資源簡介

專題測評驗收卷(五)　
(滿分:100分)　
一、選擇題(本題包括14小題,每題只有一個選項符合題意;每題3分,共42分)。
1.“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì),性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)”,研究有機物的結(jié)構(gòu)有重要意義。下列說法錯誤的是 (　　)
分子式為C3H6的有機物可能有兩種不同結(jié)構(gòu)
有機化合物C3H6Cl2有5種同分異構(gòu)體
中,甲基受到苯環(huán)的影響,使甲基易被酸性KMnO4溶液氧化
中羥基影響苯環(huán)上的氫原子,使其鄰、對位上的氫原子更活潑,易被取代
2.(2023·延安高二期中)下列鹵代烴在KOH醇溶液中加熱不能發(fā)生消去反應的是 (　　)
①　②③(CH3)2C==CHCl　④CHCl2CHBr2
⑤　⑥CH3Cl
①③⑥ ②③⑤
全部 ②④
3.下列有機物中,能發(fā)生消去反應生成2種烯烴,又能發(fā)生水解反應的是 (　　)
2 甲基 2 氯丙烷 2 甲基 3 氯戊烷
2,2 二甲基 1 氯丁烷 1,3 二氯苯
4.對氨基苯甲酸丁酯()是防曬霜中能吸收紫外線的防曬劑,下列關(guān)于對氨基苯甲酸丁酯的說法正確的是 (　　)
從有機物分類看,它屬于“胺類”“酯類”“芳香烴類”
它能與鹽酸反應,但不能與NaOH溶液反應
甲酸丁酯基(—COOC4H9)有3種不同的結(jié)構(gòu)
它的分子式為C11H15NO2
5.化合物丙由如下反應得到:
C4H10OC4H8C4H8Br2
甲　　　　　　　　乙　　　　　　丙
丙的結(jié)構(gòu)簡式不可能是 (　　)
CH3CH2CHBrCH2Br
CH3CH(CH2Br)2
CH3CHBrCHBrCH3
(CH3)2CBrCH2Br
6.如圖表示4 溴環(huán)己烯所發(fā)生的4個不同的反應。其中產(chǎn)物的官能團種類不會減少的反應是 (　　)
②③ ③④
①② ①④
7.有兩種有機物Q()與P(),下列有關(guān)它們的說法中正確的是 (　　)
二者的1H核磁共振譜中均只出現(xiàn)兩種峰且峰面積之比為3∶2
一定條件下,二者均可發(fā)生取代反應
二者在NaOH醇溶液中均可發(fā)生消去反應
Q的一氯代物只有1種、P的一溴代物有2種
8.某有機物結(jié)構(gòu)簡式為,下列敘述不正確的是 (　　)
1 mol該有機物在加熱和催化劑作用下,最多能和4 mol H2反應
該有機物能使溴水褪色也能使酸性KMnO4溶液褪色
該分子中最多有9個碳原子共平面
該有機物在一定條件下,能發(fā)生消去反應或取代反應
9.某一溴代烷水解后的產(chǎn)物在紅熱銅絲催化下,最多可被空氣氧化生成4種不同的醛,該一溴代烷的分子式可能是 (　　)
C4H9Br C5H11Br
C6H13Br C7H15Br
10.工業(yè)合成環(huán)丁基甲酸的流程如圖所示。下列說法正確的是 (　　)
a、b、c都含有酯基,都屬于烴的衍生物
a→b的反應類型為取代反應
a和b互為同系物
b的一氯代物有5種(不考慮立體異構(gòu))
11.胺是指含有—NH2,—NHR或者—NR2(R為烴基)的一系列有機化合物,下列說法正確的是 (　　)
胺與羧酸反應生成肽鍵的反應類型與酯化反應的反應類型相同
胺類物質(zhì)具有酸性
C4H11N的胺類同分異構(gòu)體共有6種
胺類物質(zhì)中三種含氮結(jié)構(gòu)中的N原子的雜化方式不同
12.我國化學家發(fā)現(xiàn)了一種合成二氯類化合物的方法:
甲→乙的反應機理如圖所示:
其中,Cl·為氯自由基,是一種活性中間體。下列說法正確的是 (　　)
甲能發(fā)生加成反應,不能發(fā)生取代反應
1 mol乙與NaOH水溶液加熱條件下反應,最多消耗4 mol NaOH
