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第三章 烴的衍生物
第一節 鹵代烴
1.以溴乙烷為例認識鹵代烴的組成和結構特點和、性質、轉化關系及其在生產、生活中的重要應用。
2.認識消去反應的特點和規律。
3.結合生產、生活實際了解鹵代烴對環境和健康可能產生的影響。
1.能基于官能團、化學鍵的特點分析和推斷鹵代烴的化學性質。能描述和分析鹵代烴的重要反應，能書寫相應的反應方程式。（宏觀辨識與微觀探析）
2.能通過實驗探究溴乙烷的取代反應和消去反應的反應條件，綜合應用有關知識完成鹵代烴中鹵素原子的檢驗任務。（科學探究與創新意識）
3.能參與相關鹵代烴對環境和健康可能產生的的影響及環境保護的議題討論，體會“綠色化學”思想在有機合成中的重要意義，關注有機化合物的安全使用。（科學態度與社會責任）
液態的氯乙烷汽化時大量吸熱，具有冷凍麻醉作用，可在身體局部產生快速鎮痛效果。因此常用氯乙烷與其他藥物制成“復方氯乙烷噴霧劑”，用于運動中的急性損傷，如肌肉拉傷，關節扭傷等的陣痛。
體會課堂探究的樂趣，
汲取新知識的營養，
讓我們一起 吧！
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鹵代烴
1、定義
烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物稱為鹵代烴
CH3Cl
CH2Cl2
CHCl3
CCl4
CH3—CH2Br
CH2—CH2
Br
Br
CH2=CHCl
Br
—CH2—CHCl—
n
(1)官能團：碳鹵鍵(鹵素原子：—X)
C X
（2）分類：
單鹵代烴
多鹵代烴
鹵代烴
按鹵素種類
按鹵素原子多少
氟代烴、 氯代烴、 溴代烴、 碘代烴
(R—F) (R—Cl) (R—Br) (R—I)
CH3X
CH2XCH2X
按烴基結構
飽和鹵代烴
不飽和鹵代烴
芳香鹵代烴
選主鏈
定編號
寫名稱
選擇含官能團的最長碳鏈
將鹵素原子看做取代基，編號時從距簡單取代基近的一端編號，
有碳碳雙鍵時從距離碳碳雙鍵近的一端開始編號
從簡入繁
（3）鹵代烴的命名：
一般用系統命名法，與烴類的命名相似將鹵素原子作為取代基
2、鹵代烴的物理性質
狀態
除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CHCl等少數為氣體外，大多為液體或固體
沸點
比具有相同碳原子數的烴沸點高，且高于相應烷烴
同系物的沸點隨碳原子數的增加而升高；同分異構體的沸點隨著支鏈的增多而減小
溶解性
鹵代烴不溶于水，可溶于有機溶劑
密度
一氟代烴、一氯代烴的密度比水小，其余的密度比水大，且密度高于相應的烴，一般隨著烴基中碳原子數目的增加而減小
【即時鞏固】
⒈均不溶于水且比水輕的一組液體是( )
A.苯、 一氯丙烷 B.溴苯 、四氯化碳
C.溴乙烷 、氯乙烷 D.硝基苯 、一氯丙烷
⒉下列有機物中沸點最高的是（ ）
A、乙烷 B、一氯甲烷
C、一氯乙烷 D、一氯丁烷
A
D
3、鹵代烴的結構特點（代表物——溴乙烷）
C2H5Br
分子式：
電子式：
結構式：
結構簡式：
CH3CH2Br
官能團：
碳溴鍵
C2H5Br
最簡式：
球棍模型
空間填充模型
溴乙烷的核磁共振氫譜
10
8
6
4
2
0
吸收強度
δ
溴乙烷的物理性質
顏色 狀態 沸點 密度 溶解性
38.4℃
無色
液態
比水大
難溶于水，可溶于多種有機溶劑
顏 色：
狀 態：
密 度：
溶解性：
沸 點：
無色透明
油狀液體
比水大
不溶于水, 易溶于有機溶劑
沸點38.4℃，易揮發
對 比
無色
氣體
-88.6 ℃
不溶于水
