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第二章 烴
第二節 烯烴 炔烴
第1課時 烯烴
衡量一個國家石油化工發展水平的標志是什么？
一
乙烯的產量
1、認識烯烴的組成和結構特點及其加成反應的特點和規律，了解乙烯在日常生活和化工生產中的作用。（宏觀辨識與微觀探析）
2、能通過模型建設、證據推理認識常見有機化合物分子空間構型，了解烯烴的順反異構現象，會判斷復雜有機物分子中原子間的位置關系。（證據推理與模型認知）
1、認識烯烴的組成和結構特點。
2、認識烯烴的性質和立體異構。
體會課堂探究的樂趣，
汲取新知識的營養，
讓我們一起 吧！
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課
堂
一、烯烴的結構
1.烯烴的官能團是_________( )。乙烯是最簡單的烯烴。
碳碳雙鍵
2.乙烯的結構特點：
碳原子雜化方式 C—H鍵成分 C＝C鍵成分 相鄰兩個鍵之間的鍵角 分子空間結構
___雜化 _____ 1個_____和
1個_____ 約為______ 分子中所有原子都處于____________
sp2
σ鍵
σ鍵
π鍵
120°
同一平面內
3.通式:
單烯烴的通式為_____(n≥2)
CnH2n
二、烯烴的命名
烯烴的命名與烷烴的命名相似，即遵循最長、最多、最近、最簡、最小原則。
但不同點是主鏈必須_________，編號時起始點必須離_____最近，寫名稱時
必須標明官能團的位置。
具體命名步驟如下：
(1)選主鏈：將含有雙鍵的最長碳鏈作為主鏈，稱為“某烯”。
(2)編號定位：從距離雙鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號定位。如
含有雙鍵
雙鍵
(3)寫名稱：把支鏈作為取代基，從簡到繁，相同的合并。
用阿拉伯數字標明雙鍵的位置(只需標明雙鍵原子編號較小的數字)。
用“二”“三”等表示雙鍵的數目。
如
的名稱為
三、烯烴的性質
名稱 結構簡式 沸點 相對密度
乙烯 CH2=CH2 -103.7 0.566
丙烯 CH2=CHCH3 - 47.4 0.5193
1－丁烯 CH2=CHCH2CH3 -6.3 0.5951
1－戊烯 CH2=CH(CH2)2CH3 30 0.6405
1－己烯 CH2=CH(CH2)3CH3 63.3 0.6731
1－庚烯 CH2=CH(CH2)4CH3 93.6 0.6970
(1)狀態：
(2)熔沸點：
(3)密度：
(4)溶解性：
隨C數目的增加，熔沸點升高
隨C數目的增加而增大；但相對密度都小于1
幾乎不溶于水；但可溶于有機溶劑
氣態→液態→固態。
標準狀況下 C2—C4呈氣態
碳原子數相同時，支鏈越多，熔沸點越低。
1.物理性質
乙烯的化學性質
烯烴的結構特征
預測烯烴化學性質
有碳碳雙鍵
有碳氫單鍵
在空氣中能燃燒
能被酸性高錳酸鉀溶液氧化
能發生加成反應或加聚反應
一定條件下能發生取代反應
在空氣中能燃燒
能被酸性高錳酸鉀溶液氧化
能發生加成反應或加聚反應
氧化反應
2. 烯烴的化學性質
——與乙烯相似
(1) 氧化反應
①可燃性
C2H4＋3O2 2CO2＋2H2O
點燃

3/2n O2
nCO2+nH2O
CnH2n+
因烯烴中碳元素的質量分數較大，燃燒時常伴有黑煙。
②使酸性KMnO4溶液褪色
CH2=CH2
KMnO4、H2SO4（aq）
CO2
【思考】甲烷中混有乙烯，可用酸性高錳酸鉀溶液除雜嗎？
不能，會產生新的雜質氣體CO2
【幾點強調】
烯烴被酸性KMnO4溶液氧化產物規律
烯烴被氧化的部分
氧化產物
二氫成氣 一氫成酸 無氫成酮
（2）烯烴的加成反應
試劑 丙烯
溴水
氯化氫
水
CH3CH＝CH2＋Br2 CH3CHBrCH2Br
CH3CH＝CH2＋HCl CH3CH2CH2Cl
△
CH3CH＝CH2＋HCl CH3CHClCH3
△
CH3CH＝CH2＋H2O CH3CH2CH2OH
催化劑
加熱、加壓
CH3CH＝CH2＋H2O CH3CH(OH )CH3
催化劑
加熱、加壓
以丙烯為例
（主要）
（次要）
當不對稱烯烴與鹵化氫發生加成反應時，通?！皻浼拥胶瑲涠唷钡牟伙柡吞荚右粋?。
(3)加聚反應:
單烯烴可在一定條件下發生加成聚合反應,如丙烯生成聚丙烯:
烯烴的加聚反應：
一定條件
nCH3C=CHCH3
一定條件
[ C — CH ]n
CH3
CH3
CH3
CH3
一定條件下
異丁烯
單體
鏈節
聚合度
乙烯的性質
物理性質
化學性質
