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第3章 有機合成及其應用 合成高分子化合物
第2節 有機化合物結構的測定
研究有機物的結構有助于工農業生產及其醫療服務等，怎么研究研究有機物的結構 其常見的方法有哪些？
1.認識有機化合物的分子結構決定于原子間的連接順序，成鍵方式和空間排布，認識有機化合物存在構造異構和立體異構等同分異構現象。
2.知道紅外、核磁等現代儀器分析方法在有機化合物分子結構測定中的應用。能說出測定有機化合物分子結構的常用儀器分析方法，能結合簡單圖譜信息分析判斷有機化合物的分子結構。
1. 可以通過分析推理等方法認識有機合成的本質特征，建立研究有機分子式和結構式的具體模型,并能運用相關的模型進行有機化合物結構式和分子式的測定.從而確定有機化合物的性質。（證據推理與模型認知）
2. 能從有機物的結構出發，依據有機化合物結構的特點。確定有機化合物中各種官能團，預測有機物的性質，養成勤于實踐、善于合作、敢于質疑、勇于創新的學科素養。（科學探究與創新意識）
體會課堂探究的樂趣，
汲取新知識的營養，
讓我們一起 吧！
進
走
課
堂
聯想·質疑
當人們從自然界中得到某一新化合物并將其提純以后，測定其結構就是最重要的工作了。只有確定了這種化合物分子的結構，才能進一步了解和應用這種化合物。
在有機合成中，對天然產物合成的首要工作就是測定目標化合物分子的結構；而對人工設計的有機化合物，在合成后也必須測定其結構才能確定它是否就是目標產物。
那么，怎樣對有機化合物進行結構測定呢？結構測定在有機化學中有什么重要作用？
學習目標
元素組成
相對分子質量
分子式
官能團及碳骨架狀況
分子結構
問題：測定有機物結構有哪兩個核心步驟？
有機化合物
確定分子式有哪兩個步驟？
定性定量分析
化學分析或儀器分析
相對分子質量測定
從自然界提取或通過人工合成的有機化合物通常含有雜質，需要通過分離、提純后才能進行結構測定，常見的分離、提純有機化合物的方法有蒸餾、重結晶和萃取等。
蒸餾是分離、提純液態有機化合物的常用方法。當液態有機化合物熱穩定性較強、含有的雜質量較少且與雜質沸點有顯著差別（一般大于 30 ℃）時，可用蒸餾的方法提純。
分離、提純有機化合物的常見方法
方法導引
重結晶是分離、提純固態有機化合物的常用方法。其原理是利用有機化合物在某種溶劑中的溶解度受溫度影響較大，加熱使其溶解于溶劑中，再降溫使其溶解度下降，從而析出該有機化合物的結晶。重結晶的關鍵包括：（1）選擇適當的溶劑。雜質在此溶劑中的溶解度較大或較小，易于除去；被提純的有機化合物在此溶劑中溫度較高時溶解度較大，溫度降低時溶解度迅速減小，冷卻后易于結晶析出。（2）樣品中雜質含量較少（通常質量分數小于 5%）。
萃取是富集有機化合物的常用方法，一般是用有機溶劑從水中萃取有機化合物，常用的與水互不相溶的有機溶劑有乙醚、石油醚、二氯甲烷等。萃取后通常還需要利用蒸餾、反萃取等方法將待測有機化合物與有機溶劑進一步分離。
一、有機化合物分子式的確定
組成有機化合物的元素種類并不多，最常見的是碳、氫、氧、氮、鹵素等元素，各元素的質量分數通常需要借助有機化合物的化學性質進行定量測定。得知碳、氫、氮、鹵素等元素的質量分數后，若總和小于100%，其差值一般就是氧元素的質量分數。
測定碳、氫元素的質量分數最常用的方法是燃燒分析法，其程序為:將樣品置于氧氣流中燃燒，燃燒后生成的水和二氧化碳分別用吸水劑和堿液吸收，稱重后即可分別計算出樣品中碳、氫元素的質量分數。
確定了有機化合物的元素組成后，還要測定其相對分子質量。測定有機化合物相對分子質 量的方法很多，使用質譜儀進行測定 就是常用的一一種。
拓展視野
有機化合物元素組成的測定