CH3CH3
比水小
>
鹵代烴的熔沸點大于同C原子數的烴！
CH3CH2Br
δ+
δ—
化學鍵 C—C C—H C—Br
鍵長/pm 154 110 194
鍵能/(kJ/mol) 347.3 414.2 284.5
由于鹵素原子的電負性（非金屬性）比碳原子大，使C—X 的電子偏向鹵素原子，進而使碳原子帶部分正電荷（δ +），鹵素原子帶部分負電荷（δ -），形成一個極性較強的共價鍵。因此，鹵代烴在化學反應中，C—X 較易斷裂，使鹵素原子生成負離子而離去。
4、鹵代烴的化學性質
（1）取代反應（水解反應）
實驗裝置：
實驗現象：
實驗結論：
①中溶液分層；④中有淺黃色沉淀生成。
溴乙烷與NaOH溶液共熱生成了Br－
NaOH水溶液、加熱
CH3CH2Br＋NaOH CH3CH2OH＋NaBr
水
△
實驗條件：
取代反應斷鍵分析：
CH3CH2—Br + H—OH →
CH3CH2-OH + HBr
NaOH + HBr = NaBr + H2O
CH3CH2Br + NaOH
水
△
CH3CH2OH + NaBr
總反應：
注意：書寫鹵代烴的水解反應方程式時，一律書寫總反應方程式。
R-X + NaOH R-OH + NaX
水
△
中和水解產物HBr，使平衡正向移動
1.NaOH的作用是什么？
加熱
3.采取什么措施可以加快水解反應的速率？
C-Br鍵
4.溴乙烷水解時在什么位置斷鍵？
【思考與討論】
2.為什么要將反應后的上層溶液加入盛有稀硝酸的試管中
中和未反應完的NaOH，防止其與AgNO3反應生成黑褐色沉淀Ag2O
請寫出下列鹵代烴取代（水解）的方程式：
【歸納】鹵代烴水解條件：
①結構條件：絕大多數鹵代烴
②反應條件:NaOH水溶液,加熱
③水解規律：鹵代烴水解可以形成一元醇、二元醇、多元醇等；還可能生成醛、酮、羧酸等!
1.CH3CH2CH2Br
2.CH2BrCH2CH2Br
CH3CH2CH2Br + NaOH
水
△
CH3CH2CH2OH + NaBr
水
△
CH2CH2CH2+2NaOH
Br
Br
CH2CH2CH2+2NaBr
OH
OH
【即時鞏固】
（2）消去反應
實驗條件：
NaOH的乙醇溶液、加熱
反應原理：
實驗現象：
生成能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的氣體。
化學鍵的變化：
斷裂C-Br和鄰位碳原子上的C-H，形成
C
C
CH3CH2Br + NaOH CH2=CH2↑ + NaBr + H2O
乙醇
△
消去反應斷鍵分析：
+ HBr
NaOH + HBr = NaBr + H2O
醇(非水環境)
①
②
總反應=①+②
CH3CH2Br＋NaOH CH2＝CH2↑＋NaBr＋H2O
有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子（如H2O、HX等），而生成不飽和鍵的化合物的反應
CH3Cl
CH3—CCH2Br
|
|
CH3
CH3
|
|
CH3
Br
CH3—CH2—C—CH3
【思考討論】下列鹵代烴哪些能發生消去反應？
√
與鹵素原子相連的碳原子的鄰位碳原子上必須有H
（1）溴乙烷在NaOH的乙醇溶液中加熱，產生的氣體中有哪些成分？
【提示】主要有乙烯、乙醇。
（2）如果用高錳酸鉀酸性溶液檢驗生成的氣體中含有乙烯，是否需要除雜？如何除雜？
【提示】乙醇也能被高錳酸鉀酸性溶液氧化，所以檢驗乙烯之前必須除去乙醇。乙醇可以用水吸收。
（3）如果用溴的四氯化碳溶液檢驗生成的氣體中含有乙烯，是否需要除雜？為什么？
【提示】因為乙醇與溴的四氯化碳溶液不發生反應，因此不需要除雜。