過程一中CuCl是還原劑,則氧化產(chǎn)物是H2O
甲與Cl·反應生成的丙有兩種不同的自由基結(jié)構(gòu)
13.化合物X是一種藥物中間體。下列關(guān)于化合物X的說法正確的是 (　　)
化合物X能與FeCl3溶液作用顯紫色
化合物X中最多12個原子在同一平面上
1 mol化合物X與H2加成時,最多消耗3 mol H2
化合物X的完全水解所得有機產(chǎn)物中含有2個手性碳原子
14.由乙炔制備順式聚異戊二烯的合成路線(部分反應條件略去)如下所示,下列說法正確的是 (　　)
C2H2順式聚異戊二烯
①②的反應類型都為加成反應
A和B分子中都只有一個手性碳原子
異戊二烯的屬于炔烴的同分異構(gòu)體有5種
順式聚異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡式為
二、非選擇題(本題共3個小題,共58分)
15.(19分)(2023·南京五中高二月考)苯乙烯(A)是一種重要的化工原料,以苯乙烯為原料可以制備一系列化工產(chǎn)品,如圖所示。
請回答下列問題:
(1)(4分)E中所含官能團的名稱是　　　　,A→B的反應類型是　　　　。
(2)(3分)在溴水、溴的四氯化碳溶液中分別加入過量的A,觀察到的現(xiàn)象是　　　　　　　　　　。
(3)(3分)D→E的副產(chǎn)物是NaBr,生成1 mol E至少需要　　　　g NaOH。
(4)(3分)在濃硫酸作用下,E與足量CH3COOH反應的化學方程式為　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　。
(5)(3分)下列說法正確的是　　　　(填選項)。
a.A能發(fā)生加成反應
b.C、D、E中均只有一種官能團
c.F能使溴的四氯化碳溶液褪色
(6)(3分)F的同分異構(gòu)體中,含六元環(huán)的結(jié)構(gòu)有　　　　種(不包括立體異構(gòu)體和F本身)。
16.(19分)(2023·泰州中學高二檢測)化合物G是合成一種抗腫瘤藥物的重要中間體,其合成路線如下:
(1)(3分)D→E的反應類型為　　　　　　　　　　　　。
(2)(4分)A的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　　　　　　　。
(3)(4分)F→G的轉(zhuǎn)化中生成一種與G互為同分異構(gòu)的副產(chǎn)物H,H的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　　　　　　　。
(4)(4分)B被NaBH4還原后生成化合物I(),I的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件,寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式　　　　　　　　　　　　。
①含2個苯環(huán),酸性條件下能夠水解生成3種不同的物質(zhì)
②3種水解產(chǎn)物都只有2種不同化學環(huán)境的氫
(5)(4分)已知: ,設計以 為原料制備 的合成路線(無機試劑和有機溶劑任用,合成路線示例見本題題干)。
17.(20分)化合物I是一種藥物的中間體,其合成路線如下圖:
(1)(3分)TsCl的結(jié)構(gòu)為。TsCl中C原子的軌道雜化方式為　　　　雜化。
(2)(6分)有機物D中含氧官能團名稱　　　　　　　　　　　　; F→G的化學反應類型為　　　　反應。
(3)(3分)設計步驟F→G的目的是　　　　　　　　　　　　。
(4)(4分)的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件,寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　。
