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第二章 烴
第一節 烷烴
生活中常用的天然氣、汽油、石蠟等都是以烷烴為主要原料的產品，烷烴在生活中是一類常見的烴。烷烴具有怎樣的結構呢？它們又有什么樣的特性呢？
1.認識烷烴的組成、結構特點及性質。
2.了解烷烴在日常生活、有機合成和化工生產中的重要作用。
3.通過練習掌握烷烴的系統命名法，培養有序的思維能力。
1.從化學鍵的飽和性等微觀角度理解烷烴的結構特點，能辨析物質類別與反應類型之間的關系。（宏觀辨識與微觀探析）
2.能通過模型假設、證據推理認識常見有機物分子的空間構型，會判斷復雜有機物分子中原子間的位置關系。（證據推理與模型認知）
體會課堂探究的樂趣，
汲取新知識的營養，
讓我們一起 吧！
進
走
課
堂
思考與討論
甲烷
乙烷
丙烷
丁烷
根據烷烴的分子結構，寫出相應的結構簡式和分子式，分析他們在組成和結構上的相似點。
正丁烷
正戊烷
名稱 結構簡式 分子式 碳原子的雜化方式 分子中共價鍵的類型
甲烷 CH4 CH4
乙烷 CH3CH3 C2H6
丙烷 CH3CH2CH3 C3H8
正丁烷 CH3CH2CH2CH3 C4H10
正戊烷 CH3CH2CH2CH2CH3 C5H12
sp3
sp3
sp3
sp3
sp3
σ鍵
σ鍵
σ鍵
σ鍵
σ鍵
烷烴的結構與性質
小結：
①分子中的碳原子伸向四面體四個頂點方向的sp3雜化軌道與其他碳原子或氫原子結合，形成σ鍵（單鍵）
烷烴的所有原子不可能共平面
分子中的碳原子并非直線狀排列，而是鋸齒狀
②每個碳原子與周圍四個原子構成四面體
③ 鏈狀烷烴的通式為CnH2n＋2(n≥1)
碳個數不同的烷烴一定互為同系物。
二、烷烴的性質
1、烷烴物理性質的遞變性
分析表格數據，總結出烷烴的哪些物理性質的遞變規律？
3. 常溫下的存在狀態，由氣態逐漸過渡到液態、固態。
1. 隨著分子中碳原子數的遞增，烷烴沸點逐漸升高。
2. 隨著分子中碳原子數的遞增，烷烴相對密度逐漸增大。
注：
2. 常溫下烷烴的狀態：
1. 所有烷烴均難溶于水，密度均小于1
C17以上為固態
C5~C16液態
C1~C4氣態
歸納小結：
烷烴種類繁多，我們只能選擇一些典型代表物進行學習，如何系統的把握所有烷烴的化學性質呢？我們可以總結出哪些基本規律呢？
結構
性質
烷烴的結構決定了其性質與甲烷的相似
甲烷有什么性質？
色、味、態、毒、溶、密
1、甲烷的物理性質
（1）通常情況下，甲烷是一種無色，無味的氣體。
（2）密度是0.717g/L（標準狀況），比空氣小。
（3）甲烷極難溶于水。
排水法
2、甲烷的化學性質
(2)甲烷的氧化反應（燃燒）
CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O
點燃
現象：
淡藍色火焰，放出大量的熱。
CH4在空氣中易燃燒，甚至可以引起爆炸。
方程式：
(1)甲烷的穩定性
通常情況下，甲烷的性質比較穩定，與強酸、強堿、高錳酸鉀等強氧化劑都不起反應。
烷烴中σ鍵穩定
點燃甲烷前必須驗純。
（3）甲烷的取代反應
CH4+Cl2 CH3Cl+HCl
光
CH3Cl+Cl2 CH2Cl2+HCl
光
CH2Cl2+Cl2 CHCl3+HCl
光
CHCl3 + Cl2 CCl4+HCl
光
(4)甲烷的受熱分解
在隔絕空氣的條件下，加熱到1000℃以上，甲烷分解成
