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(共33張PPT)
第三章 烴的衍生物
第四節(jié) 羧酸 羧酸衍生物
第1課時(shí) 羧酸
據(jù)有文獻(xiàn)記載的釀醋歷史至少也在三千年以上。“醋”在中國古稱“酢”、“苦酒”等，經(jīng)常喝醋能夠起到消除疲勞等作用，醋還有治感冒的作用。醋是乙酸的水溶液，乙酸屬于羧酸類，羧酸具有哪些性質(zhì)呢？
1.以常見羧酸為例，認(rèn)識(shí)羧酸的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及其在生產(chǎn)、生活中的重要應(yīng)用。
2.通過乙酸性質(zhì)的實(shí)驗(yàn)探究，掌握羧酸的主要化學(xué)性質(zhì)。
1.能基于官能團(tuán)、化學(xué)鍵的特點(diǎn)分析和推斷羧酸的化學(xué)性質(zhì)。能描述和分析羧酸的重要反應(yīng)，能書寫相應(yīng)的化學(xué)方程式。（宏觀辨識(shí)與微觀探析）
2.探究乙酸、碳酸、苯酚的酸性強(qiáng)弱，了解示蹤原子法在酯化反應(yīng)反應(yīng)機(jī)理分析中的應(yīng)用。（科學(xué)探究與創(chuàng)新意識(shí)）
3.結(jié)合生產(chǎn)、生活實(shí)際了解羧酸在生活和生產(chǎn)中的應(yīng)用。（科學(xué)態(tài)度與社會(huì)責(zé)任）
體會(huì)課堂探究的樂趣，
汲取新知識(shí)的營養(yǎng)，
讓我們一起 吧！
進(jìn)
走
課
堂
自然界和日常生活中的有機(jī)酸
蟻酸(甲酸)
HCOOH
檸檬酸
HO—C—COOH
CH2—COOH
CH2—COOH
未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分
草酸
（乙二酸）
COOH
COOH
安息香酸
（苯甲酸）
COOH
CH2COOH
CH(OH)COOH
蘋果酸
CH3COOH
醋酸（乙酸）
CH3CHCOOH
OH
乳酸
1.組成與結(jié)構(gòu)
定義：分子中烴基（或氫原子）和羧基（—COOH）相連的化合物屬于羧酸
官能團(tuán)：羧基
—C—O—H
O
飽和一元羧酸通式：CnH2n＋1COOH ［CnH2nO2］
或
—COOH
2、分類：
烴基不同
脂肪酸
芳香酸
CH3COOH
CH2＝CHCOOH
C6H5COOH
羧基數(shù)目
一元羧酸
二元羧酸
多元羧酸
羧酸
低級(jí)脂肪酸
高級(jí)脂肪酸
硬脂酸——C17H35COOH
軟脂酸——C15H31COOH
油酸——C17H33COOH
白色固體
白色固體
液體
甲酸、丙烯酸等
乙二酸等
3、酸的物理性質(zhì)
（1）熔沸點(diǎn)：
②羧酸與相對(duì)分子質(zhì)量相近的其他有機(jī)化合物相比，沸點(diǎn)較高，這與羧酸分子間 有關(guān)。
① 碳原子增加，熔沸點(diǎn)逐漸 。
升高
氫鍵
（2）溶解度：
①甲酸、乙酸等分子中碳原子數(shù)較少的羧酸能夠與
互溶。
②隨著分子中碳原子數(shù)的增加，一元羧酸在水中的
溶解度 。
（3）高級(jí)脂肪酸水溶性？狀態(tài)？
相似相溶、氫鍵
水、乙醇
減小
：不溶于水的蠟狀固體
氫鍵、相對(duì)分子質(zhì)量
選擇含羧基的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈，按主鏈碳原子數(shù)稱為某酸。
以羧基碳原子為1，開始給主鏈上碳原子編號(hào)。
在酸名稱之前加上取代基位次號(hào)和名稱。并用“二、三、四”等表示羧基的個(gè)數(shù)。
①選主鏈：
②編序號(hào)：
③寫名稱：
CH3-CH-CH2-COOH
CH3
3-甲基丁酸
HOOCCH—CHCOOH
C2H5
CH3
2-甲基-3-乙基-丁二酸
4、羧酸的命名
請(qǐng)對(duì)下列羧酸進(jìn)行命名
2，3-二甲基丁酸
COOH
COOH
HOOCCH—CHCOOH
C2H5
CH3
2-甲基-3-乙基-丁二酸
對(duì)苯二甲酸(習(xí)慣)
3-乙基-3-丁烯酸
CH2═C-CH2COOH
C2H5
CH3
COOH
CH═CH-COOH
對(duì)甲基苯甲酸
3-苯基丙烯酸
CH3-CH-CHCOOH
CH3
CH3
【即時(shí)鞏固】
氧原子電負(fù)性較大
R
結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，請(qǐng)從鍵的極性角度分析羧酸可能的斷鍵位置以及所具有的化學(xué)性質(zhì)？