①能發(fā)生水解反應,水解產(chǎn)物之一為最簡單的α氨基酸;
②能與NaHCO3溶液反應;
③1H核磁共振譜中有5個吸收峰
(5)(4分)已知:R—CN RCOOH,。請設計以、為原料制備的合成路線(無機試劑和有機溶劑任用,合成路線示例見本題題干)。
專題測評驗收卷(五)
1.B　[C3H6Cl2的同分異構(gòu)體為4種,分別為、、、。]
2.A　[①分子中,苯環(huán)結(jié)構(gòu)穩(wěn)定,不能發(fā)生消去反應;②分子中,與—Cl相連碳原子相鄰的碳原子上連有H原子,能發(fā)生消去反應;③(CH3)2C==CHCl分子中,與—Cl相連碳原子相鄰的碳原子上不連有H原子,不能發(fā)生消去反應;④CHCl2CHBr2分子中,與—Cl或—Br相連碳原子相鄰的碳原子上連有H原子,能發(fā)生消去反應;⑤分子中,與—Br相連碳原子相鄰的碳原子上連有H原子,能發(fā)生消去反應;⑥CH3Cl分子中只有1個C原子,不能發(fā)生消去反應;綜合以上分析,①③⑥不能發(fā)生消去反應。]
3.B　[鹵代烴都能發(fā)生水解反應,不對稱結(jié)構(gòu)的鹵代烴消去生成兩種烯烴。答案選B。]
4.D　[該物質(zhì)中含有氧、氮元素,不屬于芳香烴,A項錯誤;它既能與鹽酸反應(含有—NH2),又能與NaOH溶液反應(含有酯基),B項錯誤;—C4H9有4種不同的結(jié)構(gòu),則—COOC4H9也有4種不同的結(jié)構(gòu),C項錯誤;根據(jù)該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式可知,其分子式為C11H15NO2,D項正確。]
5.B　[由題中的反應關(guān)系可知:乙為烯烴,丙為乙與Br2發(fā)生加成反應的產(chǎn)物,故丙中的兩個溴原子必連在兩個相鄰碳原子上,其結(jié)構(gòu)簡式不可能是B項。]
6.C　[4-溴環(huán)己烯中含有碳碳雙鍵和碳溴鍵兩種官能團。反應①,4-溴環(huán)己烯能被酸性KMnO4溶液氧化生成羧酸W,W中含有碳溴鍵和羧基兩種官能團;反應②,4-溴環(huán)己烯在NaOH的水溶液中發(fā)生水解反應生成X,則X中含有羥基和碳碳雙鍵兩種官能團;反應③,4-溴環(huán)己烯在NaOH的乙醇溶液中發(fā)生消去反應生成Y,Y是二烯烴,只含有碳碳雙鍵一種官能團;反應④,4-溴環(huán)己烯和HBr發(fā)生加成反應生成Z,Z是鹵代烴,只含碳溴鍵一種官能團。故選C。]
7.B　[根據(jù)等效氫原理可知,的1H核磁共振譜中只出現(xiàn)兩種峰且峰面積之比為3∶1,的1H核磁共振譜中只出現(xiàn)兩種峰且峰面積之比為3∶2,A錯誤;二者均為鹵代烴在一定條件下均能發(fā)生水解反應,故二者均可發(fā)生取代反應,B正確;苯環(huán)上的鹵代烴不能發(fā)生消去反應,由于與鹵素相連的碳原子的鄰位碳原子上也沒有H原子,故也不能在NaOH醇溶液中發(fā)生消去反應,C錯誤;根據(jù)等效氫原理可知,Q的一氯代物只有2種、P的一溴代物有2種,D錯誤。]
8.C　[分子中含有的苯環(huán)、碳碳雙鍵能與氫氣發(fā)生加成反應,1 mol苯環(huán)消耗3 mol H2,1 mol碳碳雙鍵消耗1 mol H2,則1 mol該有機物在加熱和催化劑作用下,最多能和4 mol H2反應,故A正確; 分子中含有碳碳雙鍵,能與溴水發(fā)生加成反應,使溴水褪色,也能與酸性KMnO4溶液發(fā)生氧化反應,使酸性KMnO4溶液褪色,故B正確;苯、乙烯為平面結(jié)構(gòu),則C6H5CH==CHC—可能在同一平面內(nèi),再結(jié)合甲烷的四面體結(jié)構(gòu),單鍵可以旋轉(zhuǎn)可知該分子中最多有10個碳原子共平面,故C錯誤;由結(jié)構(gòu)可知,該分子中Cl原子相連的碳的鄰位碳上有H原子,能發(fā)生消去反應,鹵代烴發(fā)生的水解反應為取代反應,故D正確。]
