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(共37張PPT)
第2章 官能團與有機化學反應烴的衍生物
第3節 醛和酮 糖類和核酸
第1課時 醛和酮
自然界的許多植物中含有醛，其中有些具有特殊的香味，可作為植物香料使用。
肉桂醛
1.以乙醛為例，認識醛類的組成和結構特點及其在生產、生活中的重要應用。
2.掌握醛基其檢驗方法。
3.通過乙醛性質的實驗探究，掌握醛類的主要化學性質。
4.了解酮的結構、物理性質和用途。
1.能基于官能團、化學鍵的特點分析和推斷醛類的化學性質。能描述和分析醛類的重要反應，能書寫相應的化學方程式。（宏觀辨識與微觀探析）
2.能通過實驗探究乙醛與銀氨溶液、新制氫氧化銅懸濁液的反應及其在醛基檢驗中的應用。（科學探究與創新意識）
3.結合生產、生活實際了解醛類對環境和健康可能產生的影響，關注有機化合物的安全使用。（科學態度與社會責任）
體會課堂探究的樂趣，
汲取新知識的營養，
讓我們一起 吧！
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課
堂
一.常見的醛、酮
1.醛的定義
醛基和烴基R（或H）相連構成的有機物。
R-CHO 　H-CHO
→最簡單的醛：甲醛
官能團：
醛基
—CHO
或
—C —H
O
2.酮的定義
羰基的碳原子與兩個烴基（R）相連構成的有機物。　　　　　　　　　　　
官能團 :
羰基
—C=O
最簡單的酮：丙酮 CH3CCH3
O
3.醛酮的命名
①選擇含有官能團且C原子數目最多的碳鏈作為主鏈
②官能團醛基中的碳原子為1號
③從距官能團酮羰基最近的一端開始編號
O
CH3—CH2—CH2—C—CH3
CH3
CH3—CH—CH2—CHO
3-甲基丁醛
2-戊酮
1
1
2
2
3
3
4
4
5
飽和一元醛和飽和一元酮的組成通式皆為 CnH2nO，分子中碳原子數相同的飽和一元 醛和飽和一元酮互為同分異構體。
4. 醛、酮的同分異構體
寫出C5H10O屬于醛和酮的同分異構體：
① CH3CH2CH2CH2—CHO
② CH3CH2CH—CHO
CH3
③ CH3CHCH2—CHO
CH3
④CH3—C—CHO
CH3
CH3
⑤ C2H5— C—C2H5
O
⑥CH3—C—CHCH3
CH3
O
⑦CH3—C—CH2CH2CH3
O
異構類型 碳骨架
異構 ①②、⑤⑥、⑥⑦等
官能團類型異構 ①⑤、②⑥、③⑦、④⑥等
官能團位置異構 ⑤⑦
結構簡式 簡介 用途
甲醛
乙醛
苯甲醛
丙酮
3.幾種常見的醛、酮
HCH
O
有刺激氣味的氣體，易溶于水
制造酚醛樹脂，35%～40%的甲醛水溶液被稱作福爾馬林
CH3CH
O
有刺激氣味的無色
液體，易溶于水
C6H5CH
O
有杏仁氣味的液體
制染料、香料
CH3 CCH3
O
特殊氣味的無色液體，與水以任意比互溶
重要的有機合成原料
二、醛、酮的化學性質
1.請分析醛的結構特點,①分析含有何種官能團，是否含有不飽和鍵？
②找出極性鍵的位置，根據基團的相互影響，思考哪些極性鍵容易斷裂？
2.綜上分析，醛類物質可能發生哪些反應類型，生成何種產物？
3.思考酮的化學性質與醛的化學性質有哪些相同點和不同點。
（1）與氫氣反應
醛的催化加氫反應
也是它的還原反應
試寫出丙酮與氫氣催化加氫的反應
CH3—C—CH3＋H2 CH3—CH—CH3
O
＝
OH
催化劑
△
1、羰基的加成反應
—C—H
O
δ－
δ＋
① H—CN
δ－
δ＋
A—B
δ－
δ＋
—C—H
OA
B
+
② H—OCH3
δ－
δ＋
以乙醛、丙酮為例，分別寫出與上述三種極性試劑發生加成反應的化學方程式
（2）與極性試劑反應
③ H—NHR
δ－
δ＋
CH3—C—H＋H—CN → CH3—CH—CN
O
OH
醛或酮與氫氰酸加成,反應產物的分子比原來的醛分子或酮分子多了一個碳原子。這類反應在有機合成中可以用來增長碳鏈。
CH3—C—CH3＋H—CN → CH3—CH—CN
O
OH
① H—CN
δ－
δ＋
