資源簡介

(共30張PPT)
第三章 烴的衍生物
第四節 羧酸 羧酸衍生物
第一課時 羧酸
環節一：聯系生活，認識羧酸的組成與結構
生活中的羧酸
乳酸(2-羥基丙酸)
檸檬酸
蘋果酸
生活中的羧酸
甲酸(蟻酸)
乙二酸（草酸）
COOH
COOH
乙酸（醋酸）
CH3COOH
HCOOH
環節一：聯系生活，認識羧酸的組成與結構
環節一：聯系生活，認識生活中羧酸
羧酸的組成與結構
03
02
01
羧酸
官能團
組成
通式
—C—O—H
O
或—COOH
烴基（或氫原子）和羧基相連
羧基
飽和一元羧酸：
CnH2n＋1COOH
一元羧酸可寫為R COOH
環節一：聯系生活，認識羧酸的組成與結構
羧酸的分類
羧酸
分類
根據與羧基相連的
烴基不同
根據羧酸分子中的
羧基數目
芳香酸
脂肪酸
一元羧酸
二元羧酸
多元羧酸
CH3-COOH
C15H31-COOH
軟脂酸
C17H35-COOH
硬脂酸
C17H33-COOH
油酸
CH2=CH-COOH
丙烯酸
H-COOH
甲酸(蟻酸)
COOH
苯甲酸（安息香酸）
COOH
COOH
草酸
檸檬酸
環節一：聯系生活，認識羧酸的組成與結構
常見的羧酸——甲酸
既有羧基又有醛基
工業上作還原劑，也是合成醫藥、農藥和染料等的原料
甲酸（蟻酸）
無色、有刺激性氣味的液體，有腐蝕性，能與水、乙醇等互溶
結構特點
化學性質
物理性質
用途
醛基的性質-
羧基的性質-
氧化反應(如銀鏡反應)、與H2 發生還原反應
酸的通性，酯化反應
環節一：聯系生活，認識羧酸的組成與結構
常見的羧酸——苯甲酸
苯甲酸（安息香酸）
無色晶體，易升華，微溶于水，易溶于乙醇
酸性比乙酸強，比甲酸弱。
苯甲酸可以用于合成香料、藥物等，它的鈉鹽或鉀鹽是常用的食品防腐劑。
COOH
環節一：聯系生活，認識羧酸的組成與結構
常見的羧酸——乙二酸
乙二酸——草酸
乙二酸是二元羧酸
無色透明晶體，可溶于水和乙醇。
通常以結晶水合物形式存在（(COOH)2 2H2O），加熱至100℃時失水成無水草酸。
草酸鈣(CaC2O4)難溶于水，是人體膀胱結石和腎結石的主要成分。
乙二酸是化學分析中常用的還原劑，也是重要的化工原料。
【酸性】HOOC-COOH > HCOOH > C6H5COOH > CH3COOH
名稱 結構簡式 熔點/℃ 沸點/℃
甲酸 HCOOH 8 101
乙酸 CH3COOH 17 118
丙酸 CH3CH2COOH －21 141
正丁酸 CH3CH2CH2COOH －5 166
十八酸（硬脂酸） CH3(CH2)16COOH 70 383
苯甲酸 —COOH 122 249
環節二：學以致用，分析羧酸的物理性質
依據常見羧酸的物理性質，并結合下表，總結羧酸的物理性質及其遞變規律
羧酸的物理性質
名稱 甲酸 乙醛 乙醇 乙酸 丙醛 正丙醇 丙酸 丁醛 正丁醇
結構簡式 HCOOH CH3CHO CH3CH2OH CH3COOH CH3CH2CHO CH3CH2CH2OH CH3CH2COOH CH3(CH2)2CHO CH3(CH2)2CH2OH
相對分子質量 46 44 46 60 58 60 74 72 74
沸點/℃ 101 21 78.4 118 49 97.2 141 76 117.8
環節二：學以致用，分析羧酸的物理性質
羧酸的物理性質
依據常見羧酸的物理性質，并結合下表，總結羧酸的物理性質及其遞變規律
相對分子質量相當的不同有機物的沸點數據
注：以上數據來自《有機化學基礎》(作者：邢其毅)。
環節二：學以致用，分析羧酸的物理性質
硫粉
羧酸的物理性質
隨著分子中碳原子數的增加，熔沸點逐漸升高。
