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(共29張PPT)
第二章 烴
第三節(jié) 芳香烴
第1課時(shí) 苯
苯是最簡單、最基本的芳香烴，苯有毒，對人體健康有害。還有哪些有機(jī)物屬于芳香烴？芳香烴有哪些性質(zhì)呢？
1.通過實(shí)物模型理解苯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及化學(xué)性質(zhì)。
2.通過實(shí)驗(yàn)理解溴苯和硝基苯的制備原理、裝置及注意事項(xiàng)。
1.從化學(xué)鍵的特殊性理解苯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。（宏觀辨識(shí)與微觀探析）
2.根據(jù)平行六邊形模型，能判斷含苯環(huán)的有機(jī)物分子中原子之間的空間位置關(guān)系。（證據(jù)推理與模型認(rèn)知）
體會(huì)課堂探究的樂趣，
汲取新知識(shí)的營養(yǎng)，
讓我們一起 吧！
進(jìn)
走
課
堂
苯是一種無色、有特殊氣味的_____體，有毒，_____溶于水。苯易揮發(fā)，沸點(diǎn)為80.1 ℃，熔點(diǎn)為5.5 ℃，常溫下密度為____________。
液
不
0.88 g/cm3
苯是一種重要的化工原料和有機(jī)溶劑。
一、苯的物理性質(zhì)
π鍵
二、苯的結(jié)構(gòu)
苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)
其中的6個(gè)碳原子均采取sp2雜化，分別與氫原子及相鄰碳原子以σ鍵結(jié)合，鍵間夾角均為120°，連接成六元環(huán)狀。分子中的所有原子處在同一平面
每個(gè)碳碳鍵的鍵長相等，都是139pm，介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵的鍵長之間。
每個(gè)碳原子余下的p軌道垂直于碳、氫原子構(gòu)成的平面，相互平行重疊形成大π鍵，均勻地對稱分布在苯環(huán)平面的上下兩側(cè)。
哪些事實(shí)可證明苯分子中不存在單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)
①苯的鄰位二元取代物只有一種
②苯不能使溴水褪色
③苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
④經(jīng)測定，苯環(huán)上碳碳鍵的鍵長相等，都是1.40×10-10m
⑤經(jīng)測定，苯環(huán)中碳碳鍵的鍵能均相等
一、苯
1.苯的氧化反應(yīng)
（1）可燃性
O2
12CO2+6H2O
2C6H6+15
火焰明亮伴有濃煙
三、苯的化學(xué)性質(zhì)
(2)不能使酸性KMnO4溶液褪色。
一、苯
2、苯的取代反應(yīng)
FeBr3作催化劑，苯環(huán)上氫原子被溴原子所取代
(1)溴代反應(yīng)
溴苯
純凈的溴苯是一種無色液體，有特殊的氣味，不溶于水，密度大于水
液溴（不能用溴水）
溴苯的制取實(shí)驗(yàn)
【實(shí)驗(yàn)探究】
實(shí)驗(yàn) 原理
實(shí)驗(yàn) 裝置
實(shí)驗(yàn) 步驟
實(shí)驗(yàn) 現(xiàn)象 常溫下，整個(gè)燒瓶充滿_______氣體，在導(dǎo)管口___________________，
反應(yīng)完畢后，向錐形瓶中滴加AgNO3溶液，有_______色的______沉淀生成，把燒瓶里的液體倒入盛有冷水的燒杯里，燒杯底部有________________生成
將苯和少量液溴放入燒瓶中，同時(shí)加入少量鐵屑作催化劑，用帶導(dǎo)管的塞子塞緊
+Br2
—Br+HBr
FeBr3
紅棕色
白霧(HBr遇水蒸氣形成)
淡黃
AgBr
褐色不溶于水的液體
問題1、試劑的加入順序怎樣？各試劑在反應(yīng)中所起到的作用？
為防止溴的揮發(fā)，先加入苯后加入溴，然后加入鐵粉。
問題2、導(dǎo)管為什么要這么長？其末端為何不插入液面？
伸出燒瓶外的導(dǎo)管要有足夠長度，其作用是導(dǎo)氣、冷凝。
導(dǎo)管未端不可插入錐形瓶內(nèi)水面以下，因?yàn)镠Br氣體易溶于水，以免倒吸。
問題3、生成的HBr中常混有溴蒸氣，此時(shí)用AgNO3溶液對HBr的檢驗(yàn)結(jié)果是否可靠？為什么？如何除去混在HBr中的溴蒸氣？
不可靠，因?yàn)殇逭魵庖材芘cAgNO3溶液反應(yīng)生成淡黃色沉淀，應(yīng)該通入四氯化碳先除去溴再檢驗(yàn)溴化氫。
問題4、如何提純溴苯？
問題5、哪些現(xiàn)象說明發(fā)生了取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)？
苯與溴反應(yīng)生成溴苯的同時(shí)有溴化氫生成，說明它們發(fā)生了取代反應(yīng)而非加成反應(yīng)。因加成反應(yīng)不會(huì)生成溴化氫。
產(chǎn)物中可能含有溴苯、苯、FeBr3和Br2
試劑：
操作：
目的：
水
分液
除HBr
FeBr3水溶液
溴苯
苯、溴
試劑：
操作：
目的：
NaOH
分液
除Br2、HBr
NaBr溶液
NaBrO溶液
溴苯
苯
溴苯
苯
蒸餾
除苯
操作：
目的：
苯：80oC
