資源簡介

(共30張PPT)
第二章 烴
第三節 芳香烴
第2課時 苯的同系物
環節一：創設情境，引入新課
發現苯的同系物
化學家發現婆羅洲的石油成分與其他地區的不同，它含有很少的直鏈烴，它含有大量的苯和甲苯等芳香烴，正是適宜制造“TNT”烈性炸藥的三硝基甲苯的基礎成分。這位化學家們就是在對婆羅洲石油的化學成分進行分析之后才向世人提出歷史性預言的。
“TNT”(三硝基甲苯)是怎么制備的呢？
環節二：類比遷移，探究苯的同系物
苯的同系物
─Br
─CH＝CH2
─CH3
─
CH3
─NO2
─CH3
C2H5─
─CH3
思考交流：1、苯的“尋親記”：以上物質中找一找苯的同系物？
同系物：結構相似、分子組成相差一個或若干個“CH2”原子團的有機物。
2、苯的同系物有什么特點？
同一類物質，官能團種類、數目都相同
環節二：類比遷移，探究苯的同系物
苯的同系物
組成和結構
(1)定義：苯環上的氫原子被烷基取代所得到的產物。
(2)結構：分子中只有一個苯環，且苯環上的氫被烷基取代。
(3)通式：CnH2n－6 (n≥7)
(4)常見苯的同系物：
　甲苯　　　　　乙苯　　　　　鄰二甲苯　　間二甲苯　　　 對二甲苯
環節二：類比遷移，探究苯的同系物
苯的同系物
芳香族化合物
芳香烴
苯及苯的同系物
環節二：類比遷移，探究苯的同系物
苯的同系物
命名
①以苯作母體，苯環上的烷基為側鏈進行命名。先讀側鏈，后讀苯環
甲苯 乙苯 異丙苯
環節二：類比遷移，探究苯的同系物
苯的同系物
②如果苯環上兩個氫原子被取代后，由于取代基位置不同，會有三種同分異構體。可用“鄰”“間”和“對”來表示。
鄰二甲苯
間二甲苯
對二甲苯
1,2-二甲苯
1,3-二甲苯
1,4-二甲苯
C命名
環節二：類比遷移，探究苯的同系物
苯的同系物
命名
③若苯環上有兩個或兩個以上的取代基時，則將苯環進行編號，編號時從簡單的取代基開始，并沿使取代基編號之和較小的方向進行。
CH3
1-甲基-2-乙基苯
1-甲基-4-丙基苯
環節二：類比遷移，探究苯的同系物
苯的同系物的物理性質
常見的苯的同系物及其部分物理性質
苯的同系物 名稱 熔點/℃ 沸點/℃ 密度/(g·cm－3)
甲苯 －95 111 0.867
乙苯 －95 136 0.867
鄰二甲苯 （1,2-二甲苯） －25 144 0.880
間二甲苯 （1,3-二甲苯） －48 139 0.864
對二甲苯 （1,4-二甲苯） 13 138 0.861
環節二：類比遷移，探究苯的同系物
一般具有類似苯的氣味的無色液體，不溶于水，易溶于有機溶劑，密度比水的小。
隨碳原子數增多，熔、沸點依次升高。
三種二甲苯的熔、沸點與密度
①熔點：對二甲苯＞鄰二甲基＞間二甲苯。
②沸點：鄰二甲苯＞間二甲苯＞對二甲苯。
③密度：鄰二甲苯＞間二甲苯＞對二甲苯。
苯的同系物的物理性質
環節二：類比遷移，探究苯的同系物
苯的同系物的結構分析
①由于苯和苯的同系物都含有一個苯環, 因此化學性質有相似之處。
②由于苯的同系物比苯多了烷基側鏈, 因此化學性質有不同之處。
結構分析
苯環+甲基
環節二：類比遷移，探究苯的同系物
苯的同系物的化學性質
相似之處
①苯及其同系物都能燃燒且火焰明亮，伴有濃煙，放出大量熱
②都能與鹵素單質、濃硝酸發生取代反應。
③都能與氫氣發生加成反應。
燃燒反應通式：CnH2n-6+(3n-3)/2O2 → nCO2+(n-3)H2O
點燃
環己烷
+ 3H2
很困難
催化劑
△
CH3
|
CH3
|
+ 3H2
很困難
甲基環己烷
催化劑
△
環節二：類比遷移，探究苯的同系物
苯的同系物的化學性質
實驗2-2
實驗內容 實驗現象 解釋
（1）向兩只分別盛有2 mL苯和甲苯的試管中各加入幾滴溴水，靜置
（2）將上述試管用力振蕩，靜置
甲苯與苯均不溶于水，
密度均比水小
溴易溶于苯和甲苯，會發生萃取
都分層，上層為油狀液體
兩試管均出現分層，上層橙黃色，
下層接近無色
苯
甲苯
苯
甲苯
環節二：類比遷移，探究苯的同系物
苯的同系物的化學性質
實驗2-2
實驗內容 實驗現象 解釋
（3）向兩只分別盛有2 mL苯和甲苯的試管中各加入酸性高錳酸鉀溶液，靜置
（4）將上述試管用力振蕩，靜置
苯不與酸性高錳酸鉀反應；
甲苯可以與酸性高錳酸鉀反應
盛苯的試管出現分層，下層為紫色；盛甲苯的試管為溶液褪色
都分層，
上層為油狀液體
甲苯與苯均不溶于水，
密度均比水小
苯
甲苯
苯
甲苯
環節二：類比遷移，探究苯的同系物
苯的同系物的化學性質
①苯的同系物可使酸性高錳酸鉀溶液褪色。
苯環對側鏈影響：苯環活化側鏈， 使側鏈易于氧化。
不同之處一 ——氧化反應
H
|
H—C—H
|
H
酸性高錳酸鉀溶液
不反應
酸性高錳酸鉀溶液
不反應
H3C
酸性高錳酸鉀溶液
HOOC
環節二：類比遷移，探究苯的同系物
苯的同系物的化學性質
苯的同系物都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色嗎？
資料顯示：
H3C—C—CH2CH3
CH3
