資源簡介

(共27張PPT)
第三章 烴的衍生物
第三節 醇、酚
第2課時 酚
環節一：創設情境，激發興趣
苯酚的發現
約瑟夫·李斯特
(Joseph Lister , 1827~1912)
在19世紀初，醫院的設備很差，那時缺少麻醉藥和消毒劑，許多病人死于手術后的傷口感染中。在英國的愛丁堡有一家醫院，一名叫李斯特的的外科醫生，發現在化工廠附近的污水溝里，溝水清澈，浮在水面上的草根很少腐爛。是從化工廠流出的石炭酸（苯酚）混雜在溝水里，石炭酸是化工廠提煉煤焦油時排出的“廢棄物”。李斯特用石炭酸對手術器械、紗布等一系列用品進行了消毒，病人手術后傷口化膿、感染的現象立即減少了，死亡率大大下降。由此，愛丁堡醫院手術傷口感染率一度成為全世界外科醫院中最低的。這一發現使苯酚成為一種強有力的外科消毒劑，李斯特也因此被譽為“外科消毒之父”。同時使苯酚首次聲名遠揚。苯酚有一定毒性和腐蝕性，使用不當會對人體產生毒害作用。酚類消毒劑一般只適于外用。至今，人們已經發現了多種消毒方法，如加熱、使用消毒劑、紫外線照射等。
環節二：結構分析，合理預測
生活中的酚類物質
丁香酚
芝麻酚
HO
OH
OH
葡萄酚
環節二：結構分析，合理預測
生活中的酚類物質
茶多酚兒茶素
乙酰氨基酚
生育酚
環節二：結構分析，合理預測
酚
酚：羥基與苯環直接相連而形成的化合物。
苯酚
鄰甲基苯酚
(2-甲基苯酚)
鄰苯二酚
(1,2-苯二酚)
命名：以酚為母體命名時，一個羥基叫酚，二個羥基叫二酚。
若苯環上有取代基，將取代基的位次和名稱寫在前面。
官能團：羥基(—OH)。
實例：
環節二：結構分析，合理預測
苯酚軟膏
【藥品名稱】苯酚軟膏
【性 狀】黃色軟膏，有苯酚特臭味
【藥物組成】本品每克含主要成分苯酚0.02克，輔料為甘油。
【藥理作用】消毒防腐劑，使細菌的蛋白質變性。
【注意事項】
1. 對本品過敏者、嬰兒禁用。
2. 用后擰緊瓶蓋，當藥品性狀發生改變時禁止使用，尤其是色澤變紅后。
【不良反應】偶見皮膚刺激性。
【藥物相互作用】
1. 不能與堿性藥物并用。
2. 如正在使用其他藥品，使用本品前請咨詢醫師。
【貯 藏 】 密閉，在30℃以下保存
閱讀苯酚軟膏使用說明書，你能發現苯酚有哪些性質？
環節二：結構分析，合理預測
苯酚的物理性質
硫粉
顏色 狀態 氣味 熔點 毒性 溶解性
無色
晶體
特殊氣味
43℃
難溶于冷水（乳濁液，密度大于水） ，與65℃以上熱水混溶，易溶于酒精等有機溶劑
有毒
環節二：結構分析，合理預測
苯酚的結構
分子式 結構簡式 球棍模型 比例模型 官能團 共面特點
C6H6O
-OH
至少有12個原子共面，最多有13個原子共面
結構特點：
—OH與苯環直接相連，二者相互影響，使—OH、苯環都變得更活躍！
環節二：結構分析，合理預測
苯酚的結構分析
羥基—OH
苯環
氧化、置換、消去、取代
氧化、取代、加成
基團之間相互影響
烷基是推電子基團，烷基使羥基的極性減弱，不易斷裂。
苯環是吸電子基團，苯環使羥基的極性增強，更易斷裂。
？
環節二：結構分析，合理預測
苯酚的化學性質
①可燃性
C6H6O + 7O2 6CO2+3H2O
點燃
②苯酚露置在空氣里呈粉紅色，是因小部分被O2氧化的結果。
③與酸性KMnO4溶液反應
苯酚可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色
氧化反應
受苯環的影響，酚羥基比醇羥基易被氧化
環節二：結構分析，合理預測
苯酚的化學性質
實驗3-4
少量苯酚晶體中加入2ml 蒸餾水 ,振蕩，分成兩份
溶液出現渾濁
實驗
現象
向一只試管中逐滴加入5%NaOH，振蕩，
溶液變澄清
再次變渾濁
另一支試管中
加入紫色石蕊
溶液不變紅
常溫下，苯酚在水中溶解度小
解釋
不能使指示劑變色
苯酚呈酸性
再加入稀鹽酸
環節二：結構分析，合理預測
苯酚的化學性質
酸性
苯酚鈉易溶于水，溶液呈堿性。
苯酚酸性比鹽酸弱
＋H2O
OH
ONa
+NaOH
苯酚鈉
＋NaCl
OH
ONa
+ HCl
環節二：結構分析，合理預測