9.B　[某一溴代烷水解后的產(chǎn)物在紅熱銅絲催化下,最多可被空氣氧化生成 4 種不同的醛,說明一溴代烷具有CxHy—CH2Br結(jié)構(gòu),水解產(chǎn)物被氧化生成CxHy—CHO,同分異構(gòu)體數(shù)目取決于—CxHy。正丁烷兩種一溴代物,異丁烷兩種一溴代物,共4種,所以分子式為C4H9Br的同分異構(gòu)體共有4種,其中溴原子連接在鍵端的碳原子上能被氧化成醛的只有1-溴丁烷、1-溴-2-甲基丙烷,故A不符合題意; C5H11Br水解生成在鍵端的碳原子上的醇,且該碳上有氫原子的鹵代烴為
CH3CH2CH2CH2CH2Br(1-溴戊烷)、CH3CH2CH(CH3)CH2Br(2-甲基-1-溴丁烷)、
CH3CH(CH3)CH2CH2Br(3-甲基-1-溴丁烷)、CH3C(CH3)2CH2Br(2,2-二甲基-1-溴丙烷),其水解產(chǎn)物被空氣氧化生成4種不同的醛為CH3CH2CH2CH2CHO(戊醛)、
CH3CH2CH(CH3)CHO(2-甲基丁醛)、CH3CH(CH3)CH2CHO(3-甲基丁醛)、CH3C(CH3)2CHO(2,2-二甲基丙醛),故B符合題意;結(jié)合B分析可知,C6H13Br水解生成在鍵端的碳原子上的醇,且該碳上有氫原子的鹵代烴應大于4種,故C不符合題意;結(jié)合B分析可知,C7H15Br水解生成在鍵端的碳原子上的醇,且該碳上有氫原子的鹵代烴大于4種,故D不符合題意。]
10.B　[c中官能團為羧基,不含酯基,故A錯誤;對比a、b的結(jié)構(gòu)可知該反應為取代反應,故B正確;a與b的分子式相差—C3H4,因此不是同系物,故C錯誤;b結(jié)構(gòu)對稱,含有4種H,其一氯代物有4種,故D錯誤。]
11.A　[胺與羧酸反應生成肽鍵的過程是羧基失去羥基,胺失去氫原子,脫去一個水分子,反應類型屬于取代反應,酯化反應也屬于取代反應,反應類型相同,A項正確;胺類物質(zhì)中含有氮原子,可以接受氫離子,可以和酸性物質(zhì)反應,故具有堿性,B項錯誤;C4H11N的胺類同分異構(gòu)體中含有—NH2、—NHR或者—NR2等官能團;有CH3(CH2)3NH2、CH3CH2CH(CH3)NH2、(CH3)2CHCH2NH2、C(CH3)3NH2、
CH3CH2CH2NHCH3、CH3CH2NHCH2CH3、(CH3)2CHNHCH3、(CH3)2NCH2CH3共8種同分異構(gòu)體,C項錯誤;胺類物質(zhì)中三種含氮結(jié)構(gòu)—NH2、—NHR或者—NR2中的N原子的成鍵電子對數(shù)為3對,孤對電子數(shù)為1對,雜化方式都是sp3雜化,雜化方式相同,D項錯誤。]
12.D　[甲含有苯環(huán)和碳碳雙鍵,可以發(fā)生加成反應,含有羧基可以發(fā)生酯化反應,酯化反應屬于取代反應,A錯誤;乙中含1個羧基和2個碳氯鍵,1 mol乙與NaOH水溶液加熱條件下反應,最多消耗3 mol NaOH,B錯誤;過程一中CuCl轉(zhuǎn)化為CuCl2,Cu元素化合價升高,所以CuCl為還原劑,氧化產(chǎn)物為氯化銅,C錯誤;甲中碳碳雙鍵上的兩個C原子環(huán)境不同,所以甲與Cl·反應生成的丙有兩種不同的自由基結(jié)構(gòu),D正確。]
13.C　[所含羥基為醇羥基、不是酚羥基,則化合物X不能與FeCl3溶液作用顯紫色,A錯誤;苯分子為平面結(jié)構(gòu),則化合物X中最少12個原子在同一平面上,B錯誤; X中只有苯環(huán)能和氫氣加成,則1 mol化合物X與H2加成時,最多消耗3 mol H2,C正確;酯基和肽鍵均能水解,化合物X的完全水解所得有機產(chǎn)物中含有1個手性碳原子:,D錯誤。]
