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(共39張PPT)
第三章 烴的衍生物
第四節(jié) 羧酸 羧酸衍生物
第2課時(shí) 羧酸衍生物
酯類廣泛存在于自然界中，對(duì)人類生產(chǎn)生活有著重要的作用，酯類作為羧酸衍生物具備怎樣的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)呢？在自然界中的分類有多少種呢？羧酸衍生物還有哪些物質(zhì)呢？
1.以乙酸乙酯為例，認(rèn)識(shí)酯的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及其在生產(chǎn)、生活中的重要應(yīng)用。
2.通過(guò)事例分析油脂的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及其在生產(chǎn)、生活中的重要應(yīng)用。
3.了解胺和酰胺的結(jié)構(gòu)、化學(xué)性質(zhì)及用途。
1.能基于官能團(tuán)、化學(xué)鍵的特點(diǎn)分析和推斷酯類的化學(xué)性質(zhì)。能描述和分析酯類的重要反應(yīng)，能書(shū)寫(xiě)相應(yīng)的化學(xué)方程式。（宏觀辨識(shí)與微觀探析）
2.能通過(guò)實(shí)驗(yàn)探究乙酸乙酯在中性、酸性和堿性溶液及不同溫度下的水解速率，分析并根據(jù)化學(xué)平衡移動(dòng)原理解釋原因。（科學(xué)探究與創(chuàng)新意識(shí)）
3.結(jié)合生產(chǎn)、生活實(shí)際了解羧酸衍生物在生產(chǎn)、生活中的重要應(yīng)用。（科學(xué)態(tài)度與社會(huì)責(zé)任）
體會(huì)課堂探究的樂(lè)趣，
汲取新知識(shí)的營(yíng)養(yǎng)，
讓我們一起 吧！
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課
堂
羧酸衍生物
定義：羧酸分子中的羧基上的羥基被其他原子或原子團(tuán)取代后的生成物。
乙酸分子中的羧基上的羥基被乙氧基－OCH2CH3，取代后生成乙酸乙酯，
乙酸分子中的羧基上的羥基被氨基－NH2，取代后生成的乙酰胺。
酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的產(chǎn)物
結(jié)構(gòu)可簡(jiǎn)寫(xiě)為_(kāi)_____________
RCOOR′
①R和R′可以相同，也可以不同
②R是烴基，也可以是H，但R′只能是烴基
③羧酸酯的官能團(tuán)是酯基
官能團(tuán)
C
O
OR′
CnH2nO2 (n≥2)
與飽和一元羧酸互為同分異構(gòu)體
飽和一元酯的通式
一、酯 ：
定義：
CH3CHCOOH
CH3
(3)既含有羥基又含有醛基的有___種
【例1】分子式為C4H8O2的有機(jī)物的同分異構(gòu)體中：
(1)屬于酯類的有____種
(2)屬于羧酸類的有____種
HCOOCH2CH2CH3
CH3COOC2H5
4
CH3CH2COOCH3
HCOOCHCH3
CH3
2
CH3CH2CH2COOH
5
HOCH2CH2CH2CHO
CH3CH2CHCHO
OH
CH3CHCH2CHO
OH
CH2CH2CHCHO
OH
CH3
CH3CCHO
OH
CH3
根據(jù)生成酯的酸和醇命名為某酸某酯
①區(qū)分一元羧酸與多元醇反應(yīng)生成的酯
②多元羧酸與一元醇反應(yīng)生成的酯的命名
2-甲基丙酸甲酯
CH3CH2O ─ NO2
硝酸乙酯
苯甲酸甲酯
甲酸甲酯
乙酸苯酚酯
HCOCH3
O
(CH3)2CHCOCH3
O
COCH3
O
OCH2CH2
O
CH3COOCH2
CH3COOCH2
COOCH2CH3
COOCH2CH3
二乙酸乙二酯
乙二酸二乙酯
酯的命名
酯的物理性質(zhì)
低級(jí)酯是具有____氣味的液體，密度一般比水___，并難溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有機(jī)溶劑中，可用作飲料、糖果、化妝品中的香料和有機(jī)溶劑。
