資源簡介

微項目　模擬和表征有機化合物分子結構
——基于模型和圖譜的探索
學習目標　1.知道紅外光譜、核磁共振等現(xiàn)代儀器分析方法在有機化合物分子結構測定中的應用。2.能結合簡單圖譜信息分析、判斷有機化合物的分子結構。
一、利用模型模擬有機化合物的分子結構
　　分子式為C4H10O的有機化合物存在碳骨架異構、官能團位置異構、官能團類型異構以及對映異構。
【問題探究】　
1.在C4H10O的有機物分子中可能存在的化學鍵有哪些
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
2.在C4H10O的有機物分子中可能存在的官能團有哪些
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
3.C4H10O可能的分子結構有哪些
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
【探究歸納】　
1.利用模型模擬有機化合物的分子結構
(1)有機化合物分子中原子或原子團的連接順序、成鍵方式和空間排布方式?jīng)Q定了有機化合物的分子結構,這些結構要素的多樣性使得有機化合物普遍存在同分異構現(xiàn)象。
(2)分子式為C4H10O的有機化合物存在碳骨架異構、官能團位置異構、官能團類型異構以及對映異構。
2.由分子結構模型推斷分子
分子結 構模型 分子結構、組成與類別
結構簡式 分子式 類別
CH4 CH4 烷烴
CH3COOH C2H4O2 羧酸
CH3CHCH2 C3H6 烯烴
CH3CH2CH2CH3 C4H10 烷烴
CH3CH2OH C2H6O 醇
C6H6 芳香烴
3.用球棍模型表示甲烷中氫原子被鹵素原子取代的產(chǎn)物
4.由分子式推斷分子結構模型
根據(jù)某有機化合物的分子式C4H10O,可以搭建出如圖所示的分子結構模型:
1.現(xiàn)有如圖所示的兩種分子模型,其中“”為碳原子,“”為氧原子,“ ”為氫原子,下列說法正確的是 (　　)
A.分子式相同,是同種物質(zhì)
B.兩者互為同系物
C.兩者互為同分異構體
D.分子中都含有羥基
2.下列物質(zhì)的化學用語表達正確的是 (　　)
A.乙炔的空間填充模型為
B.溴乙烷的電子式為H︰︰Br
C.2-氯丙烷的結構簡式為CH3CHClCH3
D.丙烯的鍵線式為
二、利用圖譜表征有機化合物的分子結構
　　　　　　　　　　　　　　　　
1.利用圖譜表征有機化合物的分子結構
(1)核磁共振譜(NMR)。核磁共振譜分為氫譜(1H核磁共振譜)和碳譜兩類,其中比較常用的是氫譜。氫譜能夠測定有機化合物分子中氫原子在碳骨架上的　　　　和　　　　進而推斷出有機化合物的碳骨架結構。
(2)紅外光譜(IR)。每種官能團在紅外光譜中都有一個特定的吸收區(qū)域,因此從一未知物的紅外光譜就可以準確判斷該有機化合物中含有哪些　　　　。紅外光譜不僅可以用于定性鑒定,還可以定量算出樣品的濃度。
(3)紫外和可見光譜(UV)。紫外光譜可以確定分子中有無共軛雙鍵。
(4)質(zhì)譜(MS)。質(zhì)譜可以測定相對分子質(zhì)量。
(5)X射線衍射。可以確定分子的空間結構。
2.若想確定已知分子式的有機化合物的分子結構,需要確定碳骨架結構以及官能團的種類、位置和空間排布。通過儀器分析可知樣品的紅外光譜圖和核磁共振氫譜圖,推斷分子的結構簡式。
