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(共16張PPT)
微項(xiàng)目
第3章有機(jī)合成及其應(yīng)用 合成高分子化合物
微項(xiàng)目：改進(jìn)手機(jī)電池中的離子導(dǎo)體材料
——有機(jī)合成在新型材料研發(fā)中的應(yīng)用
鋰離子電池的優(yōu)點(diǎn)：鋰離子電池因其工作電壓高、體積小、質(zhì)量輕、能量高循環(huán)壽命長(zhǎng)等優(yōu)點(diǎn)；缺點(diǎn)：離子導(dǎo)體多為液態(tài)，易發(fā)生泄露、爆炸等危險(xiǎn)。
1.通過設(shè)計(jì)手機(jī)新型電池中的離子導(dǎo)體材料,將研究材料性能問題轉(zhuǎn)化為研究有機(jī)化合物的性質(zhì)問題,聚焦有機(jī)化合物的功能基團(tuán).設(shè)計(jì)高分子化合物的分子結(jié)構(gòu).建立從化學(xué)視角分析.解決材料問題的思路和方法。2.合理應(yīng)用逆推法和正推法設(shè)計(jì)有機(jī)材料的合成路線,并通過合成路線的選擇和評(píng)價(jià)活動(dòng),體會(huì)官能團(tuán)保護(hù)、“綠色化學(xué)”等思想。
1.將研究有機(jī)材料性能轉(zhuǎn)化為研究有機(jī)化合物性質(zhì)的問題.分析有機(jī)化合物分子中的官能團(tuán)和化學(xué)鍵.根據(jù)材料需要設(shè)計(jì)高分子化合物的結(jié)構(gòu)。(宏觀辨識(shí)與微觀探析)
2.通過分析、推理等方法認(rèn)識(shí)有機(jī)合成的特征.建立有機(jī)合成的思維模型,并能運(yùn)用相關(guān)模型合成- - 些含有目標(biāo)官能團(tuán)的有機(jī)化合物。(證據(jù)推理與模型認(rèn)知)
3.從有機(jī)物的結(jié)構(gòu)出發(fā).設(shè)計(jì)多種合成方案.運(yùn)用可持續(xù)發(fā)展意識(shí)和綠色化學(xué)觀念優(yōu)化合成方案.創(chuàng)新合成路線;能對(duì)與化學(xué)有關(guān)的社會(huì)熱點(diǎn)問題做出正確的價(jià)值判斷。(科學(xué)態(tài)度與社會(huì)責(zé)任)
項(xiàng)目活動(dòng)1　設(shè)計(jì)手機(jī)新型電池中離子導(dǎo)體材料的結(jié)構(gòu)
負(fù)極材料為石墨，正極材料為過渡金屬氧化物，離子導(dǎo)體由鋰鹽摻雜在液態(tài)的有機(jī)溶劑中形成。 電池在放電時(shí)，外電路中電子從負(fù)極移動(dòng)到正極，內(nèi)電路中鋰離子通過有機(jī)溶劑的傳導(dǎo)從負(fù)極移動(dòng)到正極，形成閉合回路；充電時(shí)，內(nèi)電路中鋰離子同樣通過有機(jī)溶劑的傳導(dǎo)從正極移動(dòng)到負(fù)極。
如果你是一名電池設(shè)計(jì)師，請(qǐng)嘗試思考、解決下列問題。
⑴為使鋰離子電池正常工作，同時(shí)避免有機(jī)溶劑為液態(tài)時(shí)帶來的安全隱患，理想的離子導(dǎo)體材料中的有機(jī)溶劑應(yīng)該具備哪些基本性能？
⑵結(jié)合資料中提供的信息，討論滿足上述性能要求的有機(jī)溶劑的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，寫出滿足上述性能要求的有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，并交流討論。
（1）溶解并傳導(dǎo)鋰離子，性能穩(wěn)定且為固態(tài)。
（2）性能穩(wěn)定且為固態(tài)：具有交聯(lián)結(jié)構(gòu)的高分子滿足要求；溶解并傳導(dǎo)鋰離子：酯基的存在能很好地提高有機(jī)溶劑對(duì)鋰鹽的溶解性，醚鍵的存在對(duì)鋰離子的傳導(dǎo)具有很好的效果。
依據(jù)這樣的思路，我國(guó)科學(xué)家提出以二縮三乙二醇二丙烯酸酯與丙烯酸丁酯的共聚物做有機(jī)溶劑的基體，通過與鋰鹽復(fù)合可以形成良好的聚合物離子導(dǎo)體材料，將固態(tài)新型聚合物鋰離子電池的發(fā)展向前推進(jìn)了一步。
項(xiàng)目活動(dòng)2　合成離子導(dǎo)體材料中有機(jī)溶劑的單體
小組合作，討論完成：
