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(共21張PPT)
《認識防腐家族》大單元項目
第二課時 探秘苯甲酸
——
第 2 章第 4 節《羧酸 羧酸的衍生物》
食品中的防腐劑
尼泊金乙酯
山梨酸及其鹽
脫氫乙酸鈉
苯 甲 酸 及 其 鹽
雙乙酸鈉
亞硝酸鹽
1.認識羧酸的組成和結構特點，借助電負性分析化學鍵中電荷的分布,預測羧酸的化學性質。（宏觀辨識與微觀探析）
2.總結并掌握醇、醛、羧酸、酯的轉化關系及其在有機合成中的重要應用。（證據推理與模型認知）
3. 知道酯化反應的機理，并能熟練掌握酰胺、酰鹵、酸酐等羧酸衍生物的結構特點。（科學探究與創新意識）
學習目標
任務一：解密苯甲酸防腐原理
任務一：解密苯甲酸防腐原理
分子式：
結構簡式：
(安息香酸)
C7H6O2
弱酸性
COOH
乙酸也有酸性，為什么不常被我們拿來做食品防腐劑呢？
物理性質：
無味、白色針狀晶體，易升華
酸性環境可以抑制細菌的生長繁殖，達到防腐效果。
為什么苯甲酸分子可以進入到細胞膜內發揮作用呢？
任務一：解密苯甲酸防腐原理
溶 解 性：
—COOH 親水性
分子式：
結構簡式：
C7H6O2
親脂性
(安息香酸)
羧酸：
官能團：
O
—C—OH
—COOH
羧基
O
R—C—OH
R：—H或烴基
微溶于水，易溶于有機溶劑
COOH
任務一：解密苯甲酸防腐原理
（疏水性）
任務二：預測羧酸化學性質
有機物結構
官能團
化學鍵
鍵的不飽和性
鍵的極性
基團間的相互影響
反應部位
反應類型
推測有機物性質
有機物用途
實驗驗證
查閱資料
研究有機物化學性質的一般思路
得出結論
任務二：預測羧酸化學性質
請在羧酸的結構式中標出可能發生斷鍵的部位，并推測可能發生的反應。
分析結構 預測性質
斷裂C-O鍵，羥基被取代
斷裂O-H鍵，具有酸性
斷裂C=O鍵，可能發生加成反應
δ＋
δ－
H
O
C
O
R
結 構 分 析
性 質 預 測
發 現 問 題
斷裂C=O鍵
為什么羧基難以發生加成反應？
任務二：預測羧酸化學性質
（思考角度：苯為什么難以發生加成反應？）
體系能量低，難加成
形成共軛π鍵
結 構 分 析
性 質 預 測
發 現 問 題
斷裂C=O鍵
羧基難以發生加成反應的原因
【 醛、羧酸中羰基的比較 】
任務二：預測羧酸化學性質
O
C
H
O
C
H
O
【歸納小結1】
羰基與O、N等原子連接時，會發生p-π共軛，使雙鍵難以發生加成反應。
任務三：探究羧酸化學性質
任務三：探究羧酸化學性質
斷裂O-H鍵，具有酸性
預測苯甲酸、乙酸、丙酸的酸性強弱順序并解釋原因。
交 流 研 討
結 構 分 析
性 質 預 測
CH3
O
—C—OH
CH2
O
—C—OH
CH3
O
—C—OH
推電子基團
吸電子基團
H-O極性增強
H-O極性減弱
H-O極性減弱
苯甲酸>乙酸>丙酸
任務三：探究羧酸化學性質
斷裂O-H鍵，具有酸性
【實驗探究一】羧酸的酸性酸性強弱
將手持pH計分別測量 0.1 mol·L-1苯甲酸、乙酸、丙酸溶液中，記錄儀器所示pH值，驗證上述結論。
結 構 分 析
性 質 預 測
實 驗 驗 證
物質類別 苯甲酸 乙酸 丙酸
pH
【歸納小結2】
羧基連接吸電子基團時，氫氧鍵極性增強，酸性增強；羧基連接推電子基團時，氫氧鍵極性減弱，酸性減弱。
任務三：探究羧酸化學性質
苯甲酸及其鹽只能在酸性環境中表現防腐作用，如果讓羧基不再電離，是不是可以獲得適用pH范圍更廣的防腐劑呢？
尼泊金乙酯
尼泊金酯的抗菌活性成分是其分子態，由于其分子中內的羧基已被酯化不再電離，在pH 4—8的范圍內均有良好的殺菌效果
任務三：探究羧酸化學性質
原 理 探 究
RC-O-H＋H-O-R′
濃硫酸
△
反應機理：
酸脫羥基，醇脫氫
證明方法：
同位素示蹤法
O
斷裂C-O鍵，羥基可能被取代
結 構 分 析
性 質 預 測
實 驗 驗 證
注意：
用針安全；
佩戴手套；
小心濃硫酸；
上口膠塞不可塞緊
任務三：探究羧酸化學性質
結 構 分 析
性 質 預 測
斷裂C-O鍵，羥基可能被取代
拓 展 延 伸
寫一寫
O
R–C–O–H + NH3
=
RCOONH4
O
R–C–NH2
=
△
原 理 探 究
反應機理：
酸脫羥基，氨脫氫
酰 胺
乳酸鏈球菌素
聚賴氨酸
食品中的天然防腐劑
課堂小結
H
O
C
O
R
羥基取代
酸性
p-π共軛，難加成
酸性強弱比較
酯、酰胺等羧酸衍生物
相鄰基團間的相互影響
抑菌防腐
有機物結構
有機物性質
有機物用途
官能團
化學鍵
實現
決定
課后作業：
1.請查閱資料，了解尼泊金酯類防腐劑的相關知識。
2.完成【課后鞏固區】習題

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