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(共45張PPT)
第2章 官能團與有機化學反應烴的衍生物
第4節 羧酸 氨基酸和蛋白質
第1課時 羧酸
據有文獻記載的釀醋歷史至少也在三千年以上。“醋”在中國古稱“酢”、“苦酒”等，經常喝醋能夠起到消除疲勞等作用，醋還有治感冒的作用。醋是乙酸的水溶液，乙酸屬于羧酸類，羧酸具有哪些性質呢？
酯類廣泛存在于自然界中，對人類生產生活有著重要的作用，酯類作為羧酸衍生物具備怎樣的結構與性質呢？在自然界中的分類有多少種呢？羧酸衍生物還有哪些物質呢？
1.以常見羧酸為例，認識羧酸的組成和結構特點及其在生產、生活中的重要應用。
2.通過乙酸性質的實驗探究，掌握羧酸的主要化學性質。
3.以乙酸乙酯為例，認識酯的組成和結構特點及其在生產、生活中的重要應用。
4.通過事例分析油脂的組成和結構特點及其在生產、生活中的重要應用。
5.了解胺和酰胺的結構、化學性質及用途。
1.能基于官能團、化學鍵的特點分析和推斷羧酸和酯類的化學性質，能描述和分析羧酸和酯類的重要反應，能書寫相應的化學方程式。（宏觀辨識與微觀探析）
2.能通過實驗探究乙酸乙酯在中性、酸性和堿性溶液及不同溫度下的水解速率，分析并根據化學平衡移動原理解釋原因。（科學探究與創新意識）
3.結合生產、生活實際了解羧酸及其衍生物在生活和生產中的應用。（科學態度與社會責任）
體會課堂探究的樂趣，
汲取新知識的營養，
讓我們一起 吧！
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課
堂
1.羧酸的概述
（1）定義：分子中烴基（或氫原子）和羧基（—COOH）相連的化合物屬于羧酸
官能團：羧基
—C—O—H
O
飽和一元羧酸通式：CnH2n＋1COOH ［CnH2nO2］
或
—COOH
一、羧酸
（2）分類：
烴基不同
脂肪酸
芳香酸
CH3COOH
CH2＝CHCOOH
C6H5COOH
羧基數目
一元羧酸
二元羧酸
多元羧酸
羧酸
低級脂肪酸
高級脂肪酸
硬脂酸——C17H35COOH
軟脂酸——C15H31COOH
油酸——C17H33COOH
白色固體
白色固體
液體
甲酸、丙烯酸等
乙二酸等
羧酸的命名
知識 支持
1. 選取分子中有羧基的最長碳鏈作為主鏈，按主鏈碳原子數稱為“某 酸”。
2.從羧基開始給主鏈碳原子編號。
3. 在“某酸”名稱之前加上取代 基的位次號和名稱。
1
2
3
4
5
4－甲基－3－乙基戊酸
（3）羧酸的物理性質
①溶解性：
甲酸、乙酸等分子中碳原子數較少的羧酸能夠與水互溶。
隨著分子中碳原子數的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速減小，甚至不溶于水，高級脂肪酸是不溶于水的蠟狀固體。
羧酸與相對分子質量相當的其他有機化合物相比，沸點較高，這與羧酸分子間可以形成氫鍵有關。
②沸點：
（4）常見重要的羧酸
名稱 甲酸 苯甲酸 乙二酸
俗稱 安息香酸
結構
簡式
物理
性質 無色、有刺激性氣味的液體,有腐蝕性,能與水、乙醇等互溶 無色晶體,易升華,微溶于水,易溶于乙醇 無色晶體,通常含有兩分子結晶水,可溶于水和乙醇
蟻酸
草酸
HCOOH
名稱 甲酸 苯甲酸 乙二酸
化學
性質 既表現 的性質,又表現 的性質 表現 的性質 表現 的性質
用途 工業上可用作還原劑,也是合成醫藥、農藥和染料等的原料 用于合成香料、藥物等,它的鈉鹽是常用的食品防腐劑 化學分析中常用的還原劑,也是重要的化工原料
羧酸
醛
羧酸
羧酸
【思考與討論】如何鑒別甲酸和乙酸
提示：利用銀氨溶液或新制的氫氧化銅。甲酸和乙酸都具有羧酸的性質,但甲酸又具有醛的性質。
資料在線
取代羧酸
羧酸分子中烴基上的氫原子被其他官能團取代的羧酸稱為取代羧酸。常見的取代羧酸有鹵代酸、氨基酸、羥基酸等。例如：
