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(共32張PPT)
第一章 有機化合物的結構特點與研究方法
第二節(jié) 研究有機化合物的一般方法
第二課時　有機化合物的分子式和結構的確定
——確定實驗式、分子式、結構式
1.宏觀辨識與微觀探析：根據(jù)實驗事實，掌握有機化合物分子結構的
確定方法
2.證據(jù)推理與模型認知：知道紅外光譜、核共振等現(xiàn)代儀器分析方法
在有機化合物分子結構測定中的應用
3.科學探究與創(chuàng)新意識： 掌握李比希提出的燃燒有機物對產(chǎn)物的定
量測定確定實驗式
4.科學精神與社會責任 ：感受現(xiàn)代物理學及計算機技術對有機化學
發(fā)展的推動作用，體驗嚴謹求實的有機化合物研究過程
核心素養(yǎng)目標
視頻引入：荔枝酒的釀造
思考：荔枝酒中含有有機化合物A，它的分子結構該如何確定呢？
確定實驗式
確定分子式
確定分子結構
確定有機化合物分子結構的基本流程：
純凈物
元素
分析
質譜法
紅外
光譜
核磁
共振
X射線
衍射
任務探究一思考：如何能夠確定有機物的元素組成，從而確定實驗式呢？李比希元素分析法尤斯圖斯·馮·李比希(1803--1873）德國化學家李比希元素分析儀觀看視頻：李比希燃燒法
將一定量的有機物燃燒
定量測定
轉化為簡單的無機物
推算有機物各元素質量分數(shù)
計算有機物各元素原子最簡整數(shù)比
確定實驗式（最簡式）
1、元素的定性分析：用化學方法測定有機化合物的元素組成
2、元素的定量分析：
一、確定實驗式（最簡式）——元素分析
燃燒法測定有機化合物中各元素的質量分數(shù)
3、確定實驗式的方法：
（1）李比希元素分析法
取一定量僅含C、H、O的有機物
加CuO
氧化
CO2
H2O
測得前后的質量差
用無水CaCl2
吸收
用KOH濃溶液吸收
計算C、H原子質量分數(shù)
剩余的為O原子的質量分數(shù)
測得前后的質量差
確定實驗式
吸收H2O
吸收CO2
根據(jù)吸收劑在吸收前后的質量差，計算出有機化合物中碳、氫元素的質量分數(shù)，剩余的就是氧元素的質量分數(shù)，計算得到有機化合物的實驗式
若m(有機物) ＝ m(C)+m(H)，則說明該有機物中只含C、H
若m(有機物)>m(C)＋m(H)且完全燃燒只生成CO2和H2O，則說明有O
李比希元素分析原理：
現(xiàn)代元素分析儀
元素定量分析使用現(xiàn)代化的元素分析儀，不僅可以定量測定碳、氫 、氧元素，還可以測定含氮、硫、鹵素等元素，分析的精確度和速率都達到了很高的水平。可迅速確定有機化合物分子中各組成原子的最簡整數(shù)比，得到實驗式。
（2）現(xiàn)代元素分析儀：
可以直接測出有機物中各元素原子的質量分數(shù)
荔枝酒中A的實驗式確定： 荔枝酒中經(jīng)測定含有C、H、O三種元素的未知物A，經(jīng)燃燒分析實驗測得其中C的質量分數(shù)為52.2%，H的質量分數(shù)為13.1%，試求該未知物A的實驗式。
解：（1）計算有機化合物A中O的質量分數(shù)： w(O) = 100% - 52.2% - 13.1% = 34.7%
（2）計算有機化合物A分子內各元素原子的個數(shù)比： N(C):N(H):N(O) = (52.2%÷12):(13.1%÷1):(34.7%÷16) = 2:6:1
答：該未知物A的實驗式為C2H6O
思考：如何確定荔枝酒中有機化合物A的分子式？
請觀察乙烯的分子式與實驗式，歸納總結分子式與實驗式的關系。
（1）有機化合物分子式與實驗式的關系：
（2）有機化合物分子式相對分子質量與實驗式式量的關系：
分子式＝(實驗式)n（n為倍數(shù)）
分子式相對分子質量＝n×實驗式相對分子質量
有機物 分子式 實驗式 乙烯 組成 相對分子質量 組成 相對分子質量
C2H4 28 CH2 14
元素定量分析只能確定有機化合物分子中各組成原子的最簡整數(shù)比，得到實驗式。要確定它的分子式，還必須知道其相對分子質量。
目前有許多測定相對分子質量的方法，質譜法是其中最精確而快捷的方法。
有機物分子
確定相對分子質量
離子的質荷比
高能電子束
轟擊
帶正電荷的離子
磁場作用下先后
到達檢測儀
質譜圖
二、確定分子式
1.質譜法求相對分子質量確定分子式
（1）原理
相
對
豐
度
質荷比最大的就是其相對分子質量
(2)質譜圖讀圖方法：
質荷比
相對分子質量＝最大質荷比＝最右邊的分子離子峰
未知物A的實驗式為C2H6O，其質譜圖中最右側的分子離子峰（CH3CH2OH的信號）的質荷比數(shù)值為46，因此A的相對分子質量為46，由此可以推算出A的分子式也是C2H6O。
2、計算法求相對分子質量確定分子式
②相對密度法：根據(jù)氣體A相對于氣體B(已知)的相對密度d
MA＝d×MB
①標準狀況密度法：已知標準狀況下氣體的密度ρ，求算摩爾質量 M＝ρ×22.4 L·mol－1
④利用各類有機物的分子通式及相應的化學反應方程式
③混合氣體平均摩爾質量：
思考：如何確定荔枝酒中有機化合物A的結構式？
三、確定分子結構