—
CH3
CH3—C—H ＋ H—OCH3 → CH3—CH—OCH3
O
OH
CH3—C—CH3 ＋ H—OCH3 → CH3—C—OCH3
O
OH
② H—OCH3
δ－
δ＋
—
CH3
③ H—NHR
δ－
δ＋
CH3—C—H＋H—N HR → CH3—CH—NHR
O
OH
CH3—C—CH3＋H—N HR→ CH3—CH—NHR
O
OH
—
CH3
思考：乙醛能否與溴水發生加成反應？
【提示】乙醛一般不能與溴水發生加成反應，而是乙醛被溴水氧化。
【提示】乙醛能發生氧化反應是由于醛基上的氫原子受C＝O鍵的影響，活性增強，能被氧化劑所氧化；能發生還原反應是由于醛基上的C＝O鍵與C＝C鍵類似，可以與H2發生加成反應。
【思考交流】結合乙醛的結構，說明乙醛的氧化反應和還原反應有什么特點。
2、氧化反應
醛和酮都能發生氧化反應。空氣中的氧氣和強氧化劑KMnO4等都能氧化醛,一些弱氧化劑如銀氨溶液、新制氫氧化銅懸濁液也能氧化醛,氧化產物通常為相應的羧酸。酮的氧化反應則需要斷裂碳碳單鍵，比較困難。
（1）與O2反應
2CH3CHO + O2 2CH3COOH
催化劑
△
在催化劑作用下，被空氣中的氧氣氧化為乙酸
（2）與銀氨溶液反應
實驗方案：在潔凈的試管中加入1 mL2% AgNO3溶液，然后邊振蕩試管邊逐滴滴入2%氨水，使最初產生的沉淀溶解，制得銀氨溶液。再滴入3滴乙醛，振蕩后將試管放在熱水浴中溫熱。觀察實驗現象。
實驗：銀鏡反應
AgNO3溶液+稀氨水
生成白色沉淀
繼續滴加氨水
沉淀恰好
完全溶解
銀氨溶液
滴入3滴乙醛 水浴加熱
試管內壁上附有一層
光亮如鏡的金屬銀
AgNO3+NH3·H2O → AgOH↓+NH4NO3
AgOH+2 NH3·H2O = [Ag(NH3)2]OH+2H2O
CH3CHO＋ 2Ag(NH3)2OH → CH3COONH4＋H2O＋2Ag↓＋3NH3
Δ
每摩爾醛基可生成2摩爾銀：-CHO ~ 2Ag
不一定：如還原性糖（葡萄糖）、甲酸、甲酸某酯
【想一想】能發生銀鏡反應的一定是醛類物質嗎？
1. 該反應可以用來檢驗分子中是否存在醛基
2. 工業上可用銀鏡反應對玻璃涂銀制鏡和制保溫瓶瓶膽。
銀鏡反應的應用：
【思考】
1、實驗過程中有些同學沒有得到光亮的銀鏡，可能的原因有哪些？
2、試管內部光亮的銀鏡，如何除去？
①試管內壁必須光滑、潔凈；
②實驗的銀氨溶液應現配現用；
③必須用水浴加熱，不可用酒精燈直接加熱；
④加熱時不能振蕩和搖動試管。
可用稀硝酸浸泡，再用水洗除去。
實驗方案：在試管里加入2 mL 10% NaOH溶液，加入5滴5%CuSO4溶液，得到新制的Cu(OH)2，振蕩后加入0.5 mL乙醛溶液，加熱。觀察實驗現象。
實驗：與新制的Cu(OH)2反應
CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
實驗現象 結論
乙醛具有較強的還原性
②與新制Cu(OH)2懸濁液反應的化學方程式
【想一想】如何配新制Cu(OH)2懸濁液？
在試管里加入2 mL 10% NaOH溶液，加入5滴5% CuSO4溶液，得到新制的Cu(OH)2
堿性環境！
磚紅色沉淀：Cu2O
醛類的兩個特征反應及—CHO的檢驗
特征反應 銀鏡反應 與新制的Cu(OH)2反應
現象 產生光亮的銀鏡 產生磚紅色沉淀
注意
事項 (1)試管內壁必須潔凈。
(2)銀氨溶液隨用隨配，不可久置。
(3)水浴加熱，不可用酒精燈直接加熱。
(4)醛用量不宜太多，如乙醛一般滴3滴。
(5)銀鏡可用稀硝酸浸泡洗滌除去 (1)新制的Cu(OH)2要隨用隨配，不可久置。
(2)配制新制的Cu(OH)2時，所用NaOH溶液必須過量
相關定量計算
一元醛發生銀鏡反應或與新制的Cu(OH)2反應時，量的關系如下:
深化拓展
醛的氧化與還原規律
甲醛和乙醛含有共同的官能團——醛基，與乙醛的化學性質相似，分析甲醛的結構，你能找出與乙醛不同的地方嗎？
H
H
C
O
（1）—CHO官能團中含有一個C=O雙鍵，與乙醛化學性質相似，可發生加成反應；