3.如確定分子式C4H10O的分子結構,由該有機物的紅外光譜圖中的吸收峰可知其結構中含羥基,由核磁共振氫譜圖可知其結構中含5種不同化學環(huán)境的氫原子,且不同化學環(huán)境的氫原子數(shù)目比為1∶1∶2∶3∶3,結合上述可知該有機化合物的結構簡式為。
3.下列說法正確的是 (　　)
A.紅外光譜只能檢測化學鍵,不能檢測官能團
B.核磁共振氫譜顯示二甲苯只有2組吸收峰且峰面積比為3∶2
C.煤是由苯和甲苯等有機物和無機物組成的混合物
D.石油中溶有C1~C4的烷烴
4.(1)分子式為C2H4O2的有機物的結構可能有和兩種。為對其結構進行鑒定,物理方法可用　　　　或　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(2)有機物A常用于食品行業(yè),已知9.0gA在足量O2中充分燃燒,將生成的混合氣體依次通過足量的濃硫酸和堿石灰,分別增重5.4g和13.2g,經(jīng)檢驗剩余氣體為O2。
①A分子的質(zhì)譜圖如圖所示,從圖中可知其相對分子質(zhì)量是　　　　,則A的分子式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
②A能與NaHCO3溶液發(fā)生反應,A一定含有的官能團名稱是　　　　。
③A分子的核磁共振氫譜有4個峰,峰面積之比是1∶1∶1∶3,則A的結構簡式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
　　　　　　　　　　　　　　　　
1.下列物質(zhì)的化學用語表達正確的是 (　　)
A.乙烯的結構簡式為CH2CH2
B.羥基的電子式為︰︰H
C.甲醇的球棍模型為
D.乙酸的最簡式為CH3COOH
2.下列有關化學用語不能表示2-丁烯的是 (　　)
A.
B.CH3CHCHCH3
C.
D.H︰︰H
3.如圖分別是A、B兩種有機物的核磁共振氫譜圖,已知A、B兩種有機物都是烴類,都含有6個氫原子,根據(jù)兩種有機物的核磁共振氫譜可推測出 (　　)
A.A是C3H6,B是C6H6
B.A是C2H6,B是C3H6
C.A是C2H6,B是C6H6
D.A是C3H6,B是C2H6
4.(2023·河南信陽高二月考)下列有關敘述正確的是 (　　)
A.質(zhì)譜法通常用來確定有機化合物的分子結構
B.將有機化合物燃燒進行定量分析,可以直接確定該有機化合物的分子式
C.在核磁共振氫譜中能出現(xiàn)三組峰,峰面積之比為3∶1∶4
D.乙醚與1-丁醇不能利用紅外光譜法進行鑒別
5.按要求回答下列問題:
(1)有機物X的分子式為C4H8O2,其紅外光譜如圖所示:
則該有機物可能的結構為　　　　(填字母)。
A.CH3COOCH2CH3 B.CH3CH2COOCH3
C.HCOOCH2CH2CH3 D.(CH3)2CHCOOH
(2)有機物Y的結構可能有和兩種,要對其結構進行物理方法鑒定,可用　　　　。
①有機物Y若為,則紅外光譜中應該有　　　　個振動吸收;核磁共振氫譜中應有　　　　組峰。
②有機物Y若為,則紅外光譜中應該有　　　　個振動吸收;核磁共振氫譜中應有　　　　組峰。
微項目　模擬和表征有機化合物分子結構——基于模型和圖譜的探索
一、問題探究
1.H—O鍵　C—O鍵　C—H鍵　C—C鍵。
2.—OH、—O—。
3.HO—CH2—CH2—CH2—CH3、、
、、
CH3—O—CH2—CH2—CH3、CH3—CH2—O—CH2—CH3、