羧酸與相對分子質量相當的其他有機化合物相比，沸點較高，這與羧酸分子間可以形成氫鍵有關。
水溶性
甲酸、乙酸等分子中碳原子數較少的羧酸能夠與水互溶。
隨著分子中碳原子數的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速減小，甚至不溶于水。
高級脂肪酸是不溶于水的蠟狀固體。
熔沸點
環節三：微觀辨析，探究羧酸的化學性質
羧酸的結構探究
羧基是由羰基和羥基相連構成的，基團間的相互影響使得羧酸的化學性質發生了變化，并不是羥基和羰基具有的化學性質的簡單加和。
R
H
O
C
O
使H-O鍵的極性增強，更易斷裂，電離出H+，表現酸性。
C-O單鍵易斷裂，發生取代反應。
R
H
O
C
O
使羰基較難發生加成反應，
通過催化加氫的方法很難被還原。
環節三：微觀辨析，探究羧酸的化學性質
羧酸的結構探究
環節三：微觀辨析，探究羧酸的化學性質
羧酸的化學性質——酸性
實驗對象 甲酸 苯甲酸 乙二酸
實驗 操作 ① ② 現象 結論 實驗探究1——甲酸、苯甲酸和乙二酸的酸性
分別取0.01 mol·L-1三種酸溶液，滴入紫色石蕊溶液
分別取0.01 mol·L-1三種酸溶液，測pH
①紫色石蕊溶液變紅色
②pH大于2
甲酸、苯甲酸和乙二酸具有弱酸性
環節三：微觀辨析，探究羧酸的化學性質
羧酸的化學性質——酸性
實驗探究2——乙酸、碳酸和苯酚酸性強弱
利用下圖所示儀器和藥品，設計一個簡單的一次性完成的實驗裝置，比較乙酸、碳酸和苯酚的酸性強弱。
注：D、E、F、G分別是雙孔橡膠塞上的孔
環節三：微觀辨析，探究羧酸的化學性質
羧酸的化學性質——酸性
實驗探究2——乙酸、碳酸和苯酚酸性強弱
實驗裝置
實驗現象
實驗結論
B中：有氣泡產生 C中：溶液變渾濁
酸性：乙酸＞碳酸＞苯酚
環節三：微觀辨析，探究羧酸的化學性質
羧酸的化學性質——酸性
實驗探究2——乙酸、碳酸和苯酚酸性強弱
1、上述裝置中飽和NaHCO3溶液的作用是什么 可否將其撤去？
2、寫出各裝置中反應的化學方程式。
2CH3COOH＋Na2CO3→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O
飽和NaHCO3溶液的作用是除去CO2中的乙酸蒸氣，防止對碳酸酸性大于苯酚的檢驗產生干擾，故不能撤去。
CH3COOH＋NaHCO3→CH3COONa＋CO2↑＋H2O
環節三：微觀辨析，探究羧酸的化學性質
羧酸的化學性質——酸性
硫粉
④HCOOH與NaHCO3反應：
HCOOH＋NaHCO3 → HCOONa＋CO2↑＋H2O
⑥乙二酸與NaOH反應：
①CH3COOH與Na：
②CH3COOH與NaOH：
③CH3COOH與Na2CO3：
2CH3COOH+2Na→2CH3COONa+H2↑
CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O
2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2O
羧酸是一類弱酸，具有酸類的共同性質。
如與指示劑、H元素前的金屬、堿、堿性氧化物、鹽等反應。
環節三：微觀辨析，探究羧酸的化學性質
羧酸的化學性質——酯化反應
代表物 結構簡式 羥基氫的活潑性 酸性（與碳酸相比） 與Na反應 與NaOH的反應 與Na2CO3的 反應 與NaHCO3的
反應
乙醇 CH3CH2OH
苯酚 C6H5OH
乙酸 CH3COOH
增強
中性
比碳酸弱
比碳酸強
能
能
能
能
能
能
能
不能
不能
不能
不能
能
