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第三節 分子結構與物質的性質
第2課時 分子間作用力 分子的手性
壁虎為什么能在天花板土爬行自如？這曾是一個困擾科學家一百多年的謎。用電子顯微鏡可觀察到，壁虎的四足覆蓋著幾十萬條纖細的由角蛋白構成的納米級尺寸的毛。壁虎的足有多大吸力？實驗證明，如果在一個分幣的面積土布滿100萬條壁虎足的細毛，可以吊起20kg重的物體。近年來，有人用計算機模擬，證明壁虎的足與墻體之間的作用力在本質上是它的細毛與墻體之間的范德華力。
1.認識分子間存在相互作用，知道范德華力和氫鍵是兩種常見的分子間作用力，了解分子內氫鍵和分子間氫鍵在自然界中的廣泛存在及重要作用。
2.結合實例初步認識分子的手性對其性質的影響。
1.結合實例初步認識分子的手性以及手性分子在生命科學和藥物合成中的應用。（科學態度和社會責任）
2.能說明分子間作用力(含氫鍵)對物質熔、沸點等性質的影響。能從微觀層次理解物質的某些性質與分子間的關系。（宏觀辨識與微觀探析）
體會課堂探究的樂趣，
汲取新知識的營養，
讓我們一起 吧！
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堂
【思考】以下過程是物理變化還是化學變化？是否需要吸收能量？
冰融化成水，需要吸熱；
把水變成水蒸氣仍然需要吸熱。
這說明水分子之間存在著某種相互作用力。
破壞分子間作用力，需要吸收能量
【思考】水變成水蒸氣(100℃)；3000℃時，水會分解生成氫氣和氧氣。這說明了什么？
分子間作用力比化學鍵弱
一、 分子間作用力
1.范德華力
范德華是最早研究分子間普遍存在作用力的科學家，因而把這類分子間作用力稱為范德華力。
①范德華力很弱，比化學鍵的鍵能小1~2數量級
②范德華力一般沒有方向性和飽和性
③范德華力的影響因素（ 表2-7）
相對分子質量越大，范德華力越大
分子極性越大，范德華力越大
分子 Ar CO HI HBr HCl
分子量 40 28 128.5 81.5 36.5
范德華力(kJ/mol) 8.50 8.75 26.00 23.11 21.14
①為什么范德華力：HI＞HBr＞HCl＞CO
相對分子質量越大，分子間作用力越大
② 為什么范德華力：CO＞Ar
分子極性越大，范德華力越大
某些分子間的范德華力
【思考交流】
2.范德華力對物質性質的影響
組成和結構相似的分子，
相對分子質量越大，
范德華力越大，
熔沸點越高。
怎樣解釋鹵素單質從F2~I2的熔點和沸點越來越高？
單質 熔點/℃ 沸點/℃
F2 －219.6 －188.1
Cl2 －101 －34.6
Br2 －7.2 58.78
I2 113.5 184.4
鹵素單質的熔點和沸點
提示：鍵能大小影響分子的熱穩定性,
范德華力的大小影響物質的熔、沸點。
物質的熔、沸點越高
范德華力越大
決定
決定
分子的極
性越大
相對分子
質量越大
【歸納總結】范德華力對物質性質的影響
-150
-125
-100
-75
-50
-25
0
25
50
75
100
2
3
4
5
×
×
×
×
CH4
SiH4
GeH4
SnH4
NH3
PH3
AsH3
SbH3
HF
HCl
HBr
HI
H2O
H2S
H2Se
H2Te
沸點/℃
周期
一些氫化物的沸點
一般：同一主族非金屬氫化物，從上到下，Mr逐漸增大，熔沸點應逐漸升高．
而HF、H2O、NH3卻出現反常，為什么？