苯酚的化學性質
酸性
由于苯環對羥基的影響，O-H的極性變強，氫原子容易電離使苯酚具有弱酸性
OH
O-
+ H+
苯酚具有弱酸性，酸性弱于碳酸，俗稱“石炭酸”，不屬于有機酸
苯酚酸性極弱，不能使紫色石蕊試液變紅色！
微弱電離
活化
環節二：結構分析，合理預測
苯酚的化學性質
酸性
如何驗證苯酚的酸性和碳酸強弱？
K=1.28×10-10
K2=5.6×10-11
1、電離常數：H2CO3　　　　　　　　　 HCO3—
K1=4.3×10-7
酸性：H2CO3 > C6H5OH > HCO3-
2、設計實驗：
現象：
溶液變渾濁
現象：
固體溶解，無氣體放出
環節二：結構分析，合理預測
苯酚的化學性質
酸性
＋NaHCO3
ONa
OH
+CO2+H2O
＋NaHCO3
OH
ONa
+ Na2CO3
注意: 無論CO2是少量還是過量，產物只能是NaHCO3
環節二：結構分析，合理預測
苯酚
苯酚的化學性質
代表物 乙醇(C2H5-OH) 苯酚
是否具有酸性
與鈉反應
與NaOH的反應
與Na2CO3的反應
結 論
無
反應溫和
不反應
反應較劇烈
有酸性
苯環對羥基的影響使得酚羥基的氫原子較為活潑
不反應
環節二：結構分析，合理預測
苯酚的化學性質
實驗3-5
向試管中加入0.1g苯酚和3mL水，振蕩，得到苯酚溶液。再向其中逐滴加入飽和溴水，邊加邊振蕩，觀察實驗現象。
白色沉淀
此反應很靈敏，常用于苯酚的定性檢驗和定量測定
2,4,6－三溴苯酚 （白色沉淀）
環節二：結構分析，合理預測
苯酚的化學性質
取代反應
使苯環—OH鄰、對位上的氫原子變得活潑,易被取代。
活化
一元取代
三元取代
液溴
溴水
FeBr3作催化劑
不需要催化劑
環節二：結構分析，合理預測
苯酚
苯酚的化學性質
【實驗3-6】
該反應靈敏、現象明顯，可用酚類檢驗Fe3+的存在，
也可以用Fe3+ 檢驗酚的存在
C6H5OH + Fe3＋
[Fe(C6H5O)6]3- + H＋
6
6
絡合離子(紫色)
溶液變紫色
現象：
向苯酚溶液中滴入幾滴FeCl3溶液，觀察現象
顯色反應
環節二：結構分析，合理預測
苯酚
苯酚的用途
硫粉
苯酚的用途
酚醛樹脂
合成纖維
合成香料
醫藥
消毒劑
染料
農藥
防腐劑
阿司匹林
乙酰水楊酸
環節五：歸納整理，練習鞏固
答案
解析
1
2
3
知識建構
苯環的性質：
取代反應（三取代）
加成反應
OH
羥基的性質：
弱酸性
還原性
特征反應： 顯色反應
羥基活化苯環
苯環活化羥基
基團之間
相互影響
環節五：歸納整理，練習鞏固
習題追蹤
1.下列說法正確的是（ ）
A.苯酚和乙醇的官能團都是羥基，它們的化學性質相同
B.分子式為C7H8O的屬于酚的同分異構體有3種
C.純凈的苯酚是粉紅色晶體
D.苯酚有毒，因此不能來制洗滌劑和軟膏
B
環節五：歸納整理，練習鞏固
習題追蹤
2.下列物質與苯酚互為同系物的是（ ）
A. B.
C. D.
B
環節五：歸納整理，練習鞏固
習題追蹤
3. 下列有關苯酚的敘述正確的是（ ）
A．苯酚呈弱酸性，能使紫色石蕊溶液顯淺紅色
B．苯酚分子中的13個原子不可能處于同一平面上
C．苯酚有腐蝕性，不慎沾在皮膚上應立即用酒精沖洗，再用水沖洗
D．苯酚較穩定，在空氣中不易被氧化
C
環節五：歸納整理，練習鞏固
習題追蹤
4.能證明苯酚分子中羥基上的氫原子比乙醇分子中羥基上的氫原子活潑的事實是（ ）
A.苯酚能與飽和溴水發生取代反應，而乙醇不能
B.苯酚能與氫氧化鈉溶液反應，而乙醇不能
C.常溫下，苯酚微溶于水，而乙醇與水互溶
D.苯酚有毒，而乙醇無毒
B
環節五：歸納整理，練習鞏固
習題追蹤
5.乙烯雌酚是人工合成的激素藥物，能改善體內激素的平衡狀態，其結構如圖。下列有關敘述錯誤的是（ ）
A.乙烯雌酚能發生取代、加成、氧化反應
B.每1 mol該有機物最多可以與含 5 mol Br2的溴水反應
C.乙烯雌酚可分別與NaOH、NaHCO3溶液反應
D.該有機物分子中最多有18個碳原子共平面
C
單擊此處添加副標題內容
謝謝觀看！

展開更多......

收起↑