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第五章 合成高分子
第一節 合成高分子的基本方法
以上兩幅圖中的產品均為塑料制品,都屬于高分子有機化合物。那么如何合成該高分子化合物呢？合成高分子化合物的基本方法有哪些？
1.了解合成高分子的組成與結構特點，能依據簡單合成高分子的結構分析其鏈節和單體。（宏觀辨識與微觀探析）
2.了解加聚反應和縮聚反應的特點，能用常見的單體寫出簡單的聚合反應方程式和聚合物的結構簡式。（證據推理與模型認知）
1.了解合成高分子的組成與結構特點，能依據簡單合成高分子的結構分析其鏈節和單體。
2.掌握加聚反應和縮聚反應的原理。
3. 能由單體寫出聚合反應方程式、聚合物結構簡式。
體會課堂探究的樂趣，
汲取新知識的營養，
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1、什么是無紡布？
無紡布PP：主要材料是聚丙烯
聚丙烯：是丙烯通過加成聚合反應生成的有機高分子聚合物
2、什么是有機高分子呢？
思考
一、有機高分子化合物
1、概念
由許多小分子化合物通過共價鍵結合成的，相對分子質量很高的一類化合物。
2、特點
(1)高分子的相對分子質量比一般有機化合物大得多，通常在104以上；高分子的相對分子質量沒有明確的數值，只是一個平均值
(2)高分子化合物都是混合物，無固定的熔、沸點
(3)合成原料都是低分子化合物
(4)每個高分子都是由若干個重復結構單元組成的
【即時鞏固】
下列物質不屬于高分子化合物的是（ ）
A．淀粉、纖維素 B．
C． D．
D
C17H33-C-O-CH2
C17H33-C-O-CH
C17H33-C-O-CH2
=
O
=
O
=
O
3、合成高分子的基本方法
(1)加成聚合反應:一般是含有雙鍵的烯類單體發生的聚合反應。
(2)縮合聚合反應:一般是含有兩個(或兩個以上)官能團的單體之間發生的聚合反應。
nCH2＝CH2
— CH2 CH2—
催化劑
n
一、加聚反應
1.定義：一定條件下，由含有不飽和鍵的相對分子質量小的低分子化合物以加成反應的形式結合成相對分子質量大的高分子化合物的化學反應叫加成聚合反應，簡稱加聚反應
一定條件
n
[
]
CH CH2
Cl
n
氯乙烯
單體：
鏈節：
聚合度：
CH=CH2
Cl
CH CH2
Cl
斷雙鍵，雙碳伸兩手，其他靠邊站
n
加成聚合物：
聚氯乙烯
含有的鏈節數目
又稱重復結構單元
單體名稱 單體結構簡式 聚合物
乙烯 CH2＝CH2
丙烯 CH2＝CHCH3
氯乙烯 CH2＝CHCl
[CH2-CH2]n
[ CH2—CH ]n
CH3
[ CH2—CHCl ]n
【思考與討論】
填寫下列表格，并總結加聚反應的類型、特點
丙烯腈 CH2＝CHCN
丙烯酸 CH2＝CHCOOH
醋酸乙烯酯 CH3COOCH＝CH2
丁二烯 CH2＝CHCH＝CH2
乙炔 HC≡CH
[ CH2—CH ]n
CN
[ CH2—CH ]n
COOH
[ CH2—CH ]n
OOCCH3
[ CH2CH＝CHCH2 ]n
[ CH＝CH ]n
加聚反應的常見類型
1. 僅有一種烯烴單體的聚合反應
方法：斷雙(三)鍵，伸兩邊，添括號，寫n
(2)僅有一種二烯烴單體的聚合反應
方法：雙變單，單變雙，破兩頭，移中間
共軛二烯烴加聚
天然橡膠的合成
(3)不同單烯烴的聚合(共聚)反應
方法：斷雙鍵，連中間，添括號，寫n
乙烯、丙烯(1∶1)共聚
(4)單烯烴和二烯烴的聚合反應
方法：斷雙鍵，單變雙(二烯烴)，連中間，添括號，寫n
丙烯與1,3-丁二烯(1∶1)共聚
(5)碳碳三鍵的加聚反應
HC≡CH加聚
(6)含碳氧雙鍵的加聚反應
‖
O
[ ]n
nH—C—H
—O—CH2 —
加聚反應的特點
(1)單體必須是含有雙鍵、三鍵等不飽和鍵的化合物，如：烯、二烯、炔等含不飽和鍵的有機物
(2)加聚反應只發生在不飽和鍵上
(3)發生加聚反應的過程中沒有副產物(小分子化合物)產生，只生成高聚物，原子利用率為100%
(4)聚合物鏈節的化學組成跟單體的化學組成相同
(5)聚合物的相對分子質量為單體相對分子質量的整數倍
1.鏈節的主鏈上只有兩個碳原子的高聚物，其單體必為一種，將兩個半鍵閉合即可。
如何由加聚產物推單體？
2.鏈節的主鏈上有四個或四個以上碳原子或含有雙鍵的高聚物，找單體規律：單(鍵)變雙(鍵),雙(鍵)變單(鍵),當某個碳原子超過四價時從該處斷開，即為其單體。
CH2＝CH-CH＝CH2+
CH2＝CH
