資源簡介

(共37張PPT)
第2章 官能團與有機化學反應烴的衍生物
第3節 醛和酮 糖類和核酸
第2課時 糖類和核酸
1.認識糖類的組成和性質特點；能列舉典型糖類物質，能說明單糖、寡糖和多糖的區別與聯系。
2.了解葡萄糖的結構特點、主要性質與應用。
3. 能描述淀粉、纖維素的典型性質，了解它們與葡萄糖的關系。
4. 知道糖類在食品加工和生物質能源開發上的應用。
5.了解核酸的結構特點和生物功能，說明它們對于生命遺傳的意義。
6.認識人工合成核酸的意義，體會化學科學在生命科學發展中所起的重要作用。
7. 能辨識核酸中的磷酯鍵，并能基于氫鍵分析堿基的配對原理。
1.通過對糖類的官能團、結構特點的微觀探析，了解糖類的分類及糖類的性質；了解核酸、核苷酸的組成、結構。（宏觀辨識與微觀探析）
2.通過實驗探究糖的性質，發現問題、解決問題，并設計出糖類水解程度判斷的合理方案。（科學探究與創新意識）
3.認識人工合成核酸等的意義，體會化學學科在生命科學發展中所起的重要作用。（科學態度和社會責任）
體會課堂探究的樂趣，
汲取新知識的營養，
讓我們一起 吧！
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課
堂
三、糖類和核酸
糖類：分子中有兩個或兩個以上羥基的醛或酮以及水解后可以生成多羥基醛或多羥基酮的有機化合物。
糖類
單糖：不能水解為更小糖分子的糖類
低聚糖：1 mol 糖水解后能產生 2 ~10 mol 單糖
多糖：1 mol 糖水解后能產生大于10 mol 單糖
活動 探究
幾種糖的性質
葡萄糖、蔗糖、淀粉、纖維素的化學性質有什么區別和聯系？完成實驗得出自己的結論。
實驗目的
1. 通過完成葡萄糖與銀氨溶液、新制氫氧化銅懸濁液的反應，掌握醛基的檢驗方法。
2. 了解蔗糖、淀粉、纖維素的基本性質，知道這幾種糖與葡萄糖之間的關系。
葡萄糖溶液，蔗糖溶液，淀粉溶液，纖維素（脫脂棉），銀氨溶液，稀硫酸（1∶5），90% 硫酸，10% NaOH 溶液，2% CuSO4 溶液，碘水；
pH 試紙，試管，燒杯，膠頭滴管，玻璃棒，酒精燈，三腳架，石棉網，試管夾等。
實驗用品
實驗方案實施
1. 葡萄糖中醛基的檢驗
實驗內容 實驗操作 實驗現象 解釋或結論
用銀氨溶液
檢驗醛基 （1）取一支潔凈的試管，加入 1 mL 葡萄糖溶液
（2）向葡萄糖溶液中加入 2 mL 銀氨溶液，不要振蕩
（3）將混合液平穩地放在 60 ℃左右的水浴中微熱，觀察實驗現象
試管壁上
產生銀鏡
實驗原理：
CH2OH(CHOH)4CHO＋2[Ag(NH3)2]OH CH2OH(CHOH)4COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
實驗內容 實驗操作 實驗現象 解釋或結論
用新制氫氧化銅懸濁液檢驗醛基 （1）配制氫氧化銅懸濁液：向試管中加入2 mL 10% NaOH 溶液，再加入 5 ~ 6 滴 2% CuSO4 溶液
（2）向新制氫氧化銅懸濁液中加入 2 mL葡萄糖溶液，加熱，觀察顏色變化
試管內產生磚紅色沉淀
實驗原理：
2. 蔗糖、淀粉的性質
實驗內容 實驗操作 實驗現象 解釋或結論
蔗糖的水解 （1）取兩支試管，分別加入 1 mL 蔗糖溶液
（2）向一份蔗糖溶液中加入 2~3 滴稀硫酸，水浴加熱幾分鐘，再加入 NaOH 溶液調節至堿性