δ-
δ+
①O—H 斷裂時(shí)，表現(xiàn)出酸性
②C—O 斷裂時(shí)，發(fā)生取代反應(yīng)，—OH 可以被其他基團(tuán)取代
元素符號(hào) C H O
電負(fù)性 2.5 2.1 3.5
（1）酸性
羧酸是一類弱酸，具有酸的通性。
R-COOH R-COO-+H+
2)與活潑金屬：
1)與酸堿指示劑：
使紫色石蕊變紅
2CH3COOH + 2Na → 2CH3COONa + H2↑
3)與堿性氧化物：
2CH3COOH+CaO → (CH3COO)2Ca + H2O
5)與某些鹽：
4)與堿 ：
CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O
CH3COOH+NaHCO3 → CH3COONa+H2O+CO2↑
5、化學(xué)性質(zhì)
1、羧酸的化學(xué)性質(zhì)與乙酸的相似，如何通過實(shí)驗(yàn)證明其他羧酸也具有酸性？
紫色的石
蕊試液
陸丹丹18225547353
pH
試紙
pH計(jì)
【問題探究】
乙酸 碳酸 苯酚
1.8×10-5 K1=4.3×10-7 K2=5.6×10-11 1.28×10-10
原理：強(qiáng)酸制弱酸
已知Ka(25℃)
2、利用下圖儀器和藥品，設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)比較乙酸、碳酸、苯酚的酸性強(qiáng)弱？
裝置的連接順序是 。
A→D→E→B→C→F→G→H→I→J
實(shí)驗(yàn)探究2—乙酸、碳酸和苯酚酸性強(qiáng)弱
B中：有氣泡產(chǎn)生
酸性：乙酸＞碳酸＞苯酚
1、實(shí)驗(yàn)裝置
2、實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象
3、實(shí)驗(yàn)結(jié)論
除去B中揮發(fā)的乙酸又生成了CO2，且防止CO2溶解
C中：溶液變渾濁
2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+H2O+CO2↑
CO2+H2O+C6H5ONa→C6H5OH+NaHCO3
俗話說：“姜是老的辣，酒是陳的香”
廚師燒魚時(shí)常加醋并加點(diǎn)酒，
魚的味道就變得香醇，特別鮮美
酯化反應(yīng)
從化學(xué)鍵的角度分析，酯化反應(yīng)中哪種斷鍵方式是正確的？如何證實(shí)？
①
酸脫羥基，醇脫氫原子
酸脫氫原子，醇脫羥基
+
濃H2SO4
△
+
②
+
濃H2SO4
△
+
定義：醇和酸（羧酸和含氧酸）作用生成酯和水的反應(yīng)叫酯化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)。
（2）酯化反應(yīng)（取代反應(yīng)）
CH3-C-O-H + H-O-C2H5 CH3-C-O-C2H5 +H2O
=
O
O
=
乙酸乙酯
18
18
乙酸乙酯的制備裝置圖
飽和Na2CO3溶液
a.除去乙酸
b.溶解乙醇
c.降低乙酸乙酯的溶解度
無色透明的油狀液體，有香味，微溶于水，密度比水小
(1)藥品添加順序：乙醇、濃硫酸 、冰醋酸；
(2)濃硫酸的作用：催化劑和吸水劑；
同位素示蹤法
思考與討論
在制取乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)中，如果要提高乙酸乙酯的產(chǎn)率，你認(rèn)為應(yīng)當(dāng)采取哪些措施？請(qǐng)結(jié)合化學(xué)反應(yīng)原理的有關(guān)知識(shí)進(jìn)行說明。
(1)乙酸乙酯的沸點(diǎn)比乙酸和乙醇的低，加熱從反應(yīng)物中不斷蒸出乙酸乙酯，降低生成物濃度，平衡右移，提高乙酸乙酯產(chǎn)率。
(2)用濃硫酸將生成的水及時(shí)吸走，促使平稀右移，提高乙酸乙酯產(chǎn)率。
(3)使用過量的乙醇，也可以使平稀右移，提高乙酸乙酯產(chǎn)率。
(4)及時(shí)冷凝回流反應(yīng)物，提高產(chǎn)率。
(1)生成鏈狀酯
酯化反應(yīng)的基本類型
①一元羧酸與一元醇的反應(yīng):
②一元羧酸與二元醇或二元羧酸與一元醇的反應(yīng):
(2)生成環(huán)狀酯
①多元醇與多元羧酸進(jìn)行分子間脫水形成環(huán)酯:
②羥基酸分子間脫水形成環(huán)酯:
③羥基酸分子內(nèi)脫水形成環(huán)酯:
羥基氫原子活潑性的比較
物質(zhì) 醇 水 酚 低級(jí)羧酸
