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2025年高二化學復習
人教版　選擇性必修3
第二節　研究有機化合物的一般方法
課時1　分離、提純
Contents
目錄
知識點突破
01
實戰分析
02
知識點突破
01
　　　　　　有機物分離和提純的常用方法
知識點
1．混合物分離、提純的原則
(1)不能引入新雜質；(2)提純后的物質成分不變；
(3)實驗過程和操作方法簡單易行；(4)節約試劑。
2．有機物分離和提純的常用方法
方法 目　　的 主要裝置 實　　例
蒸餾 分離沸點相差較大的有機物 蒸餾裝置 分離二氯甲烷、三氯甲烷
萃取 利用待分離組分在兩種不互溶的溶劑中的溶解性不同，將其從一種溶劑轉移到另一種溶劑 分液漏斗 用CCl4萃取溴水中的溴
重結晶 分離有機物與雜質的溶解度受溫度影響程度不同的混合物 溶解裝置、過濾裝置 從粗苯甲酸中提取苯甲酸
洗氣 分離、提純氣體混合物 洗氣裝置 除去甲烷中的乙烯
過濾 分離不溶性的固體和液體 過濾裝置 分離硬脂酸與氯化鈉的水溶液
鹽析 使蛋白質生成沉淀析出 — 在蛋白質溶液中加入濃(NH4)2SO4溶液使蛋白質析出
對多組分混合物的分離、提純，一般還需要加入其他試劑，加入的試劑一般只和雜質反應(或者只和非雜質反應，而雜質卻不反應)，如分離硝基苯與混酸(加入NaOH溶液)、乙酸乙酯與乙酸(加入飽和Na2CO3溶液)、甲烷和乙烯(用溴水)等。
判斷：下列說法正確的打“√”，不正確的打“×”。
(1)溴和戊烷可用分液漏斗分離。(×)
(2)蒸餾是分離、提純液態有機物的常用方法。(√)
(3)重結晶的首要工作是選擇適當的溶劑。(√)
(4)萃取包括液 － 液萃取和固 － 液萃取。(√)
(5)用蒸餾法分離苯和溴苯。(√)
(6)用重結晶方法提純苯甲酸。(√)
(7)可用苯將溴從溴苯中萃取出來。(×)
實戰分析
02
　　　　除去下列物質中所含少量雜質(括號內為雜質)，所選用的試劑和分離方法能達到實驗目的的是(D)
選項 混 合 物 試　　劑 分 離 方 法
A 甲烷(乙烯) 酸性高錳酸鉀溶液 洗氣
B 乙醇(水) 濃硫酸 蒸餾
C 溴苯(苯) 液溴和鐵粉 過濾
D 四氯化碳(碘) 氫氧化鈉溶液 分液
[解析]　利用物質性質的差異性來除雜。A選項中乙烯被高錳酸鉀氧化生成二氧化碳氣體，引入新雜質；B選項中乙醇會被濃硫酸碳化；C選項中過量的溴會溶解在溴苯中，引入新雜質；D選項中碘能與氫氧化鈉溶液反應，所以靜置后出現分層現象，分液就可以得到四氯化碳，D項正確。
　　　　中醫典籍《肘后備急方》所載治療瘧疾的方法“青蒿一握，以水二升漬，絞取汁，盡服之”，對屠呦呦團隊研發治療瘧疾的特效藥——青蒿素有巨大的啟示作用。屠呦呦在對比實驗中發現古法療效低下，她設計的提取青蒿素的工藝可以簡化成如下流程：
根據上述信息分析，下列判斷或敘述中，肯定錯誤的是(C)
A．從天然植物中提取有效成分治療疾病是藥物研發的重要途徑
B．將青蒿粉碎可以提高有效成分的提取率
C．青蒿素易溶于水和乙醚
D．操作1是過濾，操作2是蒸餾
[解析]　從天然植物中提取有效成分治療疾病是藥物研發的重要途徑，例如中草藥，故A項正確；將青蒿粉碎可以增大與萃取劑的接觸面積，提高有效成分的提取率，故B項正確；青蒿素易溶于乙醚，可以用乙醚來萃取，題干中有“青蒿一握，以水二升漬，絞取汁”“古法療效低下”，推測青蒿素不易溶于水，結合青蒿素結構中親水基團很少，說明青蒿素不易溶于水，故C項錯誤；根據圖中工藝，操作1是過濾，操作2是蒸餾，故D項正確。