（2）C=O雙鍵兩邊各有一個C—H鍵，相當于一個二元醛（通常歸類為飽和一元醛）。
甲醛
化學性質
-CHO ~ 4Ag -CHO ~ 2Cu2O
氧化
HCHO＋4[Ag(NH3)2]OH 4Ag↓＋(NH4)2CO3＋6NH3＋2H2O
△
HCHO＋4Cu(OH)2＋2NaOH 2Cu2O↓＋Na2CO3＋6H2O
△
物理性質：無色、有強烈刺激性氣味的氣體，易溶于水，有毒
1.由丙醛如何得到1-丙醇或丙酸
思考與討論
2.乙醛能不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
酸性高錳酸鉀溶液屬于強氧化劑，故乙醛能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。
2. （醛）氧化反應
(1)燃燒
(2)催化氧化成羧酸
(3)被弱氧化劑氧化
①銀鏡反應
②與新制的氫氧化銅反應
(4)使酸性KMnO4溶液和溴水褪色
醛、酮的化學性質小結：
（醛、酮）加成反應：
（1）氫氰酸
（2）氨和氨的衍生物
（3）醇類
（4）氫氣
1．下列關于醛的說法正確的是 (　　)
A．甲醛是甲基跟醛基相連而構成的醛
B．醛的官能團是—COH
C．飽和一元脂肪醛的分子式符合CnH2nO(n≥1)
D．甲醛、乙醛、丙醛均有同分異構體
C
2．關于丙烯醛（CH2=CHCHO）化學性質的說法中，正確的有（ ）
A.能使酸性KMnO4褪色
B.能發生氧化反應生成酸
C.能發生消去反應
D.不能發生還原反應
A B
3.3g某醛和足量的銀氨溶液反應，結果析出43.2gAg，
則該醛是 （ ）
A.甲醛 B.乙醛 C.丙醛 D.丁醛
A
點撥：1 mol一元醛可還原得到2 molAg;而甲醛分子中有兩個醛基，1 mol可還原得到4 molAg。
4．科學家研制出多種新型殺蟲劑代替DDT，化合物A是其中的一種，其結構如下。下列關于A的說法中正確的是 (　　)
A．化合物A的分子式為C15H22O3
B．與FeCl3溶液發生反應后溶液顯紫色
C．1 mol A最多可以與2 mol Cu(OH)2反應
D．1 mol A最多與1 mol H2發生加成反應
A
5.下列反應中，反應物中的有機化合物發生還原反應的
是　　　　，發生氧化反應的是　　　　　　。
①由乙醇制取乙醛 ②由乙醛制取乙醇
③乙醛的銀鏡反應 ④甲醛與新制氫氧化銅反應
⑤乙烯與氫氣的加成 ⑥乙炔使酸性KMnO4溶液褪色
⑦丙酮（CH3COCH3）與氫氣生成2-丙醇
②⑤⑦
①③④⑥
6.（2023·山東等級考·12）有機物的異構化反應如圖所示，下列說法錯誤的是（ ）
A. 依據紅外光譜可確證X、Y存在不同的官能團
B. 除氫原子外，X中其他原子可能共平面
C. 含醛基和碳碳雙鍵且有手性碳原子的Y的同分異構體有4種(不考慮立體異構)
D. 類比上述反應， 的異構化產物可發生銀鏡反應和加聚反應
C
【解析】選C。由題干圖示有機物X、Y的結構簡式可知，X含有碳碳雙鍵和醚鍵，Y含有碳碳雙鍵和酮羰基，紅外光譜圖中可以反映不同官能團或化學鍵的吸收峰，故依據紅外光譜可確證X、Y存在不同的官能團，A正確；由題干圖示有機物X的結構簡式可知，X分子中存在兩個碳碳雙鍵所在的平面，單鍵可以任意旋轉，故除氫原子外，X中其他原子可能共平面，B正確；由題干圖示有機物Y的結構簡式可知，Y的分子式為：C6H10O，則含醛基和碳碳雙鍵且有手性碳原子(即同時連有四個互不相同的原子或原子團的碳原子)的Y的同分異構體有CH3CH=CHCH(CH3)CHO、CH2=C(CH3)CH(CH3)CHO、CH2=CHCH(CH3)CH2CHO、CH2=CHCH2CH(CH3)CHO和CH2=CHCH(CH2CH3)CHO共5種(不考慮立體異構)，C錯誤；由題干信息可知，類比上述反應， 的異構化產物為
，含有碳碳雙鍵和醛基，故可發生銀鏡反應和加聚反應，D正確。

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