芳香
小
高級(jí)的酯是蠟狀固體或很稠的液體， 密度一般比水的小，并難溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有機(jī)溶劑。
植物油
動(dòng)物脂肪
+
+
酯的重要化學(xué)性質(zhì)之一是可以發(fā)生水解反應(yīng)生成相應(yīng)的羧酸和醇。酯的水解反應(yīng)是酯化反應(yīng)的逆反應(yīng)。
【思考與討論】
乙酸乙酯水解的速率與與哪些條件有關(guān)？
溶液的酸堿性、溫度、催化劑等
實(shí)驗(yàn)探究
1.在中性、酸性和堿性條件下酯的水解速率的比較？
2.在不同溫度下水解速率的比較？
酯層消失的時(shí)間差異
如何判斷乙酸乙酯在不同條件下水解速率的差別？
酯的化學(xué)性質(zhì)
在中性、酸性和堿性條件下酯的水解速率的比較？
含有石蕊的稀硫酸
含有石蕊的蒸餾水
含有 石蕊的 NaOH溶液
分層，酯層無(wú)明顯變化
酯層消失最快，溶液整體變成藍(lán)色
酯層消失較慢，溶液整體成紅色
酯在堿性條件下水解速率最快，酸性、中性條件下幾乎不水解；
在強(qiáng)堿的溶液中酯水解趨于完全。
含有 石蕊的稀硫酸 常溫
水浴 加熱
在不同溫度下水解速率的比較
酯層消失一部分
酯層幾乎消失
溫度越高，酯水解程度越大。
CH3COOH＋C2H5OH
CH3COOC2H5＋H2O
稀硫酸
CH3COONa＋C2H5OH
CH3COOC2H5＋NaOH
水解程度大
酯的水解反應(yīng)原理
酯化反應(yīng)形成的鍵，即酯水解反應(yīng)斷裂的鍵
R－C－O－R
=
O
酸性條件：
堿性條件：
用“”連接
用“”連接
注意
【練習(xí)】
C
C
OCH3
CH2
O
O
O
O
O
寫(xiě)出下列酯的水解反應(yīng)方程式。
OOCCH3
油脂的結(jié)構(gòu)和分類
官能團(tuán)
油脂是重要的營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)，我們?nèi)粘Ｉ钪惺秤玫挠椭涑煞种饕歉呒?jí)脂肪酸與甘油形成的酯，屬于酯類化合物
結(jié)構(gòu)
CH2
O
CH
CH2
O
O
R
O
C
R′
O
C
R′′
O
C
油脂結(jié)構(gòu)中R、R′和R′′代表高級(jí)脂肪酸的烴基，烴基中可能含有碳碳不飽和鍵
油脂的平均相對(duì)分子質(zhì)量較大，但不是高分子化合物，屬于混合物
油脂的結(jié)構(gòu)和分類
分類
據(jù)羧基中烴基種類
根據(jù)常溫下的狀態(tài)
油脂
液態(tài)
R1、R2、R3
相同
R1、R2、R3
不同
固態(tài)
油(含較多不飽和脂肪酸成分)
脂肪(含較多飽和脂肪酸成分)
簡(jiǎn)單甘油酯
混合甘油酯（純凈物）
植物油，如山茶油、豆油
動(dòng)物脂肪，如豬油、牛油
酯
油脂
天然油脂大多數(shù)是混合甘油酯，都是混合物，無(wú)固定的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)，而一般酯類是純凈物，有固定的熔、沸點(diǎn)等。
酯是由酸(有機(jī)羧酸或無(wú)機(jī)含氧酸)與醇相互作用失去水分子形成的一類化合物的總稱。而油脂僅指高級(jí)脂肪酸與甘油所生成的酯，因而它是酯中特殊的一類物質(zhì)。
油脂與酯怎么區(qū)分呢？
色味
黏度
密度
溶解性
熔沸點(diǎn)
純凈的油脂無(wú)色、無(wú)味，但一般油脂因溶有維生素和色素等而有顏色和氣味
較大，觸摸時(shí)有明顯的油膩感
比水小，在0.9~0.95 g.cm-3之間
難溶于水，易溶于汽油、乙醚、氯仿等有機(jī)溶劑
天然油脂都是混合物，沒(méi)有恒定的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)
4、油脂的物理性質(zhì)
（1）水解反應(yīng)
油脂的化學(xué)性質(zhì)
在酸、堿等催化劑的作用下油脂可以發(fā)生水解反應(yīng)
3
C17H35COOH ＋