課時2　確定實驗式、分子式、分子結構
Contents
目錄
知識點突破
01
實戰分析
02
知識點突破
01
　　　　　　有機物分子式的確定方法
知識一
1．確定有機物化學式的一般步驟：
2．組成元素的判斷：運用燃燒法，確定元素的種類。若生成CO2，則說明含有碳元素；若生成H2O，則說明含有氫元素。但是氧元素可能來自氧氣，故無法判斷。此時應定量地運用題目中交代的數據進行判斷。
設有機物燃燒后CO2中碳元素的質量為m(C)，H2O中氫元素的質量為m(H)。
m(有機物)＞m(C)＋m(H)→有機物中含有氧元素
m(有機物)＝m(C)＋m(H)→有機物中不含氧元素
3．分子式的確定：
(1)物質的量關系法：由密度或其他條件→求摩爾質量→求1 mol分子中所含各元素原子的物質的量→求分子式。
(2)最簡式法：先利用有機物中各元素的質量分數求出有機物的最簡式，再結合有機物的相對分子質量求得分子式。例如：
(3)燃燒法：若題目直接給出有機物及燃燒產物的質量，可根據有機物燃燒的化學方程式或差量法求出分子式。
　　　　　　有機物結構式的確定流程
知識二
判斷　 　下列說法正確的打“√”，不正確的打“×”。
(1)從核磁共振氫譜圖上可以推知有機物分子中有幾種不同類型的氫原子及它們的相對數目。(√)
(2)紅外光譜是用高能電子流等轟擊樣品分子，使分子失去電子變成分子離子或碎片離子。(×)
(3)質譜法具有快速、微量、精確的特點。(√)
(4)通過紅外光譜圖可以初步判斷有機物所含的官能團。(√)
(5)某有機物在氧氣中充分燃燒，生成的水蒸氣和CO2的物質的量之比為1∶1，由此可得出結論：分子中碳、氫原子個數比為2∶1。(×)
實戰分析
02
　　　　某化合物的結構式(鍵線式)及球棍模型如下：
[解析]　根據該物質的核磁共振氫譜圖判斷，H原子有8種，A項錯誤；該物質中不含苯環，所以不是芳香族化合物，B項錯誤；根據該物質的球棍模型判斷Et為乙基，C項錯誤；根據球棍模型可知，該物質的分子式是C9H12O4，D項正確。
該有機物分子的核磁共振氫譜圖如圖。下列關于該有機物的敘述正確的是(　　)
A．該有機物不同化學環境的氫原子有6種
B．該有機物屬于芳香族化合物
C．鍵線式中的Et代表的基團為—CH3
D．該有機物的分子式為C9H12O4
D
　　　　為測定某有機化合物A的結構，進行如下實驗。
Ⅰ．分子式的測定
圖1　　　　　　　　　　　　　　　　　圖2
[解析]　(1) 5.4 g水的物質的量為0.3 mol,8.8 g二氧化碳的物質的量為0.2 mol，消耗氧氣6.72 L(標準狀況)，物質的量為0.3 mol，根據原子守恒，有機物A含有0.2 mol C、0.6 mol H和0.1 mol O，則C、H、O的最簡整數比為2∶6∶1，實驗式為C2H6O。(2) 根據質譜圖，可知A的相對分子質量為46，分子式為C2H6O。(3) 根據有機化合物的成鍵特點，分子中不含不飽和鍵，可能的結構簡式為CH3CH2OH、H3C—O—CH3。(4) 根據核磁共振氫譜，分子中共含有3種氫原子，則有機物A的結構簡式為CH3CH2OH，含有的官能團為羥基。
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