資源簡介

(共23張PPT)
實驗活動2 有機化合物中常見官能團的檢驗
第三章 烴的衍生物
為生命提供能量
保護人們的生命健康
讓世界色彩斑斕
為發展提供保障...
對有機物進行定性定量檢測，保障人民吃得健康，住得放心，可持續發展！
1.通過實驗探究碳碳雙鍵、碳鹵鍵、羥基、醛基官能團的性質，學會常見官能團的檢驗方法。（科學探究與創新意識）
2.結合簡單圖譜信息分析判斷有機化合物的分子結構。（證據推理與模型認知）
1.加深對有機化合物中常見官能團性質的認識。
2.學習有機化合物中常見官能團的檢驗。
體會課堂探究的樂趣，
汲取新知識的營養，
讓我們一起 吧！
進
走
課
堂
【實驗儀器】
試管、試管夾、膠頭滴管、燒杯、研缽、酒精燈、三腳架、陶土網、火柴。
【實驗試劑】
1-己烯、1-溴丁烷、無水乙醇、苯酚溶液、乙醛溶液、苯、1-丙醇、2-氯丙烷、丙醛、四氯化碳、阿司匹林片、飽和溴水、酸性KMnO4溶液、5% NaOH溶液、10% NaOH溶液、稀硝酸、稀硫酸、2% AgNO3溶液、5% CuSO4溶液、FeCl3溶液、NaHCO3溶液、石蕊溶液
（1）CH2=CHCH2CH2CH2CH3 + Br2 → CH2 CHCH2CH2CH2CH3
Br Br
【實驗原理】
(2) 1-己烯能被酸性KMnO4溶液氧化生成CO2，KMnO4被還原為Mn2+。
（3）CH3CH2CH2CH2Br + NaOH
CH3CH2CH2CH2OH + NaBr
△
水
AgNO3 + NaBr ＝ AgBr↓ + NaNO3
(4)
+ HBr
+ 3 Br2
OH
Br Br
OH
Br
苯酚可與Fe3+形成配合物
（5）CH3CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH → CH3COONa + Cu2O↓+ 3H2O
△
【實驗步驟】
1.幾種常見官能團的檢驗
有機物類別 官能團 實驗內容 實驗現象
烯烴 碳碳雙鍵 (1)向盛有少量1-己烯的試管里滴加溴水，觀察現象。
(2)向盛有少量1-己烯的試管里滴加酸性KMnO4溶液，觀察現象
溴水顏色褪去
KMnO4溶液褪色
原因：(1)
CH2=CHCH2CH2CH2CH3 + Br2 → CH2 CHCH2CH2CH2CH3
Br Br
（2）CH2=CHCH2CH2CH2CH3 + MnO4- → CH3CH2CH2CH2COOH+CO2↑
有機物類別 官能團 實驗內容 實驗現象
鹵代烴 C-X 向試管里加入幾滴1-溴丁烷，再加入5%NaOH溶液，振蕩后加熱。反應一段時間后停止加熱，靜置。小心地取數滴水層液體置于另一支試管中，加入稀硝酸酸化，加入幾滴2%AgNO3溶液，觀察現象
滴入AgNO3溶液后，水解液中產生淡黃色沉淀。
原因：
CH3CH2CH2CH2Br + NaOH
CH3CH2CH2CH2OH + NaBr
△
水
AgNO3 + NaBr ＝ AgBr↓ + NaNO3
淡黃色沉淀
有機物類別 官能團 實驗內容 實驗現象
酚 羥基 (1)向盛有少量苯酚的稀溶液的試管里滴加飽和溴水，觀察現象。
(2)向盛有少量苯酚稀溶液的試管里滴加FeCl3溶液，觀察現象。
產生白色沉淀
溶液變成紫色
(2) 苯酚可與Fe3+形成配合物
酚的定性和定量檢驗
原因：(1)
+ HBr
+ 3 Br2
OH
Br Br
OH
Br
酚的定性檢驗
有機物類別 官能團 實驗內容 實驗現象
醛 醛基 在試管里加入2mL10%NaOH溶液，滴入幾滴5%CuSO4溶液，振蕩。然后加入0.5mL乙醛溶液，加熱，觀察現象。
原因：新制的Cu(OH)2是一種弱氧化劑，可以使乙醛（還原性較強）氧化。