（3）向兩支試管中分別加入新制氫氧化銅懸濁液，加熱，觀察實驗現象
加入新制氫氧化銅懸濁液的試管內產生磚紅色沉淀
實驗原理：
C12H22O11（蔗糖）+H2O
C6H12O6（葡萄糖）+ C6H12O6（果糖）
實驗內容 實驗操作 實驗現象 解釋或結論
淀粉的
水解 （1）取兩支試管，分別加入 1 mL 淀粉溶液（2）向一份淀粉溶液中加入 2~3 滴稀硫酸，水浴加熱幾分鐘，取出試管冷卻至室溫
（3）從兩支試管中分別取出少量溶液，滴加碘水觀察現象
（4）將兩支試管中的溶液分別用 NaOH 溶液調節至堿性，加入新制氫氧化銅懸濁液，加熱，觀察實驗現象
加碘水試管中未出現藍色；加入新制氫氧化銅懸濁液試管中出現磚紅色沉淀
實驗原理：
(C6H10O5)n （淀粉）+nH2O
nC6H12O6（葡萄糖）
思考
你對實驗中研究的幾種糖有了哪些了解？
2. 通過實驗，你對蔗糖、淀粉、纖維素與葡萄糖之間的關系有了哪些認識？
3. 糖是生命體的重要能源物質，你認為蔗糖、淀粉在人體內的轉化過程與本實驗中的 轉化過程相比，有哪些區別和聯系？
葡萄糖具有還原性能被弱氧化劑[Ag(NH3)2]OH、新制Cu(OH)2懸濁液氧化。
蔗糖、淀粉、纖維素均能水解生成具有還原性的葡萄糖。
最終產物均為葡萄糖，在人體內的轉化是在酶催化下轉化為葡萄糖，本實驗是在酸性條件下轉化為葡萄糖。
請根據下列信息推出葡萄糖的分子結構
①在一定條件下1 mol葡萄糖與1 mol H2反應，還原成己六醇
②葡萄糖能發生酯化反應生成五乙酸葡萄糖酯
（提示：同一個碳原子上連接2個羥基不穩定），
說明葡萄糖分子中有5個—OH，且分別連在5個碳原子上；
③葡萄糖分子被氧化，碳鏈并不斷裂，而是生成含6個碳原子的葡萄糖酸
說明分子中有碳碳雙鍵，也說明是直鏈化合物；
說明葡萄糖分子中含有一個—CHO。
1. 單糖
根據以上信息可推知葡萄糖的分子結構：CH2OH(CHOH)4CHO
多羥基醛
葡萄糖是一種多羥基的醛，由結構決定性質，我們能否推斷葡萄糖所具有的性質呢？
官能團：
羥基、醛基
葡萄糖的性質
①生理氧化
（1）氧化反應
C6H12O6＋6O2→6CO2＋6H2O
②被弱的氧化劑氧化
CH2OH(CHOH)4CHO＋2[Ag(NH3)2]OH 2Ag↓＋3NH3+CH2OH(CHOH)4COONH4＋H2O
CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH CH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O↓＋3H2O
（2）加成反應
CH2OH(CHOH)4CHO＋H2 CH2OH(CHOH)4CH2OH
（3）發酵
C6H12O6 （葡萄糖） 2C2H5OH（乙醇）＋2CO2↑
（4）酯化反應
CH2OH(CHOH)4CHO＋5CH3COOH CH3COOCH2(CHOOCCH3)4CHO＋5H2O
葡萄糖和果糖：互為同分異構體
拓展 視野
葡萄糖的氧環式結構
葡萄糖分子中的羥基和醛基相互作用形成氧環式結構。葡萄糖分子由鏈式結構轉化為氧環式結構的過程可表示為：
在葡萄糖的水溶液中，存在著鏈式結構與兩種氧環式結構（α-D-葡萄糖和 β-D-葡萄糖）的平衡。
