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(共25張PPT)
第三章 烴的衍生物
第三節 醛 酮
第一課時 乙醛
環節一：聯系生活，初識醛
生活中的醛
茴香醛
對甲氧基苯甲醛；
主要用作山楂、葵花、紫丁香等香精的香基。
【生活常識】由“酒后不要立即飲茶”
（本草綱目記載：酒后飲茶傷腎，腰腿墜重，膀胱冷痛，兼患痰飲水腫）。
【原因】酒精在肝臟中→乙醛→乙酸→CO2和H2O。但是，濃茶中含有較多茶堿會使尚未分解的乙醛過早進入腎臟，損害很大。
視黃醛也稱維生素A醛，分子式：C20H28O；視黃醛是眼球發育中重要的信號轉導分子，其在脊椎動物的眼球發育中具有多種不同的重要作用。
環節一：聯系生活，初識醛
生活中的醛
自然界的許多植物中含有醛，其中有些具有特殊的香味，可作為植物香料使用。
肉桂醛
苯甲醛
環節一：聯系生活，初識醛
認識醛
肉桂醛
苯甲醛
—CHO
CnH2nO (n≥1 )或CnH2n+1CHO
飽和一元醛通式:
官能團：
定義：
醛基與烴基(或H原子)直接相連的化合物稱為醛。 簡寫為：R—CHO
CH3
C
O
H
H
C
O
H
甲醛 乙醛
代表物
環節二：典例突破，探究醛
乙醛的物理性質
無色、有刺激性氣味的液體；
密度比水小，沸點是20.8℃；
易揮發
能與水、乙醇等互溶
環節二：典例突破，探究醛
乙醛的結構
分子式：
結構簡式：
結構式：
C2H4O
H
H
H
H
C
C
O
CH3CHO
球棍模型
比例模型
核磁共振氫譜：
醛基上的碳原子采用sp2雜化，夾角約120°,與其相連的原子在同一平面。
環節二：典例突破，探究醛
乙醛的結構微觀分析
C
H
O
碳氧鍵
碳氫鍵
結構分析
受C==O影響，C—H鍵極性較強，易斷裂
羰基
羰基碳不飽和，C==O易斷裂，可發生加成反應
易加成被H2還原為醇（還原反應）
易被氧化成相應羧酸（氧化反應）
氧化性
還原性
環節二：典例突破，探究醛
乙醛的化學性質
加成反應
①催化加氫
(又稱還原反應)
＋H2 CH3—CH2—OH
催化劑
△
環節二：典例突破，探究醛
加成反應
②與HCN加成
2-羥基丙腈
＋H—CN― →
醛基與極性分子氰化氫加成有什么規律，為什么？
δ+
δ-
氧原子連接帶正電荷的原子或原子團
碳原子連接帶負電荷的原子或原子團
有機合成中可用于增長碳鏈
乙醛的化學性質
環節二：典例突破，探究醛
→
+
C
O
δ﹢
δ﹣
A—B
δ﹢
δ﹣
O
A
C
B
雙鍵變單鍵，異性相吸
羰基可與H2、HCN、NH3及氨的衍生物、醇發生加成反應
羰基不能和HX、X2、H2O發生加成反應。
加成反應
②與HCN加成
乙醛的化學性質
環節二：典例突破，探究醛
氧化反應
實驗現象：試管內壁出現光亮的銀鏡
【實驗3-7】
在潔凈的試管中加入1 mL 2% AgNO3溶液，然后邊振蕩邊逐滴滴入2%氨水，使最初產生的沉淀溶解，制得銀氨溶液
再滴入3滴乙醛，振蕩后將試管放在熱水浴中溫熱。觀察實驗現象。
乙醛的化學性質
環節二：典例突破，探究醛
乙醛的結構
氧化反應——銀鏡反應
（氫氧化二氨合銀）
AgNO3＋NH3·H2O===AgOH↓(白色)＋NH4NO3
AgOH＋2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]OH＋2H2O
CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH 2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O
△


銀氨絡(合)離子
環節二：典例突破，探究醛
氧化反應——銀鏡反應
試管內壁要潔凈，否則得不到光亮的銀鏡；
必須水浴加熱，不可振蕩和搖動試管；
須用新配制的銀氨溶液，現用現配；
