資源簡介

(共39張PPT)
第三章 烴的衍生物
第五節(jié) 有機合成
第一課時 有機合成的主要任務(wù)
環(huán)節(jié)一：聯(lián)系生產(chǎn)，了解有機合成的發(fā)展歷程
有機合成的發(fā)展歷程
環(huán)節(jié)一：聯(lián)系生產(chǎn)，了解有機合成的發(fā)展歷程
有機合成的發(fā)展歷程
遠(yuǎn)古時代
19世紀(jì)20年代
物質(zhì)豐富的今天
依靠自然資源
加工轉(zhuǎn)化自然資源
德國化學(xué)家維勒合成尿素
開創(chuàng)人工合成有機物新時代
世界上每年合成的近百萬個新化合物中約70%以上是有機化合物。
環(huán)節(jié)二：路線引領(lǐng)，探究有機合成的主要任務(wù)
有機合成的主要任務(wù)
觀察圖片，感受有機合成的主要任務(wù)
環(huán)節(jié)二：路線引領(lǐng)，探究有機合成的主要任務(wù)
有機合成的主要任務(wù)
有機合成指使用相對簡單易得的原料，通過有機化學(xué)反應(yīng)來構(gòu)建碳骨架和引入官能團(tuán)，由此合成出具有特定結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的目標(biāo)分子。
1.碳骨架的構(gòu)建
2.官能團(tuán)的引入
有機合成的概念
有機合成的關(guān)鍵
環(huán)節(jié)二：路線引領(lǐng)，探究有機合成的主要任務(wù)
有機合成的主要任務(wù)
碳骨架的構(gòu)建
官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化（引入、消除）
有機合成的一般思路示意圖
環(huán)節(jié)二：路線引領(lǐng)，探究有機合成的主要任務(wù)
有機合成的主要任務(wù)——碳骨架的構(gòu)建
碳鏈的增長
原料分子中的碳原子
目標(biāo)分子中的碳原子
引入含碳原子的官能團(tuán)
環(huán)節(jié)二：路線引領(lǐng)，探究有機合成的主要任務(wù)
有機合成的主要任務(wù)——碳骨架的構(gòu)建
HCN
催化劑
H2O，H＋
催化劑
CH≡CH
CH2＝CHCN
CH2＝CHCOOH
丙烯腈
丙烯酸
(1)烯烴（炔烴）與HCN的加成反應(yīng)
碳鏈的增長——引入氰基
C＝O
R
H
HCN
催化劑
C
R
H
OH
CN
H2
催化劑
C
R
H
OH
CH2NH2
羥基腈
氨基醇
(2)醛、酮中的不飽和鍵與HCN的加成反應(yīng)
環(huán)節(jié)二：路線引領(lǐng)，探究有機合成的主要任務(wù)
有機合成的主要任務(wù)——碳骨架的構(gòu)建
碳鏈的增長——羥醛縮合反應(yīng)
催化劑
CH3—C—H＋CH3CHO
O
α
催化劑
△
CH3—CH＝CHCHO＋H2O
α
α
β
β
CH3—C—CH2CHO
OH
H
(1)分子內(nèi)含有α-H的醛與醛基加成
含有α— H的醛在一定條件下可發(fā)生加成反應(yīng)，生成β —羥基醛，進(jìn)而發(fā)生消去反應(yīng)
環(huán)節(jié)二：路線引領(lǐng)，探究有機合成的主要任務(wù)
有機合成的主要任務(wù)——碳骨架的構(gòu)建
碳鏈的縮短
原料分子中的碳原子
目標(biāo)分子中的碳原子
斷開碳鏈
(1)烷烴的分解反應(yīng)
(2)酯的水解反應(yīng)
(3)與高錳酸鉀發(fā)生氧化反應(yīng)
環(huán)節(jié)二：路線引領(lǐng)，探究有機合成的主要任務(wù)
有機合成的主要任務(wù)——碳骨架的構(gòu)建
碳鏈的縮短
C＝CH—R
R'
R''
KMnO4
H＋
C＝O＋R—COOH
R'
R''
(1)苯的同系物氧化、烯烴與炔烴的氧化
CH—
R
R'
KMnO4
H＋
HOOC—
CH≡C—R
KMnO4
H＋