1、利用已有的有機(jī)合成知識(shí)及課本第148頁《資料卡片》所提供的反應(yīng)信息，以乙烯或丙烯為基礎(chǔ)原料（其他無機(jī)試劑任選），設(shè)計(jì)二縮三乙二醇二丙烯酸酯的合成路線，闡述設(shè)計(jì)思路。
CH2ClCH2Cl
CH2=CH2
CH2OHCH2OH
HOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OH
CH2=CH-CH3
CH2=CH-CH2Cl
CH2=CH-CH2OH
CH3CHCl-CH2OH
CH3CHCl-COOH
CH2=CH-COOH
CH2=CH-COOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OOC-CH=CH2
路線1：
路線2：
設(shè)計(jì)出不同的合成路線后，還要通過選擇和優(yōu)化來確定最佳合成路線。在選擇和優(yōu)化合成路線時(shí)，必須綜合考慮合成路線是否符合化學(xué)原理，增強(qiáng)綠色合成的意識(shí)，關(guān)注合成操作的安全性、原子經(jīng)濟(jì)性、試劑與催化劑的無公害性等問題。工業(yè)上，對(duì)于合成路線的選擇還會(huì)更多地考慮社會(huì)、經(jīng)濟(jì)、環(huán)境、科技的共同作用和綜合影響。科研工作者至今仍在對(duì)一些重要有機(jī)化合物原料的工業(yè)合成方法不斷進(jìn)行優(yōu)化和改進(jìn)。
2、設(shè)計(jì)出不同的合成路線后，如何選擇和優(yōu)化合成路線？
(1)操作安全可靠，步驟盡量簡(jiǎn)單；
(2)符合綠色合成思想：
①原料綠色化②原子經(jīng)濟(jì)性③試劑和催化劑無公害性
項(xiàng)目成果展示
產(chǎn)品需求
材料性能
關(guān)鍵結(jié)構(gòu)單元
結(jié)構(gòu)設(shè)計(jì)
設(shè)計(jì)合成路線
觀察目標(biāo)化合物分子的結(jié)構(gòu)
由目標(biāo)化合物分子逆推原料分子并設(shè)計(jì)合成路線
對(duì)不同的合成路線進(jìn)行優(yōu)化
目標(biāo)化合物分子的碳骨架特征，官能團(tuán)的種類和位置
目標(biāo)化合物分子的碳骨架的構(gòu)建，官能團(tuán)的引入或轉(zhuǎn)化
以綠色合成等思想為指導(dǎo)
1.一種生產(chǎn)聚苯乙烯的流程如下：
下列敘述正確的是 (　　)
A.苯乙烯是苯的同系物
B.苯乙烯所有原子一定在同一平面內(nèi)
C.反應(yīng)①的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)，反應(yīng)②的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)
D.鑒別乙苯與苯乙烯可用Br2的四氯化碳溶液
D
2.下圖是以烴A為原料生產(chǎn)人造羊毛的合成路線。下列說法正確的是(　　)
A.合成人造羊毛的反應(yīng)屬于縮聚反應(yīng)
B.A生成C的反應(yīng)屬于加成反應(yīng)
C.A生成D的反應(yīng)屬于取代反應(yīng)
D.烴A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2＝CH2
B
3.某醇A通過一系列反應(yīng)可得到丙三醇，還可通過氧化反應(yīng)、酯化反應(yīng)、加聚
反應(yīng)，最后得到高分子化合物：
，則醇A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 (　　)
A.CH3CH2CH2OH　　　　　　　 B.CH2＝CHCH2OH
B
4.化合物Z是有機(jī)化工中的重要中間體，其合成路線如圖，下列說法正確的是
(　　)
C
A.1 mol X最多能與3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)
B.可用NaHCO3溶液鑒別反應(yīng)后Z中是否含有Y
C.可用新制的Cu(OH)2懸濁液鑒別反應(yīng)后Z中是否含有X
D.1 mol Z最多可消耗2 mol NaOH
5.BHT是一種常用的食品抗氧化劑，從
出發(fā)合成BHT的方法有如下兩種。下列說法不正確的是 (　　)
A.推測(cè)BHT在水中的溶解度小于苯酚
B.BHT與 都能使酸性KMnO4溶液褪色
C.方法一和方法二的反應(yīng)類型都是加成反應(yīng)
D.BHT與 互為同系物
C

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