乙醛用量不可太多實驗后，銀鏡用HNO3浸泡，再用水洗；
配制銀氨溶液時向稀AgNO3中滴加稀氨水，直至最初生成的沉 淀恰好溶解為止；（順序不能反）
該反應需在堿性環境中進行，酸性環境會破壞Ag(NH3)2；
乙醛的化學性質
環節二：典例突破，探究醛
氧化反應——銀鏡反應
檢驗醛基的存在、測定醛基的數目
工業上用來制瓶膽和鏡子
乙醛的化學性質
環節二：典例突破，探究醛
氧化反應——與新制的Cu(OH)2的反應
在試管里加入2 mL 10% NaOH溶液，加入5滴5% CuSO4溶液，得到新制的Cu(OH)2，振蕩后加入0.5 mL乙醛溶液，加熱。觀察實驗現象。
【實驗3-8】
A中產生藍色沉淀
C中產生磚紅色色沉淀
乙醛的化學性質
環節二：典例突破，探究醛
氧化反應——與新制的Cu(OH)2的反應
CuSO4 + 2NaOH === Cu(OH)2↓ + Na2SO4
CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
注意事項：
（1）氫氧化銅溶液一定要新制，堿一定要過量；
（2）加熱至沸騰，才能有明顯的紅色沉淀；
（3）加熱煮沸時間不宜過長。
應用：檢驗醛基的存在——醫學上檢驗病人是否患糖尿病。
乙醛的化學性質
環節二：典例突破，探究醛
氧化反應——與O2反應
2CH3CHO＋5O2 4CO2＋4H2O
點燃
2CH3－C－H
＋ O2
催化劑
△
O
2CH3C-O-H
O
＋2 H2O
乙醛的化學性質
環節二：典例突破，探究醛
氧化反應——與強氧化劑反應
可使溴水褪色
褪色
但不能使溴的四氯化碳溶液褪色
a
加入乙醛溶液
加入乙醛溶液
與KMnO4(H+)的反應
Cr3+(綠色)


乙醛的化學性質
環節二：典例突破，探究醛
氧化反應
醛基中碳原子具有較強還原性，易被氧化，產物通常為相應的羧酸。
③與 O2 的反應
①與銀氨溶液的反應
②與新制Cu(OH)2懸濁液的反應
④與KMnO4（H+）的反應
⑤與溴水的反應
弱氧化劑
乙醛的化學性質
環節二：典例突破，探究醛
乙醛的結構
硫粉
RCH2OH RCHO RCOOH
乙醇、乙醛和乙酸三者之間的轉化關系如下圖所示。請結合具體反應，以及三者的分子結構和官能團的變化情況，談談有機反應中的氧化反應和還原反應的特點。
乙醛 乙醛 乙酸
歸納整理
環節三：歸納整理，練習鞏固
環節三：歸納整理，練習鞏固
習題追蹤
1.下列有關乙醛的銀鏡反應和乙醛與新制的Cu(OH)2反應實驗的說法正確的是
A.實驗前，試管應先用熱的燒堿溶液洗滌，然后用蒸餾水洗滌
B.向2%的稀氨水中滴入2%的AgNO3溶液，配制銀氨溶液
C.將乙醛滴入銀氨溶液中，加熱煮沸制銀鏡
D.2 mL 1 mol·L－1 CuSO4溶液和4 mL 0.5 mol·L－1 NaOH溶液混合后加入
0.5 mL 40%的乙醛溶液，加熱得磚紅色沉淀
√
習題追蹤
環節三：歸納整理，練習鞏固
2.有下列八種物質：
①乙酸 ②苯 ③聚乙烯 ④苯酚
⑤2—丁炔 ⑥甲醛 ⑦鄰二甲苯 ⑧環己烯，既能使酸性高錳酸鉀溶液褪色又能與溴水反應使之褪色的是( )
A．③④⑤⑧
B．④⑦⑧
C．④⑤⑥⑧
D．③④⑤⑦⑧
√
習題追蹤
環節三：歸納整理，練習鞏固
3.某醛的結構簡式為(CH3)2C==CHCH2CH2CHO。
(1)檢驗分子中醛基的方法？
加入銀氨溶液后，水浴加熱有銀鏡生成，可證明有醛基。
(2)檢驗分子中碳碳雙鍵的方法？
加入溴水，看溶液是否褪色。
(3)實驗操作中，哪一個官能團應先檢驗？為什么？檢驗第二個官能團時應注意什么？
由于Br2也能氧化—CHO，所以必須先用銀氨溶液氧化醛基，又因為氧化后溶液呈堿性，所以應先酸化后再加溴水檢驗碳碳雙鍵。
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