6]3-
+ 6 H+
OH
⑶苯酚的顯色反應
反應原理:
酚醛樹脂：電木，就是苯酚和甲醛聚合反應合成的。
分析反應的斷鍵部位和成鍵部位，理解反應實質。
由于羥基的影響，使羥基鄰對位上的氫原子活化。
⑷苯酚的聚合反應
H+
OH
CH2
n
H
OH＋(n-1)H2O
酚醛樹脂線路板
5.苯酚的用途
苯酚是重要的有機化工原料，制酚醛樹脂、醫(yī)藥（如阿司匹林）、染料等，農藥、香料、涂料等；稀溶液用作防腐劑和消毒劑。
1.苯酚的結構簡式，掌握芳香醇和酚的區(qū)別。
2.苯酚的物理性質:
色、態(tài)、味、溶解性、毒性、腐蝕性。
O—H
/或鈉
3.苯酚的主要化學性質:
加成反應
酸性
取代反應
顯色反應
氧化反應（粉紅色）
硝酸
硫酸
1.下列說法中正確的是( )
A.含有羥基的化合物一定屬于醇類
B.羥基與鏈烴基相連的有機物是醇類
C.醇和酚都含有羥基，它們的化學性質相同
D. 與 互為同系物
B
2、分子式為C9H12O的有機物的分子中有一個苯環(huán)、一個鏈烴基，則它屬于酚類的結構可能有（ ）
A. 2種 B. 4種 C. 5種 D. 6種
D
3、下列物質與苯酚互為同系物的是（ ）
B
4、下列關于苯酚的敘述中，不正確的是( )
A.其水溶液顯酸性，俗稱石炭酸
B.苯酚暴露在空氣中，會因與CO2作用而變成粉紅色
C.在水中的溶解度隨溫度的升高而增大，超過65 ℃可與水混溶
D.其濃溶液對皮膚有強烈的腐蝕性，如果不慎沾在皮膚上，應立即用酒精擦洗
B
① ＋H2O＋CO2―→ ＋NaHCO3
②2 ＋H2O＋CO2―→ 2 ＋Na2CO3
③ ＋NaHCO3―→ ＋H2CO3
④ ＋Na2CO3―→ ＋NaHCO3
5、已知酸性強弱順序為H2CO3> >HCO3- ，則下列化
學方程式中正確的是 ( )
A.①③ B.②③ C.①④ D.②④
C
6、甲苯中混有少量苯酚，除去苯酚的最佳方法是( )
A.加入足量的NaOH溶液充分振蕩后，用分液漏斗分液棄除下層溶液
B.加入溴水，生成三溴苯酚，再過濾除去
C.加水，加熱超過70 ℃(苯酚在熱水中溶解度很大)，然后用分液漏斗振蕩分液后，棄除下層溶液
D.將混合物蒸餾(甲苯沸點110 ℃，苯酚沸點182 ℃)，可先蒸出甲苯
A
7、下列關于苯酚的敘述，不正確的是( )
A.將苯酚晶體放入少量水中，加熱至全部溶解，冷卻至50 ℃形成乳濁液
B.苯酚可以和硝酸發(fā)生取代反應
C.苯酚易溶于NaOH溶液中
D.苯酚的酸性比碳酸強，比醋酸弱
D
8、只需用一種試劑即可將酒精、苯酚溶液、四氯化碳、己烯、甲苯五種無色液體區(qū)分開來，該試劑是( )
A.FeCl3溶液
B.溴水
C.酸性KMnO4溶液
D.金屬鈉
B
9、分離苯和苯酚的混合物，通常采用的方法是( )
A.振蕩混合物，用分液漏斗分離
B.加入NaOH溶液后振蕩，用分液漏斗分離；取下層液體通入CO2，待分層后分液
C.加水振蕩后用分液漏斗分離
D.加稀鹽酸振蕩后，用分液漏斗分離
B
(1)性質Ⅰ是________________，操作1是_____、操作2是____。
(2)性質Ⅱ是_______，操作1是____________、操作2是_________。
(3)寫出所發(fā)生反應的化學方程式：
______________________________________。
______________________________________。
10、如圖所示的操作和實驗現(xiàn)象,能證明苯酚的兩個性質。
在水中的溶解性
加熱
冷卻
弱酸性
加NaOH溶液
通入CO2

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