環節三：微觀辨析，探究羧酸的化學性質
羧酸的化學性質——酯化反應
乙酸與乙醇的酯化反應，從形式上看是羧基與羥基之間脫去一個水分子。
脫水時有以下兩種可能的方式，你能設計一個實驗方案來證明是哪一種嗎
環節三：微觀辨析，探究羧酸的化學性質
羧酸的化學性質——酯化反應
酯化反應（取代反應）：羧酸和醇在酸催化和加熱條件下生成酯和水的反應
酯化反應（取代反應）：乙酸分子中羧基的羥基與乙醇分子中羥基的氫原子結合成水，其余部分相互結合成酯。
酸脫羥基醇脫氫
環節三：微觀辨析，探究羧酸的化學性質
羧酸的化學性質——酯化反應
(1)在乙酸乙酯的制備實驗中，導管不能插入飽和Na2CO3溶液的原因是什么？
防止倒吸
(2)濃硫酸和Na2CO3溶液的作用是什么？
濃硫酸的作用是催化劑和吸水劑
Na2CO3溶液的作用是吸收乙醇、中和乙酸，降低酯的溶解度。
(3)長導管和加碎瓷片的作用是什么？
導氣，冷凝回流。防止暴沸。
環節三：微觀辨析，探究羧酸的化學性質
羧酸的化學性質——酯化反應
(4)在乙酸乙酯的制備實驗中，加熱的作用是什么？
加熱不但能加快反應速率，而且能不斷分離出沸點較低的酯，使平衡右移。
(5)在制取乙酸乙酯的實驗中，如果要提高乙酸乙酯的產率，你認為應當采取哪些措施？請結合化學反應原理的有關知識進行說明。
使用濃硫酸作吸水劑，使平衡右移，可提高乙酸乙酯的產率；
由于乙酸乙酯的沸點比乙酸、乙醇都低，因此從體系中不斷蒸出乙酸乙酯，使平衡右移；
增加乙酸或乙醇的量，使平衡右移。
歸納整理
硫粉
“醇、醛、酸、酯”的相互轉化模型
R—O—H
醇
O
—C—H
=
醛
氧化（O2）
還原(H2）
O
—C—O—H
=
羧酸
（O2、酸性KMnO4溶液、溴水、
新制Cu(OH)2、Ag(NH3)2OH ）
氧化
O
—C—O-
=
酸性
酯化反應
O
—C—O—R
=
酯
環節四：歸納整理，練習鞏固
歸納整理
環節四：歸納整理，練習鞏固
羧酸
官能團
性質
一元羧酸
二元羧酸
多元羧酸
分類
根據烴基不同
根據羧基數目
芳香酸
脂肪酸
化學性質
物理性質
酯化反應
酸性
—COOH
習題追蹤
1.生活中遇到的某些問題，常常涉及化學知識，下列各項敘述不正確的是( )
A.魚蝦會產生腥臭味，可在烹調時加入少量食醋和料酒
B.“酸可以除銹”“洗滌劑可以去油污”都是發生了化學變化
C.被蜂蟻蜇咬會感覺疼痛難忍，這是由于人的皮膚被注入了甲酸的緣故，此時若能涂抹稀氨水或碳酸氫鈉溶液，可以減輕疼痛
D.苯酚溶液用于環境消毒，醫用酒精用于皮膚消毒，福爾馬林用于制生物標本，都是因為使蛋白質變性凝固
B
環節四：歸納整理，練習鞏固
習題追蹤
2.某甲酸溶液中可能存在著甲醛，下列操作能正確說明的是( )
A.加入新制的Cu(OH)2，加熱，有磚紅色沉淀生成，證明一定存在甲醛
B.能發生銀鏡反應，證明含甲醛
C.試液與足量NaOH溶液混合，其蒸餾產物可發生銀鏡反應，則有甲醛
D.先將試液充分進行酯化反應，收集生成物進行銀鏡反應，有銀鏡產生，則含甲醛
C
環節四：歸納整理，練習鞏固
習題追蹤
3.下列有關常見羧酸的說法正確的是（ ）
A.甲酸是一種無色有刺激性氣味的氣體，易溶于水
B.乙酸的沸點低于丙醇，高于乙醇
C.苯甲酸的酸性比碳酸強，可以和碳酸氫鈉反應制取CO2
D.乙二酸具有酸性，因此可以使酸性KMnO4溶液褪色
C
環節四：歸納整理，練習鞏固
習題追蹤
4.4-羥基戊酸( )在濃硫酸存在時加熱，可得到分子式
為C5H8O2的有機物，該有機物不可能是( )
A. B. C. D.
C
環節四：歸納整理，練習鞏固
單擊此處添加副標題內容
謝謝觀看！

展開更多......

收起↑