。
對點訓練
1.C　[有機化合物的結構簡式分別為CH3CH2OH和CH3OCH3,兩者分子式相同,均為C2H6O,但結構不同,前者含有一個羥基,后者含有一個醚鍵,故二者互為同分異構體,C正確。]
2.C　[乙炔為直線形分子,2個碳原子和2個氫原子在一條直線上,乙炔的空間填充模型是,A項錯誤;溴乙烷的電子式為H︰︰,B項錯誤;2-氯丙烷的結構簡式為CH3CHClCH3,C項正確;為2-丁烯,丙烯的鍵線式是,D項錯誤。]
二、1.(1)位置　數(shù)目　(2)官能團
對點訓練
3.D　[紅外光譜可檢測有機物結構中的化學鍵和官能團,A項錯誤;二甲苯存在3種同分異構體,即鄰、間、對3種二甲苯,其中對二甲苯存在2組吸收峰,且峰面積比為3∶2,鄰二甲苯存在3組吸收峰,間二甲苯存在4組吸收峰,B項錯誤;煤是由有機物和少量無機物組成的復雜的混合物,主要含有C,苯和甲苯等有機物是煤干餾的產(chǎn)物,C項錯誤;石油是由各種烷烴、環(huán)烷烴、芳香烴等組成的混合物,石油中溶有C1~C4的烷烴,D項正確。]
4.(1)紅外光譜法　核磁共振氫譜法
(2)①90　C3H6O3　②羧基　③
解析　(1)紅外光譜可確定物質(zhì)中存在的化學鍵類型和官能團種類,核磁共振氫譜可確定物質(zhì)中氫原子種類及氫原子個數(shù)比,即對該有機物的結構進行物理方法鑒定可以選用紅外光譜法或核磁共振氫譜法。(2)①根據(jù)圖示可知其相對分子質(zhì)量等于其最大質(zhì)荷比,即其相對分子質(zhì)量為90;9.0 g A的物質(zhì)的量為0.1 mol,在足量O2中充分燃燒,氣體產(chǎn)物依次通過足量的濃硫酸和堿石灰,增重分別為水蒸氣和CO2的質(zhì)量,即n(H2O)=0.3 mol,n(CO2)=0.3 mol,則該有機物中含N(H)=×2=6,N(C)==3,則N(O)==3,即有機物A的分子式為C3H6O3。②A能和碳酸氫鈉溶液反應,說明A中一定含有的官能團為羧基。③A分子的核磁共振氫譜有4個峰,峰面積之比是1∶1∶1∶3,說明A中含1個—OH、1個—COOH、1個和1個—CH3,即A的結構簡式為。
課堂達標訓練
1.C　[乙烯中含碳碳雙鍵,其結構簡式中必須體現(xiàn)該官能團,故其正確的結構簡式是CH2CH2,A項錯誤;羥基中有單電子,故其電子式為·︰H,B項錯誤;甲醇中含有羥基,其結構式是,則其球棍模型為,C項正確;乙酸的最簡式為CH2O,D項錯誤。]
2.C　[A項是2-丁烯的鍵線式,正確;B項是2-丁烯的結構簡式,正確;C項是1-丁烯的球棍模型,錯誤;D項是2-丁烯的電子式,正確。]
3.B　[A的核磁共振氫譜只有一個峰,說明A分子中只有1種化學環(huán)境的氫原子,對照選項判斷A為CH3CH3(C2H6);同理B中有3種不同化學環(huán)境的氫原子,且個數(shù)比為1∶2∶3,故B為CH3CHCH2(C3H6)。]
4.C　[質(zhì)譜法通常用來確定有機化合物的相對分子質(zhì)量,A錯誤;有機化合物燃燒進行定量分析,只能通過生成的CO2和H2O算出分子中的最簡整數(shù)比,得出該有機化合物的最簡式,B錯誤;根據(jù)分子的對稱性,其核磁共振氫譜能出現(xiàn)三組峰,峰面積之比為3∶1∶4,C正確;紅外光譜可以獲得分子中特殊的化學鍵和官能團,乙醚的結構簡式為CH3CH2OCH2CH3,1-丁醇的結構簡式為CH3CH2CH2CH2OH,分子中含有不同的官能團,故可以利用紅外光譜法進行鑒別,D錯誤。]