CO2＋RCOOH
環(huán)節(jié)二：路線引領(lǐng)，探究有機合成的主要任務(wù)
有機合成的主要任務(wù)——碳骨架的構(gòu)建
碳鏈的縮短
(2)烷烴的分解反應(yīng)
C4H10 CH4+C3H6
△
CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH
稀硫酸
△
(3)酯的水解反應(yīng)
環(huán)節(jié)二：路線引領(lǐng)，探究有機合成的主要任務(wù)
有機合成的主要任務(wù)——碳骨架的構(gòu)建
碳鏈的成環(huán)
第爾斯-阿爾德反應(yīng) ：共軛二烯烴與含碳碳雙鍵的化合物在一定條件下發(fā)生第爾斯-阿爾德反應(yīng)（Diels-Alder reaction），得到環(huán)加成產(chǎn)物，構(gòu)建了環(huán)狀碳骨架。
共軛二烯烴：含兩個碳碳雙鍵，且兩個雙鍵被一個單鍵隔開的烯烴，如1,3-丁二烯。
＋
△
1
2
3
4
6
5
1
2
3
4
6
5
環(huán)節(jié)二：路線引領(lǐng)，探究有機合成的主要任務(wù)
有機合成的主要任務(wù)
碳鏈的成環(huán)
形成環(huán)酯
形成環(huán)醚
環(huán)節(jié)二：路線引領(lǐng)，探究有機合成的主要任務(wù)
有機合成的主要任務(wù)
觀察圖片，找出有機合成中引入的官能團(tuán)，建構(gòu)常見官能團(tuán)的引入方法
環(huán)節(jié)二：路線引領(lǐng)，探究有機合成的主要任務(wù)
有機合成的主要任務(wù)——引入官能團(tuán)
引入碳碳雙鍵
(1)醇或鹵代烴的消去反應(yīng)
(2)炔烴的不完全加成反應(yīng)
CH3CH2OH
CH2==CH2↑+H2O
濃硫酸
170℃
CH3CH2Br＋NaOH CH2==CH2↑＋NaBr＋H2O
乙醇
△
CH≡CH＋HCl
CH2==CHCl
催化劑
△
環(huán)節(jié)二：路線引領(lǐng)，探究有機合成的主要任務(wù)
有機合成的主要任務(wù)——引入官能團(tuán)
引入碳鹵鍵
(1)烷烴、苯及其同系物的鹵代
CH4 ＋ Cl2 CH3Cl ＋HCl
光
光
—CH3＋Cl2
—CH2Cl＋HCl
↑
液溴
環(huán)節(jié)二：路線引領(lǐng)，探究有機合成的主要任務(wù)
有機合成的主要任務(wù)——引入官能團(tuán)
引入碳鹵鍵
CH3CH＝CH2＋Br2 CH3CHBrCH2Br
CH3CH＝CH2＋HCl CH3CHClCH3
△
CH3CH2 OH + H Br CH3CH2 Br + H2O
△
(3)醇與HX取代
（濃溶液）
(主要產(chǎn)物)
(2)不飽和烴與X2、HX加成
環(huán)節(jié)二：路線引領(lǐng)，探究有機合成的主要任務(wù)
有機合成的主要任務(wù)——引入官能團(tuán)
引入羥基
(1)烯烴與水的加成
CH2＝CH2＋H2O CH3CH2OH
催化劑
加熱、加壓
(2)鹵代烴的水解
CH3CH2Br＋NaOH CH3CH2OH＋NaBr
H2O
△
環(huán)節(jié)二：路線引領(lǐng)，探究有機合成的主要任務(wù)
有機合成的主要任務(wù)——引入官能團(tuán)
引入羥基
CH3COOC2H5＋NaOH CH3COONa＋C2H5OH
△
(4)醛、酮的還原
催化劑
△
CH3CH2OH
CH3CHO＋H2
O
‖
CH3—C—CH3
＋H2
催化劑
△
OH
—
CH3—CH—CH3
(3)酯的水解
CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH
稀硫酸
△
環(huán)節(jié)二：路線引領(lǐng)，探究有機合成的主要任務(wù)
有機合成的主要任務(wù)——引入官能團(tuán)
引入醛基
(1)烯烴氧化
2CH2==CH2＋O2 2CH3CHO