氯乙酸
α-氨基丙酸（丙氨酸）
α-羥基丙酸（乳酸）
交流 研討
下面是丙酸的結構式，請在式中標出可能發生化學反應的部位，并推測可能發生什么類型的化學反應。
分析結構 預測性質
斷裂C-O鍵，羥基被取代
斷裂O-H鍵，具有酸性
斷裂C-H鍵，α-H被取代
2.羧酸的化學性質
(1)弱酸性：羧酸是一種弱酸，其酸性比碳酸的強，具有酸的通性。
CH3CH2COOH CH3CH2COO-＋H＋
CH3CH2COOH＋NaHCO3→CH3CH2COONa＋H2O＋CO2↑。
(2)取代反應
①酯化反應 ： RCOOH＋R′OH RCOOR′＋H2O。
②與NH3反應(加熱條件下生成酰胺，羥基被—NH2取代)：
RCOOH＋NH3 RCONH2＋H2O。
③α H的取代反應
RCH2COOH＋Cl2 RCHCOOH＋HCl
(3)還原反應
RCOOH
LiAlH4
RCH2OH
【即時鞏固】
1.已知咖啡酸的結構如圖所示。關于咖啡酸的描述正確的是( )
A.其與LiAlH4反應時-COOH變成-CHO
B.1 mol咖啡酸最多可與5 mol氫氣發生加成反應
C.與溴水既能發生取代反應，又能發生加成反應
D.能與Na2CO3溶液反應，但不能與NaHCO3溶液反應
C
羧酸的官能團是羧基。在羧基中，碳原子最外層的四個單電子分別占據四個原子軌道。這四個原子軌道中，有三個是雜化軌道，它們位于同一平面內，軌道間的夾角大約為 120°。碳原子通過其中兩個雜化軌道與兩個氧原子各形成一個 σ 鍵，通過余下的一個雜化軌道與氫原子或碳原子形成 σ 鍵。碳原子上還有一個未參與雜化的原子軌道，垂直于三個雜化軌道所在的平面，它與一個氧原子中的單電子所占據的原子軌道平行，二者經重疊形成 π 鍵而構成羰基。因此，羧基具有圖 2-4-2 所示的結構。
追根尋源
羧酸分子中的羧基氫和α-H為什么有反應活性
一方面，由于羥基中氧原子的孤對電子所占據的原子軌道與羰基的 π 鍵會有一定的重疊，電子向羰基方向移動，形成一種“共軛”效應，致使羥基中的氫原子更易電離成 H+，表現為羧酸具有酸性。另一方面，由于羧基整體具有吸電子作用，使得 α-C 上的 C—H 鍵的極性增強，在一定條件下 α-H 也能表現出反應活性。
3.羧酸衍生物
羧酸分子中的羧基上的羥基被其他原子或原子團取代得到的產物稱為羧酸衍生物
羧酸分子中的羧基去掉羥基后剩余的基團稱為酰基（ 或RCO— ）
R—C—
O
(1)概念：分子由酰基和烴氧基（R0 ）相連構成的一種羧酸衍生物。
(2)官能團：酯基，結構簡式：
(3)通式：飽和一元羧酸和飽和一元醇形成的酯的通式是CnH2nO2(n≥2)
(4)命名：依據水解后生成的酸和醇的名稱命名，稱為“某酸某酯”
酯
HCOOC2H5
甲酸乙酯
CH3COOC2H5
乙酸乙酯
(5)物理性質：
密度比水小、難溶于水、易溶于有機溶劑低級酯具有香味
藥物分子中的酯基
(6)酯的化學性質：
酯可以水解生成相應的酸和醇。
酯在無機酸、堿催化下，均能發生水解反應，其中在酸性條件下水解是可逆的，在堿性條件下水解是不可逆的。
知識支持
濃度對化學平衡的影響
研究表明，溫度、壓強、濃度的改變通常會 使化學平衡發生移動。其他條件不變時，增大反應物濃度或減小生成物濃度，平衡正向移動；減小反應物濃度或增大生成物濃度，平衡逆向移動。
油脂
（1）油脂的結構：
R1、R2、R3代表飽和烴基或不飽和烴基；天然油脂中R1、R2、R3一般不同。
（2）油脂的分類
①動物脂肪：飽和脂肪酸甘油酯，熔點高，常溫呈固態；
②植物油：不飽和脂肪酸甘油酯，熔點低，常溫呈液態。
（3）油脂的化學性質
①油脂的水解：油脂屬于酯類，可以發生水解反應，堿性條件下的水解稱為皂化反應。
肥皂的主要成分
②油脂的氫化或硬化：不飽和程度較高的液態油含有碳碳雙鍵，可以發生催化加氫反應，生成飽和程度較高 的半固態的脂肪。
