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第三章 烴的衍生物
第二節(jié) 醇 酚
第一課時 醇
環(huán)節(jié)一：分類整理，認識醇和酚
物質(zhì)分類，認識醇和酚
歸納類比，總結醇和酚的區(qū)異同，并給出醇和酚的定義
CH3CH2OH
乙醇
CH3CH2CH2OH
1-丙醇（正丙醇）
CH3CH(OH)CH3
2-丙醇（異丙醇）
CH2OH
苯甲醇
OH
苯酚
OH
CH3
鄰甲基苯酚
烴分子中的氫原子被羥基取代可衍生出含羥基的化合物。如：
環(huán)節(jié)一：分類整理，認識醇和酚
①—OH不能連在不飽和C原子上
CH2=CH-OH（乙烯醇） CH3CHO（乙醛）
②同一個C原子上，連有兩個或多個—OH的醇不穩(wěn)定，能發(fā)生分子內(nèi)脫水
醇：
羥基與飽和碳原子相連的化合物
注意：
酚：
羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物
物質(zhì)分類，認識醇和酚
環(huán)節(jié)一：分類整理，認識醇和酚
物質(zhì)分類，認識醇
定義：羥基與飽和碳原子相連的化合物稱為醇
官能團：
結構：
R2—C—O—H（R1、R2、R3為H或烴基）
R1
R3
羥基 -OH
環(huán)節(jié)一：分類整理，認識醇和酚
物質(zhì)分類，認識醇
一元醇
二元醇
多元醇
只含一個羥基的醇
含兩個羥基的醇
含多個羥基的醇
CH3OH
CH2—OH
CH2—OH
CH—OH
CH2—OH
CH2—OH
丙三醇
乙二醇
（甘油）
甲醇
(有毒)
（木精、木醇）
無色、粘稠、
有甜味的液體
1,2-丙二醇
CH2CHCH3
OH
OH
－
－
環(huán)節(jié)一：分類整理，認識醇和酚
物質(zhì)分類，認識醇
分類
醇
按是否含苯環(huán)
按羥基數(shù)目
按烴基是否飽和
脂肪醇
芳香醇
如丙醇 CH3CH2CH2OH
如苯甲醇
飽和醇
不飽和醇
如
如
一元醇
如乙醇 CH3CH2OH
如乙二醇
如丙三醇
二元醇
多元醇
汽車防凍液
化妝品
環(huán)節(jié)一：分類整理，認識醇和酚
物質(zhì)分類，認識醇
①飽和一元醇的通式：
②飽和多元醇的通式：
R-OH
簡寫為：
CnH2n+2Om
CH3CH2OH
CH3OH
CH3CH2CH2OH
CH2-OH
CH2-OH
CH2-OH
CH2-OH
CH-OH
CnH2n+1OH或CnH2n+2O
C2H6O2
C3H8O3
烷烴分子中的一個氫原子被一個羥基取代產(chǎn)生的化合物叫飽和一元醇
環(huán)節(jié)一：分類整理，認識醇和酚
物質(zhì)分類，認識醇
命名
①選主鏈——選取含羥基的最長的碳鏈為主鏈，稱某醇
②編位次——編號時，從離羥基最近的一端開始編號
③寫名稱——用阿拉伯數(shù)字標出羥基位次，羥基的個數(shù)用“二”“三”等表示。
注意：羥基不是取代基
OH
CH2—CH2 —CH —CH3
1
2
3
4
2，3-二甲基-3-戊醇
2-丁醇
2OH
2-甲基-1，2，4-丁三醇
環(huán)節(jié)二：類比遷移，歸納分析醇的物理性質(zhì)的遞變規(guī)律
醇的物理性質(zhì)
閱讀下列材料，感知醇的物理性質(zhì)