α-D-葡萄糖分子中，1 號和 2 號碳原子上的羥基在環的同一側；β-D-葡萄糖分子中，1 號 和 2 號碳原子上的羥基在環的兩側。
α-葡萄糖分子間脫水聚合形成淀粉分子，β-葡萄糖分子間脫水聚合形成纖維素分子。人體內有能水解 α-糖苷鍵的淀粉酶，而沒有草食性動物體內存在的能水解 β-糖苷鍵的纖維素酶。因此，人體能消化淀粉，難以消化纖維素。
【即時鞏固】
下列關于葡萄糖和果糖說法錯誤的是(　　)
A.葡萄糖中含有醛基，具有還原性，而果糖沒有醛基，不具有還原性
B.葡萄糖和果糖都能與H2在一定條件下作用生成己六醇
C.葡萄糖與乙酸作用生成五乙酸葡萄糖酯
D.葡萄糖和果糖都是單糖，互為同分異構體
A
2.雙糖
蔗糖 麥芽糖
分子式
分子結構
化學性質
鑒別方法
C12H22O11
C12H22O11
分子中無醛基
分子中有醛基
關系：互為同分異構體
能發生銀鏡反應的是麥芽糖，不能發生銀鏡反應的是蔗糖(也可用新制氫氧化銅懸濁液來鑒別)
【即時鞏固】
下列有關麥芽糖的敘述中，錯誤的是(　　)
A．純凈的麥芽糖是無色晶體，易溶于水，有甜味
B．麥芽糖能發生銀鏡反應，具有還原性
C．1 mol麥芽糖水解得到1 mol葡萄糖和1mol果糖
D．麥芽糖和蔗糖互為同分異構體
C
3.多糖
淀粉 纖維素
分子式
關系
化學性質
存在
用途
(C6H10O5)n
(C6H10O5)n
均為天然高分子化合物，非同分異構體
①無還原性
②能水解生成葡萄糖
③遇碘單質變藍（檢驗淀粉）
①無還原性
②能水解生成葡萄糖（較困難）
③能發生酯化反應
植物種子或塊根里
植物細胞壁的主要成分
制備葡萄糖、能源等
紡織、造紙等
【即時鞏固】
（雙選)對于淀粉和纖維素這兩種物質，下列說法正確的是 ( )
A.二者都能水解，且水解的最終產物相同
B.二者含有C、H、O三種元素的質量分數相同，且互為同分異構體
C.它們均屬于糖類，且都是高分子化合物
D.都可用(C6H10O5)n表示，但淀粉能發生銀鏡反應，而纖維素不能
AC
4.五碳醛糖與核酸
核糖（C5H10O5）和脫氧核糖（C5H10O4）是單糖中兩種重要的五碳醛糖，其鏈式和環式結構如下：
核糖和脫氧核糖是生命遺傳物質——核酸的重要組成部分。
交流 研討
圖 2-3-8 為 DNA 分子的局部結構示意圖，請讀取圖中信息，討論以下問題。
1. DNA 分子中有哪些官能團？請在圖中標注出來。
氫鍵
2. 通過結構比對進行推斷：脫氧核糖、磷酸及堿基（腺嘌呤、鳥嘌呤、胸腺嘧啶、胞嘧啶）形成脫氧核苷酸時結構發生了哪些轉變？脫氧核苷酸聚合成 DNA 分子長鏈時結構發生了哪些轉變？
3.在圖中標出DNA分子中的氫鍵，嘗試從氫鍵的角度認識DNA分子的堿基配對原則。
提示：（1）DNA分子是由兩條鏈組成的，這兩條鏈按反向平行方式盤旋成雙螺旋結構。
（2）DNA分子中的脫氧核糖和磷酸交替連接，排列在外側，構成基本骨架；堿基排列在內側。
（3）兩條鏈上的堿基通過氫鍵連接成堿基對，并且堿基配對有一定的規律：A（腺嘌呤）一定與T（胸腺嘧啶）配對；G（鳥嘌呤）一定與C（胞嘧啶）配對。堿基之間的這種一一對應的關系，叫做堿基互補配對原則。
(C6H10O5)n （多糖）
C6H12O6（單糖）
縮合
C12H22O11
（二糖）
水解
發酵
C2H5OH+CO2
氧化
CO2+H2O
光合
縮合
水解
淀 粉
纖維素
蔗 糖
麥芽糖
葡萄糖
果 糖
核酸
核糖核酸
堿基、磷酸基