炭黑和氫氣。
CH4 C+2H2
高溫
1.根據甲烷的性質推測烷烴可能具有的性質，填寫下表。
顏色 溶解性 可燃性 與酸性高錳 酸鉀溶液 與溴的四氯化碳溶液 與強酸、強堿溶液 與氯氣
（在光照下）
無色
難溶
于水
空氣中可燃
不反應
取代反應
不反應
不反應
【思考與討論】
2.燃燒氧化
CnH2n+2 + (3n+1)/2O2 nCO2 +(n+1)H2O
點燃
但不能被酸性KMnO4溶液氧化
3.乙烷與氯氣在光照下反應，可能生成哪些產物？
取代程度 取代產物結構簡式
一取代
二取代
三取代
四取代
五取代
六取代
CH3CH2Cl
CH3CHCl2
CH2ClCH2Cl
CH3CCl3
CH2ClCHCl2
CH2ClCCl3
CHCl2CHCl2
CHCl2CCl3
CCl3CCl3
4. 烷烴的分解反應
通式：一分子烷烴
一分子烷烴+一分子烯烴
舉例：
C16H34 C8H18 + C8H16
催化劑
加熱、加壓
烷烴
烷烴
烯烴
——高溫裂化或裂解
長鏈烷烴高溫下可分解成短鏈烷烴和烯烴，被利用在石油的裂化。
1.穩定性。跟酸、堿不反應，不能使KMnO4（H+）褪色
2.可燃性----氧化反應
3.取代反應
化學性質
CH4＋Cl2 CH3Cl＋HCl
4.分解反應——裂化或裂解
C16H34 C8H16＋C8H18
烷烴只能與鹵素單質反應，不能與鹵素單質的水溶液反應。
烷烴與鹵素單質發生的取代反應不會停留在第一步，故一氯乙烷一般不用乙烷與氯氣發生取代反應制取。
歸納總結
光照
三、同系物
結構相似、分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的化合物互稱為同系物。
屬于同類物質，官能團種類、數目均相同。
因結構相似，所以化學性質相似；它們的某些物理性質隨著相對分子質量的增大而發生規律性的變化。
【思考與討論】分子組成相差CH2的有機化合物，一定是同系物嗎？
不一定。比如：乙烯與環丙烷
通式相同
概念：
例如：
和
同系物的判斷規律:
三同: 同通式, 同類別（結構相似），相同的官能團種類、數目
三注意: (1)同系物必須為同一類物質; 同系物結構相似，但不一定完全相同
(2)同系物間物理性質遞變但化學性質相似
(3)同系物間通式一定相同，但是通式相同，不一定是同系物。
例如：C3H6和C4H8
一差: 分子組成相差一個或若干個 CH2 原子團
D
下列關于同系物的說法正確的是( )
A．同系物可以是不同類別的物質
B．通式相同，分子間相差n個CH2(n≥1)的物質互稱同系物
C．同系物的最簡式相同，分子式不同
D．同系物的化學性質相似
【即時鞏固】
四、烷烴的命名
1.烴基
(1)概念：烴分子中去掉 后剩余的基團稱為烴基。
(2)常見的烴基：
甲烷分子失去一個H是 （ ）；
乙烷分子失去一個H是 （ ）；
丙烷分子中有兩組處于不同化學環境的氫原子，因此丙基有兩種不同的結構。
乙基
正丙基
甲基
—CH2CH2CH3
—CH3
—CH2CH3
異丙基
—CHCH3
CH3
丁烷分子失去一個氫原子后的烴基有 種，戊烷分子失去一個氫原子后的烴基有 種。
4
8
1個氫原子
(1)原則：烷烴可以根據分子里所含碳原子數目來命名，碳原子數加“烷”字。
(2)表示方法：
①碳原子數在十以內的，依次用_______________________________________