名稱 性質(zhì) 用途
甲醇 無色透明、易揮發(fā)的液體；能與水及多種有機溶劑混溶；有毒、誤服少量(10 mL)可致人失明，多量(30 mL)可致人死亡 化工原料、燃料
乙二醇 無色、黏稠的液體，有甜味、能與水混溶，能顯著降低水的凝固點 發(fā)動機防凍液的主要化學成分，也是合成滌綸等高分子化合物的主要原料
丙三醇 無色、黏稠、具有甜味的液體，能與水以任意比例混溶，具有很強吸水能力 吸水能力—配制印泥、化妝品；凝固點低—作防凍劑；三硝酸甘油酯俗稱硝化甘油—作炸藥等
環(huán)節(jié)二：類比遷移，歸納分析醇的物理性質(zhì)的遞變規(guī)律
醇的物理性質(zhì)
閱讀下列材料，感知醇的物理性質(zhì)
名稱 性質(zhì) 用途
甲醇 無色透明、易揮發(fā)的液體；能與水及多種有機溶劑混溶；有毒、誤服少量(10 mL)可致人失明，多量(30 mL)可致人死亡 化工原料、燃料
乙二醇 無色、黏稠的液體，有甜味、能與水混溶，能顯著降低水的凝固點 發(fā)動機防凍液的主要化學成分，也是合成滌綸等高分子化合物的主要原料
丙三醇 無色、黏稠、具有甜味的液體，能與水以任意比例混溶，具有很強吸水能力 吸水能力—配制印泥、化妝品；凝固點低—作防凍劑；三硝酸甘油酯俗稱硝化甘油—作炸藥等
環(huán)節(jié)二：類比遷移，歸納分析醇的物理性質(zhì)的遞變規(guī)律
醇的物理性質(zhì)
甲醇 乙醇 正丙醇 正丁醇 正戊醇 正己醇
溶解度g/100 g水 互溶 互溶 互溶 7.7 2.6 0.59
閱讀下列材料，總結醇的物理性質(zhì)的遞變規(guī)律
CH3CH2OH
78℃
CH3CH2CH2OH
97℃
沸點：
197℃
290℃
環(huán)節(jié)二：類比遷移，歸納分析醇的物理性質(zhì)的遞變規(guī)律
醇的物理性質(zhì)
閱讀下列材料，總結醇的物理性質(zhì)的遞變規(guī)律
名稱 結構簡式 熔點/℃ 沸點/℃ 狀 態(tài) 水中溶解度
甲醇 CH3OH －97 65
乙醇 CH3CH2OH －117 79 正丙醇 CH3CH2CH2OH －126 97 正丁醇 CH3CH2CH2CH2OH －90 118
正戊醇 CH3CH2CH2CH2CH2OH －79 138 十八醇 CH3(CH2)17OH 59 211
表3-2 幾種醇的熔、沸點
液 體
油狀液體
蠟狀固體
可部分溶于水
難溶于水
能與水以任意比例互溶
環(huán)節(jié)二：類比遷移，歸納分析醇的物理性質(zhì)的遞變規(guī)律
閱讀下列材料，總結醇的物理性質(zhì)的遞變規(guī)律
醇的物理性質(zhì)
思考與討論
名稱 結構簡式 相對分子量 沸點/℃
甲醇 CH3OH 32 65
乙烷 CH3CH3 30 －89
乙醇 CH3CH2OH 46 79
丙烷 CH3CH2CH3 44 －42
正丙醇 CH3CH2CH2OH 60 97
正丁烷 CH3CH2CH2CH3 58 －0.5
表3-3 相對分子質(zhì)量相近的醇與烷烴的沸點比較
>
>
>
沸點升高
為什么相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點高于烷烴？為什么甲醇、乙醇、丙醇均可與水任意比混溶？
醇分子與水分子間也能形成氫鍵，使甲醇、乙醇、丙醇等能與水任意比混溶。