核糖
脫氧核糖核酸
堿基、磷酸基
脫氧核糖
B
1.某學生設計了如下實驗方案用以檢驗淀粉水解的情況：
下列結論正確的是 (　　)
A.淀粉尚有部分未水解
B.淀粉已完全水解
C.淀粉沒有水解
D.淀粉已發生水解，但不知是否完全水解
2.向淀粉中加入少量稀硫酸，加熱，使之發生水解。為測定水解的程度，需加入下列試劑中的 (　　)
①NaOH溶液?、阢y氨溶液?、坌轮艭u(OH)2懸濁液　④碘水?、軧aCl2溶液
A.①⑤　　B.②④　　C.①③④或①②④　　D.②③④
C
【解析】選C。證明淀粉發生了水解反應，應檢驗是否生成了葡萄糖，可用銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液，且中和酸時需要NaOH溶液；檢驗淀粉是否尚有剩余需要碘水，故為①③④或①②④。
3.關于蔗糖的說法不正確的是（ ）　　
A．蔗糖是最重要的二糖，它的相對分子質量是葡萄糖的2倍
B．向蔗糖溶液中加入銀氨溶液，水浴加熱，不發生銀鏡反應
C．向蔗糖與稀硫酸共熱后的溶液中滴加銀氨溶液，再水浴加熱，看不到有銀鏡生成
D．向蔗糖里加入濃硫酸，可觀察到蔗糖變黑，并且有泡沫出現
A
4.下列物質中既能發生水解反應，也能發生銀鏡反應，其水解產物中還有能發生銀鏡反應的物質，則該物質為（ ）
①乙醛 ②葡萄糖 ③甲酸甲酯 ④蔗糖 ⑤麥芽糖 ⑥纖維素 ⑦淀粉
A.①②⑤ B.③④⑥ C.③⑤ D.④⑤
C
【規律總結】
(1)能發生銀鏡反應的物質不一定是醛；
(2)能發生銀鏡反應的物質，其分子結構中必含醛基，但不一定屬于醛類。已學過的能發生銀鏡反應的物質有：醛、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖、麥芽糖等。
AD
5.(雙選)下列有機物在酸性催化條件下發生水解反
應，生成兩種不同的有機物，且這兩種有機物的相對分子質量相等，該有
機物是 (　　)
A.蔗糖　　　B.麥芽糖 C.乙酸乙酯 D.乙酸丙酯
【解析】選A、D。蔗糖水解生成一分子葡萄糖和一分子果糖，兩者的相對分子質量相等；麥芽糖水解生成兩分子葡萄糖，不符合題意；乙酸乙酯水解生成乙酸和乙醇，二者的相對分子質量不相等；乙酸丙酯水解生成乙酸和丙醇，二者的相對分子質量相等。
6.（2023·湖南選擇考·8）葡萄糖酸鈣是一種重要的補鈣劑，工業上以葡萄糖、碳酸鈣為原料，在溴化鈉溶液中采用間接電氧化反應制備葡萄糖酸鈣，其陽極區反應過程如圖：
下列說法錯誤的是（　?。?br/>A．溴化鈉起催化和導電作用
B．每生成1mol葡萄糖酸鈣，理論上電路中轉移了2mol電子
C．葡萄糖酸能通過分子內反應生成含有六元環狀結構的產物
D．葡萄糖能發生氧化、還原、取代、加成和消去反應
B
7.(2023·湖北選擇考·7) 中科院院士研究發現，纖維素可在低溫下溶于NaOH溶液，恢復至室溫后不穩定，加入尿素可得到室溫下穩定的溶液，為纖維素綠色再生利用提供了新的解決方案。下列說法錯誤的是（ ）
A. 纖維素是自然界分布廣泛的一種多糖
B. 纖維素難溶于水的主要原因是其鏈間有多個氫鍵
C. NaOH提供OH-破壞纖維素鏈之間的氫鍵
D. 低溫降低了纖維素在NaOH溶液中的溶解性
B

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