5.(1)AB　(2)紅外光譜法　①5　2　②3　2
解析　(1)A、B項都有兩個—CH3,且不對稱,都含有CO鍵、C—O—C結構,所以A、B項符合圖示;C項只有一個—CH3,不會出現(xiàn)不對稱的現(xiàn)象;D項中沒有C—O—C,且—CH3為對稱結構。(2)①中,化學鍵有CO鍵、C—O鍵、O—H鍵、C—C鍵、C—H鍵,所以共有5個振動吸收;分子中含有2種不同化學環(huán)境的氫原子(—CH3、—OH),所以核磁共振氫譜中應有2組峰。②中,化學鍵有CO鍵、C—O—C結構、C—H鍵,所以共有3個振動吸收;分子中含有2種不同化學環(huán)境的氫原子(—CH3、),所以核磁共振氫譜中應有2組峰。(共35張PPT)
微項目　模擬和表征有機化合物分子結構
——基于模型和圖譜的探索
第 章　有機化合物的結構與性質(zhì)　烴
1
1.知道紅外光譜、核磁共振等現(xiàn)代儀器分析方法在有機化合物分子結構測定中的應用。2.能結合簡單圖譜信息分析、判斷有機化合物的分子結構。
學習目標
一、利用模型模擬有機化合物的分子結構
二、利用圖譜表征有機化合物的分子結構
目
錄
CONTENTS
課堂達標訓練
一、利用模型模擬有機化合物的分子結構
對點訓練
互動探究
分子式為C4H10O的有機化合物存在碳骨架異構、官能團位置異構、官能團類型異構以及對映異構。
【問題探究】　
1.在C4H10O的有機物分子中可能存在的化學鍵有哪些
提示　H—O鍵　C—O鍵　C—H鍵　C—C鍵。
2.在C4H10O的有機物分子中可能存在的官能團有哪些
提示　—OH、—O—。
3.C4H10O可能的分子結構有哪些
【探究歸納】　
1.利用模型模擬有機化合物的分子結構
(1)有機化合物分子中原子或原子團的連接順序、成鍵方式和空間排布方式?jīng)Q定了有機化合物的分子結構,這些結構要素的多樣性使得有機化合物普遍存在同分異構現(xiàn)象。
(2)分子式為C4H10O的有機化合物存在碳骨架異構、官能團位置異構、官能團類型異構以及對映異構。
2.由分子結構模型推斷分子
3.用球棍模型表示甲烷中氫原子被鹵素原子取代的產(chǎn)物
4.由分子式推斷分子結構模型
根據(jù)某有機化合物的分子式C4H10O,可以搭建出如圖所示的分子結構模型:
A.分子式相同,是同種物質(zhì)
B.兩者互為同系物
C.兩者互為同分異構體
D.分子中都含有羥基
解析　有機化合物的結構簡式分別為CH3CH2OH和CH3OCH3,兩者分子式相同,均為C2H6O,但結構不同,前者含有一個羥基,后者含有一個醚鍵,故二者互為同分異構體,C正確。
C
2.下列物質(zhì)的化學用語表達正確的是(　　)
C
二、利用圖譜表征有機化合物的分子結構
對點訓練
1.利用圖譜表征有機化合物的分子結構
(1)核磁共振譜(NMR)。核磁共振譜分為氫譜(1H核磁共振譜)和碳譜兩類,其中比較常用的是氫譜。氫譜能夠測定有機化合物分子中氫原子在碳骨架上的
　　　　和　　　　進而推斷出有機化合物的碳骨架結構。
(2)紅外光譜(IR)。每種官能團在紅外光譜中都有一個特定的吸收區(qū)域,因此從一未知物的紅外光譜就可以準確判斷該有機化合物中含有哪些　　　　。紅外光譜不僅可以用于定性鑒定,還可以定量算出樣品的濃度。
(3)紫外和可見光譜(UV)。紫外光譜可以確定分子中有無共軛雙鍵。
(4)質(zhì)譜(MS)。質(zhì)譜可以測定相對分子質(zhì)量。