羥基氫原子活潑性 在水溶液中電離程度 不電離 難電離 微弱電離 部分電離
酸堿性 中性 中性 很弱的酸性 弱酸性
與Na反應(yīng) 反應(yīng)放出H2 反應(yīng)放出H2 反應(yīng)放出H2 反應(yīng)放出H2
與NaOH反應(yīng) 不反應(yīng) 不反應(yīng) 反應(yīng) 反應(yīng)
與NaHCO3反應(yīng) 不反應(yīng) 水解 不反應(yīng) 反應(yīng)放出CO2
與Na2CO3反應(yīng) 不反應(yīng) 水解 反應(yīng)生成NaHCO3 反應(yīng)放出CO2
甲酸
最初由蒸餾螞蟻得到，故也稱為蟻酸
H
C
O
OH
加成反應(yīng)
氧化反應(yīng)
酸性
酯化反應(yīng)
工業(yè)上可用作還原劑，是合成醫(yī)藥、農(nóng)藥和染料等原料
(1)物理性質(zhì)：一種無色、有刺激性氣味的液體，有腐蝕性，能與水、乙醇等互溶。
①酸性KMnO4溶液、溴水褪色
②與銀氨溶液、新制Cu(OH)2溶液反應(yīng)
(2)化學(xué)性質(zhì)：
醛基
羧基
6、常見的酸
不小心被螞蟻叮咬，為減輕痛癢，應(yīng)該如何處理？
螞蟻分泌出蟻酸。蟻酸就是甲酸，呈酸性，可以用肥皂水或碳酸鈉溶液涂抹，中和蟻酸。
【交流討論】
苯甲酸是一種無色晶體，易升華，微溶于水，易溶于乙醇，酸性比乙酸強(qiáng)，比甲酸弱。苯甲酸可以用于合成香料、藥物等，它的鈉鹽或鉀鹽是常用的食品防腐劑。
COOH
【酸性】HOOC-COOH > HCOOH > C6H5COOH > CH3COOH
苯甲酸——俗稱安息香酸
一元羧酸，隨著碳原子數(shù)的增大，溶解度迅速下降，甚至不溶于水。
乙二酸
俗稱“草酸”是最簡(jiǎn)單的二元羧酸
化學(xué)分析中常用的還原劑也是重要的化工原料
滴定高錳酸鉀
5(COOH)2 + 2KMnO4 + 3H2SO4＝K2SO4+ 2MnSO4 +10CO2↑+8H2O
（1）物理性質(zhì)：無色晶體，易溶于水和乙醇，通常含兩分子結(jié)晶水(H2C2O4 2H2O)，酸性強(qiáng)于乙酸。
（2）化學(xué)性質(zhì)：
①還原性：能酸性KMnO4溶液、溴水褪色
②不穩(wěn)定性：
H2C2O4 ═ H2O+CO↑+CO2↑
羧酸
-COOH（或羧基）
按烴基分
按羧基數(shù)目分
物理性質(zhì)
化學(xué)性質(zhì)
酸性
酯化反應(yīng)
官能團(tuán)
分類
性質(zhì)
1．食醋的主要成分是乙酸，下列物質(zhì)中，能與乙酸發(fā)生反應(yīng)的是 （ ）
①石蕊 ②乙醇 ③金屬鋁 ④氧化鎂
⑤碳酸鈣 ⑥氫氧化銅
A．①③④⑤⑥
C．①④⑤⑥
B．②③④⑤
D．全部
D
2.酯化反應(yīng)是有機(jī)化學(xué)中的一類重要反應(yīng),下列對(duì)酯化反應(yīng)理解不正確的是(　　)
A.酯化反應(yīng)的產(chǎn)物只有酯
B.酯化反應(yīng)可看成取代反應(yīng)
C.酯化反應(yīng)是有限度的
D.濃硫酸可作酯化反應(yīng)的催化劑
A
3.分枝酸可用于生化研究,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖。下列關(guān)于分枝酸的敘述正確的是(　　)
A.分子中含有2種官能團(tuán)
B.可與乙醇、乙酸反應(yīng),且反應(yīng)類型相同
C.1 mol分枝酸最多可與3 mol NaOH發(fā)生中和反應(yīng)
D.可使溴的CCl4溶液、酸性KMnO4溶液褪色,且原理相同
B
4．某同學(xué)利用下列裝置探究苯酚、甲酸、碳酸的酸性強(qiáng)弱，下列說法不正確的是 (　　)
A．裝置a中試劑為甲酸，b中試劑為碳酸鈉固體
B．裝置c中試劑為飽和碳酸氫鈉溶液
C．裝置d中試劑為苯酚溶液
D．酸性強(qiáng)弱順序?yàn)榧姿?碳酸>苯酚
C
5.(2024·山東等級(jí)考·8)植物提取物阿魏萜寧具有抗菌活性,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列關(guān)于阿魏萜寧的說法錯(cuò)誤的是 (　　)
A.可與Na2CO3溶液反應(yīng)
B.消去反應(yīng)產(chǎn)物最多有2種
C.酸性條件下的水解產(chǎn)物均可生成高聚物
D.與Br2反應(yīng)時(shí)可發(fā)生取代和加成兩種反應(yīng)
B

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