活動 探究
乙酸乙酯的制備和性質
酸和醇能夠發生反應生成酯和水，酯在酸或堿存在的條件下又會水解為酸和醇。如何設計實驗方案才能更好地得到酯 如何證明酯在酸性、堿性條件下都會水解
物質 乙醇 乙酸 乙酸乙酯
沸點/0C 78.5 117.9 77.1
表2-4-2 幾種有機化合物的沸點
實驗用品 按一定體積比配好的無水乙醇、濃硫酸、冰醋酸的混合物，飽和Na2CO3溶液；pH試紙，試管，橡膠塞，玻璃導管，酒精燈，鐵架臺(帶鐵夾)，沸石(碎瓷片)等。
實驗1 乙酸乙酯的制備
實驗目的 設計合理方案完成乙酸乙酯的制備。
實驗方案設計及實施
1.確定反應原理
濃硫酸
△
CH3—C—O—H＋H—O—C2H5 CH3—C—O—C2H5＋H2O
O
O
酯化反應的規律：羧基脫—OH，醇羥基脫H。
①乙醇
②濃硫酸
③乙酸
飽和Na2CO3溶液
實驗現象：飽和碳酸鈉溶液分層，上層有無色透明的油狀液體產生 , 并可聞到有香味。
防倒吸
2.選擇實驗裝置
3.設計操作方案并實施
實驗操作 操作原理解釋
(1)按圖連接實驗裝置，檢查氣密性
(2)在試管中加入無水乙醇、濃硫酸、冰醋酸的混合物，試劑總體積不超過試管容積的1/3，并加入沸石
(3)在另一支試管中加入飽和Na2CO3溶液，準備承接導管中流出的產物，導管口不要伸入Na2CO3溶液中
(4)點燃酒精燈，加熱反應物至微微沸騰后，改用小火加熱
(5)觀察飽和Na2CO3溶液上方形成的酯層，獲得粗制乙酸乙酯 在試管中加入沸石的原因:
加入飽和Na2CO3溶液的目的:
既要對反應物加熱，又不能使溫度過高的原因:
防爆沸
吸收乙醇；2.中和乙酸；
3.降低乙酸乙酯的溶解度，利于分層。
1.加熱加快反應速率；2.溫度過高，平衡逆向移動，不利于乙酸乙酯的生成，且加速乙醇的揮發，降低了乙醇的轉化率
實驗2.乙酸乙酯的水解
實驗用品
完成乙酸乙酯在酸性和堿性條件下的水解
實驗目的
乙酸乙酯、稀硫酸、NaOH溶液、蒸餾水；
試管、燒杯、酒精燈、三腳架、陶土網。
實驗方案實施
實驗操作 實驗現象 實驗結論
(1)向三支試管中分別加入等體積(約2 mL)的稀硫酸、NaOH溶液、蒸餾水
(2)向上述三支試管中分別緩慢加入等體積(約1 mL)的乙酸乙酯
(3)將三支試管放在700C水浴中加熱幾分鐘，觀察實驗現象
蒸餾水的試管中，酯層厚度幾乎未改變，乙酸乙酯的氣味很濃；
稀硫酸的試管中酯層厚度變薄，略有乙酸乙酯的氣味；
NaOH溶液的試管中酯層消失，無乙酸乙酯的氣味
蒸餾水的試管中，乙酸乙酯未水解；
稀硫酸的試管中乙酸乙酯部分水解；
NaOH溶液的試管中乙酸乙酯全部水解
乙酸乙酯的制備與純化
拓展視野
有機化學實驗室大量制備乙酸乙酯通常經過反應回流和產物蒸餾提純兩個步驟。
步驟一:反應回流
在圓底燒瓶中加入體積比為1: 1的乙醇和冰醋酸，再加入乙醇和濃硫酸的混合物。將圓底燒瓶與球形冷凝管連接，用電加熱套或油浴加熱圓底燒瓶，并保持溫度為110-120 0C(圖2-4-5)。后應物和產物以氣體形式從圓底燒瓶逸出進入冷凝管內管，冷凝管的外管以低進高出方式持續通入冷水，進入內管的氣體遇冷又凝結為液體回流至圓底燒瓶中。
步驟二:產物蒸餾提純
反應后將回流裝置改裝成蒸餾裝置(圖2-4-6)，用電加熱套或油浴加熱圓底燒瓶，控制溫度在800C以下，獲得粗產品。
在獲得的粗產品中緩慢加入飽和Na2CO3,溶液至無二氧化碳逸出，分液保留酯層；在酯層中加入等體積的飽和NaCl溶液，充分混勻，以洗出酯層中的少量碳酸鈉，酯層用pH試紙檢驗呈中性，分液保留酯層；向產品中繼續加入飽和CaCl2,溶液，充分混勻，以去除酯層中的乙醇，分液保留酯層；向產品中加入無水硫酸鎂，干燥；對產品再次蒸餾，收集770C左右的餾分。
思考