　CH2OH
CHOH
CH2OH
硬脂酸
甘油
①酸性水解
稀硫酸
△
＋
硬脂酸甘油酯
CH2
O
C
O
CH
O
C
O
CH2
O
C
O
C17H35
C17H35
C17H35
H2O
3
肥皂的主要成分
② 堿性水解
＋3NaOH
3C17H35COONa＋
△
硬脂酸鈉
硬脂酸甘油酯
CH2
O
C
O
CH
O
C
O
CH2
O
C
O
C17H35
C17H35
C17H35
　CH2OH
CHOH
CH2OH
甘油
油脂在堿性溶液中水解生成高級(jí)脂肪酸鹽和甘油
制作肥皂
皂化反應(yīng)
工業(yè)制皂流程簡(jiǎn)述
用蒸氣加熱攪拌
高級(jí)脂肪酸鈉、甘油和水的混合液
NaOH溶液
動(dòng)物脂肪或植物油與NaOH溶液
加入食鹽細(xì)粒
靜置分層
上層：高級(jí)脂肪酸鈉
下層：甘油、食鹽水
攪
拌
取上層物質(zhì)加松香、
硅酸鈉等壓濾、干燥成型
成品肥皂
鹽析
因?yàn)槁然c能降低高級(jí)脂肪酸鈉的溶解度，使混合液分成上下兩層，上層為高級(jí)脂肪酸鈉鹽，下層為_(kāi)_____和_______的混合液
甘油
食鹽水
③氫化反應(yīng)
油酸甘油酯（油） 硬脂酸甘油酯（脂肪）
C17H35COOCH
C17H35COOCH2
C17H35COOCH2
C17H33COOCH + 3H2
C17H33COOCH2
C17H33COOCH2
Ni
加熱
催化加氫
提高飽和度
不飽和度較高
熔點(diǎn)低的液態(tài)油
半固態(tài)的脂肪
硬化油、人造脂肪
油脂的氫化，也稱油脂的硬化
資料卡片——油酸和亞油酸
油酸和亞油酸在人體新陳代謝中起著重要的作用，需要通過(guò)日常飲食從食用油中攝取。由天然油脂得到的油酸和亞油酸一般具有如圖所示的順式結(jié)構(gòu)，而油脂氫化得到的人造脂肪中會(huì)含有反式脂肪酸。有研究認(rèn)為反式脂肪酸是引起動(dòng)脈硬化和冠心病的危險(xiǎn)因素之一。
10
(CH2)7COOH
H
C== C
CH3(CH2)7
H
順-9-十八碳烯酸(油酸)
1
9
18
13
CH2
H
C== C
CH3(CH2)4
H
順,順-9,12-十八碳二烯酸(亞油酸)
1
12
18
(CH2)7COOH
10
H
C== C
H
9
油脂的用途
油脂
提供熱能
提供人體必需脂肪酸
溶解維生素
增加飽腹感
保護(hù)內(nèi)臟器官
儲(chǔ)備熱能
細(xì)胞膜、神經(jīng)和腦組織的成分
概念
烴基取代氨分子中的氫原子而形成的化合物
或烴分子中的_____原子被_____所替代得到的化合物
氫
氨基
(甲胺)
NH2
CH3
(苯胺)
NH2
苯分子中的1個(gè)氫原子被1
個(gè)氨基取代后，生成的化合物
甲烷分子中的1個(gè)氫原子被1
個(gè)氨基取代后，生成的化合物
二、胺的定義
氨基中的氮原子有一個(gè)孤電子對(duì)，H+則有空軌道，可以形成配位鍵，故胺具有堿性。
HCl
NH2
NH3Cl
RNH3＋＋OH－
RNH3Cl
RNH2＋NaCl＋H2O
RNH2＋H2O
RNH2＋HCl
RNH3Cl＋NaOH
化學(xué)性質(zhì)
(苯胺)
(苯胺鹽酸鹽)
三、酰胺
酰胺是羧酸分子中羥基被氨基所替代得到的化合物。
其結(jié)構(gòu)一般表示為：
其中的 叫做酰基，
叫做酰胺基。
常見(jiàn)的酰胺
—C—NH2
O
H—C—N(CH3)2
O
CH3—C—NH2
O
定義：
結(jié)構(gòu)：
乙酰胺
N,N-二甲基甲酰胺
苯甲酰胺
酰胺的化學(xué)性質(zhì)——水解反應(yīng)
R C N H
O
H
RCOOH ＋ NH4Cl
RCOONa ＋ NH3↑
＋H2O ＋ HCl
Δ
R C N H ＋ NaOH
O
H
Δ
【思考與討論】洗滌絲綢質(zhì)衣物，能否選用肥皂或洗衣粉進(jìn)行清洗？為什么最好用洗發(fā)水進(jìn)行清洗？
【提示】絲綢本質(zhì)上是蛋白質(zhì)，里面含有肽鍵，即酰胺鍵。肥皂或洗衣粉水溶液呈堿性，在堿性條件下，酰胺鍵會(huì)水解。所以洗滌絲綢，不能用肥皂或洗衣粉，最好用洗發(fā)水。
酰胺的應(yīng)用