因為醇分子中羥基的氧原子與另一醇分子羥基氫原子間存在著氫鍵，分子間的相互作用增強，至使沸點升高；
環(huán)節(jié)二：類比遷移，歸納分析醇的物理性質(zhì)的遞變規(guī)律
醇的物理性質(zhì)
環(huán)節(jié)二：類比遷移，歸納分析醇的物理性質(zhì)的遞變規(guī)律
(通常C1—C11:液態(tài)；C12以上：無色蠟狀固體)
在水中的溶解度隨碳原子數(shù)的增加而降低
飽和一元醇的熔、沸點隨碳原子數(shù)的增加而升高
烴基越大，憎水基占比例大，削弱了-OH的親水作用，因而水溶性降低
醇的物理性質(zhì)
碳原子數(shù)相同時，羥基個數(shù)越多，醇的沸點越高
相對分子質(zhì)量相近的低級醇和烷烴相比，低級醇的沸點遠遠高于烷烴
密度：醇的密度比水的密度小
氣味：低級飽和一元醇為無色液體，有特殊的氣味
環(huán)節(jié)三：典例引領，微觀探析醇的化學性質(zhì)
乙醇的化學性質(zhì)
復習回顧乙醇的化學性質(zhì)，微觀探析乙醇化學變化中化學鍵的變化
2CH3CH2O-H +2Na →2CH3CH2ONa +H2↑
H
H
H
H C C O H
H
①
①處O－H鍵斷開
置換反應
環(huán)節(jié)三：典例引領，微觀探析醇的化學性質(zhì)
乙醇的化學性質(zhì)
取代反應——酯化反應
酸脫羥基、醇脫羥基上的氫原子
CH3CH2O－H+HOOCCH3 CH3CH2OOCCH3+H2O
濃硫酸
△
復習回顧乙醇的化學性質(zhì)，微觀探析乙醇化學變化中化學鍵的變化
H
H
H
H C C O H
H
①
①處O－H鍵斷開
環(huán)節(jié)三：典例引領，微觀探析醇的化學性質(zhì)
乙醇的化學性質(zhì)
C—C—O—H
H
H
H
H
H
官能團——羥基（－OH）
－C原子
－C原子
①
②
④
③
在醇分子中，由于氧原子吸引電子的能力比氫原子和碳原子的強，使O—H和C—O的電子都向氧原子偏移。O—H和C—O的極性較強，容易斷裂。
結構分析
環(huán)節(jié)三：典例引領，微觀探析醇的化學性質(zhì)
乙醇的化學性質(zhì)
取代反應
C2H5—OH＋H—Br C2H5—Br＋H2O
△
乙醇與濃氫溴酸混合加熱后發(fā)生取代反應，生成溴乙烷，這是制備溴乙烷的方法之一。
強堿水溶液，加熱
—X被—OH取代
氫鹵酸，加熱
—OH被—X取代
鹵代烷 　　
醇
環(huán)節(jié)三：典例引領，微觀探析醇的化學性質(zhì)
乙醇的化學性質(zhì)
在圓底燒瓶中加入乙醇和濃硫酸( 體積比約為1:3)的混合液20 mL，放入幾片碎瓷片，以避免混合液在受熱時暴沸。加熱混合液，使液體溫度迅速升到170℃，將生成的氣體先通入氫氧化鈉溶液除去雜質(zhì)，再通入酸性高錳酸鉀溶液和溴的四氯化碳溶液中，觀察實驗現(xiàn)象。
實驗3-2
環(huán)節(jié)三：典例引領，微觀探析醇的化學性質(zhì)
乙醇的化學性質(zhì)
實驗現(xiàn)象：生成無色氣體，液體輕微變黑，溴的四氯化碳溶液、酸性高錳鉀溶液褪色。
注意事項：
溫度要迅速升高到170°C
NaOH溶液：除去混在乙烯中的CO2、SO2等氣體。
碎瓷片防止暴沸
溫度計水銀球位置浸沒在液體中部,不能接觸底部。
實驗3-2