14.A　[①為乙炔中的氫和丙酮中碳氧雙鍵的加成,②為碳碳三鍵和氫氣加成,A正確;根據(jù)A和B的結(jié)構(gòu)可知,兩種物質(zhì)中都沒有手性碳,B錯誤;異戊二烯的屬于炔烴的同分異構(gòu)體有C≡C—C—C—C、、C—C≡C—C—C,一共3種,C錯誤;順式聚異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡式為,D錯誤。]
15.(1)羥基　 加成反應　(2)溴水、溴的四氯化碳溶液褪色　(3)120
(4)+3CH3COOH+3H2O
(5)ab　 (6)4
解析　(1)E為中所含官能團的名稱是羥基;A→B的反應是烯烴與Br2的加成,其類型是加成反應;(2)有機物A中有碳碳雙鍵,會使溴水、溴的四氯化碳溶液褪色;(3)D→E是鹵代烴的水解反應,1 mol 有機物D中有3 mol 溴原子,需與3 mol NaOH反應,即120 g NaOH;(4)E與足量CH3COOH反應的化學方程式為+3CH3COOH+3H2O;(5)A有碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應,a正確;C、D、E中均只有一種官能團,b正確;F中沒有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能團,c錯誤;(6)F的同分異構(gòu)體中,含六元環(huán)的結(jié)構(gòu)有4種,分別為、、、。]
16.(1)還原反應　(2)　(3)
(4)
(5)
解析　(1)由合成路線可知,發(fā)生去氧加氫的還原反應生成;(2)由B的結(jié)構(gòu)簡式可知,與發(fā)生反應生成,則A為;(3)由合成路線可知,F→G的轉(zhuǎn)化中可能在如圖*所示碳原子處發(fā)生成環(huán)反應:,則副產(chǎn)物H的結(jié)構(gòu)簡式為;(4)I的同分異構(gòu)體含2個苯環(huán),酸性條件下能夠水解生成3種不同的物質(zhì)說明分子中含有2個酯基結(jié)構(gòu),3種水解產(chǎn)物都只有2種不同化學環(huán)境的氫說明產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為、、,則同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為;(5)由題給流程和信息可知,以為原料制備的合成步驟為在氫氧化鈉醇溶液中共熱發(fā)生消去反應生成,發(fā)生信息反應生成,發(fā)生反應生成,發(fā)生去氧加氫的還原反應生成,合成路線為。
17.(1)sp3、sp2　(2)醚鍵、硝基　取代　(3)保護酚羥基
(4)
(5)
解析　(1)由TsCl的結(jié)構(gòu)可知,甲基上的C原子價電子對數(shù)為4,苯環(huán)上的C原子價電子對數(shù)為3,分別采用sp3、sp2雜化;(2)根據(jù)有機物D結(jié)構(gòu)式可知,其所含氧的官能團為醚鍵、硝基;由結(jié)構(gòu)可知F→G的過程中F中酚羥基上的氫原子被-Ts替換,發(fā)生取代反應;(3)酚羥基易被氧化,為防止其在G到H的轉(zhuǎn)化過程中被碘單質(zhì)氧化,因此將其轉(zhuǎn)化成較穩(wěn)定的-OTs結(jié)構(gòu),目的是保護酚羥基;(4)①能發(fā)生水解反應,水解產(chǎn)物之一為最簡單的α-氨基酸,說明其結(jié)構(gòu)中存在酯基,且水解產(chǎn)物之一為H2N—CH2COOH;②能與NaHCO3溶液反應,可知含有羧基;結(jié)合結(jié)構(gòu)簡式可知其含有的支鏈結(jié)構(gòu)為H2N—CH2COO—、—COOH;③1H核磁共振譜中有5個吸收峰,支鏈結(jié)構(gòu)中含有3種氫,則苯環(huán)上只有兩種氫,符合的結(jié)構(gòu)為;(5)苯與氯氣發(fā)生取代反應生成氯苯,氯苯與Mg發(fā)生反應生成,與苯甲醛發(fā)生加成反應,再經(jīng)酸化得到,經(jīng)氧化得到,與HCN發(fā)生加成得到,合成路線為