酰胺常被用作溶劑和化工原料。例如，N，N 二甲基甲酰胺是良好的溶劑，可以溶解很多有機(jī)化合物和無(wú)機(jī)化合物，是生產(chǎn)多種化學(xué)纖維的溶劑，也用于合成農(nóng)藥、醫(yī)藥等。
注意：—NH2和—CONH2都是親水基團(tuán)，與水分子能形成氫鍵，故低級(jí)胺、酰胺都能溶于水。
氨 胺 酰胺 銨鹽
組成元素
結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
化學(xué)性質(zhì)
用途
NH3
三角錐形分子
N、H
C、N、H
C、O、N、H
N、H及其他元素
含有氨基
R-NH2
含有酰胺基
R
C
O
NH2
含有銨根離子
具有堿性，與酸反應(yīng)生成銨鹽
具有堿性，與
酸反應(yīng)生成鹽
在酸或堿存在并加熱的條件下可以發(fā)生水解反應(yīng)
受熱易分解，
與堿共熱
產(chǎn)生氨氣
制冷劑，
生產(chǎn)硝酸和尿素
合成醫(yī)藥、
農(nóng)藥和染料
溶劑和
化工原料
生產(chǎn)化肥
和炸藥
羧酸衍生物
酯
油脂
物理性質(zhì)
胺
物理性質(zhì)：密度一般小于水，難溶
于水，易溶于有機(jī)溶劑
結(jié)構(gòu)：羧酸分子羧基中的-OH被
-OR 取代后的產(chǎn)物簡(jiǎn)寫(xiě)為RCOOR
化學(xué)性質(zhì)：水解反應(yīng)（酸性可逆、堿性徹底）
結(jié)構(gòu)：高級(jí)脂肪酸及甘油形成的酯
化學(xué)性質(zhì)：水解反應(yīng)（酸性可逆、堿性皂化）；氫化反應(yīng)（硬化反應(yīng)）
結(jié)構(gòu)
烴基取代氨分子中的氫原子或烴分子中的氫原子被氨基取代
性質(zhì)
具有堿性
用途
合成醫(yī)藥、農(nóng)藥、染料等
酰胺
結(jié)構(gòu)
性質(zhì)
水解反應(yīng)
用途
合成醫(yī)藥、農(nóng)藥、染料等；作溶劑
1．判斷正誤(對(duì)的在括號(hào)內(nèi)打“√”，錯(cuò)的在括號(hào)內(nèi)打“×”。)
(1)植物油和動(dòng)物的脂肪都屬于酯類。 (　　)
(2)油脂可以發(fā)生水解反應(yīng)不能發(fā)生還原反應(yīng)。 (　　)
(3)油脂是高級(jí)脂肪酸的甘油酸，屬于高分子化合物。 (　　)
(4)酯在堿性條件下的水解反應(yīng)屬于皂化反應(yīng)。 (　　)
(5)酰胺與胺屬于同類化合物，官能團(tuán)均為—NH2。 (　　)
×
×
×
×
√
2．下列說(shuō)法不正確的是(　　)
A．胺和酰胺都是烴的含氧衍生物
B．胺和酰胺都含有C、N、H元素
C．胺可以認(rèn)為烴中氫原子被氨基取代產(chǎn)物
D．酰胺中一定含酰基
A
3.某羧酸酯的分子式為C18H26O5，1 mol該酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇,該羧酸的分子式為(　　)
A.C14H18O5 B.C14H16O4
C.C16H22O5 D.C16H20O5
A
4.(2024·廣東選擇考·9)從我國(guó)南海的柳珊瑚中分離得到的柳珊瑚酸(下圖),具有獨(dú)特的環(huán)系結(jié)構(gòu)。下列關(guān)于柳珊瑚酸的說(shuō)法不正確的是 (　　)
A.能使溴的四氯化碳溶液褪色
B.能與氨基酸的氨基發(fā)生反應(yīng)
C.其環(huán)系結(jié)構(gòu)中3個(gè)五元環(huán)共平面
D.其中碳原子的雜化方式有sp2和sp3
Ｃ
5.(2024·甘肅選擇考·8)曲美托嗪是一種抗焦慮藥,合成路線如下所示,下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是 (　　)
A.化合物Ⅰ和Ⅱ互為同系物
B.苯酚和(CH3O)2SO2在條件①下反應(yīng)得到苯甲醚
C.化合物Ⅱ能與NaHCO3溶液反應(yīng)
D.曲美托嗪分子中含有酰胺基團(tuán)
Ａ
【解析】解答本題時(shí)的思維流程如下:

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