為了更好地完成乙酸和乙醇反應生成乙酸乙酯的實驗，需要考慮哪些問題 實驗中哪些操作體現了對這些問題的思考結果 實驗中添加的乙醇的量多于乙酸的量，這是為什么 通過此次實驗活動，你對有機化學反應有了哪些新的認識
提示： 為了更好地完成乙酸和乙醇反應生成乙酸乙酯的實驗，需要考慮： ①防爆沸 ，② 乙酸乙酯的分離與提純，③反應溫度的控制；實驗中①加沸石或碎瓷片防爆沸， ②用飽和碳酸鈉溶液吸收乙醇、中和乙酸、減小乙酸乙酯的溶解度利于分層， ③加熱反應物至微沸騰后改用小火加熱。
提示：實驗中添加的乙醇的量多于乙酸的量，提高乙酸的轉化率。
提示：通過此次實驗活動，對于可逆的有機化學反應既要考慮反應速率，又要考慮平衡移動。
酰胺
（1）酰胺的結構
分子由酰基（ ）和氨基（-NH2）相連構成的羧酸衍生物
官能團：
（2）酰胺的物理性質
甲酰胺（ ）是液體外，其他酰胺多為無色晶體。低級的酰胺可溶于水，隨著相對分子質量的增大，酰胺的溶解度逐漸減小。
（3）酰胺的化學性質
酰胺在通常情況下較難水解，在強酸或強堿存在下長時間加熱可水解成羧酸(或羧酸鹽)和氨(或胺)。
知識支持
胺
氨分子中的氫原子被烴基取代后的有機化合物稱為胺，其通式一般寫作 R—NH2，其官能團是氨基（-NH2）。
胺類具有堿性，能與鹽酸、醋酸等反應生成水溶性較強的銨鹽，銨鹽遇強堿重新生成胺，故此性質常用于胺的分離。以苯胺為例，苯胺是合成染料和農藥的重要中間體，它能與鹽酸反應生成可溶于水的鹽酸苯胺。
酰鹵:
分子由酰基與鹵素原子（-X）相連構成的羧酸衍生物稱為酰鹵
乙酰氯
酸酐:
分子由酰基與酰氧基（ ）相連構成的羧酸衍生物稱為酸酐
乙酸酐
羧酸
-COOH（或羧基）
按烴基分
按羧基數目基分
物理性質
化學性質
酸性
酯化反應
官能團
分類
性質
1．食醋的主要成分是乙酸，下列物質中，能與乙酸發生反應的是 （ ）
①石蕊 ②乙醇 ③金屬鋁 ④氧化鎂
⑤碳酸鈣 ⑥氫氧化銅
A．①③④⑤⑥
C．①④⑤⑥
B．②③④⑤
D．全部
D
2.酯化反應是有機化學中的一類重要反應,下列對酯化反應理解不正確的是(　　)
A.酯化反應的產物只有酯
B.酯化反應可看成取代反應
C.酯化反應是有限度的
D.濃硫酸可作酯化反應的催化劑
A
3.分枝酸可用于生化研究,其結構簡式如下圖。下列關于分枝酸的敘述正確的是(　　)
A.分子中含有2種官能團
B.可與乙醇、乙酸反應,且反應類型相同
C.1 mol分枝酸最多可與3 mol NaOH發生中和反應
D.可使溴的CCl4溶液、酸性KMnO4溶液褪色,且原理相同
B
A
4．下列說法不正確的是(　　)
A．胺和酰胺都是烴的含氧衍生物
B．胺和酰胺都含有C、N、H元素
C．胺可以認為烴中氫原子被氨基取代產物
D．酰胺中一定含酰基
5.(2023·湖北選擇考·8) 實驗室用以下裝置(夾持和水浴加熱裝置略)制備乙酸異戊酯(沸點142℃)，實驗中利用環己烷-水的共沸體系(沸點69℃)帶出水分。已知體系中沸點最低的有機物是環己烷(沸點81℃)，其反應原理：
下列說法錯誤的是（ ）
A.以共沸體系帶水促使反應正向進行
B.反應時水浴溫度需嚴格控制在69℃
C.接收瓶中會出現分層現象
D.根據帶出水的體積可估算反應進度
B
6.（2023·北京等級考·11）化合物與反應可合成藥物中間體，轉化關系如下。
已知L能發生銀鏡反應，下列說法正確的是（ ）
A. K的核磁共振氫譜有兩組峰 B. L是乙醛
C. M完全水解可得到K和L D. 反應物K與L的化學計量比是1∶1
B
7.（2023·山東等級考·7）抗生素克拉維酸的結構簡式如圖所示，下列關于克拉維酸的說法錯誤的是（ ）
A. 存在順反異構
B. 含有5種官能團
C. 可形成分子內氫鍵和分子間氫鍵
D. 1mol該物質最多可與1molNaOH反應
D

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