。(共44張PPT)
專題測評驗收卷
(五)
專題5
藥物合成的重要原料
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鹵代烴
、胺
、酰胺
一、選擇題(本題包括14小題,每題只有一個選項符合題意;每題3分,共42分)。
1.“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì),性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)”,研究有機物的結(jié)構(gòu)有重要意義。下列說法錯誤的是(　　)
B
2.(2023·延安高二期中)下列鹵代烴在KOH醇溶液中加熱不能發(fā)生消去反應的是 (　　)
A
3.下列有機物中,能發(fā)生消去反應生成2種烯烴,又能發(fā)生水解反應的是 (　　)
A.2 甲基 2 氯丙烷 B.2 甲基 3 氯戊烷
C.2,2 二甲基 1 氯丁烷 D.1,3 二氯苯
解析　鹵代烴都能發(fā)生水解反應,不對稱結(jié)構(gòu)的鹵代烴消去生成兩種烯烴。答案選B。
B
A.從有機物分類看,它屬于“胺類”“酯類”“芳香烴類”
B.它能與鹽酸反應,但不能與NaOH溶液反應
C.甲酸丁酯基(—COOC4H9)有3種不同的結(jié)構(gòu)
D.它的分子式為C11H15NO2
D
解析　該物質(zhì)中含有氧、氮元素,不屬于芳香烴,A項錯誤;它既能與鹽酸反應(含有—NH2),又能與NaOH溶液反應(含有酯基),B項錯誤;—C4H9有4種不同的結(jié)構(gòu),則—COOC4H9也有4種不同的結(jié)構(gòu),C項錯誤;根據(jù)該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式可知,其分子式為C11H15NO2,D項正確。
5.化合物丙由如下反應得到:
丙的結(jié)構(gòu)簡式不可能是 (　　)
A.CH3CH2CHBrCH2Br B.CH3CH(CH2Br)2
C.CH3CHBrCHBrCH3 D.(CH3)2CBrCH2Br
解析　由題中的反應關(guān)系可知:乙為烯烴,丙為乙與Br2發(fā)生加成反應的產(chǎn)物,故丙中的兩個溴原子必連在兩個相鄰碳原子上,其結(jié)構(gòu)簡式不可能是B項。
B
6.如圖表示4 溴環(huán)己烯所發(fā)生的4個不同的反應。其中產(chǎn)物的官能團種類不會減少的反應是 (　　)
A.②③ B.③④ C.①② D.①④
C
解析　4 溴環(huán)己烯中含有碳碳雙鍵和碳溴鍵兩種官能團。反應①,4 溴環(huán)己烯能被酸性KMnO4溶液氧化生成羧酸W,W中含有碳溴鍵和羧基兩種官能團;反應②,4 溴環(huán)己烯在NaOH的水溶液中發(fā)生水解反應生成X,則X中含有羥基和碳碳雙鍵兩種官能團;反應③,4 溴環(huán)己烯在NaOH的乙醇溶液中發(fā)生消去反應生成Y,Y是二烯烴,只含有碳碳雙鍵一種官能團;反應④,4 溴環(huán)己烯和HBr發(fā)生加成反應生成Z,Z是鹵代烴,只含碳溴鍵一種官能團。故選C。
A.二者的1H核磁共振譜中均只出現(xiàn)兩種峰且峰面積之比為3∶2
B.一定條件下,二者均可發(fā)生取代反應
C.二者在NaOH醇溶液中均可發(fā)生消去反應
D.Q的一氯代物只有1種、P的一溴代物有2種
B
A.1 mol該有機物在加熱和催化劑作用下,最多能和4 mol H2反應
B.該有機物能使溴水褪色也能使酸性KMnO4溶液褪色
C.該分子中最多有9個碳原子共平面
D.該有機物在一定條件下,能發(fā)生消去反應或取代反應
C
9.某一溴代烷水解后的產(chǎn)物在紅熱銅絲催化下,最多可被空氣氧化生成4種不同的醛,該一溴代烷的分子式可能是 (　　)