純凈的乙烯為無色、稍有氣味的氣體，難溶于水，密度比空氣略小。
氧化反應
加成反應
加聚反應
①可燃性
C2H4＋3O2 2CO2＋2H2O
點燃
②使酸性KMnO4溶液褪色，生成CO2
CH2＝CH2＋Br2 CH2BrCH2Br
CH2＝CH2+H2O
CH3CH2OH
CH2＝CH2+H2
CH3CH3
乙烯性質小結：
CH2＝CH2+HX
CH3CH2X
四、烯烴的立體異構
烯烴的同分異構
構造異構
立體異構
碳架異構
位置異構
官能團異構
順反異構
C＝C
H3C
H
CH3
H
C＝C
H3C
CH3
H
H
二者的結構一樣嗎？
和
烯烴的順反異構
1、烯烴的順反異構
①定義：通過碳碳雙鍵連接的原子或原子團不能繞鍵軸旋轉會導致其空間排列方式不同，產生順反異構現象。
②產生順反異構體的條件：
1. 具有碳碳雙鍵
2. 組成雙鍵的每個碳原子必須連接兩個不同的原子或原子團。
有順反異構的類型
無順反異構的類型
熔點/℃ －138.9 －105.5
沸點/℃ 3.7 0.9
密度/(g·cm－3) 0.621 0.604
順-2-丁烯
反-2-丁烯
互為順反異構體的兩種物質化學性質基本相同，物理性質有一定差異。
以2-丁烯為例：
相同的原子或原子團位于雙鍵同一側為順式結構
相同的原子或原子團位于雙鍵兩側為反式結構
C
C
CH3
CH3
H
H
C
C
CH3
CH3
H
H
二烯烴
P34 資料卡片
1. 定義
含有兩個碳碳雙鍵的烯烴；
通式為CnH2n-2 (n ≥ 4)
2. 類別
根據兩個雙鍵在碳鏈中的位置不同分類
如1，3-丁二烯：_______________________
CH2==CH—CH==CH2
① C—C=C=C—C 累積二烯烴
③ C=C—C—C=C 孤立二烯烴
② C=C—C=C—C 共軛二烯烴
(不穩定)
(性質同單烯烴)
二烯烴的性質
3. 共軛二烯烴的加成反應
(1) 完全加成（1：2加成）
CH2=CH-CH=CH2+2Br2
CH2-CH-CH-CH2
Br
Br
Br
Br
P34 資料卡片
（2）競爭加成（1：1加成）
1，3-丁二烯與溴按1∶1發生加成反應時有兩種情況
①1，2-加成
CH2==CH—CH==CH2＋Br2―→
②1，4-加成
CH2==CH—CH==CH2＋Br2―→
CH2==CH—CHBr—CH2Br
CH2Br—CH==CH—CH2Br
1,3-丁二烯的1,2-加成和1,4-加成是競爭反應，到底哪一種加成占優勢，取決于反應條件。在溫度較高的條件下大多發生1,4-加成，在溫度較低的條件下大多發生1,2-加成。
1,3-丁二烯加聚反應
n CH2＝C—CH=CH2
CH3
[ CH2—C＝CH—CH2 ]n
CH3
催化劑
烷烴、烯烴性質比較
烷烴 烯烴
通式 CnH2n+2(n≥1) CnH2n(n≥2)
代表物 CH4 CH2＝CH2
結構特點 全部單鍵,飽和鏈烴,正四面體結構 含碳碳雙鍵,不飽和鏈烴,平面形分子,鍵角120°
【小結】
烷烴 烯烴
化
學
性
質 取代
反應 光照條件下鹵代
加成
反應 不能發生 能與H2、X2、HX、H2O、HCN等發生加成反應
氧化
反應 燃燒火焰較明亮 燃燒火焰明亮帶黑煙
不與酸性KMnO4溶液反應 酸性KMnO4溶液褪色
加聚
反應 不能發生 能發生
鑒別 溴水不褪色;酸性KMnO4溶液不褪色 溴水褪色;酸性KMnO4溶液褪色
烯烴
結構：含碳碳雙鍵，C采取sp2雜化，可產生順反異構現象
化學性質
氧化反應
燃燒
使酸性高錳酸鉀溶液褪色
加成反應
加聚反應
命名：選含碳碳雙鍵最長的碳鏈作主鏈→距碳碳雙鍵近一端開始編號→寫名稱
1、由乙烯推測丙烯的結構或性質正確的是 (　　)
A.分子中所有原子在同一平面
B.與氯化氫加成只生成一種產物
C.能使酸性KMnO4溶液褪色
D.能與溴水發生取代反應而使溴水褪色
C
2、下列物質中,有順反異構體的是(　　)
A.1,2 -二氯乙烯　ClHC＝CHCl
B.1,1 -二氯乙烯　Cl2C＝CH2
C.丙烯　CH3—CH＝CH2
D.苯乙烯
A
3、下列有關烯烴的說法中,正確的是(　　)
A.烯烴分子中所有的原子一定在同一平面上
B.烯烴只能發生加成反應
C.分子式是C4H8的烴分子中一定含有碳碳雙鍵
D.通過石油的催化裂化及裂解可以得到氣態烯烴
D
4.β-月桂烯的結構如圖所示,一分子該物質與兩分子溴發生加成反應的產物(只考慮位置異構)理論上最多有 (　　)種
A.2種　　　 B.3種　　　
C.4種　　　 D.6種
C

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