資源簡介

(共21張PPT)
探秘神奇的醫(yī)用膠
——有機化學反應的創(chuàng)造性應用
微項目
醫(yī)用膠也稱醫(yī)用黏合劑。在外科手術中使用醫(yī)用膠代替手術縫合來黏合傷口的皮膚，既能減少患者的痛苦，又能使傷口愈合后保持美觀。
1.通過對醫(yī)用膠結構與性能關系的探究，深人領會結構決定性質、性質反映結構的學科思想。(宏觀辨識與微觀探析)
1.了解醫(yī)用膠與性能的關系，體驗有機化學反應在實踐中的創(chuàng)造性應用。2.通過對醫(yī)用膠改性的研討，形成應用有機化合物性質分析解釋實驗現(xiàn)象、利用有機化學反應解決材料改性問題的思路,進一步鞏固利用有機化學反應實現(xiàn)官能團轉化的方法。
2.建立有機化合物宏觀性質與微觀分子結構之間的聯(lián)系.體驗有機化學反應在實踐中的創(chuàng)造性應用。(科學態(tài)度與社會責任)
3.通過醫(yī)用膠改性的探討,形成應用有機物性質分析解釋實際現(xiàn)象、利用有機化學反應解決材料改性問題的思路。(科學探究與創(chuàng)新意識)
體會課堂探究的樂趣，
汲取新知識的營養(yǎng)，
讓我們一起 吧！
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項目活動1　從性能需求探究醫(yī)用膠的分子結構及黏合原理
1.從物質結構和性質的角度解讀“常溫、常壓下可以快速固化實現(xiàn)黏合”“其有良號的黏合強度及持久性”等醫(yī)用膠性能需求的含義，概括滿足上述性能需求的有機化合物在性質、分子結構上應該具備哪些特征，將討論結果填人表格中。
醫(yī)用膠性能需求 相應有機化合物的性質特征 相應有機化合物的結構特征
常溫、常壓下可以快速固化實現(xiàn)黏合
具有良好的黏合強度及持久性
2.分析504醫(yī)用膠的分子結構，解釋其產生黏合作用的原理：該醫(yī)用膠分子含有哪些官能團？官能團之間有什么影響？官能團在黏合過程中分別起什么作用？粘合過程發(fā)生了什么反應，反應的條件是什么？
（1）官能團：碳碳雙鍵、酯基、氰基
（2）酯基、氰基對碳碳雙鍵的聚合反應有活化作用
（3）碳碳雙鍵能夠發(fā)生聚合反應等， 酯基中的羰基氧、氰基中的氮原子可以和人體蛋白質分子之間形成氫鍵。
3.無機氰化物有劇毒，為什么504醫(yī)用膠分子含有氰基卻幾乎沒有性？
微粒結構不同，化學性質不同
根據(jù)醫(yī)用膠的性能需求可知，用作醫(yī)用膠的有機化合物的分子結構應具有如下特點:首先，應含有能夠發(fā)生聚合反應的官能團，如碳碳雙鍵等;其次，應含有對聚合反應具有活化作用的官能團，如鄰近碳碳雙鍵的氰基、酯基等;再次，還應含有能夠與蛋白質大分子形成氫鍵的官能團，如氰基等。具備上述結構特點的醫(yī)用膠，室溫下受到人體組織中的水的引發(fā)，可快速聚合，固化成膜，并與創(chuàng)面緊密鑲嵌，表現(xiàn)出良好的黏合及止血性能。
項目活動1 匯報
醫(yī)用膠性能需求 相應有機化合物的性質特征 相應有機化合物的結構特征
常溫、常壓下可以快速固化實現(xiàn)黏合
具有良好的黏合強度及持久性
高分子分子間作用力大；分子中羥基或氨基上的氫原子形成較強烈的作用一 氫鍵
使用后為固態(tài)，膠內部以及膠與人體組織之間能形成強烈的相互作用
小分子，能在溫和條件下快速發(fā)生聚合反應生成高分子
含有碳碳雙鍵，且含有能影響碳碳雙鍵活性的鄰近基團:氰基、酯基
項目活動2　通過結構轉化改進醫(yī)用膠的安全性等性能
