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(共32張PPT)
第一章 有機化合物的結構特點與研究方法
第一節 有機化合物的結構特點
第2課時 有機化合物的同分異構現象
這兩幅圖片都表示有機物的結構，它們分別是有機化合物的哪些模型？有機化合物有怎樣的結構特點？
1.認識有機物的分子結構決定于原子間的連接順序，成鍵方式和空間排布。（宏觀辨識與微觀探析）
2.認識有機物存在構造異構和立體異構等同分異構現象。（宏觀辨識與微觀探析）
1.能辨識同分異構現象。
2.能寫出符合條件的同分異構體。
3.能列舉說明立體異構現象。
體會課堂探究的樂趣，
汲取新知識的營養，
讓我們一起 吧！
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【問題探究】
分子式為C3H8、C4H10、C5H12分別表示的是什么物質？它們的分子結構可能有幾種？
【實驗驗證】
請同學們根據自己的猜想制作分別符合分子式C3H8、C4H10、C5H12的球棍模型。
【交流成果】
分子式為C3H8、C4H10、C5H12分別表示丙烷、丁烷和戊烷。它們的分子結構分別有1種、2種、3種。
異戊烷
正戊烷
新戊烷
物質名 正戊烷 異戊烷 新戊烷
結構簡式
相同點 不同點 CH3CH2CH2CH2CH3
(CH3)2CHCH2CH3
C(CH3)4
無支鏈
有1個支鏈
有2個支鏈
分子式都是C5H12、 化學性質相似
分子結構不同，物理性質不同, 支鏈越多，沸點越低
請同學們觀察C5H12的球棍模型，完成下表：
【追根究底】
1.同分異構現象
同分異構現象
化合物具有相同的分子式，但具有不同的結構現象
具有同分異構現象的化合物互為同分異構體
2.同分異構體
同分異構現象是有機化合物種類繁多的原因之一。
同分異構現象不僅存在于有機化合物中，也存在于無機化合物中。
氰酸銀——AgCNO
雷酸銀——AgOCN
同分異構體類別
同分異構現象
構造異構
立體異構
碳架異構
位置異構
官能團異構
順反異構
對映異構
·······
碳骨架不同
官能團的位置不同
官能團不同
由于雙鍵不能自由旋轉引起
存在于手性分子中
異構類型 實例
碳架異構 C4H10
位置異構 C4H8
C6H4Cl2
官能團異構 C2H6O
CH3—CH2—CH2—CH3
異丁烷
CH3—CH—CH3
CH3
正丁烷
1-丁烯
2-丁烯
CH2＝CH—CH2—CH3
CH3—CH＝CH—CH3
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
鄰二氯苯
間二氯苯
對二氯苯
H—C—C—OH
H
H
H
H
H—C—O—C—H
H
H
H
H
乙醇
二甲醚
構造異構現象
常見的官能團異構
【拓展提升】
序號
類別
通式
1
烯烴
環烷烴
2
炔烴
二烯烴
3
飽和一元鏈狀醇
飽和醚
4
飽和一元鏈狀醛
酮
5
飽和羧酸
酯
C
n
H
2n
C
n
H
2n-2
C
n
H
2n+2
O
C
n
H
2n
O
C
n
H
2n
O
2
6
氨基酸、硝基化合物
C
n
H
2n+1
NO
2
1.互稱為同分異構體的物質不可能(　　)
A．具有相同的相對分子質量
B．具有相同熔、沸點和密度
C．具有相同的分子式
D．具有相同的組成元素
B
【即時鞏固】
【提示】同分異構體即分子式相同(相對分子質量相同，組成元素也相同)，但結構不同，因此其物理性質不可能完全相同。
(1)1-丙醇和2-丙醇 _____________
(2)CH3COOH和HCOOCH3 _____________