確定有機物結構式的一般步驟是：
（1）根據(jù)分子式寫出可能的同分異構體
（2）利用該物質性質推測可能含的官能團，最后確定正確的結構
測定方法
化學方法：看是否與Na反應
物理方法：紅外光譜法等
荔枝酒中有機化合物A究竟是下面哪一種呢？
紅外光譜儀
核磁共振波譜儀
X射線衍射儀
確定比較復雜的有機化合物的分子結構，僅靠質譜法是很難完成的，需要借助其他現(xiàn)代分析儀器，進行紅外光譜、核磁共振氫譜和X射線衍射等波譜分析法。
主題2:結構式的確定
可獲得分子中所含有的
化學鍵或官能團的信息。
有機化合物受到紅外線照射時，能吸收與它的某些化學鍵或官能團的振動頻率相同的紅外線，通過紅外光譜儀的記錄形成該有機化合物的紅外光譜圖。
1、紅外光譜
(2)用途：
(1)原理：
：判斷有機化合物中所含的化學鍵或官能團
未知物A含有-OH
下圖所示是未知物A（化學式為C2H6O）的紅外光譜圖，推測A的分子結構
該未知物A是含有羥基官能團的化合物，結構簡式為：C2H5OH
(3)應用
2、核磁共振氫譜—確定分子中H原子種類和數(shù)目
吸收峰的數(shù)目 = 氫原子的種類數(shù)
吸收峰面積之比（強度之比）= 不同位置氫原子個數(shù)比
處在不同化學環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時吸收電磁波的頻率不同，在圖譜上的位置也不同，而且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。
測定有機物分子中氫原子的類型和它們的相對數(shù)目
(1)原理：
(2)用途：
有機物A的分子式為C2H6O，核磁共振氫譜如下
吸收峰數(shù)目為3，說明有3種不同位置的氫原子
各吸收峰面積比為3∶2∶1
A為CH3CH2OH
吸收峰數(shù)目為1，說明有1種類型的氫原子
A為CH3OCH3
(3)應用
3、X射線衍射
X射線是一種波長很短（約10-10 m）的電磁波，它和晶體中的原子相互作用可以產(chǎn)生衍射譜圖。
經(jīng)過計算可以從中獲得分子結構的有關數(shù)據(jù)，包括鍵長、鍵角等分子結構信息。將X射線衍射技術用于有機化合物（特別是復雜的生物大分子）晶體結構的測定，可以獲得更為直接而詳盡的結構信息。
(1)原理：
(2)用途：
研究有機物分子結構的基本流程
【課堂小結】
有機物A
確定實驗式
確定分子式
確定分子結構
元素定量分析
質譜法
波譜分析：
紅外光譜、
核磁共振氫譜、
質譜 —— 相對分子質量等于最大質荷比
紅外光譜 —— 化學鍵和官能團
核磁共振氫譜 —— 氫原子的種類和數(shù)目
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20世紀70年代初，我國屠呦呦等科學家使用乙醚從中藥中提取并用柱色譜分離得到抗瘧疾有效成分青蒿素。科學家們通過元素分析和質譜法分析，確定了青蒿素的相對分子質量為282，分子式為C15H22O5。經(jīng)紅外光譜和核磁共振譜分析，確定青蒿素分子結構中含有酯基和甲基等結構片段。通過化學反應證明其分子中含有過氧基團（—O—O—）。1975年底，中國科學院的科學家通過X射線衍射最終測定了青蒿素的分子結構。
【化學史話】
青蒿素結構的測定
青蒿素結構式
【課堂練習1】驗證某有機物屬于烴，應完成的實驗內容是 （ ）
A.只測定它的C、H比
B.只要證明它完全燃燒后產(chǎn)物只有H2O和CO2
C.只測定其燃燒產(chǎn)物中H2O與CO2的物質的量的比值
D.測定該試樣的質量及試樣完全燃燒后生成CO2和H2O的質量
D
【課堂練習2】正誤判斷
(1)驗證有機物屬于烴時只需測定產(chǎn)物中的CO2和H2O的物質的量之比(　)
(2)有機物燃燒后只生成CO2和H2O的物質一定只含有碳、氫兩種元素(　)
(3)元素分析法和質譜法能分別確定有機物的實驗式和相對分子質量(　)
(4)質譜圖最右譜線表示數(shù)值為該有機物相對分子質量(　)
×
×
√
√
【課堂練習3】某有機物的相對分子質量為74，確定分子結構，請寫出該分子的結構簡式 　　 　　 　　
C―O―C
對稱CH3
對稱CH2
CH3CH2OCH2CH3
【課堂練習4】符合下面核磁共振氫譜圖的有機物是(　　)
A. CH3COOCH2CH3 B. CH2=CHCH2CH3
C. D.
A
【課堂練習5】已知某有機化合物A的紅外光譜和核磁共振氫譜如圖所示：
下列說法中不正確的是(　　)
A．由紅外光譜可知，該有機化合物分子中至少有三種不同的化學鍵
B．由核磁共振氫譜可知，該有機化合物分子中有三種不同的氫原子
C．僅由核磁共振氫譜無法得知該有機化合物分子中的氫原子總數(shù)
D．若A的分子式為C2H6O，則其結構簡式為CH3—O—CH3
D
【課堂練習6】下列化合物中，核磁共振氫譜只出現(xiàn)兩組峰且峰面積之比為3∶2的是(　　)
D
某有機物質譜圖和紅外光譜圖如下：
則該分子的結構簡式為：　　 　　
【課堂練習7】

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