先產生藍色沉淀，加入乙醛并加熱后，生成磚紅色沉淀
CH3CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH → CH3COONa + Cu2O↓+ 3H2O
△
(1)乙醇、1-己烯、苯和四氯化碳的區分:
操作 現象 判定物質
各取2 mL于試管中，加入2 mL溴水，充分振蕩、靜置
溶液不分層，不褪色
溶液分層，溴水褪色
溶液分層，上層有色
溶液分層，下層有色
乙醇
1-己烯
苯
四氯化碳
利用實驗方法區分下列兩組物質
(2)1-丙醇、2-氯丙烷、丙醛和苯酚溶液的區分:
操作 現象 判定物質
各取2 mL于試管中，加入溴水，充分振蕩、靜置。
溶液不分層,不褪色
溶液分層,不褪色
溶液分層,溴水褪色
產生白色沉淀
1-丙醇
2-氯丙烷
丙醛
苯酚
2.阿司匹林片有效成分中羧基和酯基官能團的檢驗
羧基
酯基
阿司匹林是人們熟知的治感冒藥，具有解熱鎮痛作用。它的化學名為乙酰水楊酸，結構簡式如下圖所示：
請設計實驗檢驗它的官能團。
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【實驗方案】
(1)樣品處理
將一片阿司匹林片研碎后放入適量水中，振蕩后靜置，取用上層清液。
(2)羧基和酯基官能團的檢驗
①向兩支試管中滴入2滴石蕊溶液，觀察現象。
②向另一支試管中滴入2滴稀硫酸，加熱后滴入幾滴NaHCO3溶液，振蕩。再向其中滴入幾滴FeCl3溶液，振蕩。觀察現象。
(1)在阿司匹林片有效成分乙酰水楊酸官能團的檢驗實驗中，水解后的溶液為什么要滴入幾滴NaHCO3溶液？
為了中和過量的酸。
【思考與討論】
(2) 結合選擇性必修1的知識思考：為什么只滴入“幾滴”NaHCO3溶液？
如果加入過量NaHCO3溶液，會有什么影響？
過量的NaHCO3會與FeCl3溶液發生雙水解反應生成沉淀和氣體。
【思考與討論】
如何鑒別丙烯醛中含有 ？
【提示】取丙烯醛少許于試管中，然后加入銀氨溶液，加熱，然后加稀硫酸酸化最后加溴水，若溴水褪色，則說明含有 。
除了化學實驗方法，還可以用什么方法鑒別阿司匹林的結構呢？
儀器分析
下圖是乙醇CH3CH2OH、乙酸CH3COOH和乙酸乙酯CH3COOCH2CH3三種物質的核磁共振氫譜，請指出它們分別對應的物質。
乙酸
CH3COOH
乙酸乙酯
CH3COOCH2CH3
乙醇
CH3CH2OH
儀器分析
有機化合物中常見官能團的檢驗
1. 檢驗原理
聯想官能團的典型性質，選取現象明顯的反應。
2. 檢驗方法
簡便易操作，步驟完整合理，方法手段多樣。
3. 注意事項
多官能團檢驗，綜合考量相互影響，合理轉化，有序檢驗。
1．只用水就能鑒別的一組物質是(　　)
A．乙醇、乙酸、四氯化碳
B．苯、己烷、乙酸
C．乙醇、甘油、乙酸
D．乙酸乙酯、乙醇、四氯化碳
D
2.分子式為C3H6O2的有機化合物有多種同分異構體,現有其中的四種X、Y、Z、W,它們的分子中均含甲基。
(1)實驗探究: 將它們分別進行下列實驗,其實驗記錄如下:
加入 試劑 NaOH溶液 銀氨溶液 新制的 Cu(OH)2 金屬鈉
X 中和反應 無現象 溶解 產生氫氣
Y 無現象 有銀鏡 加熱后有磚 紅色沉淀 產生氫氣
Z 水解反應 有銀鏡 加熱后有 磚紅色沉淀 無現象
W 水解反應 無現象 無現象 無現象
(2)實驗結論:
四種物質的結構簡式: X 為 ；
CH3COOCH3
HCOOCH2CH3
Y 為
Z 為
； W為
CH3CH2COOH

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