(3)CH3CH2CHO和CH3COCH3 _____________
(4)CH3-CH(CH3)2和CH3-CH2-CH2-CH3 _____________
(5)CH3CH＝CHCH2CH3和CH2＝CHCH2CH2CH3 __________________
2.下列異構屬于何種異構？
位置異構
官能團異構
官能團異構
碳架異構
位置異構
烷烴的同分異體數 碳原 子數 1 2 3 4 5 6 …. 15 20 40
同分 異體數 1 1 1 2 3 5 …. 4347 366319 62491178805931
如何書寫烷烴同分異構體呢？
【拓展提高1】烷烴的同分異構體的書寫
【挑戰自我】
以C6H14為例，寫出它的同分異構體。
【成果交流】
寫出C6H14的同分異構體以后與其他同學交流：你是用什么方法寫出來的？有沒有重復的情況？有沒有漏寫的情況？
以C6H14為例，寫出它們的同分異構體。
(1)最長碳鏈
同分異構體的書寫方法
——降碳對稱法（適用于碳架異構）
C
C
C
－
－
－
C
C
C
－
－
－
C
（2）減少一個碳原子，將其作為支鏈并移動位置：
（4）補寫氫原子：根據碳原子形成4個共價鍵，補寫各碳原子所結合的氫原子數。
（3）減少2個碳原子，將其作為一個或兩個支鏈并移動位置：
降碳對稱法規律口訣
主鏈由長到短；減碳架作支鏈；
支鏈由整到散；位置由心到邊；
排布由對到鄰再到間；
最后用氫原子補足碳原子的四個價鍵。
【拓展提高2】
【挑戰自我】
以分子式為C5H12O的醇為例，寫出它的同分異構體。
【成果交流】
寫出分子式為C5H12O的醇的同分異構體，與其他同學交流：是用什么方法寫出來的？所寫的同分異構體有沒有重復現象？有沒有漏寫現象？
醇的同分異構體的書寫
先碳架異構，后位置異構。
如書寫分子式為C5H12O的醇的同分異構體。
（1）先寫出C5H12的同分異構體為
3
1
2
C－C－C－C－C
C－C－C－C
4
6
5
C
7
8
C－C－C
C
C
（2）再用－OH取代圖中標有數字的碳上的氫原子，故共有8種。
同分異構體的書寫方法
——取代法（適用于醇、鹵代烴異構體書寫）
1.已知丙烷的二氯代物有四種異構體，則其六氯代物的異構體數目為（ ）
A.兩種 B.三種 C.四種 D.五種
【提示】采用換元法，將氯原子代替氫原子，氫原子代替氯原子，從二氯代物有四種同分異構體，就可得到六氯代物也有四種同分異構體。
C
【即時鞏固】
2.判斷下列說法的正誤：
(1)氰酸(H—O—C≡N)和雷酸(H—N==C==O)都是無機物，它們不屬于同分異構體。(　　)
(2)分子式為C4H10的烷烴一定為純凈物。(　　)
(3)分子式為C5H11Cl的同分異構體共有7種。(　　)
(4)分子式為C3H6Cl2的同分異構體共有4種。(　　)
√
×
×
×
先根據給定的碳原子數寫出烷烴的同分異構體的碳骨架，再將官能團插入碳鏈中。
如書寫分子式為C4H8的烯烴的同分異構體（插入雙鍵），雙鍵可以分別在1、2、3號位置上。
2
1
C－C－C－C
3
C－C－C
C
同分異構體的書寫方法
——插入法（適用于烯烴、炔烴、酯等）
一般按碳鏈異構→位置異構→官能團異構的順序書寫。
以C4H10O為例且只寫出骨架與官能團
①碳鏈異構
C—C—C—C
②位置異構
③官能團異構
C—O—C—C—C
C—C—O—C—C
構造異構現象的書寫
種 類 表 示 方 法 實 例
分子式
最簡式 （實驗式）
電子式
有機物分子結構的表示方法
用元素符號表示物質的分子組成，書寫時將同種元素的原子合并到一起
CH4、C3H6
表示物質組成的各元素原子的最簡整數比
乙烯最簡式為CH2，
C6H12O6最簡式為CH2O
