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有機合成路線的設計
第3章 有機合成及其應用合成高分子化合物
1.掌握有機合成的分析方法。
2.知道有機合成路線設計的一般程序和方法,能對給出的有機合成路線進行簡單的分析和評價。
3.了解原子經濟性等綠色合成思想的重要性。
CH3-CH3
CH3-CH2-Cl
CH2=CH2
CH2Cl-CH2-Cl
CH CH
CH2=CHCl
CH3-CH2-OH
CH3-CHO
CH3-COOH
CH3COOC2H5
CH3COONa
[ CH-CH ] n
H
Cl
以兩碳有機物為例復習有機物的相互轉化關系
設計有機合成路線，可以從確定的某種原料分子開始，逐步經過碳骨架的構建和官能團的引入或轉化來完成。在這樣的有機合成路線設計中，首先要比較原料分子和目標化合 物分子在結構上的異同，包括官能團和碳骨架兩個方面的異同；然后設計由原料分子轉化為目標化合物分子的合成路線。
有機合成
合成的任務
構建碳骨架
增長和縮短、成環等過程
官能團的引入、轉化、消除及保護
合成路線的設計
原則
成本低、產率高
環境友好、路線短
方法
正向、逆向設計合成路線
1.正向合成分析法
2.逆合成分析法
目標化合物
中間體1
中間體2
基礎原料
你能以甲苯為主要原料(其它原料及無機試劑任選)，利用所學的知識設計合成苯甲酸苯甲酯的方案嗎？
用逆合成分析法設計合成路線
分析苯甲酸苯甲酯分子的結構可知苯甲酸苯甲酯為一種酯類化合物。
對以下合成路線進行評價，優選出其中比較合理的路線。
路線②和路線④制備苯甲酸的步驟多、成本較高，而且使用較多的氯氣不利于環境保護。
路線③的步驟較少，但所用還原劑 LiAlH4 價格昂貴，要求無水操作，成本高。
路線①由甲苯分別制備苯甲酸和苯甲醇，然后由它們發生酯化反應制備苯甲酸苯甲酯，是比較合理的實驗室合成路線。
評價優選合成路線:
符合綠色化學思想
符合原子經濟性的要求
原料價廉，原理正確
路線簡捷，便于操作，條件適宜
易于分離，產率高。
逆合成分析法是合成設計的一種重要的思想方法。自這種方法誕生以來，有機化學家借助此法完成了一系列重要合成，如長葉松烯的合成、海葵毒素的合成等，大大推動了有機合成的發展。
有機合成路線的設計
正向合成分析法
逆向合成分析法
正逆結合分析法
有機合成中官能團的保護
一、有機合成路線的設計
二、有機合成的應用
1.有機合成是化學學科中最活躍、最具創造性的領域之一。
迄今為止，人類已知的物質中95%以上為有機化合物，而這些有機化合物大多數是由人工合成的。
(1)醫學：合成有機藥物等
(2)農業：高效低毒殺蟲劑、殺菌劑、除草劑、植物生長激素等
(3)輕工業：醫藥、染料、香料、涂料、合成塑料、黏合劑、表面活性劑等
(4)重工業：工程塑料、合成橡膠、發動機燃料及添加劑等
(5)國防工業：炸藥、高能燃料、特殊合成材料等
二、有機合成的應用
2.在化學基礎研究方面，有機合成也是一個重要的工具。
(1)研制新的、具有特定性能的物質，往往要靠大量的合成工作來篩選；
(2)系統地認識有機化合物的物理性質和化學性質，往往需要利用有機合成的手段來實現；
(3)許多有機化學的基本理論以及新反應、新方法，是在大量有機合成實驗的基礎上發展起來的，并且要通過有機合成來證實和檢驗。
1.綠色化學中原子經濟性是指反應物中原子利用率為100%，CO和H2在一定條件下按照不同的比例可以合成不同的化工原料，以CO和H2合成下列物質中，不符合原子經濟性要求的是
A.甲醇(CH2OH) B.乙醇(C2H5OH)
C.甲醛(HCHO) D.乙酸(CH3COOH)
B
2.以溴乙烷為原料制備乙二醇，下列方案最合理的是
D
3.以氯乙烷為原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的過程中,要依次經過下列步驟中的
①與NaOH的水溶液共熱　②與NaOH的乙醇溶液共熱　③與濃硫酸共熱到170 ℃　④在催化劑存在情況下與氯氣反應　⑤在Cu或Ag存在的情況下與氧氣共熱　⑥與新制Cu(OH)2懸濁液共熱
A.①③④②⑥　　　　　　B.①③④②⑤
C.②④①⑤⑥ D.②④①⑥⑤
C
4.寫出由乳酸(CH3CHOHCOOH) 制備HOOCCOCOOH的路線。

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