鹵素質量分數的測定 ： 將含有鹵素的有機化合物與發煙硝酸和固體硝酸銀一同放入密閉體系中加熱，鹵素原子轉變為鹵素離子并生成鹵化銀沉淀。
拓展視野
有機化合物元素組成的測定
小結：
二、有機化合物結構式的確定
測定有機化合物的結構關鍵是：確定分子的不飽和度及典型的化學性質，進而確定分子所含有的官能團及其所處的位置。
化學鍵 不飽和度 化學鍵 不飽和度
一個碳碳雙鍵 __ 一個碳碳三鍵 __
一個羰基 __ 一個苯環 ___
一個脂環 __ 一個氰基(—CN) ___
幾種官能團的不飽和度
1
2
1
4
1
2
1.有機化合物分子不飽和度的計算
方法導引
如何計算有機化合物分子的不飽和度
有機化合物分子的不飽和度為：
式中：x 為碳原子數，y 為氫原子數。
在計算不飽和度時，若有機化合物分子含有鹵素原子，可將其視為氫原子；若含有氧原子，則不予考慮；若含有氮原子，就在氫原子總數中減去氮原子數。
例如，分子式為C6H5NO2 的分子的不飽和度為
練習：試分析下列物質的不飽和度 (X為鹵素原子)：
①Ω＝
②Ω＝
③Ω＝
4
6
5
即時鞏固
2、確定有機化合物的官能團的
活動·探究
有機化合物中常見官能團的檢驗
實驗 1 利用官能團性質鑒別有機化合物
實驗用品
待鑒別試劑（乙醇溶液、乙醛溶液、乙酸溶液、苯酚溶液），FeCl3 溶液，NaHCO3 溶液，10% NaOH溶液，2% CuSO4 溶液，酸性 KMnO4 溶液；
pH 試紙，試管，燒杯，膠頭滴管，玻璃棒，酒精燈，表面皿，鑷子，濾紙，試管夾等。
實驗室中有四瓶標簽模糊的無色溶液，分別是乙醇溶液、乙醛溶液、乙酸溶液和苯酚溶液。你能用化學方法將它們鑒別出來嗎？
實驗目的 通過官能團檢驗，鑒別乙醇、乙醛、乙酸、苯酚。
實驗方案設計
1. 分析乙醇、乙醛、乙酸、苯酚四種有機化合物中的官能團，明確含有這些官能團的有機化合物可能具有的性質。
（2）乙醇官能團為醇羥基—活潑金屬反應、被強氧化劑氧化
（1）苯酚中的官能團酚羥基—與FeCl3溶液顯色反應。
（4）乙酸官能團為羧基—酸性
（3）乙醛官能團為醛基—還原性（被弱氧化劑新制氫氧化銅氧化）
2. 選擇用于鑒別四種物質的化學反應。
3. 給樣品編號，設計實驗操作過程，用實驗流程圖說明操作方案，完成鑒別。
①
②
③
④
①溶液澄清，藍色
生成磚紅色沉淀
顯紫色溶液
無現象
②
②
③
③
④
④
④
③
新制氫氧化銅懸濁液
加入FeCl3溶液
加熱
實驗方案實施
實驗內容 實驗現象 實驗結論
步驟Ⅰ：向盛這4種溶液的試管①、②、③、④中分別加入新制氫氧化銅懸濁液。
步驟Ⅱ：分別對步驟Ⅰ中的②③④支試管進行加熱。
步驟Ⅲ：③④2支試管，分別加入FeCl3溶液，
①中溶液澄清，
藍色， ②③④中無此變化；
②生成磚紅色沉淀，
③④中無此變化；
③中顯紫色溶液，
④中無此變化。
①中為CH3COOH
②中為CH3CHO
③中為苯酚
④中為CH3CH2OH
實驗 2 推斷有機化合物中的官能團（選做）
阿司匹林是一種歷史悠久的解熱鎮痛藥，用于治療感冒、發熱、頭痛、牙痛、關節痛等，還能抑制血小板聚集。阿司匹林微溶于水，化學式為 C9H8O4，分子含有苯環，不含其他環狀結構。阿司匹林中還有哪些官能團？你能用化學方法推斷出來嗎？
阿司匹林藥片，酸性 KMnO4 溶液，FeCl3溶液，NaHCO3 溶液，稀硫酸，10% NaOH 溶液，2% CuSO4 溶液，銅絲；
pH 試紙，試管，燒杯，膠頭滴管，酒精燈，研缽，鑷子，玻璃棒，表面皿，濾紙，三腳架，石棉網，試管夾等
實驗目的
利用化學方法檢驗阿司匹林中的官能團。
實驗用品
實驗方案設計及實施
1. 列出阿司匹林分子中連接在苯環上的官能團組合的所有可能情況。
2. 選擇易于檢驗的官能團，設計實驗方法和順序檢驗官能團的種類。