催化劑
△
(2)炔烴水化（加成反應(yīng)）
CH≡CH＋H2O CH3CHO
催化劑
△
(3)醇的催化氧化
2CH3CH2OH＋O2 2CH3CHO＋2H2O
Cu/Ag
△
環(huán)節(jié)二：路線引領(lǐng)，探究有機合成的主要任務(wù)
有機合成的主要任務(wù)——引入官能團(tuán)
引入羧基
(1)醛的氧化
(2)酯、酰胺的水解
CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH
稀硫酸
△
2CH3CHO ＋ O2
2CH3COOH
催化劑
△
RCONH2 ＋H2O＋HCl RCOOH ＋NH4Cl
△
環(huán)節(jié)二：路線引領(lǐng)，探究有機合成的主要任務(wù)
有機合成的主要任務(wù)——引入官能團(tuán)
引入羧基
(3)烯烴的氧化
KMnO4
H＋
R—CH＝CH2 RCOOH + CO2↑
(4)苯的同系物的氧化
CH—
R
R'
KMnO4
H＋
HOOC—
環(huán)節(jié)二：路線引領(lǐng)，探究有機合成的主要任務(wù)
有機合成的主要任務(wù)——引入官能團(tuán)
引入酯基
(1)酯化反應(yīng)
CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋H2O
濃硫酸
△
(2)酰氯醇解
O
－C－
Cl
CH3
＋
CH3OH
無水操作
O
－C－OCH3
＋HCl
CH3
＝
＝
環(huán)節(jié)三：知識建構(gòu)，探討有機合成的一般思路
官能團(tuán)的衍變關(guān)系
不飽和烴
飽和烴
鹵代烴
醇
醛
羧酸
酯
鹵代
脫鹵
水解
取代
氧化
還原
酯化
水解
氧化
加成
消去
加成
消去
水解
酯化
環(huán)節(jié)三：知識建構(gòu)，探討有機合成的一般思路
增、減官能團(tuán)個數(shù)
R—CH2—CH2—OH
消去
R—CH==CH2
X2
R—CH—CH2
—
X
—
X
水
解
R—CH—CH2
—
OH
—
OH
通過消去、加成（控制試劑）、水解反應(yīng)使官能團(tuán)數(shù)目增加或減少。
環(huán)節(jié)三：知識建構(gòu)，探討有機合成的一般思路
改變官能團(tuán)位置
CH3—CH2—CH2—OH
消去
CH3—CH==CH2
加成
CH3—CH—CH3
—
OH
通過消去、加成（控制試劑）使官能團(tuán)位置改變。
環(huán)節(jié)三：知識建構(gòu)，探討有機合成的一般思路
官能團(tuán)的保護(hù)
KMnO4，H﹢
—
CH3
—
OH
—
COOH
—
OH
×
NaOH
—
CH3
—
OH
—
CH3
—
ONa
KMnO4，H﹢
—
COOH
—
ONa
H﹢
—
COOH
—
OH
含有多個官能團(tuán)的有機物在進(jìn)行反應(yīng)時，非目標(biāo)官能團(tuán)也可能受到影響。此時需要將該官能團(tuán)保護(hù)起來，先將其轉(zhuǎn)化為不受該反應(yīng)影響的其他官能團(tuán)，反應(yīng)后再轉(zhuǎn)化復(fù)原。
環(huán)節(jié)三：知識建構(gòu)，探討有機合成的一般思路
官能團(tuán)的保護(hù)
羥基的保護(hù)
環(huán)節(jié)三：知識建構(gòu)，探討有機合成的一般思路
官能團(tuán)的保護(hù)
酚羥基的保護(hù)
OCH3
COOH
OH
COOH
CH3I
KMnO4/H＋
H＋
OCH3
CH3
OH
CH3
環(huán)節(jié)三：知識建構(gòu)，探討有機合成的一般思路
官能團(tuán)的保護(hù)
碳碳雙鍵的保護(hù)
碳碳雙鍵易與鹵素單質(zhì)加成，易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化