溴苯156oC
溴苯的實(shí)驗(yàn)改進(jìn)
創(chuàng)新裝置的優(yōu)點(diǎn):
①有分液漏斗,可控制液溴的量。
②加裝一個(gè)用CCl4除溴蒸氣的裝置。
③倒扣的漏斗可以防倒吸,還有利于尾氣吸收。
根據(jù)上述實(shí)驗(yàn)的分析，你認(rèn)為溴苯的制備實(shí)驗(yàn)還可以怎樣改進(jìn)？
一、苯
(2)硝化反應(yīng)
在濃硫酸的作用下，苯在50~60℃時(shí)與濃硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)，生成硝基苯。
硝基苯
純凈的硝基苯是一種無色液體，有苦杏仁氣味，不溶于水，密度大于水
濃H2SO4的作用 : 催化劑 吸水劑
實(shí)驗(yàn)裝置：
實(shí)驗(yàn)步驟：
①配制混合酸:先將1.5 mL濃硝酸注入大試管中,再慢慢注入2 mL濃硫酸,并及時(shí)搖勻和冷卻;
②向冷卻后的混合酸中逐滴加入1 mL苯,充分振蕩,混合均勻;
③將大試管放在50~60 ℃的水浴中加熱。
硝基苯的制取
實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：
注意事項(xiàng)：
①濃硫酸作催化劑和吸水劑;
②必須用水浴加熱，且在水浴中插入溫度計(jì)測量溫度，水浴加熱的優(yōu)點(diǎn)是反應(yīng)物均勻受熱且容易控制溫度。
③玻璃管的作用是冷凝回流;
④純凈的硝基苯是無色液體，實(shí)驗(yàn)室制得的硝基苯因溶有少量NO2而顯黃色。
將反應(yīng)后的液體倒入一個(gè)盛有水的燒杯中,可以觀察到燒杯底部有黃色油狀物質(zhì)生成。
思考：如何獲得純凈的硝基苯？
產(chǎn)物中可能含有硝基苯、苯、硫酸、硝酸、NO2
試劑：
操作：
目的：
水
分液
除酸
酸液
硝基苯
苯
殘余酸
試劑：
操作：
目的：
NaOH
分液
除酸
鹽溶液
硝基苯
苯
硝基苯
苯
蒸餾
除苯
操作：
目的：
一、苯
(3)磺化反應(yīng)
苯與濃硫酸在70~80℃時(shí)可以發(fā)生磺化反應(yīng)，生成苯磺酸。
苯磺酸
＋HO—SO3H
SO3H
＋H2O
△
制備合成洗滌劑
苯磺酸易溶于水，是一種強(qiáng)酸
3、加成反應(yīng)
在以Pt、Ni等為催化劑并加熱的條件下，苯能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，生成環(huán)已烷。
烷 烯 苯 與Br2作用 Br2試劑
反應(yīng)條件
反應(yīng)類型
與KMnO4作用 點(diǎn)燃 現(xiàn)象 結(jié)論 純溴
溴水
純溴
溴水
光照
取代
加成
Fe粉
取代
萃取
無反應(yīng)
現(xiàn)象
結(jié)論
不褪色
褪色
不褪色
不被KMnO4氧化
易被KMnO4氧化
苯環(huán)難被KMnO4氧化
焰色淺，無煙
焰色亮，有煙
焰色亮，濃煙
C%低
C%較高
C%高
物理性質(zhì)
氧化反應(yīng)
加成反應(yīng)
取代反應(yīng)
鹵代：
硝化：
磺化：
2C6H6+15O2 12CO2+6H2O
點(diǎn)燃
+Br2
—Br+HBr
FeBr3
+ HNO3
—NO2
+H2O
濃硫酸
50～60℃
+3H2
催化劑
△
+ HO-SO3H
—SO3H +H2O
化學(xué)性質(zhì)
無色液體、不溶于水，密度比水小
結(jié)構(gòu)
C原子采用sp2雜化，還含有大π鍵
苯
1．苯環(huán)結(jié)構(gòu)中不存在 與 的交替結(jié)構(gòu)，可以作為證據(jù)的是（ ）　　
①苯不能使溴水褪色　 ②苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色　
③苯在一定條件下既能發(fā)生取代反應(yīng)，又能發(fā)生加成反應(yīng)　
④經(jīng)測定，鄰二甲苯只有一種結(jié)構(gòu)　
⑤經(jīng)測定，苯環(huán)上碳碳鍵的鍵長相等，都是1.40×10－10m
A．①②④⑤ B．①②③⑤
C．①②③ D．①②
A
2.（2023·廣東選擇考·5）化學(xué)處處呈現(xiàn)美。下列說法正確的是（ ）
A．舞臺(tái)上干冰升華時(shí)，共價(jià)鍵斷裂
B．飽和CuSO4溶液可析出無水藍(lán)色晶體
C．苯分子的正六邊形結(jié)構(gòu)，單雙鍵交替呈現(xiàn)完美對稱
D．晨霧中的光束如夢如幻，是丁達(dá)爾效應(yīng)帶來的美景
D
3．實(shí)驗(yàn)室用溴和苯反應(yīng)制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸餾；②水洗；③用干燥劑干燥；④用10%的NaOH溶液洗；⑤水洗。正確的操作順序是（ ）
A．①②③④⑤ B．②④⑤③①
C．④②③①⑤ D．②④①⑤③
B
4. 已知 (b)、 (d)、 (p)的分子式均為C6H6,下列說法正確的是（ ）
A. b的同分異構(gòu)體只有d和p兩種
B. b、d、p的二氯代物均只有三種
C. b、d、p均可與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)
D. b、d、p中只有b的所有原子處于同一平面
D

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