提示：其他的官能團可能是醛基、酯基、碳碳雙鍵、碳碳三鍵、羥基、羧基等。
提示：取一片阿司匹林藥片在研缽中研碎，取1小匙粉末于小試管中，加2mL水溶解，取清液進行實驗。
實驗結論
綜合上述實驗結果推斷，阿司匹林中的官能團是
羧基
酯基
案例：某種醫用膠的結構測定
在《探秘神奇的醫用膠》微項目學習中，我們了解了 α- 氰基丙烯酸酯類醫用膠的性能及結構特點，并嘗試對其結構進行改良。下面，我們將探討如何測定這類醫用膠的分子結構。
確定分子式
1. 測定實驗式。
燃燒 30.6 g 某種醫用膠樣品，實驗測得生成70.4 g 二氧化碳、19.8 g 水、2.24 L 氮氣（已換算為標準狀況），請通過計算確定其實驗式。
實驗式為C8H11NO2。
計算過程
①
②
③
④
⑤
2.確定分子式
由質譜分析法測定出該樣品的相對分子質量為 153.0，請確定其分子式。
設該化合物的分子式為(C8H11NO2)n，則153.0n = 153.0, n =1，
則該化合物的分子式為C8H11NO2。
推導結構式
1. 計算該樣品分子的不飽和度，推測分子中是否有苯環、碳碳雙鍵、碳碳三鍵或碳氧雙鍵。
2. 用化學方法推斷樣品分子中的官能團。
利用該醫用膠樣品分別做如下實驗：
① 加入溴的四氯化碳溶液，橙紅色溶液褪色；
② 加 入 (NH4)2Fe(SO4)2 溶 液、 硫 酸 及KOH 的甲醇溶液，無明顯變化；
③ 加入NaOH 溶液并加熱，有氨氣放出。
請依據上述實驗現象推測該樣品分子可能含有哪些官能團。
③加入NaOH溶液并加熱，有氨氣放出，說明含有—CN。
②加入(NH4)2Fe(SO4)2溶液、硫酸及KOH的甲醇溶液，無明顯變化，說明不含有—NO2。
①加入溴的四氯化碳溶液，橙紅色褪去，說明可能含有 鍵或—C≡C—鍵。
3. 波譜分析。
（1）測得醫用膠樣品的紅外光譜圖如下
（2）測得醫用膠樣品的核磁共振氫譜圖如下：
4. 綜上所述，該樣品分子的結構簡式為
碳碳雙鍵
氰基
酯基
有機物的測定
推測化學鍵
計算不飽和度
判斷官能團
定性實驗
儀器圖譜
推斷物質結構
元素質量分數
實驗式、化學式
儀器圖譜
質譜圖、紅外光譜
紫外光譜、核磁共振譜
B
1．某有機化合物在氧氣中充分燃燒，生成水蒸氣和CO2物質的量之比為1∶1，由此得出的結論是(　　)
A．該有機化合物分子中C、H、O原子個數比為1∶2∶3
B．分子中C、H原子個數比為1∶2
C．有機化合物中必定含有氧 D．有機化合物中一定不含氧
B
2．下列說法不正確的是(　　)
A．有機分子中插入O原子對不飽和度沒有影響
B．有機分子中去掉H原子對不飽和度沒有影響
C．用CH原子團代替有機分子中的N原子對有機分子的不飽和度沒有影響
D．烷烴和飽和一元醇的不飽和度都為0
3.鑒別環己醇( )和3，3 二甲基丁醛，可采用化學方法或物理方法，下列方法中不能對二者進行鑒別的是(　　)
A．利用金屬鈉或金屬鉀 B．利用質譜法
C．利用紅外光譜法 D．利用核磁共振氫譜
B
4.某小組在實驗室研究一種有機物，按順序采取以下步驟確定其結構，采用的方法不正確的是(　　)
A．利用沸點不同蒸餾提純該有機物
B．利用燃燒法確定該有機物的實驗式為C2H6O
C．利用核磁共振氫譜確定該有機物的相對分子質量為46
D．利用紅外光譜圖確定該有機物分子中含O—H鍵
C
5.某有機化合物只含C、H、O三種元素，取4．6 g該有機化合物完全燃燒，測得只生成0．2 mol CO2和5．4 g水，其質譜圖和核磁共振氫譜如下圖所示，該有機化合物是(　　)
A．CH3CHO　　　 B．CH3CH2OH
C．CH3OCH3 D．CH3OCH2CH3
B

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