來表示；
②碳原子數在十以上的用 表示。
③當碳原子數相同時，在碳原子數烷名前面加正、異、新等。
2.烷烴的習慣命名法
甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸
漢字數字
如：CH3CH2CH2CH2CH3的名稱為 ，
的名稱為 ，
的名稱為 ，
正戊烷
異戊烷
新戊烷
(1)選主鏈，稱某烷：選定分子中 的碳鏈為主鏈，按主鏈中碳原子數目稱作某烷”。
3.烷烴的系統命名法
最長
CH3—CH—CH2—CH—CH3
CH3
CH2—CH3
己烷
戊烷
√
注意：出現多條等長的最長碳鏈時，選 。
CH3
CH3—CH—CH2—CH—C—CH3
CH3
CH3
CH3
CH2
己烷
√
支鏈最多
(2)編序號，定支鏈：選定主鏈中離取代基 的一端為起點，用1，2，3等阿拉伯數字給主鏈上的碳原子編號定位，以確定取代基在主鏈中的位置。
己烷
5
6
1
2
3
4
CH3—CH—CH2—CH—CH3
CH3
CH2—CH3
注意：不管從主碳鏈的哪端開始，支鏈的位置都同樣近時，遵循 原則。
CH3—CH2—CH—CH—CH2—CH3
CH3
CH3
CH2
1 2 3 4 5 6
3-甲基
3-乙基
√
從左向右編號
6 5 4 3 2 1
簡單優先
最近
注意：不管從主碳鏈的那端開始，支鏈的位置都相同，而且都一樣簡單(—CH3)，遵循 原則。
CH3—CH—CH2—CH—C—CH3
CH3
CH3
CH2
CH3
CH3
1 2 3 4 5 6
2，2，3，5 　　
2，4，5，5
6 5 4 3 2 1
√
2-甲基
2-甲基
編號之和最小
(3)寫名稱：
Ⅰ. 將取代基名稱寫在主鏈名稱的前面，在取代基的前面用阿拉伯數字注明它在主鏈上所處的位置，并在數字和名稱之間用短線隔開。
己烷
1
2
3
4
CH3—CH—CH2—CH2—CH2—CH3
CH3
甲基己烷
2
√
5
6
Ⅱ. 如果主鏈上有相同的取代基，可以將取代基合并，用漢字數字表示取代基的個數（只有一個取代基時將取代基的個數省略），表示位置的阿拉伯數字之間用逗號隔開。
1 2 3 4 5 6 7 8
2，6，6 — 三 甲基 —5 —乙基 辛烷
CH3-CH-CH2-CH2-CH—C-CH2-CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH2
取代基數目
取代基位置
取代基名稱
取代基名稱
小結烷烴命名的原則
①最長原則：應選最長的碳鏈為主鏈。
②最多原則：若存在多條等長主鏈時，應選擇含支鏈數最多的碳鏈為主鏈。
③最近原則：應從離支鏈最近一端對主鏈碳原子進行編號。
④最簡原則：若不同的支鏈距主鏈兩端等長時，應從靠近簡單支鏈的一端對主鏈碳原子進行編號。
⑤最小原則：若相同的支鏈距主鏈兩端等長時，應以支鏈位號之和最小為原則，對主鏈碳原子進行編號。
(1)取代基的位號必須用阿拉伯數字“2,3,4……”表示；
(2)相同取代基的個數必須用中文數字“二，三，四……”表示；
(3)位號“2,3,4……”等相鄰時，必須用逗號“，”表示(不能用頓號“、”)；
(4)名稱中凡阿拉伯數字與漢字相鄰時，必須用短線“ ”隔開；
(5)若有多種取代基，不管其位號大小如何，都必須把簡單的寫在前面，復雜的寫在后面。
烷烴命名書寫五必須
編號位，定支鏈；
取代基，寫在前，