【探究問題】
有沉淀生成
鹵代烴
NaOH水溶液
過量HNO3
AgNO3溶液
說明有鹵素原子
白色
淡黃色
黃
色
鹵素原子的檢驗
中和過量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，影響X-檢驗。
比較溴乙烷的取代反應和消去反應，體會反應條件對化學反應的影響。
取代反應 消去反應
反應物
反應條件
生成物
斷鍵位置
應用 引入羥基 引入不飽和鍵
結論 CH3CH2Br
CH3CH2Br
NaOH水溶液，加熱
NaOH醇溶液，加熱
CH3CH2OH、NaBr
CH2=CH2、NaBr、H2O
溴乙烷在不同的條件下發生不同類型的反應
C—Br
C—Br、鄰碳的C—H
物理性質
常溫下個別為氣體，大多數為液體或固體
不溶于水，可溶于有機溶劑
沸點、密度都高于相應的烴
沸點（密度）隨烴基中碳原子數目的增加而升高（減小）
條件：強堿的水溶液/△
產物：醇類
條件：強堿的乙醇溶液/△
產物：不飽和化合物
取代反應
消去反應
化學性質
鹵代烴
結構：可用R-X表示
氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴
單鹵代烴、多鹵代烴
分類
結構
物理性質
化學性質
溴乙烷
1.以下各項關于鹵代烴的結構和性質的敘述，其中不正確的是（ ）
A.氯乙烯、溴苯、四氯化碳均屬于鹵代烴
B.分子式為C4H9Cl的同分異構體有4種
C.在溴乙烷中加入NaOH溶液，加熱一段時間后加入幾滴AgNO3溶 液，就會產生淡黃色的溴化銀沉淀
D.溴乙烷的水解反應也是取代反應
C
2.下列化合物中既可以發生消去反應，又可以發生水解反應的是（ ）
B
3.某有機物的結構簡式為 ，下列敘述中不正確的是（ ）
A.1 mol該有機物在加熱和催化劑作用下，最多能和 4 molH2反應
B.該有機物能使溴水褪色也能使KMnO4酸性溶液褪色
C.該有機物遇AgNO3溶液產生白色沉淀
D.該有機物在一定條件下，能發生消去反應或取代反應
C
4.(2021·浙江6月選考)關于有機反應類型,下列判斷不正確的是 (　　)
A.CH≡CH+HCl CH2CHCl(加成反應)
B.CH3CH(Br)CH3+KOH CH2CHCH3↑+KBr+H2O(消去反應)
C.2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O(還原反應)
D.CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O(取代反應)
【解析】A.在催化劑作用下,乙炔與氯化氫共熱發生加成反應生成氯乙烯,故A正確;B.2-溴丙烷在氫氧化鉀醇溶液中共熱發生消去反應生成丙烯、溴化鉀和水,故B正確;C.在催化劑作用下,乙醇與氧氣共熱發生催化氧化反應生成乙醛和水,故C錯誤;D.在濃硫酸作用下,乙酸和乙醇共熱發生酯化反應生成乙酸乙酯和水,酯化反應屬于取代反應,故D正確。
C
5. 根據下面的反應路線及所給信息填空。
(1)A的結構簡式是________，名稱是_________。
(2)①的反應類型是__________,②的反應類型是__________。
(3)反應④的化學方程式是
___________________________________________。
A
Cl2、光照
①
Cl
NaOH＼乙醇　　　△
②
Br2的CCl4溶液
③
B
④
環己烷
取代反應
消去反應
醇
△
Br
Br
+2NaOH
+2NaBr+2H2O

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