A.C4H9Br B.C5H11Br
C.C6H13Br D.C7H15Br
B
解析　某一溴代烷水解后的產(chǎn)物在紅熱銅絲催化下,最多可被空氣氧化生成 4 種不同的醛,說明一溴代烷具有CxHy—CH2Br結(jié)構(gòu),水解產(chǎn)物被氧化生成CxHy—CHO,同分異構(gòu)體數(shù)目取決于—CxHy。正丁烷兩種一溴代物,異丁烷兩種一溴代物,共4種,所以分子式為C4H9Br的同分異構(gòu)體共有4種,其中溴原子連接在鍵端的碳原子上能被氧化成醛的只有1 溴丁烷、1 溴 2 甲基丙烷,故A不符合題意; C5H11Br水解生成在鍵端的碳原子上的醇,且該碳上有氫原子的鹵代烴為CH3CH2CH2CH2CH2Br(1 溴戊烷)、CH3CH2CH(CH3)CH2Br(2 甲基 1 溴丁烷)、CH3CH(CH3)CH2CH2Br(3 甲基 1 溴丁烷)、CH3C(CH3)2CH2Br(2,2 二甲基 1 溴丙烷),其水解產(chǎn)物被空氣氧化生成4種不同的醛為CH3CH2CH2CH2CHO(戊醛)、CH3CH2CH(CH3)CHO(2 甲基丁醛)、CH3CH(CH3)CH2CHO(3 甲基丁醛)、CH3C(CH3)2CHO(2,2 二甲基丙醛),故B符合題意;結(jié)合B分析可知,C6H13Br水解生成在鍵端的碳原子上的醇,且該碳上有氫原子的鹵代烴應大于4種,故C不符合題意;結(jié)合B分析可知,C7H15Br水解生成在鍵端的碳原子上的醇,且該碳上有氫原子的鹵代烴大于4種,故D不符合題意。
10.工業(yè)合成環(huán)丁基甲酸的流程如圖所示。下列說法正確的是 (　　)
A.a、b、c都含有酯基,都屬于烴的衍生物
B.a→b的反應類型為取代反應
C.a和b互為同系物
D.b的一氯代物有5種(不考慮立體異構(gòu))
解析　c中官能團為羧基,不含酯基,故A錯誤;對比a、b的結(jié)構(gòu)可知該反應為取代反應,故B正確;a與b的分子式相差—C3H4,因此不是同系物,故C錯誤;b結(jié)構(gòu)對稱,含有4種H,其一氯代物有4種,故D錯誤。
B
11.胺是指含有—NH2,—NHR或者—NR2(R為烴基)的一系列有機化合物,下列說法正確的是 (　　)
A.胺與羧酸反應生成肽鍵的反應類型與酯化反應的反應類型相同
B.胺類物質(zhì)具有酸性
C.C4H11N的胺類同分異構(gòu)體共有6種
D.胺類物質(zhì)中三種含氮結(jié)構(gòu)中的N原子的雜化方式不同
A
解析　胺與羧酸反應生成肽鍵的過程是羧基失去羥基,胺失去氫原子,脫去一個水分子,反應類型屬于取代反應,酯化反應也屬于取代反應,反應類型相同,A項正確;胺類物質(zhì)中含有氮原子,可以接受氫離子,可以和酸性物質(zhì)反應,故具有堿性,B項錯誤;C4H11N的胺類同分異構(gòu)體中含有—NH2、—NHR或者—NR2等官能團;有CH3(CH2)3NH2、CH3CH2CH(CH3)NH2、(CH3)2CHCH2NH2、C(CH3)3NH2、
CH3CH2CH2NHCH3、CH3CH2NHCH2CH3、(CH3)2CHNHCH3、(CH3)2NCH2CH3共8種同分異構(gòu)體,C項錯誤;胺類物質(zhì)中三種含氮結(jié)構(gòu)—NH2、—NHR或者—NR2中的N原子的成鍵電子對數(shù)為3對,孤對電子數(shù)為1對,雜化方式都是sp3雜化,雜化方式相同,D項錯誤。
12.我國化學家發(fā)現(xiàn)了一種合成二氯類化合物的方法:
甲→乙的反應機理如圖所示:
其中,Cl·為氯自由基,是一種活性中間體。下列說法正確的是 (　　)
A.甲能發(fā)生加成反應,不能發(fā)生取代反應
B.1 mol乙與NaOH水溶液加熱條件下反應,最多消耗4 mol NaOH
C.過程一中CuCl是還原劑,則氧化產(chǎn)物是H2O
D.甲與Cl·反應生成的丙有兩種不同的自由基結(jié)構(gòu)