用小黑點或“×”號表示原子最外層電子的成鍵情況
C
H
H
H
H
×·
·×
·
×
×
·
【資料卡片】
種 類 表 示 方 法 實 例
結構式
結構 簡式
用短線“—”來表示1個共價鍵，用“—”（單鍵）“＝”（雙鍵）或“≡”（三鍵）將所有原子連接起來
H—C＝C—H
H
H
①表示單鍵的“—”可以省略，將與碳原子相連的其他原子寫在其旁邊，在右下角注明其個數
②表示碳碳雙鍵、碳碳三鍵的“＝”“≡”不能省略
③醛基（ ）、羧基（ ）
可簡化成—CHO、—COOH
—C—H
O
—C—OH
O
CH3CH＝CH2、
CH3CH2OH、
HC—COOH
O
種 類 表 示 方 法 實 例
鍵 線 式
球棍 模型
空間填充 模型
①進一步省去碳氫元素的符號，只要求表示出碳碳鍵以及與碳原子相連的基團
②圖示中的每個拐點、起點和終點均表示一個碳原子，每一條線段代表一個共價鍵，每個碳原子都形成四個共價鍵，不足的用氫原子補足
小球表示原子，短棍表示價鍵
用不同體積的小球表示分子中原子的結合情況
可表示為：
CH3
CH3CH＝CHCHCH3
【科學史話】范托夫與碳價四面體學說
對映異構
對映異構：存在于手性分子中
手性分子：如果一對分子，它們的組成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一樣互為鏡像，在三維空間里不能重疊，這對分子互稱為手性異構體。有手性異構體的分子稱為手性分子。（分子內能找到對稱軸或對稱中心的分子為非手性的）
丙氨酸的對映異構體模型
什么樣的有機物才能有對映異構？
CH3—CH—CH2—CH3
OH
*
一般情況下，分子有無手性往往與分子中是否含有手性碳原子有關。
飽和碳原子上連接四個不同的原子或基團的碳原子，
常用“＊”號予以標注。
*
*
【思考與討論】
手性碳原子：
CH3—CH—CH—CH3
Cl
Br
立體異構
順反異構
對映異構
官能團異構
·······
通式相同的物質
烯烴部分繼續學習
手性碳原子的判斷
構造異構
碳架異構
位置異構
降碳對稱法
插入法
換元法
同分異構現象
1．下列物質分子中，屬于正四面體結構的是（ ）
A．CCl4　　　　　B．CHCl3
C．CH2Cl2 D．CH3Cl
A
【提示】由甲烷分子的正四面體結構推知CCl4應該也是正四面體結構。
2.環之間共用一個碳原子的化合物稱為螺環化合物,螺[2.2]戊烷( )是最簡單的一種。下列關于該化合物的說法錯誤的是（ ）
A.與環戊烯互為同分異構體
B.二氯代物超過兩種
C.所有碳原子均處同一平面
D.生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2
D
3.下列烷烴進行一氯取代反應后，只能生成三種沸點不同的有機物的烷烴是（ ）　　
A．(CH3)2CHCH2CH2CH3 B．(CH3CH2)2CHCH3
C．(CH3)2CHCH(CH3)2 D．(CH3)3CCH2CH3
【提示】生成三種沸點不同的有機物，說明此烷烴一氯取代后生成三種同分異構體，根據各選項的等效氫原子種數判斷，A項有5種，B項有4種，C項有2種，D項有3種。
D
4.下列各組物質中，哪些屬于同分異構體，是同分異構體的屬于何種異構？
①H2N—CH2—COOH和H3C—CH2—NO2
②CH3CH2COOH和CH3COOCH3
③CH3CH2CH2CHO和CH3COCH2CH3
④CH3CH2CH2OH和CH3CH2OCH3
【提示】①②③④中兩物質均為同分異構體，均屬于官能團異構。

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