不同基， 簡到繁，
選主鏈，稱某烷；
標位置，短線連；
相同基，合并算。
烷烴只存在碳鏈異構，一般可采用“降碳對稱法”進行書寫，具體步驟如下(以C6H14為例)：
(1)確定碳鏈
①先寫直鏈： 。
②減少一個碳原子，將其作為支鏈并移動位置：
______________________ 。
C—C—C—C—C—C
五、烷烴的同分異構體的書寫:
從主鏈上取下來的碳原子數，不能多于主鏈所剩部分的碳原子數。
(2)補寫氫原子：根據碳原子形成4個共價鍵，補寫各碳原子所結合的氫原子數。
(3)C6H14共有 種同分異構體。
③減少2個碳原子，將其作為一個或兩個支鏈并移動位置：
5
同分異構體的書寫規律:
其分子中的碳原子都采取sp3雜化，碳原子與碳原子或其他原子形成σ鍵
烷烴
結構
化學性質
常溫下不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，不與強酸、強堿及溴的四氯化碳溶液反應
①空氣中燃燒（可燃性）氧化反應
②能在光照下與氯氣發生取代反應
物理性質
隨著烷烴碳原子數的增加，熔點和沸點逐漸升高，密度逐漸增大常溫下的存在狀態也由氣態逐漸過渡到液態、固態
命名
習慣命名法、系統命名法
1.下列有關烷烴的敘述中，正確的是( )
A.烷烴分子中所有的化學鍵都是碳碳單鍵
B.除甲烷外，很多烷烴都能使酸性KMnO4溶液的紫色褪去
C.分子通式CnH2n+2為的烴不一定是烷烴
D.所有的烷烴在光照條件下都能與氯氣發生取代反應
D
2.有一種烴，其結構簡式如下，命名該有機化合物時，應認定它主鏈上的碳原子數目是( )
A.8 B.9 C.11 D.12
C
3.關于烷烴的命名正確的是( )
A.3，3，5-三甲基-5-乙基辛烷
B.3，5-二甲基-5-乙基-3-丙基己烷
C.4，6，6-三甲基-4-乙基辛烷
D.2，4-二甲基-2，4-二乙基庚烷
A
4.(2023·浙江6月選考·2) 下列化學用語表示正確的是( )
A.分子的球棍模型：
B.AlCl3的價層電子對互斥模型：
C.KI的電子式：
D.CH3CH(CH2CH3)2的名稱：3 甲基戊烷
D
5.下列五種烴:① 2-甲基丁烷;② 2,2-二甲基丙烷;③ 正戊烷;④ 丙烷;
⑤ 丁烷,按沸點由高到低的順序排列正確的是( )
A.①>②>③>④>⑤
B.②>③>⑤>④>①
C.③>①>②>⑤>④
D.④>⑤>②>①>③
C
6.CH4和Cl2的混合氣體在光照下發生反應，實驗裝置如圖。下列說法不正確的是（ ）
A．Cl2分子中的共價鍵是p-pσ鍵
B．產物CH3Cl分子是非極性分子
C．有HCl生成說明該反應是取代反應
D．試管壁出現油狀液滴，有機產物的沸點：CCl4> CHCl3> CH2Cl2> CH3Cl
提示：甲烷和氯氣發生取代反應生成CCl4、CHCl3、CH2Cl2、CH3Cl多種取代產物，其中只有CH3Cl在常溫下是氣態的，CCl4、CHCl3、CH2Cl2均為不溶于水的液體，所以能看到試管壁出現油狀液滴。CCl4、CHCl3、CH2Cl2、CH3Cl均屬于鹵代烴，在鹵代烴中，碳原子數和鹵素原子相同時，鹵素原子數越多，相對分子質量越大，則分子間作用力越大，沸點越高，則有機產物的沸點： CCl4＞CHCl3＞CH2Cl2＞CH3Cl。
B

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