資源簡介

(共26張PPT)
第三節 芳香烴
第1課時 苯
學習目標
1.從化學鍵的特殊性了解苯的結構特點，進而理解苯的性質的特殊性；了解有機反應類型與分子結構特點的關系。
2.能通過模型假設、證據推理等認識苯分子的空間構型，根據平面正六邊形模型，能判斷含苯環有機物分子中原子之間的空間位置關系。
視頻引入：凱庫勒的苯環之夢
關于“苯”結構的奇思妙想
1865
凱庫勒苯環
1867
杜瓦苯
1867
克勞斯苯
1868
拉登堡苯
發現者
1825
氫的重碳化合物
一、苯
苯是無色，有特殊氣味的液體，有毒，不溶于水，易揮發，沸點80.1℃，熔點5.5 ℃，常溫下密度(0.88 g/cm3)比水小。 苯是一種重要的化工原料和有機溶劑。
1、苯的物理性質
危險警示：
苯有毒！實驗時要取少量，實驗完畢及時將廢液倒入廢液缸中并蓋上瓶蓋
【實驗探究1】
（1)觀察苯的色、態
(2)向盛有水的試管中加入少量的苯后振蕩，觀察溶解情況及苯層的位置。
觀看視頻：總結苯的分子結構及有關性質
苯環結構有什么神奇之處呢？
2．苯的分子結構
C6H6
分子式：
結構簡式：
根據苯的分子式C6H6可以推出其分子的不飽和程度很大，應與烯烴、炔烴等不飽和烴具有相似的化學性質。
但實驗表明，苯的化學性質與烯烴、炔烴有很大差別，說明苯分子具有不同于烯烴、炔烴的結構。
【結構特點】碳原子采取sp2雜化、碳原子與氫原子之間均以單鍵（σ鍵）連接，碳原子與碳原子之間以大π鍵相連，鍵角為120°，分子中的所有原子連成六元環。
球棍模型
空間填充模型
σ鍵
大π鍵
C—C單鍵鍵長 1.54×10-10m
C=C雙鍵鍵長 1.33×10-10m
X射線衍射實驗證明：
科學研究表明：
苯分子里6個C原子之間的鍵完全相同。鍵角為120°。可見，苯分子中的碳碳鍵不同于烷中碳碳單鍵，也不同于烯中碳碳雙鍵，是一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊(獨特)的鍵。
結論：苯中的6個H原子處于同等地位，是等效H。苯的一取代物只有一種，鄰位二元取代（鄰二氯代苯）也只有一種。
哪些事實可證明苯分子中不存在單雙鍵交替的結構
①苯的鄰位二元取代物只有一種
②苯不能使溴水褪色
③苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
④經測定，苯環上碳碳鍵的鍵長相等，都是1.40×10-10m
⑤經測定，苯環中碳碳鍵的鍵能均相等
思考與討論
【實驗2-1】
實驗操作
實驗現象
結論 液體分層，
上層無色，下層紫紅色
液體分層，
上層橙紅色，下層無色
萃取
苯不被酸性KMnO4溶液氧化，也不與溴水反應，但能萃取溴。
該實驗證明苯分子中無碳碳雙鍵和碳碳三鍵，
說明苯分子具有不同于烯烴和炔烴的特殊結構。
（1）氧化反應
①可燃性：
②苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色：苯分子中不存在單雙鍵交替的結構。
12CO2+6H2O
2C6H6+15O2
火焰明亮，伴有濃烈的黑煙
問：苯和溴水發生萃取而使之褪色，如果是液溴呢？
2．苯的化學性質
【實驗現象】
① 遇到催化劑出現沸騰狀，燒瓶中充滿紅棕色氣體，導管口出現白霧；
② AgNO3溶液中出現淺黃色沉淀；
③ 燒瓶底部有褐色不溶于水液體。
問題2：溴苯為什么不是無色的？
單質溴溶于溴苯使無色的溴苯呈褐色。
長導管的作用：
導氣、冷凝回流。
注意：導管不能深入錐形瓶中的液面以下，防止HBr極易溶于水發生倒吸。
2Fe + 3Br2 = 2FeBr3
問題1：Fe屑的作用是什么？
與溴反應生成催化劑
問題3：如何提純溴苯？
①、水洗：除去溴化鐵，氫溴酸
②、NaOH洗滌：除去溴單質
③、水洗：除去NaOH等無機物
④、分液、干燥：除去水分
⑤、蒸餾：除去苯
問題4.哪些現象說明發生了取代反應而不是加成反應？
苯與溴反應生成溴苯的同時有溴化氫生成，說明它們發生了取代反應而非加成反應。因加成反應不會生成溴化氫。