(5)X射線衍射。可以確定分子的空間結構。
位置
數(shù)目
官能團
3.下列說法正確的是(　　)
A.紅外光譜只能檢測化學鍵,不能檢測官能團
B.核磁共振氫譜顯示二甲苯只有2組吸收峰且峰面積比為3∶2
C.煤是由苯和甲苯等有機物和無機物組成的混合物
D.石油中溶有C1~C4的烷烴
D
解析　紅外光譜可檢測有機物結構中的化學鍵和官能團,A項錯誤;二甲苯存在3種同分異構體,即鄰、間、對3種二甲苯,其中對二甲苯存在2組吸收峰,且峰面積比為3∶2,鄰二甲苯存在3組吸收峰,間二甲苯存在4組吸收峰,B項錯誤;煤是由有機物和少量無機物組成的復雜的混合物,主要含有C,苯和甲苯等有機物是煤干餾的產(chǎn)物,C項錯誤;石油是由各種烷烴、環(huán)烷烴、芳香烴等組成的混合物,石油中溶有C1~C4的烷烴,D項正確。
紅外光譜法
核磁共振氫譜法
解析　(1)紅外光譜可確定物質(zhì)中存在的化學鍵類型和官能團種類,核磁共振氫譜可確定物質(zhì)中氫原子種類及氫原子個數(shù)比,即對該有機物的結構進行物理方法鑒定可以選用紅外光譜法或核磁共振氫譜法。
(2)有機物A常用于食品行業(yè),已知9.0 g A在足量O2中充分燃燒,將生成的混合氣體依次通過足量的濃硫酸和堿石灰,分別增重5.4 g和13.2 g,經(jīng)檢驗剩余氣體為O2。
①A分子的質(zhì)譜圖如圖所示,從圖中可知其相對分子質(zhì)量是　　　　　　,則A的分子式是　　　　　　。
②A能與NaHCO3溶液發(fā)生反應,A一定含有的官能團名稱是　　　　　　。
③A分子的核磁共振氫譜有4個峰,峰面積之比是1∶1∶1∶3,則A的結構簡式是
　　　　　　　　　　　。
90
C3H6O3
羧基
課堂達標訓練
1.下列物質(zhì)的化學用語表達正確的是(　　)
C
2.下列有關化學用語不能表示2 丁烯的是(　　)
C
解析　A項是2 丁烯的鍵線式,正確;B項是2 丁烯的結構簡式,正確;C項是1 丁烯的球棍模型,錯誤;D項是2 丁烯的電子式,正確。
3.如圖分別是A、B兩種有機物的核磁共振氫譜圖,已知A、B兩種有機物都是烴類,都含有6個氫原子,根據(jù)兩種有機物的核磁共振氫譜可推測出(　　)
A.A是C3H6,B是C6H6
B.A是C2H6,B是C3H6
C.A是C2H6,B是C6H6
D.A是C3H6,B是C2H6
B
解析　A的核磁共振氫譜只有一個峰,說明A分子中只有1種化學環(huán)境的氫原子,對照選項判斷A為CH3CH3(C2H6);同理B中有3種不同化學環(huán)境的氫原子,且個數(shù)比為1∶2∶3,故B為CH3CH=CH2(C3H6)。
4.(2023·河南信陽高二月考)下列有關敘述正確的是(　　)
C
5.按要求回答下列問題:
(1)有機物X的分子式為C4H8O2,其紅外光譜如圖所示:
則該有機物可能的結構為　　　　(填字母)。
A.CH3COOCH2CH3
B.CH3CH2COOCH3
C.HCOOCH2CH2CH3
D.(CH3)2CHCOOH
AB
解析　(1)A、B項都有兩個—CH3,且不對稱,都含有C=O鍵、C—O—C結構,所以A、B項符合圖示;C項只有一個—CH3,不會出現(xiàn)不對稱的現(xiàn)象;D項中沒有C—O—C,且—CH3為對稱結構。
紅外光譜法
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