CH2-CH-CH3
CH3
CH2-CH2-CH3
H3C—C—CH3
CH3
能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
環節二：類比遷移，探究苯的同系物
苯的同系物的化學性質
苯的同系物被酸性高錳酸鉀溶液氧化的條件：
與苯環直接相連的烷基碳原子上必須連有氫原子，并且烷基均被氧化為-COOH。
該反應可用于鑒別苯和部分苯的同系物
|
—C—H
|
COOH
|
酸性高錳酸鉀溶液
不同之處一 ——氧化反應
環節二：類比遷移，探究苯的同系物
苯的同系物的化學性質
不同之處二 ——取代反應（鹵代反應）
規律：a：光照條件下，苯的同系物的取代反應發生在烷基側鏈上；
b：溴化鐵作催化劑，苯的同系物的取代反應發生在苯環上烷基的鄰、對位上。
苯環和側鏈都能發生取代反應,但條件不同。
鄰位
對位
甲基使苯環鄰對位C活化
環節二：類比遷移，探究苯的同系物
苯的同系物的化學性質
不同之處三 ——取代反應（硝化反應）
甲苯與濃硝酸和濃硫酸的混合物在加熱條件下可以發生取代反應，生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基的鄰、對位為主。
例如在30 ℃條件下，主要生成鄰硝基甲苯和對硝基甲苯兩種一取代產物：
62%
33%
環節二：類比遷移，探究苯的同系物
苯的同系物的化學性質
不同之處三 ——取代反應（硝化反應）
甲苯與濃硝酸和濃硫酸的混合物在加熱條件下發生反應生成2,4,6-三硝基甲苯。
＋3H2O
2,4,6-三硝基甲苯又叫梯恩梯(TNT)，是一種淡黃色晶體，不溶于水，是一種烈性炸藥，應用于國防、采礦、筑路、水利建設等。
—CH3對苯環的影響使取代反應更易進行
環節二：類比遷移，探究苯的同系物
苯與苯的同系物
二、苯的同系物
苯 甲苯
分子式
結構簡式
結構相同點 結構不同點
分子間的關系 物理性質相似點 化學性質 溴（CCl4）
溴水
KMnO4（H+）
—CH3
C6H6
C7H8
都含有苯環
苯環上沒有取代基
苯環上有—CH3取代基
結構相似，分子組成相差1個CH2，互為同系物
無色液體，比水輕，不溶于水
不反應（三者互溶）
不反應（三者互溶）
不反應（萃取）
不反應（萃取）
不反應
被氧化，溶液褪色
環節二：類比遷移，探究苯的同系物
多環芳香烴(稠環芳香烴——萘、蒽)
多苯代脂烴：苯環通過脂肪烴基連接在一起。
聯苯或聯多苯：苯環之間通過碳碳單鍵直接相連。
稠環芳香烴：由兩個或兩個以上的苯環共用相鄰的兩個碳原子。
萘C10H8
蒽C14H10
二苯甲烷
聯苯
對三聯苯
—
—CH2 —
環節二：類比遷移，探究苯的同系物
多環芳香烴(稠環芳香烴——萘、蒽)
環節五：歸納整理，練習鞏固
答案
解析
1
2
3
知識建構
芳香烴
苯
苯的同系物
平面正六邊形，不含碳碳雙鍵
分子中含一個苯環、側鏈為烷基
易取代，難加成，可燃燒，不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
易取代，難加成，可燃燒，大部分能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
性質差異原因：原子團相互影響
結構特點
化學性質
環節五：歸納整理，練習鞏固
習題追蹤
1. 將甲苯與液溴混合，加入鐵粉，其反應產物可能有（ ）
① ② ③　
④ ⑤ 　 ⑥
A.①②③ B.⑥ C.③④⑤⑥ D.全部都有
C
環節五：歸納整理，練習鞏固
習題追蹤
2.以下物質：(1)甲烷 (2)苯 (3)聚乙烯 (4)聚乙炔 (5)2 -丁炔 (6)環己烷 (7)鄰二甲苯 (8)苯乙烯。 既能使KMnO4酸性溶液褪色，又能使溴水因發生化學反應而褪色的是(　　)
A、(3)(4)(5)(8) B、(4)(5)(7)(8)
C、(4)(5)(8) D、(3)(4)(5)(7)(8)
C
環節五：歸納整理，練習鞏固
習題追蹤
3.下列有關甲苯的實驗事實中，能說明側鏈對苯環性質有影響的是( )
A.甲苯通過硝化反應生成三硝基甲苯
B.甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
C.甲苯燃燒時產生很濃的黑煙
D.1 mol甲苯與3 mol氫氣發生加成反應
A
環節五：歸納整理，練習鞏固
習題追蹤
3.如圖是兩種烴的球棍模型，下列說法正確的是( )
A.二者與Cl2不能反應
B.二者互為同分異構體
C.都不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
D.都不能發生加成反應
B
環節五：歸納整理，練習鞏固
習題追蹤
4.下列反應只能得到一種有機化合物的是(　　)
A.丙烯與HCl發生反應
B.在FeBr3催化下,甲苯與液溴反應
C.乙苯與酸性高錳酸鉀溶液反應
D.甲苯在光照條件下與Cl2反應
C
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