先與氯化氫通過加成反應(yīng)轉(zhuǎn)化為氯代物，后用氫氧化鈉醇溶液通過消去反應(yīng)恢復(fù)為碳碳雙鍵。
環(huán)節(jié)三：知識建構(gòu)，探討有機合成的一般思路
官能團(tuán)的保護(hù)
氨基易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化。先用鹽酸轉(zhuǎn)化為銨鹽，后加氫氧化鈉溶液重新轉(zhuǎn)化為氨基。
氨基的保護(hù)：
醛基也是容易被氧化劑氧化，可以先還原為醇，再氧化為醛。
醛基的保護(hù)：
歸納整理
環(huán)節(jié)四：歸納整理，練習(xí)鞏固
有機合成的
概念：
任務(wù)：構(gòu)建碳骨架與
過程：
官能團(tuán)轉(zhuǎn)化
種類變化
數(shù)目變化
位置變化
消去、加成
引入與保護(hù)
習(xí)題追蹤
環(huán)節(jié)四：歸納整理，練習(xí)鞏固
1.官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)化是有機合成中的關(guān)鍵和主要內(nèi)容。下面是某同學(xué)設(shè)計的引入羧基的幾種方案，請判斷其中無法實現(xiàn)的是（ ）
A.鹵代烴的水解
B.腈(RCN)在酸性條件下水解
C.醛的氧化
D.烯烴的氧化
A
習(xí)題追蹤
環(huán)節(jié)四：歸納整理，練習(xí)鞏固
2.下列反應(yīng)可以使碳鏈增長的是（ ）
A.CH3CH2CH2CH2Br和NaCN共熱
B.CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的乙醇溶液共熱
C.CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的水溶液共熱
D.CH3CH2CH2CH2Br(g)和Br2(g)光照
A
習(xí)題追蹤
環(huán)節(jié)四：歸納整理，練習(xí)鞏固
3．已知：烯烴在一定條件下能與水發(fā)生加成反應(yīng)生成醇。有機物A～D之間存在如圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系。下列說法不正確的是(　　)
A．D的結(jié)構(gòu)簡式為CH3COOCH2CH3
B．A能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
C．B與乙酸發(fā)生了取代反應(yīng)
D．可用B萃取碘水中的碘單質(zhì)
D
習(xí)題追蹤
環(huán)節(jié)四：歸納整理，練習(xí)鞏固
4．已知酸性： ，綜合考慮反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化
率和原料成本等因素，將 轉(zhuǎn)變?yōu)? 的方法有(　　)
A．與稀 H2SO4 共熱后，加入足量的 NaHCO3 溶液
B．與稀 H2SO4 共熱后，加入足量的 Na2CO3 溶液
C．與足量的 NaOH 溶液共熱后，再加入適量 H2SO4
D．與足量的 NaOH 溶液共熱后，再通入足量 CO2
D
習(xí)題追蹤
環(huán)節(jié)四：歸納整理，練習(xí)鞏固
5．食品香精菠蘿酯的生產(chǎn)路線(反應(yīng)條件略去)如下：
下列敘述錯誤的是(　　)
A．步驟(1)產(chǎn)物中殘留的苯酚可用FeCl3溶液檢驗
B．苯酚和菠蘿酯均可與酸性KMnO4溶液發(fā)生反應(yīng)
C．步驟(2)產(chǎn)物中殘留的丙烯醇可用溴水檢驗
D．苯氧乙酸和菠蘿酯均可與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)
C
單擊此處添加副標(biāo)題內(nèi)容
謝謝觀看！

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