環(huán)節(jié)三：典例引領，微觀探析醇的化學性質(zhì)
乙醇的化學性質(zhì)
分子內(nèi)脫水
消去反應
催化劑
吸水劑
鄰碳有氫
—C—C—
H OH
濃H2SO4
+H2O
—C==C—
環(huán)節(jié)三：典例引領，微觀探析醇的化學性質(zhì)
乙醇的化學性質(zhì)
(1)溴乙烷與乙醇都能發(fā)生消去反應，二者的反應有什么異同？
消去反應
現(xiàn)象 CH3CH2Br CH3CH2OH
反應條件
化學鍵斷裂
化學鍵生成
反應產(chǎn)物
NaOH乙醇溶液 加熱
C—Br C—H
碳碳雙鍵
CH2=CH2 NaBr H2O
濃硫酸，加熱至170 ℃
C—O C—H
碳碳雙鍵
CH2=CH2 H2O
環(huán)節(jié)三：典例引領，微觀探析醇的化學性質(zhì)
乙醇的化學性質(zhì)
取代反應
分子間脫水：一分子脫羥基，另一分子脫羥基氫
C2H5 OH + HO C2H5 C2H5 O C2H5 + H2O
濃H2SO4
140 ℃
乙醚是一種無色、易揮發(fā)的液體，沸點34.5℃，有特殊氣味，具有麻醉作用。
乙醚微溶于水，易溶于有機溶劑，它本身是一種優(yōu)良溶劑，能溶解多種有機物。
環(huán)節(jié)三：典例引領，微觀探析醇的化學性質(zhì)
乙醇的化學性質(zhì)
取代反應
CH3CH2CH2OH
CH3CHCH3
OH
CH3CH2OCH3
請寫出分子式為 C3H8O的有機化合物的同分異構體的結構簡式。。
醚:像乙醚這樣有兩個烴基通過一個氧原子連接起來的化合物叫做醚
醚的結構可用R-O-R’來表示，R和R'都是烴基，可以相同，也可以不同。
官能團：
環(huán)節(jié)三：典例引領，微觀探析醇的化學性質(zhì)
乙醇的化學性質(zhì)
氧化反應
環(huán)節(jié)三：典例引領，微觀探析醇的化學性質(zhì)
乙醇的化學性質(zhì)
有機化學反應中的氧化反應和還原反應
在有機化學反應中，通常把有機化合物分子中失去氫原子或加入氧原子的反應叫做氧化反應。例如，乙醇在氧化劑的作用下失去氫原子轉(zhuǎn)化為乙醛，以及乙醛在氧化劑的作用下加入氧原子轉(zhuǎn)化為乙酸，發(fā)生的都是氧化反應。與氧化反應相反，通常在有機化學反應中，有機化合物分子中加入氫原子或失去氧原子的反應是還原反應。
CH3CH2OH
CH3CHO
CH3COOH
去氫氧化
加氧氧化
加氫還原
環(huán)節(jié)三：典例引領，微觀探析醇的化學性質(zhì)
乙醇的化學性質(zhì)
氧化反應
2 CO2 + 3 H2O
C2H5 OH + 3 O2
點燃
燃燒
催化氧化
2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O
Cu / Ag
（斷鍵所有鍵 ）
環(huán)節(jié)三：典例引領，微觀探析醇的化學性質(zhì)
乙醇的化學性質(zhì)
催化氧化
R－CH2 OH
－
(伯醇)
/Cu或Ag
O2
R－CHO
R－CH OH
R′
－
(仲醇)
/Cu或Ag
O2
R－C
R′
＝
O
R－C OH
R′
R″
－
(叔醇)
羥基碳上無氫，不能被催化氧化
氧化反應
環(huán)節(jié)三：典例引領，微觀探析醇的化學性質(zhì)
乙醇的化學性質(zhì)
氧化反應
