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第四章 生物大分子
第一節 糖類
第一課時 糖類的組成和分類
環節一：聯系生活，認識生活中糖類
減肥＝運動＋少吃碳水
環節一：聯系生活，認識生活中糖類
環節二：分類探索，科學認識糖類
糧食中的淀粉(C6H10O5)n
人體血液中的葡萄糖C6H12O6
紅糖中的蔗糖C12H22O11
植物莖葉中的纖維素(C6H10O5)n
糖類在生命活動中起著重要作用，是生物體所需能量的主要來源，也是重要的能量儲存物質，如植物體內的淀粉和動物體內的糖原，還是很多生物體的結構成分，如植物細胞壁的主要成分纖維素。
蜂蜜中的果糖C6H12O6
麥芽糖C12H22O11
環節二：分類探索，科學認識糖類
糖類的組成
組成元素：碳、氫、氧
碳水化合物：很多糖類分子中氫原子和氧原子數目比恰好為2∶1，組成可以用通式Cm(H2O)n 表示，故糖類也被稱為碳水化合物。
環節二：分類探索，科學認識糖類
糖類的定義
定義：
從分子結構上看，糖類是多羥基醛、多羥基酮和它們的脫水縮合物。
縮合一般指兩個或更多反應物生成一個主要產物，并伴隨著失去H2O等小分子的反應。
官能團
—OH、—CHO(或 )
環節二：分類探索，科學認識糖類
糖類的分類
單糖 寡糖(低聚糖) 多糖
概念 不能水解的糖 1 mol糖水解后能產生 2～10 mol單糖的糖 1 mol糖水解后能產生
10 mol以上單糖的糖
代表物及 分子式 葡萄糖、果糖、核糖、脫氧核糖 蔗糖、麥芽糖、乳糖 淀粉、纖維素
C6H12O6 C12H22O11 (C6H10O5)n
分類依據：能否水解及水解產物的不同進行分類
環節二：分類探索，科學認識糖類
糖類的轉化
環節二：分類探索，科學認識糖類
糖類≠碳水化合物
糖類≠甜味物質
脫氧核糖（C5H10O4）
淀粉、纖維素
木糖醇
糖類辯證說
環節三：微觀探析，探索常見的單糖
葡萄糖存在及物理性質
物理性質：葡萄糖是一種易溶于水的無色晶體，熔點為146 ℃，有甜味，
存在：水果、蜂蜜，植物的種子、葉、根、花中，以及動物血液和淋巴液中。
葡萄糖的結構
CH2—CH—CH—CH—CH—CHO
OH OH OH OH OH
多羥基醛
分子式：
C6H12O6
實驗式：
CH2O
結構簡式：
官能團：
羥基、醛基
環節三：微觀探析，探索常見的單糖
葡萄糖結構探析
CHO
CH2OH
C
H
OH
C
OH
H
C
OH
H
C
OH
H
有機化合物
碳骨架 官能團
根據組成預測結構
實驗事實
驗證
化學性質
尋找證據
預測
環節三：微觀探析，探索常見的單糖
葡萄糖的化學性質
官能團 化學性質 實驗事實
醛基
羥基
與活潑金屬反應
可以發生氧化反應
和溴水反應
可以發生加成反應
和乙酸在一定的條件下生成五乙酸葡萄糖酯
可發生催化氧化，使酸性高錳酸鉀溶液褪色
將葡萄糖加熱至熔化，可以和一些活潑金屬反應產生H2
和銀氨溶液，新制氫氧化銅反應反應，催化氧化
使溴水褪色
和H2反應生成直鏈正己六醇
氧化反應
與酸發生酯化反應
取代反應、消去反應
與HX反應、分子內（間）脫水
環節三：微觀探析，探索常見的單糖
葡萄糖的化學性質
實驗4—1
實驗 操作
葡萄糖與銀氨溶液反應 (1)在一支潔凈的試管中配制約2 mL銀氨溶液，加入l mL 10%葡萄糖溶液，振蕩，然后在水浴中加熱。觀察實驗現象。
葡萄糖與新制氫氧化銅反應 (2)在另一支試管中加入2 mL 10% NaOH溶液，加入5滴5% CuSO4溶液，再加入2 mL 10%葡萄糖溶液，加熱。觀察實驗現象。
環節三：微觀探析，探索常見的單糖
葡萄糖的化學性質
實驗4—1
配制氫氧化銅
加入葡萄糖溶液
加熱
磚紅色沉淀
葡萄糖和新制氫氧化銅反應
配制銀氨溶液
滴加葡萄糖溶液
水浴加熱
銀鏡
葡萄糖和銀氨溶液反應
環節三：微觀探析，探索常見的單糖
葡萄糖的化學性質
實驗操作
實驗現象
實驗結論 實驗4—1
試管內壁出現光亮的銀鏡
生成磚紅色沉淀
葡萄糖(C6H12O6)分子中含有醛基，屬于醛糖，有還原性，屬于還原糖
環節三：微觀探析，探索常見的單糖
葡萄糖的化學性質
① 銀鏡反應
②與新制Cu(OH)2懸濁液反應
醛基
加成反應
CH2OH(CHOH)4CHO+H2
CH2OH(CHOH)4CH2OH
氧化反應
CH2OH(CHOH)4CHO+2[Ag(NH3)2]OH
CH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOH
CH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O↓+3H2O
Ni
③ 與高錳酸鉀、溴水等強氧化劑反應
④催化加氫
醫學用于檢驗尿糖
環節三：微觀探析，探索常見的單糖
葡萄糖的化學性質
羥基
⑥使高錳酸鉀褪色
⑤ 與Na反應
⑦酯化反應
置換反應
氧化反應
取代反應
消去反應
⑧與HX反應
⑨分子間脫水
1mol葡萄糖完全酯化，參加反應的乙酸為5mol，證明葡萄糖分子中有5個羥基
環節三：微觀探析，探索常見的單糖
葡萄糖的化學性質
⑩ 生理氧化
葡萄糖易于被人體吸收，經酶的催化發生氧化反應放出熱量，提供了維持生命活動所需要的能量。低血糖的患者可利用靜脈注射葡萄糖溶液的方式來迅速補充營養。
C6H12O6+ 6O2 6CO2 + 6H2O
酶
低血糖的患者可通過靜脈注射葡萄糖溶液來補充營養。
環節三：微觀探析，探索常見的單糖
葡萄糖的環狀結構
　　
α D 吡喃葡萄糖
鏈狀葡萄糖
β D 吡喃葡萄糖
葡萄糖分子中的醛基可以與分子內的羥基作用，形成兩種六元環狀結構。在葡萄糖水溶液中，存在著鏈狀和環狀結構葡萄糖之間的平衡，其中絕大部分葡萄糖為環狀結構。很多單糖，以及寡糖和多糖中的單糖單元多以環狀結構的形式存在。
環節三：微觀探析，探索常見的單糖
葡萄糖的用途
①食品和醫藥工業
②工業上制鏡
C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2↑
酒化酶
③制酒工業
制酒工業
鍍銀工業
環節三：微觀探析，探索常見的單糖
果糖的物理性質及應用
純凈的果糖為無色晶體，易溶于水，吸濕性強
在水果和蜂蜜中含量較高，比蔗糖甜度高
廣泛應用于食品和醫藥生產中。
環節三：微觀探析，探索常見的單糖
果糖的結構
結構簡式：
分子式：C6H12O6
與葡萄糖互為同分異構體
多羥基酮，屬于酮糖
環節三：微觀探析，探索常見的單糖
核糖與脫氧核糖
H—C—OH
—
H—C—OH
—
H—C—OH
—
H2C—OH
C
—
—
H
‖
O
H—C—H
—
H—C—OH
—
H—C—OH
—
H2C—OH
C
—
—
H
‖
O
核糖：C5H10O5
脫氧核糖：C5H10O4
二者都含有醛基，均屬于醛糖，均具有還原性，屬于還原糖。
環節三：微觀探析，探索常見的單糖
知識拓展—糖類分子與手性
最簡單的醛糖是丙醛糖，又稱甘油醛，其結構簡式為：
連有4個不同的原子或原子團的碳原子叫做不對稱碳原子，也叫手性碳原子，如甘油醛分子中注*號的碳原子。
有手性碳原子的分子存在對映異構體。人們把這樣的分子稱為手性分子。
L-甘油醛
D-甘油醛
環節三：微觀探析，探索常見的單糖
資料卡片
糖尿病患者的糖代謝功能紊亂，其血液和尿液中的葡萄糖含量會超出正常范圍。測定患者血液或尿液中的葡萄糖含量有助于判斷病情，可使用根據葡萄糖特征反應原理制備的試紙進行測試。
環節三：微觀探析，探索常見的單糖
歸納總理
環節四：歸納整理，練習鞏固
類別 葡萄糖 果糖
分子式 C6H12O6 C6H12O6
結構簡式 CH2OH(CHOH)4CHO
化學 性質 ①能和酸發生酯化反應 ②能和銀氨溶液發生銀鏡反應 ③能與新制的氫氧化銅懸濁液反應產生磚紅色沉淀 ④與H2加成生成醇 ①能和酸發生酯化反應
②與H2加成生成醇
相互關系 互為同分異構體
習題追蹤
環節四：歸納整理，練習鞏固
1.依據糖類的現代定義分析，下列物質不屬于糖類的是_______(填序號)。
①CH2(OH)—CH(OH)—CH(OH)—CHO
②CH3—CH(OH)—CHO
③CH2(OH)—CH(OH)—CH(OH)—COOH
④CH2(OH)—CO—CH(OH)—CH2OH
②③
習題追蹤
環節四：歸納整理，練習鞏固
2.下列關于葡萄糖的敘述正確的是( )
A.它與果糖互為同系物
B.葡萄糖在人體內發生氧化反應，釋放能量
C.葡萄糖既可以和鈉反應，又可以和氫氧化鈉反應
D.葡萄糖發生水解反應生成乙醇和二氧化碳
B
習題追蹤
環節四：歸納整理，練習鞏固
3.核糖是合成核酸的重要原料，結構簡式為CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO，下列關于核糖的敘述正確的是( )
A.與葡萄糖互為同分異構體
B.可與新制的Cu(OH)2反應生成磚紅色沉淀
C.不能發生取代反應
D.可以使紫色的石蕊溶液變紅
B
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