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(共32張PPT)
第一章 有機化合物的結構特點與研究方法
第二節 研究有機化合物的一般方法
第2課時 元素分析→質譜法→波譜分析
檳榔是我國的四大南藥之一，《本草綱目》中記載，檳榔有“下水腫、通關節、健脾調中、治心痛積聚”等諸多病癥。但長期嚼食檳榔的人罹患口腔癌的機率比一般人高20倍。在食用檳榔前，要研究其中哪些是有害成分，哪些是有益成分。那么研究有機物的方法還有哪些呢？
1.把握測定有機化合物元素含量、相對分子質量的一般方法。（科學探究與創新意識）
2.結合簡單圖譜信息分析判斷有機化合物的分子結構。（證據推理與模型認知）
1.了解確定有機化合物結構的化學方法和某些物理方法（如質譜、紅外光譜、核磁共振氫譜等） 。
2.初步了解測定有機化合物元素含量、相對分子質量的一般方法，并能根據其確定有機化合物的分子式 。
體會課堂探究的樂趣，
汲取新知識的營養，
讓我們一起 吧！
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中國藥學家屠呦呦發現了青蒿素，開創了瘧疾治療新方法，全球數億人因這種“中國神藥”而受益，她因此榮獲2015年諾貝爾生理學或醫學獎，她通過一系列的方法從黃花蒿中提取出青蒿素并合成青蒿素，那么她是如何合成青蒿素的了？
如何合成？
首先需要干什么？
【問題導入】
確定實驗式——元素分析
(1)實驗式：
有機化合物分子內各元素原子的最簡整數比，又稱為最簡式
如：乙酸的分子式為C2H4O2，實驗式為CH2O
有機物（純凈）
確定實驗式
我們需要知道哪些數據才能確定呢？
有機物元素組成
各元素質量分數
元素的定性、定量分析
元素分析
定量分析
定性分析
確定有機物的元素組成
一般是將一定量的有機物燃燒，轉化為簡單的無機物
原理：無機物的質量推算出該有機物所含各元素的質量
分數，然后計算出該有機物分子內各元素原子的
最簡整數比，確定其實驗式（也稱最簡式）。
方法
李比希元素分析法
現代元素分析法
現代元素分析儀
李比希元素分析儀
李比希元素分析法
取一定量僅含C、H、O的有機物
加CuO
氧化
CO2
H2O
測得前后的質量差
用無水CaCl2
吸收
用KOH濃溶液吸收
計算C、H原子質量分數
剩余得為O原子的質量分數
測得前后的質量差
確定實驗式
【例題】燃燒某有機物A 1.50g,生成1.12L(標況)CO2和0.05mol H2O。求該有機物的分實驗式。
【解答】
則，實驗式為：CH2O
1.驗證某有機物屬于烴，應完成的實驗內容是（ ）
A.只測定它的C、H個數比
B.只要證明它完全燃燒后產物只有H2O和CO2
C.只測定其燃燒產物中H2O與CO2的物質的量的比值
D.測定該試樣的質量及試樣完全燃燒后生成CO2和H2O的質量
D
【即時鞏固】
2.某有機物在空氣中完全燃燒時，生成水和二氧化碳的分子數之比為2∶1，則該物質可能是 (　　)
①CH4　 ②C2H4　 ③C2H5OH　 ④CH3OH
A．②③　　　 B．①④ C．①③ D．②④
提示：該物質完全燃燒生成水和二氧化碳的分子數之比為2∶1，即N(H2O)∶N(CO2)＝2∶1，則該物質中N(H)∶N(C)＝4∶1，分子式滿足N(C)∶N(H)＝1∶4的有①CH4、④CH3OH。
B
確定分子式
根據實驗式確定它的分子式，還需要什么條件？
確定相對分子質量
根據最簡式和相對分子質量確定分子式
元素定量分析
實驗式
各組成原子的最簡整數比
分子式
其中最精確、快捷的方法
相對分子質量
質譜法
質譜儀
質譜法
待測樣品
帶正電荷的分子離子和碎片離子等
高能電子流等轟擊
有機分子失去電子
這些離子因質量、電荷不同，在電場和磁場中運動行為不同
得到它們相對質量與電荷數比值（質荷比）
計算機分析