K2Cr2O7
（橙紅色）
Cr2(SO4)3
（綠色）
被強氧化劑氧化（酸性高錳酸鉀或酸性重鉻酸鉀）
實驗3-3
在試管中加入酸性重鉻酸鉀溶液，然后滴加乙醇，充分振蕩，觀察實驗現(xiàn)象。
實驗現(xiàn)象：溶液由橙色變?yōu)榫G色
CH3CH2OH CH3COOH
酸性KMnO4溶液
酸性K2Cr2O7溶液
環(huán)節(jié)三：典例引領，微觀探析醇的化學性質(zhì)
乙醇的化學性質(zhì)
氧化反應
被強氧化劑氧化（酸性高錳酸鉀或酸性重鉻酸鉀）
CH3CH2OH
CH3CHO
CH3COOH
氧化
氧化
乙醇 乙醛 乙酸
環(huán)節(jié)四：歸納整理，練習鞏固
歸納整理
乙醇的化學性質(zhì)與結構的關系 反應類型 反應物 斷鍵位置 反應條件
置換反應 乙醇、活潑金屬 —
取代 反應 鹵代反應 乙醇、濃HX
酯化反應 乙醇、羧酸
(自身)成醚 分子間脫水 乙醇
消去反應 乙醇
氧化 反應 催化氧化 乙醇、氧氣
強氧化劑氧化 乙醇、KMnO4/H+
燃燒 乙醇、O2 全部 點燃
有進有出為取代，只進不出是加成，只出不進為消去，得氧失氫是氧化，得氫失氧為還原。
①
②
①
一分子斷①,
另一分子斷②
②⑤
①③
①③
△
濃硫酸,△
濃硫酸,
140 ℃
濃硫酸,
170 ℃
Cu/Ag,△
—
環(huán)節(jié)四：歸納整理，練習鞏固
歸納整理
烴
取
代
鹵代烴
R-X
水
解
醇
R-OH
氧
化
醇
R'-CHO
氧
化
酸
R'-COOH
不 飽 和 烴
消
去
消
去
酯
加
成
加
成
取代
HX
強氧化劑
環(huán)節(jié)四：歸納整理，練習鞏固
習題追蹤
1、下列物質(zhì)的沸點按照由高到低的順序排列正確的是（ ）
①丙三醇 ②丙烷 ③乙二醇 ④乙醇
A. ① ② ③ ④ B. ④ ③ ② ①
C. ① ③ ④ ② D. ① ③ ② ④
C
環(huán)節(jié)四：歸納整理，練習鞏固
習題追蹤
2、組成為 CH4O 和 C3H8O 的醇的混合物，在一定條件下進行脫水反應，可能生成的其它有機物為( )
A．5種 B．6種 C．7種 D．8種
C
環(huán)節(jié)四：歸納整理，練習鞏固
習題追蹤
3、芳樟醇常用于合成香精，香葉醇存在于香茅油、香葉油、香草油、玫瑰油等物質(zhì)中，有玫瑰花和橙花香氣。它們的結構簡式如下：
下列說法不正確的是(　　)
A.兩種醇都能與溴水反應
B.兩種醇互為同分異構體
C.兩種醇在銅催化的條件下，均可被氧化為相應的醛
D.兩種醇在濃H2SO4存在下加熱，均可與乙酸發(fā)生酯化反應
OH
OH
芳樟醇
香葉醇
C
環(huán)節(jié)四：歸納整理，練習鞏固
習題追蹤
4.某興趣小組用乙醇和濃硫酸制取乙烯，并驗證乙烯氣體的生成，所用實驗裝置如圖所示。下列說法正確的是
A.裝置A燒瓶中應加入濃硫酸，再沿燒瓶內(nèi)壁緩
慢加入乙醇
B.反應時應迅速升溫到170 ℃，并控制溫度保持
不變
C.為除去乙烯中混有的SO2雜質(zhì)，裝置B洗氣瓶中
應裝入酸性KMnO4溶液
D.實驗中有少量副產(chǎn)物乙醚生成，分離乙醇和乙醚的混合物可以采用分液的方法
B
單擊此處添加副標題內(nèi)容
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