[CH2-CH＝CH-CH2-CH2-CH ]n
1.CH3—CH＝CH2加聚形成的聚合物是（ ）
C
【即時鞏固】
2.丁腈橡膠的結構簡式為 　　　　　　　　　　，具
有優良的耐油、耐高溫性能，合成丁腈橡膠的原料是( )
①CH2==CH—CH==CH2　②CH3—C≡C—CH3　③CH2==CH—CN　
④CH3—CH==CH—CN　⑤CH3—CH==CH2　⑥CH3—CH==CH—CH3
A.③⑥　　　　B.②③　　　　C.①③　　　　D.④⑤
C
【即時鞏固】
1、定義：
二、縮合聚合反應
一定條件下，具有兩個或多個官能團的單體相互結合成高分子化合物，同時有小分子(如H2O、NH3、HCl等)生成的反應稱為縮合聚合反應，簡稱縮聚反應
+(2n-1)H2O
催化劑

+ n HO—CH2—CH2—OH
n
HO—C—
O
—C—OH
O
—CH2—CH2—O—H
HO—C—
O
—C—O
O
[
n
]
端基原子團
端基原子
2．常見的縮聚反應
HOCH2COOH的縮聚
n HO
CH2
OH
C
O
催化劑
n
H
OCH2
OH
C
O
(n－1)H2O
（1）成酯縮聚反應
乙二酸與乙二醇的縮聚
(2n－1)H2O
CH2
O
H
CH2
O
H
C
O
OH
C
OH
O
催化劑
n
OCH2CH2O
H
C
O
OH
C
O
n
n
（2）成肽縮聚反應
氨基乙酸的縮聚
n H2NCH2COOH
催化劑
(n－1)H2O
n
NHCH2
H
OH
C
O
n H2NCH2COOH
n CH3CHCOOH
NH2
催化劑
n
NHCH2
H
OH
C
O
NHCH
CH3
C
O
(2n－1)H2O
(3)酚醛樹脂類 (酚和醛)
苯酚和甲醛縮聚：
由一種單體進行縮聚反應，生成的小分子物質的量一般為n-1
由兩種單體進行縮聚反應，生成的小分子物質的量一般為2n-1
(n為各單體的物質的量)
1.去掉方括號和n，變為小分子。
O
O
[
HO—C-R-C-OCH2CH2O—H
]n
2.斷開分子中的醚鍵或酯基或肽鍵。
HO—C-R-C—OCH2CH2O—H
O
補-OH
補-H
O
根據下列縮聚物分析由縮聚產物推單體的方法？
3.將斷開的羰基碳上連接-OH，在氧或氮原子上連接-H，還原為單體小分子。
O
、H—OCH2CH2O—H
HO—C-R-C—OH
O
【即時鞏固】請將合成下列高分子材料所用的單體、反應類型填入相應橫線上
（2）滌綸
（1）錦綸 的單體為__________________________
H
N
H
(CH2)5
C
O
n
OH
HO
C
O
C
O
O
CH2
CH2
O
H
n
的單體為
HO
C
O
C
O
OH
HO
CH2
CH2
O
H
H2N(CH2)5COOH
反應類型 加聚反應 縮聚反應
單體特征
產物特征
產物種類
端基原子
單體類別
含碳碳雙鍵或碳碳三鍵等
含兩個以上官能團
與單體組成相同
與單體組成不同
只有聚合物
聚合物和小分子
無
有
烯烴、炔烴、二烯烴、甲醛等
二元醇、二元羧酸、
氨基酸、酚和醛等
由高聚物找單體的方法：加聚反應：雙變單，單變雙，超過四價不相連。
縮聚反應：找斷鍵補全原子或原子團。
1.高分子的結構簡式為 ，可用于合成該物質單體的是（ ）
C
2.下列高分子化合物是由兩種單體通過加聚或縮聚反應而合成得到的是（ ）
A
3.一種芳綸纖維的拉伸強度比鋼絲還高,廣泛用作防護材料。其結構片段如下圖。
下列關于該高分子的說法正確的是 （ ）
A.完全水解產物的單個分子中,苯環上的氫原子具有不同的化學環境
B.完全水解產物的單個分子中,含有官能團—COOH或—NH2
C.氫鍵對該高分子的性能沒有影響
D.結構簡式為:
B
4.(2022·山東等級考) 下列高分子材料制備方法正確的是（　　）
A．聚乳酸（ ）由乳酸經加聚反應制備
B．聚四氟乙烯（ ）由四氟乙烯經加聚反應制備
C．尼龍﹣66（ ）由己胺和己酸經縮聚反應制備
D．聚乙烯醇（ ）由聚乙酸乙烯酯（ ）經消去反應制備
B
5.（2023·北京等級考·9）一種聚合物PHA的結構簡式如下，下列說法不正確的是（ ）
A.PHA的重復單元中有兩種官能團
B.PHA可通過單體 縮聚合成
C.PHA在堿性條件下可發生降解
D.PHA中存在手性碳原子
A
6.寫出兩分子甲醛與一分子苯酚反應可以得到的有機物的結構簡式。
CH2OH
HOCH2
OH
CH2OH
OH
CH2OH
【提示】

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