以質荷比為橫坐標，
以各類離子相對豐度為縱坐標
質譜圖
【思考與討論】
1. 質荷比是什么？
【提示】分子離子、碎片離子等的相對質量與其電荷數的比值。
2.如何確定有機物的相對分子質量？
【提示】由于分子離子的質荷比越大，到達檢測器需要的時間越長，因此質譜圖中的質荷比最大的數值就是未知物的相對分子質量。
1.質譜法是讓極少量的（10-9g）化合物通過
質譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，
少量分子碎裂成更小的離子。如C2H6離子化后
可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后測定其質荷比。設H＋的質荷比為β，某有機物樣品的質荷比如圖所示（假設離子均帶一個單位的正電荷，信號強度與該離子的多少有關），則該有機物可能是（ ）
A.甲醇 B.甲烷 C.丙烷 D.乙烯
B
【即時鞏固】
2.某有機物的結構確定：
(1)測定實驗式：某含C、H、O三種元素的有機物，經燃燒分析實驗測定其碳的質量分數是64.86%，氫的質量分數是13.51%，則其實驗式是________。
C4H10O
(2)確定分子式：如圖是該有機物的質譜圖，則其相對分子質量為______；分子式為_________。
C4H10O
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補充小結：求算相對分子質量的方法
（1）定義法：M = m / n
（3）標況下有機物蒸氣的密度為ρg/L
（2）根據有機物蒸氣的相對密度D
D =
=
M = 22.4L/mol×ρg/L
(4)利用各類有機物的分子通式及相應的化學反應方程式
(5) 質譜法——測定相對分子質量。
確定分子結構
例：未知物A的分子式為C2H6O，其結構可能是什么？
確定有機物結構式的一般步驟是：
（1）根據分子式寫出可能的同分異構體
（2）利用該物質的性質推測可能含有的官能團，最后確定正確的結構
測定方法
化學方法：看是否與Na反應
物理方法：紅外光譜法等
紅外光譜儀
核磁共振波譜儀
X射線衍射儀
確定比較復雜的有機化合物的分子結構，僅靠質譜法是很難完成的，需要借助其他現代分析儀器，進行紅外光譜、核磁共振氫譜和X射線衍射等分析
1、紅外光譜
(1)原理：
當用紅外線照射有機物分子時，分子中的化學鍵或官能團可發生振動吸收，不同的化學鍵或官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置。
(2)作用：
可以初步判斷有機物中含有何種化學鍵或官能團
紅外光譜儀
(3)實例：分子式為C2H6O的有機物A有如下兩種可能的結構：CH3CH2OH或CH3OCH3，利用紅外光譜來測定，分子中有O—H或—OH可確定A的結構簡式為CH3CH2OH
2、核磁共振氫譜
(1)原理：
處于不同化學環境中的氫原子因產生共振時吸收電磁波的頻率不同，相應的信號在譜圖上出現的位置不同，具有不同的化學位移，而且吸收峰的面積與氫原子數成正比
(2)作用：
測定有機物分子中氫原子的類型和數目
(3)分析：
吸收峰數目＝氫原子的類型數，吸收峰面積比＝氫原子個數比
核磁共振儀
(4)實例：分子式為C2H6O的有機物A的核磁共振氫譜如圖，可知A中有3種不同化學環境的氫原子且個數比為3∶2∶1，可推知該有機物的結構應為CH3CH2OH
核磁共振氫譜是根據不同化學環境的氫原子在核磁共振氫譜中給出的信號不同來確定有機物分子中的不同的氫原子及它們的相對數目。下列有機物分子在核磁共振氫譜中只給出一種信號的是( )
A.HCHO B.CH3OH
C.HCOOH D.CH3COOCH3
A
【即時鞏固】
3、X射線衍射
(1)原理：
X射線是一種波長很短(約10－10m)的電磁波，它和晶體中的原子相互作用可以產生衍射圖
