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有機合成路線的設計
第3章 有機合成及其應用合成高分子化合物
1.能利用碳骨架的構建及官能團轉化過程中的反應規(guī)律進行有機物的推斷與合成(重點)。
2.落實有機物分子結構分析的思路和方法，建立對有機反應多角度認識模型，并利用模型進一步掌握有機合成的思路和方法，能用“綠色化學”的理念指導合成路線的選擇(難點)。
一、有機合成路線的設計
1.有機合成的設計方法
明確目標化合物的結構
設計合成路線
對樣品進行結構測定
試驗其性質(zhì)或功能
合成目標化合物
大量合成
碳骨架構建
官能團轉化
進行合理的設計與選擇
較低的成本和較高的產(chǎn)率
簡便而對環(huán)境友好的操作得到目標產(chǎn)物
某種醫(yī)用膠的分子結構為 。某同學以乙烯為起始物，為這種有機化合物設計了如下合成路線。
在上述合成過程中，碳骨架是如何構建的？官能團是如何轉化的？
碳碳雙鍵
羥基
醛基
羧基
引入氯原子
引入酯基
碳鏈增長
碳鏈增長
引入碳碳雙鍵
正向合成法：
此法采用正向思維方法，從已知原料入手，找出合成所需要的直接或間接的中間產(chǎn)物，逐步推向目標合成有機物，其思維程序是：原料→中間產(chǎn)物→產(chǎn)品。
利用乙烯合成乙酸乙酯
正向合成法：
②官能團的引入及轉化，要注意：官能團的種類轉化；官能團的數(shù)目轉化；官能團的位置轉化。
根據(jù)信息和已有知識選擇相應的反應和方法。
①構建碳骨架，一般在原料分子及中間化合物分子的碳骨架上增長或減短碳鏈，以及成環(huán)或開環(huán)等。選擇改變碳鏈反應時，要注意碳鏈變化的位置和結構。
設計有機合成的路線，還可以從目標化合物分子開始采用逆合成分析法來完成。
你能以甲苯為主要原料(其它原料及無機試劑任選)，利用所學的知識設計合成苯甲酸苯甲酯的方案嗎？
苯甲酸苯甲酯存在于多種植物香精中，可用作香料、食品添加劑等，還可用作塑料、涂料的增塑劑。此外，苯甲酸苯甲酯具有殺滅虱、蚤和疥蟲的作用且不刺激皮膚，無異臭和油膩感，可用于治療疥瘡。
合成苯甲酸苯甲酯的方案，請你思考哪個路線最佳，為什么？
路線②和路線④制備苯甲酸的步驟多、成本較高，而且使用較多的氯氣不利于環(huán)境保護。
路線③的步驟較少，但所用還原劑 LiAlH4 價格昂貴，要求無水操作，成本高。
逆向合成分析法
簡稱逆推法，此法采用逆向思維方法，從目標合成有機物的組成、結構、性質(zhì)入手，找出合成目標化合物所需的直接或間接的中間產(chǎn)物，逐步推向已知原料，其思維程序是：產(chǎn)品→中間產(chǎn)物→原料。
基礎原料
中間體
目標化合物
中間體
逆向合成分析法
①優(yōu)選合成路線原則
綠色合成的出發(fā)點是:
原子經(jīng)濟性,
原料綠色化,
試劑與催化劑的無公害性。
必須考慮合成路線是否符合化學原理
合成操作是否安全可靠
逆向合成分析法
②逆推法設計有機合成路線的一般程序:
觀察目標化合物分子結構
目標化合物分子中碳骨 架的特征，官能團的種類和位置
由目標化合物分子逆推原料分子并設 計合成路線
目標化合物分子中碳骨 架的構建，官能團的引入或轉化
對不同的合成路線進行優(yōu)選
以綠色合成思想為指導
2.苯甲酸苯甲酯的工業(yè)合成
上述實驗室合成路線①中，甲苯氧化制取苯甲酸需要使用大量的高錳酸鉀，酯化反應需要使用大量的濃硫酸，成本高且易造成污染，故工業(yè)上一般不采用此路線。工業(yè)上，苯甲酸苯甲酯多采用苯甲酸鈉與氯甲基苯（芐基氯， ）在催化劑作用下直接反應來制備。
2.苯甲酸苯甲酯的工業(yè)合成
苯甲酸鈉可用苯甲酸與碳酸氫鈉制備，而苯甲酸的制備在工業(yè)上采用空氣氧化法。
氯甲基苯可用甲苯與氯氣制備。
二、有機合成的應用
有機合成是化學學科中最活躍、最具創(chuàng)造性的領域之一。迄今為止，人類已知的物質(zhì)中 95% 以上為有機化合物，而這些有機化合物大多數(shù)是由人工合成的。
1.醫(yī)學：合成有機藥物等
2.農(nóng)業(yè)：合成農(nóng)藥等
3.輕工業(yè)：合成塑料等
4.重工業(yè)：合成橡膠等
5.國防工業(yè)：合成爆炸威力大的炸藥等。
1.下述轉化關系可用于合成解痙藥奧昔布寧的前體(化合物丙)，下列說法不正確的是
A.化合物甲中的含氧官能團有酮羰基和酯基
B.化合物乙分子中含有2個手性碳原子
C.化合物乙能發(fā)生消去反應，且生成的有機物能和溴發(fā)生加成反應
D.化合物丙能和氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應
B D
2.我國自主研發(fā)對二甲苯的綠色合成路線示意如圖：
D
下列說法正確的是
A.過程①發(fā)生了取代反應
B.中間產(chǎn)物M的結構簡式為
C.利用相同原料、相同原理也能合成鄰二甲苯
D.該合成路線理論上碳原子的利用率為100%
3.以環(huán)己醇為原料有如下合成路線：
A.反應①的反應條件是NaOH溶液、加熱
B.反應②的反應類型是取代反應
C.環(huán)己醇屬于芳香醇
D.反應②中需加入溴水
則下列說法正確的是
D
4.由E( )轉化為對甲基苯乙炔( )
的一條合成路線如下：
下列說法不正確的是
A.G的結構簡式：
B.第④步的反應條件是NaOH的水溶液，加熱
C.第①步的反應類型是還原反應
D.E能發(fā)生銀鏡反應
(G為相對分子質(zhì)量為118的烴)
B
有機合成
有機合成的關鍵
有機合成路線
有機合成應用
碳骨架的構建
官能團的引入與轉化
正向合成分析法
逆向合成分析法
優(yōu)選
一般程序
化學合成
化學基礎研究

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