純凈的溴苯是一種無色液體，有特殊的氣味，難溶于水，密
度比水的大
溴苯的實驗改進
創新裝置的優點:
①有分液漏斗,可控制液溴的量。
②加裝一個用CCl4除溴蒸氣的裝置。
③倒扣的漏斗可以防倒吸,還有利于尾氣吸收。
根據上述實驗的分析，你認為溴苯的制備實驗還可以怎樣改進？
+ HNO3
濃硫酸
△
NO2
+ H2O
硝基苯
注意:
①硝基苯是無色、有苦杏仁味的油狀液體， 不溶于水，密度比水大，有毒。
②混合時，要將濃硫酸緩緩注入濃硝酸中， 并不斷振蕩。
③條件: 50-60 ℃ 。
④濃H2SO4的作用 : 催化劑 吸水劑。
②苯的硝化反應：
苯分子中H被-NO2（硝基）取代的反應叫硝化反應
思考與討論：
1、配制一定比例濃硫酸和濃硝酸時，為什么要把濃硫酸慢慢注入弄硝酸中？濃硫酸的作用是什么？
減慢稀釋過程，使濃硫酸稀釋時放出的能量均勻釋放
苯
濃HNO3
濃H2SO4
硝基苯的制取實驗裝置
2、為了使反應在50--60℃下進行，常
用的方法是什么？它的優點是什么？
水浴加熱。 優點是便于控制溫度，受熱均勻。
拓展：需要加熱，且要控制在100℃以下的實驗，均可采用水浴加熱。如果超過100 ℃，還可采用油浴（0～300℃）、沙浴溫度更高。
注意事項：
① 溫度計水銀球的在水浴中，且不能觸底；
② 長導管的作用—冷凝回流；
苯
濃HNO3
濃H2SO4
硝基苯的制取實驗裝置
②苯的硝化反應
3、洗滌、分離粗硝基苯應使用的儀器是 ？用5%氫氧化鈉溶液洗滌的目的是什么？發生的反應方程式的書寫？
分液漏斗
除去溶在硝基苯中的NO2
注意事項：
① 溫度計水銀球的在水浴中，且不能觸底；
② 長導管的作用—冷凝回流；
苯
濃HNO3
濃H2SO4
硝基苯的制取實驗裝置
②苯的硝化反應
3、洗滌、分離粗硝基苯應使用的儀器是 ？用5%氫氧化鈉溶液洗滌的目的是什么？發生的反應方程式的書寫？
分液漏斗
除去溶在硝基苯中的NO2
(3)加成反應
苯的大π鍵比較穩定，通常狀態下不易發生加成反應，在Pt、Ni等催化劑并加熱的條件下，苯能與氫氣發生加成反應：
苯的化學性質是“易取代，能加成，難氧化”
小結
(1)苯的結構簡式可寫為“ ”，說明苯分子中碳碳單鍵和碳碳雙鍵是交替排列的(　　)
(2)乙烯、乙炔和苯都屬于不飽和烴，所以它們都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色(　　)
(3)苯和乙烯都能使溴水褪色，二者褪色原理相同(　　)
(4)除去溴苯中的溴可采用加入氫氧化鈉溶液分液的方法(　　)
(5)苯和乙烯都是不飽和烴，所以燃燒現象相同(　　)
×
×
【課堂練習1】正誤判斷
×
√
×
【課堂練習2】苯環實際上不具有碳碳單鍵和碳碳雙鍵的簡單交替結構，可以作為證據的事實有（ ）
①苯的間位二取代物只有一種　②苯的鄰位二取代物只有一種　
③苯分子中碳碳鍵的鍵長均相等　④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色　⑤苯在加熱和催化劑存在條件下，與氫氣發生加成反應　
⑥苯在FeBr3存在的條件下，與液溴發生取代反應，但不能因化學變化而使溴水褪色
A.①②③④ B.②③④⑥　 C.③④⑤⑥ D.全部
B
【課堂練習3】實驗室制取硝基苯的反應裝置如圖所示，關于實驗操作或敘述錯誤的是（ ）
A.試劑加入順序：先加濃硝酸，再加濃硫酸，最后加入苯
B.實驗時，水浴溫度需控制在50～60 ℃
C.長玻璃導管兼起冷凝回流苯和硝酸的作用，以提高反應物
的轉化率
D.反應后的混合液經水洗、堿溶液洗滌、結晶，得到硝基苯
D
【課堂練習4】在探索苯分子結構的過程中，人們寫出了符合分子式“C6H6”的多種可能結構(如圖所示)，下列說法正確的是（ ）
A.五種物質均能與氫氣發生加成反應
B.b、c、e的一氯代物均有三種
C.五種物質中，只有a分子的所有原子處于同一平面
D.a、b、c、e能使溴的四氯化碳溶液褪色
C

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