D
解析　甲含有苯環(huán)和碳碳雙鍵,可以發(fā)生加成反應,含有羧基可以發(fā)生酯化反應,酯化反應屬于取代反應,A錯誤;乙中含1個羧基和2個碳氯鍵,1 mol乙與NaOH水溶液加熱條件下反應,最多消耗3 mol NaOH,B錯誤;過程一中CuCl轉(zhuǎn)化為CuCl2,Cu元素化合價升高,所以CuCl為還原劑,氧化產(chǎn)物為氯化銅,C錯誤;甲中碳碳雙鍵上的兩個C原子環(huán)境不同,所以甲與Cl·反應生成的丙有兩種不同的自由基結(jié)構(gòu),D正確。
13.化合物X是一種藥物中間體。下列關(guān)于化合物X的說法正確的是 (　　)
A.化合物X能與FeCl3溶液作用顯紫色
B.化合物X中最多12個原子在同一平面上
C.1 mol化合物X與H2加成時,最多消耗3 mol H2
D.化合物X的完全水解所得有機產(chǎn)物中含有2個手性碳原子
C
14.由乙炔制備順式聚異戊二烯的合成路線(部分反應條件略去)如下所示,下列說法正確的是 (　　)
A.①②的反應類型都為加成反應
B.A和B分子中都只有一個手性碳原子
C.異戊二烯的屬于炔烴的同分異構(gòu)體有5種
D.順式聚異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡式為
A
二、非選擇題(本題共3個小題,共58分)
15.(19分)(2023·南京五中高二月考)苯乙烯(A)是一種重要的化工原料,以苯乙烯為原料可以制備一系列化工產(chǎn)品,如圖所示。
請回答下列問題:
(1)E中所含官能團的名稱是　　　　,A→B的反應類型是　　　　　。
(2)在溴水、溴的四氯化碳溶液中分別加入過量的A,觀察到的現(xiàn)象是
　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(3)D→E的副產(chǎn)物是NaBr,生成1 mol E至少需要　　　　g NaOH。
(4)在濃硫酸作用下,E與足量CH3COOH反應的化學方程式為
　　　　　　　　　　　 　 　 　 　 　 　 　　　　　　　　　　　　。
羥基
加成反應
溴水、溴的四氯化碳溶液褪色
120
(5)下列說法正確的是　　　　(填選項)。
a.A能發(fā)生加成反應
b.C、D、E中均只有一種官能團
c.F能使溴的四氯化碳溶液褪色
(6)F的同分異構(gòu)體中,含六元環(huán)的結(jié)構(gòu)有　　　種(不包括立體異構(gòu)體和F本身)。
ab
4
16.(19分)(2023·泰州中學高二檢測)化合物G是合成一種抗腫瘤藥物的重要中間體,其合成路線如下:
(1)D→E的反應類型為　　　　　　。
(2)A的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　　　　　　　。
(3)F→G的轉(zhuǎn)化中生成一種與G互為同分異構(gòu)的副產(chǎn)物H,H的結(jié)構(gòu)簡式為
　　　　　　　　。
還原反應
17.(20分)化合物I是一種藥物的中間體,其合成路線如下圖:
sp3、sp2
醚鍵、硝基
取代
保護酚羥基
解析　(1)由TsCl的結(jié)構(gòu)可知,甲基上的C原子價電子對數(shù)為4,苯環(huán)上的C原子價電子對數(shù)為3,分別采用sp3、sp2雜化;(2)根據(jù)有機物D結(jié)構(gòu)式可知,其所含氧的官能團為醚鍵、硝基;由結(jié)構(gòu)可知F→G的過程中F中酚羥基上的氫原子被-Ts替換,發(fā)生取代反應;(3)酚羥基易被氧化,為防止其在G到H的轉(zhuǎn)化過程中被碘單質(zhì)氧化,因此將其轉(zhuǎn)化成較穩(wěn)定的-OTs結(jié)構(gòu),目的是保護酚羥基;

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