(2)作用：
可獲得分子結構的有關數據，如鍵長、鍵角等，將X射線衍射技術用于有機化合物(特別是復雜的生物大分子)晶體結構的測定，可以獲得更為直接而詳盡的結構信息，越復雜的有機化合物作用越大。
X射線衍射儀
研究有機物的步驟和方法
研究有
機化合
物的一
般步驟
和方法
分離、
提純
分子結構的鑒定
元素分析與相對分子質量的測定
蒸餾
重結晶
紅外光譜
核磁共振氫譜
萃取
化學方法
物理方法
X射線衍射
1.有機物的天然提取和人工合成往往得到的是混合物，假設給你一種這樣的有機混合物讓你研究，一般要采取的幾個步驟是（ ）　　
A.分離、提純→確定化學式→確定實驗式→確定結構式
B.分離、提純→確定實驗式→確定化學式→確定結構式
C.分離、提純→確定結構式→確定實驗式→確定化學式
D.確定化學式→確定實驗式→確定結構式→分離、提純
B
2.某有機物在氧氣中充分燃燒，生成的CO2和H2O的物質的量之比為1：2，下列說法正確的是（ ）　　
A．分子中C、H、O個數之比為1：2：3
B．分子中C、H個數之比為1：4
C．分子中一定含有氧原子
D．此有機物的最簡式為CH4
B
3.(2024·山東等級考·7)我國科學家在青蒿素研究方面為人類健康作出了巨大貢獻。在青蒿素研究實驗中,下列敘述錯誤的是 (　　)A.通過萃取法可獲得含青蒿素的提取液B.通過X射線衍射可測定青蒿素晶體結構C.通過核磁共振譜可推測青蒿素相對分子質量D.通過紅外光譜可推測青蒿素分子中的官能團
C
4.某種僅由碳、氫、氧三種元素組成的有機化合物，經測定，其相對分子質量為46。取該有機化合物樣品4.6g ，在純氧中完全燃燒，將產物先后通過濃硫酸和堿石灰，兩者分別增重8.8g和5.4g。
（1）試求該有機化合物的分子式。
（2）若該有機化合物的核磁共振氫譜圖如下圖所示，請寫出該有機化合物的結構簡式。
【提示】C2H6O
【提示】CH3OCH3
入一定量的O2，使石英管冷卻至室溫
回答下列問題：
（1）將裝有樣品的Pt坩堝和CuO放入石英管中，先_____________，而后將已稱重的U型管c、d與石英管連接，檢查_____________。依次點燃煤氣燈_______，進行實驗。
（2）O2的作用有___________________________________________________________________，CuO的作用是_______________________(舉1例，用化學方程式表示)。
（3）c和d中的試劑分別是_______、_______(填標號)。c和d中的試劑不可調換，理由是_______
____________________________________。
A．CaCl2 B．NaCl C．堿石灰(CaO+NaOH) D．Na2SO3
（4）Pt坩堝中樣品CxHyOz反應完全后，應進行操作：_____________________________________
______________________________________。取下c和d管稱重。
（5）若樣品CxHyOz為0.0236g，實驗結束后，c管增重0.0108g，d管增重0.0352g。質譜測得該有機物的相對分子量為118，其分子式為_______。
先熄滅a,一段時間后再熄滅b，繼續吹
5.(2023·全國乙卷·26)元素分析是有機化合物的表征手段之一。按下圖實驗裝置(部分裝置略)對有機化合物進行C、H元素分析。
通入一定的O2
裝置氣密性
b、a
為實驗提供氧化劑、提供氣流保證反應產物完全進入U型管中
CO+CuO Cu+CO2
A
C
堿石灰可以同時吸收水蒸氣和二氧化碳
C4H6O4

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