氫鍵是由已經與____________的原子形成共價鍵的_______（如水分子中的H）與另一個電負性很大的原子（如水分子中的O）之間形成的作用力。
電負性很大
氫原子
3.氫鍵
除了范德華力之外的另一種分子間作用力
① X、Y為N、O、F
②A、B可以相同，也可以不同
③“—”表示共價鍵,“ ”表示形成的氫鍵
X—H Y
定義
H—O鍵極性很強
無內層電子，幾乎成為“裸露”的質子
電負性大，半徑小
氫鍵
O
H
H
O
H
H
δ＋
δ＋
δ－
δ－
…
構成條件
①部分裸露的氫原子核
②電負性很大且半徑小的原子提供孤電子對
H—O鍵極性很強
無內層電子，幾乎成為“裸露”的質子
電負性大，半徑小
氫鍵
O
H
H
O
H
H
δ＋
δ＋
δ－
δ－
…
氫鍵具有方向性和飽和性
特征
①方向性 X—H…Y三個原子一般在同一方向上
原因是在同一方向上成鍵兩原子電子云之間的排斥力最小,形成的氫鍵最強,體系最穩定
原因是H原子半徑很小,再有一個原子接近時,會受到X、Y原子電子云的排斥。
②飽和性 每一個X一H只能與一個Y原子形成氫鍵,
水分子間形成以一個水分子為中心的正四面體結構，故每個水分子與相鄰四個水分子形成四個氫鍵，而二個水分子共一個氫鍵，故一個水分子可形成二個氫鍵。
【思考討論】一個水分子最多能形成幾個氫鍵？
是靜電吸引作用，
比化學鍵的鍵能小1~2個數量級，
是一種比范德華力強的分子間作用力。
本質
分類
②分子間氫鍵
①分子內氫鍵
①對物質熔、沸點的影響
a.分子間氫鍵使其熔、沸點反常的高；b.同分異構體熔、沸點：
分子間氫鍵 > 分子內氫鍵
對羥基苯甲酸 鄰羥基苯甲酸
>
4. 氫鍵對物質性質的影響
②對物質溶解度的影響
溶質分子與溶劑分子間能形成氫鍵，氫鍵使溶質的溶解度增大
如氨、甲醇、甲醛、甲酸等易溶于水
③對物質密度的影響
NH3極易溶于水：
甲醇和水互溶：
冰的結構：
冰中水分子間氫鍵，形成疏松晶體，
體積膨脹，密度減小。
如蔗糖和氨 溶于水， 溶于四氯化碳。
萘和碘 溶于四氯化碳， 溶于水。
非極性溶質一般能溶于 ，
極性溶質一般能溶于 。
非極性溶劑
極性溶劑
易
難
易
難
5.溶解性
相似相溶
分子極性相似
溶質和溶劑的分子結構相似程度越大,其溶解性越 。
分子結構相似
大
如乙醇與水 而戊醇在水中的溶解度明顯減小。
互溶
外界因素
主要有 等。
氫鍵
溫度和壓強
溶劑和溶質之間的氫鍵作用力越大,溶解性越好；
無氫鍵相互作用的溶質在有氫鍵的水中溶解度就比較小
（1）比較NH3和CH4在水中的溶解度。怎樣用相似相溶規律理解它們的溶解度不同？
NH3為極性分子，CH4為非極性分子，而水為極性分子，根據相似相溶規律，NH3易溶于水，而CH4不易溶于水。且NH3與水分子之間可形成氫鍵，使得NH3更易溶于水。
（2）為什么在日常生活中用有機溶劑(如乙酸乙酯)溶解油漆而不用水？
油漆是非極性分子，有機溶劑(如乙酸乙酯）也是非極性溶劑，而水為極性溶劑，根據“相似相溶”規律，應當用有機溶劑溶解油漆而不能用水溶解油漆。
【思考討論】
碘在水和四氯化碳中的溶解性
(3)在一個小試管里放入一小粒碘晶體，加入約5 mL蒸餾水，觀察碘在水中的溶
解性（若有不溶的碘，可將碘水溶液傾倒在另一個試管里繼續下面的實驗）。在
碘水溶液中加入約1 mL四氯化碳（CCl4），振蕩試管，觀察碘被四氯化碳萃取，
形成紫紅色的碘的四氯化碳溶液。再向試管里加入1 mL濃碘化鉀（KI）水溶
