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(共28張PPT)
第3章 有機合成及其應用 合成高分子化合物
第1節 有機化合物的合成
第2課時 有機合成路線的設計及應用 有機合成的應用
蒿甲醚結構簡式
抗瘧藥物蒿甲醚
有機合成是利用簡單、易得的原料，通過有機化學反應，合成具有特定結構和功能的有機化合物。
1.了解設計有機合成路線的一般方法。
2.體會有機合成在創造新物質、提高人類生活質量及促進社會發展方面的重要貢獻。
1.通過有機合成中原料的選擇,使學生知道“綠色合成”思想是優選合成路線的重要原則,關注有機化合物的安全生產,培養學生科學的價值觀。（科學態度與社會責任）
2.通過有機化合物合成路線的分析,形成正向、逆向合成法的思維模型,并能在有機合成中進行應用。（證據推理與模型認知）
體會課堂探究的樂趣，
汲取新知識的營養，
讓我們一起 吧！
進
走
課
堂
【有機合成】基本思考原則
有機合成
合成的任務
合成路線的設計
構建碳骨架
官能團的引入、轉化、消除及保護
原則
成本低、產率高
環境友好、路線短
方法
正、逆向設計合成路線
增長和縮短、成環等過程
有機合成的主要任務---設計合成路線
1.有機合成的思維模型
碳骨架構建
引入官能團
有機合成路線的確定
進行合理的設計與選擇
較低的成本和較高的產率
簡便而對環境友好的操作得到目標產物。
(1).從原料出發設計合成路線的方法步驟
簡單、易得
碳骨架和官能團等方面的異同的比較
增加一段碳鏈或引入官能團
2.有機合成的設計方法
(2)從目標化合物出發逆合成分析法的基本思路
目標化合物
斷開某位置化學鍵或官能團轉化
較小片段所對應的中間體
經過反應
中間體
確定最適宜的基礎原料和合成路線
逆合成分析示意圖
斷開某位置化學鍵
或官能團轉化
交流 研討
某種醫用膠的分子結構為 。某同學以乙烯為起始物，為這種有機化合物設計了如下合成路線。
在上述合成過程中，碳骨架是如何構建的？官能團是如何轉化的？
二、有機合成路線的設計
逆推法設計合成路線的一般程序：
觀察目標化合物
分子的結構
由目標分子逆推原
料分子并設計合成
路線
對不同的合成路線
進行優選
目標分子碳骨架特
征及官能團種類和
位置
碳骨架的構建及官
能團的引入或轉化
以綠色合成思想為
指導
案例分析：利用逆合成分析法設計苯甲酸苯甲酯的合成路線。
聯想 質疑
苯甲酸苯甲酯（又稱苯甲酸芐酯，結構簡式為 ）存在于多種植物香精中，可用作香料、食品添加劑等，還可用作塑料、涂料的增塑劑。此外，苯甲酸苯甲酯具有殺滅虱、蚤和疥蟲的作用且不刺激皮膚，無異臭和油膩感，可用于治療疥瘡。
對于這樣一種有機化合物，你準備通過怎樣的合成路線來制備它呢？
(5)在進行有機合成時，要貫徹“綠色化學”理念等。
設計合成路線的基本原則
(1)步驟較少，副反應少，反應產率高；
(2)原料、溶劑和催化劑盡可能價廉易得、低毒；
(3)反應條件溫和，操作簡便，產物易于分離提純；
(4)污染排放少；
用逆合成分析法設計合成路線
1.結構分析：分析苯甲酸苯甲酯分子的結構可知苯甲酸苯甲酯為一種酯類化合物。
酯基
對應苯甲酸
對應苯甲醇
對于酯類化合物的合成，盡管可用的方法很多，但首先想到的往往是羧酸和醇的酯化反應。以此為出發點，依據烴及烴的衍生物之間的轉化關系，按以下思路可由目標化合物分子逆推出原料分子。
2.目標化合物分子逆推出原料分子