利用“資料卡片”提供的信息，討論下列關于醫(yī)用膠安全性及改性的問題。
1.分析a-氰基丙烯酸正丁酯的結構和性質，推測其在使用過程中可能會出現(xiàn)哪些安全隱患。
聚合后薄膜的柔韌性不夠導致黏結性降低或使人體使用部位受限體內應用時有可能產生甲醛而引起炎癥或局部組織壞死等；單體聚合時的放熱對組織和細胞的潛在危害。
2.分別對比A、B、C與α-氰基丙烯酸正丁酯的分子結構差異，推測結構修飾后的醫(yī)用膠性能發(fā)生了哪些改變。
提示：α-氰基丙烯酸正丁酯中酯基上的正丁基變
化會影響其耐水性、柔韌性、降解性等性能。A和
α-氰基丙烯酸正丁酯相比，增長了酯基碳鏈，有
助于提升固化膠的柔韌性并降低其聚合熱。B和
α-氰基丙烯酸正丁酯相比，在酯基部位引入易水解的官能團，有利于加快其降解速率；C和α-氰基丙烯酸正丁酯相比，氰基丙烯酸部分的結構中有兩個或多個碳碳雙鍵，則可發(fā)生交聯(lián)聚合，形成體型高聚物，有助于增強醫(yī)用膠的耐水、耐熱、抗冷熱交替等性能。
3.推斷如何利用有機化學反應實現(xiàn)從α-氰基丙烯酸甲酯到A轉化？
酯交換反應
催化劑
羧酸酯在催化劑存在時可與醇發(fā)生如下反應，從而生成新的酯—酯交換反應
項目成果展示
探秘神奇的醫(yī)用膠
性能需求
結構轉化
分子結構
黏合原理
改進安全性
C
1.α-氰基丙烯酸酯類醫(yī)用膠既可用于體表黏合傷口，又可用于體內止血。下列有關α-氰基丙烯酸酯類醫(yī)用膠的說法正確的是(　　)
A.α-氰基丙烯酸酯的碳鏈越長性能越好
B.α-氰基丙烯酸酯的碳鏈越短性能越好
C.使用醫(yī)用膠可以避免患者拆線痛苦，組織損傷小
D.醫(yī)用膠使用的量越多越好
2.X是一種性能優(yōu)異的高分子材料，其結構簡式為 已被廣泛應用于聲、熱、光的傳感等方面。它是由HC≡CH、(CN)2、CH3COOH三種單體通過下列可能的反應形成的。由X的結構簡式分析，合成X的過程中發(fā)生
反應的類型有 (　　)
①加成反應　②取代反應　③縮聚反應　④加聚反應　⑤酯化反應
A.①④⑤　　　B.①④　　　C.①②④　　　D.①②③
B
3.官能團的引入和轉化是有機合成中的關鍵和主要內容。下面是某同學設計的引入羧基的幾種方案，請判斷其中無法實現(xiàn)實驗目的的是 (　　)
A.鹵代烴的水解　　　　 B.腈(R—CN)在酸性條件下水解
C.醛的氧化 D.烯烴的氧化
A
4.某有機物能通過加聚反應生成高聚物，還能水解生成兩種有機物，
則這種有機物的結構中一定具備的基團是 (　　)
①—OH　② 　 ③ 　 ④ 　 ⑤R—　⑥
A.①②⑤　　　B.②③⑤　　　C.②④⑤　　　D.①②⑥
C
5.(雙選)黏合劑代替?zhèn)鹘y(tǒng)縫合是外科手術的一次革命。50X大家族是氰基丙烯酸酯黏合劑的簡稱，50X大家族也是市場上常見的萬能膠，這個家族的成員因分子結構中酯化基團的不同，有著不同的名字。下列有關說法錯誤的是 (　　)
A.俗名為508的黏合劑，指的是α-氰基丙烯酸辛酯，它有多種同分異構體
B.α-氰基丙烯酸酯既能發(fā)生水解反應，也能發(fā)生加成反應
C.α-氰基丙烯酸酯類物質僅有碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應
D.α-氰基丙烯酸甲酯(俗稱501)、α-氰基丙烯酸乙酯(俗稱502)的聚合速度較快，但對人體組織的刺激性和毒性較大，只能被用作普通的瞬干膠
AC

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