液，振蕩試管，溶液紫色變淺，這是由于在水溶液里可發生如下反應：I2＋I－
I3－。實驗表明碘在純水還是在四氯化碳中溶解性較好？為什么？
實驗表明碘在四氯化碳溶液中的溶解性較好。這是因為碘和四氯化碳都是非極性分子，非極性溶質一般能溶于非極性溶劑，而水是極性分子。
具有完全相同的 和 的一對分子，如同左手和右手一樣互為 ，卻在三維空間里不能 ，互稱手性異構體(或對映異構體）。
二、分子的手性
有 的分子。
組成
原子排列
鏡像
疊合
手性異構體
1.手性異構體
2.手性分子
01
同種分子
02
不是同種分子
繞軸旋轉不能疊合
繞軸旋轉能疊合
3.手性分子形成的條件
互為鏡像關系的分子能疊合，是同種分子
繞軸旋轉
能疊合
CH2ClBr
同一個C上連有4個不同的原子或基團，用*標記，手性碳原子一定是飽和碳原子
分子的手性通常是由不對稱碳引起，即一個碳上的四個基團互不相同
4.手性碳原子
*
5.分子的手性判斷
(1)判斷方法：有機物分子中是否存在 。
(2)手性碳原子：連接四個互不相同的原子或基團的碳原子稱為手性碳原子。用*C來標記。具有手性的有機物，是因為其含有手性碳原子。
手性碳原子
(1) 合成手性藥物
(2) 合成手性催化劑
6.手性分子的應用
手性分子在生命科學和藥物生產方面有廣泛的應用。對于手性藥物,一個異構體可能是有效的，而另一個異構體可能是無效甚至是有害的。
分子的手性
分子間的作用力
范德華力及其對物質性質的影響
范德華力及其對物質性質的影響
溶解性
相似形溶
手性異構體
手性分子
手性分子的判斷
1.鹵素互化物指不同鹵素原子之間以共價鍵結合形成的化合物，XX′型鹵素互化物與鹵素單質的結構相似、性質相近。下圖是部分鹵素單質和XX′型鹵素互化物的沸點與其相對分子質量的關系圖。試推測ICl的沸點所處的范圍是在 (　　)
A．Cl2和BrCl之間 B．Br2和IBr之間
C．IBr和I2之間 D．BrCl和Br2之間
B
2．若不斷升高溫度，會實現“雪花→水→水蒸氣→氧氣和氫
氣”的轉化。在轉化的各階段被破壞的主要作用依次是 (　　)
A．氫鍵、范德華力、非極性鍵
B．氫鍵、氫鍵、極性鍵
C．氫鍵、極性鍵、范德華力
D．范德華力、氫鍵、非極性鍵
B
3．根據實際和經驗推知，下列敘述不正確的是(　　)
A．鹵化氫易溶于水，不易溶于四氯化碳
B．碘易溶于汽油，微溶于水
C．氯化鈉易溶于水，也易溶于食用油
D．丁烷易溶于煤油，難溶于水
C
4．含有手性碳原子的物質一定具有光學活性，
具有光學活性，則此有機化合物分子中手性碳原子的個數為(　　)
A．1　　　　　　　　　　 B．2
C．3 D．4
A
5.（2023重慶選擇考）NCl3和SiCl4均可發生水解反應，其中NCl3 的水解機理示意圖如下：
D
下列說法正確的是（ ）
A.NCl3和SiCl4均為極性分子
B.NCl3和NH3中的N均為sp2雜化
C.NCl3和SiCl4的水解反應機理相同
D.NHCl2和NH3均能與H2O形成氫鍵
6.(2022·浙江6月選考·26) 回答下列問題:
(1)乙醇的揮發性比水的強,原因是 。
(2)金屬氫化物是應用廣泛的還原劑。KH的還原性比NaH的強,原因是 。
答案:(1)乙醇分子間形成氫鍵的數量比水分子間形成氫鍵的數量少,分子間作用力小
(2)Na+半徑小于K+,Na+與H-的離子鍵作用強,H-更難失電子,還原性更弱

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