3.路線設計：以甲苯為原料合成苯甲酸苯甲酯，運用已學知識可以確定以下幾條路線。
知識支持
一種不穩定的結構
分子中一個碳原子上同時連有兩個羥基時是很不穩定的，其中 C—OH 易轉變為羰基，形成醛、酮類化合物。例如：
4.評價：優選合成路線
Ⅰ.對上述合成路線進行評價，優選出其中比較合理的路線。
Ⅱ.路線②和路線④制備苯甲酸的步驟多、成本較高，而且使用較多的氯氣不利于環境保護。
Ⅲ.路線③的步驟較少，但所用還原劑 LiAlH4 價格昂貴，要求無水操作，成本高。
Ⅳ.路線①由甲苯分別制備苯甲酸和苯甲醇，然后由它們發生酯化反應制備苯甲酸苯甲酯，是比較合理的實驗室合成路線。
化學與技術
苯甲酸苯甲酯的工業合成
上述實驗室合成路線①中，甲苯氧化制取苯甲酸需要使用大量的高錳酸鉀，酯化反應需要使用大量的濃硫酸，成本高且易造成污染，故工業上一般不采用此路線。工業上，苯甲酸苯甲酯多采用苯甲酸鈉與氯甲基苯（芐基氯， ）在催化劑作用下直接反應來制備。
苯甲酸鈉可用苯甲酸與碳酸氫鈉制備，而苯甲酸的制備在工業上采用空氣氧化法。
氯甲基苯可用甲苯與氯氣制備。
【即時鞏固】
環氧乙烷( )可用作一次性醫用口罩的滅菌劑。通常可用以下兩種方法制備：
①氯代乙醇法：CH2=CH2＋Cl2＋Ca(OH)2→ ＋CaCl2＋H2O
②銀催化氧化法：2CH2=CH2＋O2→2
下列說法錯誤的是( )
A．方法①和②均為氧化還原反應
B．環氧乙烷分子中所有原子不可能處于同一平面
C．環氧乙烷用作滅菌劑是因為其強氧化性
D．方法②的反應類型為加成反應，原子利用率100%且原料更環保
C
三、有機合成的應用
(1)醫學：合成有機藥物等；
(2)農業：合成農藥等；
(3)輕工業：合成塑料等；
(4)重工業：合成橡膠等；
(5)國防工業：合成爆炸威力大的炸藥等。
2.有機合成的方法——逆向合成分析法
認
目
標
…
1.有機合成的方法——正向合成分析法
此法采用正向思維方法，從已知原料入手，找出合成所需要的直接或間接的中間產物，逐步推向目標合成有機物。
基礎原料
中間體1
中間體2
目標化合物
巧切斷
再轉換
得原料
得路線
1．綠色化學對化學反應提出了“原子經濟性”(原子節約)的新概念及要求。理想的“原子經濟性”反應是原料分子中的原子全部轉變成所需產物，不產生副產物，實現零排放。以下反應中符合綠色化學原理的是（ ）　
A.乙烯與氧氣在銀催化作用下生成環氧乙烷
B.乙烷與氯氣制備氯乙烷
C.苯和乙醇為原料，在一定條件下生產乙苯
D.乙醇與濃硫酸共熱制備乙烯
A
2.下列反應中，引入羥基官能團的是( )　　
【提示】引入羥基的方法：①烯烴與水的加成；②鹵代烴的水解；③酯的水解；④醛的還原。
B
3.由環己醇制取己二酸己二酯，最簡單的流程途徑順序正確的是( )　　
①取代反應　②加成反應　③氧化反應　④還原反應　⑤消去反應　⑥酯化反應　⑦中和反應　⑧聚合反應
A．③②⑤⑥ B．⑤③④⑥
C．⑤②③⑥ D．⑤③④⑦
【提示】
B
4.用乙炔為原料制取CH2Br—CHBrCl，可行的反應途徑是 ( )　　
A．先加Cl2，再加HBr
B．先加Cl2，再加Br2
C．先加HCl ，再加HBr
D．先加HCl ，再加Br2
D
5、根據下列合成流程圖推斷B、C、E的結構簡式：
【解析】分析乙苯和高聚物的結構，可推知E的結構
簡式為：
進一步可推知C為
D為 B為

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