資源簡介

(共31張PPT)
有機合成及其應用
合成高分子化合物
第三章
3.1有機化合物的合成
章節脈絡
第三章
有機合成及其應用
合成高分子化合物
3.2有機化合物結構的測定
3.1有機化合物的合成
3.3合成高分子化合物
有機合成路線的設計
碳骨架的構建和官能團的引入
碳骨架的構建和官能團的引入
1. 宏觀辨識與微觀探析
從宏觀視角認識到碳骨架構建和官能團引入對有機化合物性質與用途的影響，深入微觀視角，建立宏觀反應現象與微觀分子結構變化之間的緊密聯系，能從分子層面解釋有機合成反應的本質。
2. 證據推理與模型認知
依據有機化合物的結構特點、反應條件和產物信息，進行合理的證據推理。構建碳骨架構建和官能團引入的反應模型，提高對有機合成知識的系統性理解和應用能力。
3. 科學探究與創新意識
鼓勵學生在有機合成領域進行創新思考，嘗試設計新穎的碳骨架構建和官能團引入策略。關注有機合成的前沿技術和研究成果，激發創新意識，培養學生解決復雜有機合成問題的能力和探索精神。
核心素養目標
學習重難點
重點：
1. 掌握碳鏈增長、縮短及成環的常見反應類型與方法。
2. 熟練運用引入羥基、鹵素原子、碳碳雙鍵等官能團的典型反應，準確書寫反應方程式。
難點：
1. 根據目標產物，合理規劃多步反應順序，選擇最優碳骨架構建策略。
2. 在多官能團體系中，精準控制反應條件，避免副反應，實現官能團的定向引入 。
課前導入
人類運用有機化學手段合成出許許多多自然界中存在的物質，也創造性地合成出許許多多自然界中并不存在的物質。有機合成的產物被廣泛地應用于工業、農業、國防、醫藥衛生等各個領域。
你可曾體會到有機合成的重要性？
你思考過合成有機化合物需要解決哪些問題嗎？
課前導入
什么是有機合成？
有機合成是指使用相對簡單易得的原料，通過有機化學反應來構建骨架和引入官能團，合成具有特定結構和性質的目標分子。
有機合成幫助人們發現和制備了一系列的藥物、香料、染料、催化劑、添加劑等，有力的推動了材料科學和生命科學的發展。
有機合成的兩個主要任務
有機物的合成程序
明確目標化合物的結構
設計合成路線
合成目標化合物
對樣品進行結構測定
試驗其性質或功能
大量合成
合成路線設計
①核心在于構建目標化合物分子的碳骨架，引入所必需的官能團；
②根據可行的合成路線和步驟合成樣品，并對其進行分離純化；
③最后對純化了的樣品進行結構測定，試驗其性質或功能。
④如果制得了所需要的有機化合物，就可進行大量合成；否則，需要審查原來的合成路線并予以改進或重新設計。
碳骨架的構建
PART 01
1.碳鏈的增長
碳骨架的構建
(1)鹵代烴的取代反應
溴乙烷與氰化鈉反應生成氰化物，氰化物在酸性條件下水解。
CH3CH2Br+NaCN CH3CH2CN+NaBr
CH3CH2CN CH3CH2COOH
H2O，H+
(2)醛酮的加成反應
①丙酮與HCN的反應
C CH3
O
CH3
HCN
催化劑
C CN
OH
CH3
CH3
H2O,H+

C COOH
OH
CH3
CH3
使碳鏈增加一個碳原子
碳骨架的構建
②乙醛與HCN的反應
CH3CHO+HCN CH3CH(OH)CN
③羥醛縮合(以乙醛為例)
C H
O
CH3
+
CH3CHO
催化劑
C CH2CHO
OH
CH3
H
碳骨架的構建
2.碳鏈的減短
(1)與酸性KMnO4溶液的氧化反應
①烯烴的反應
C CH
R
R′
R′′
KMnO4
H+
C O
+ R COOH
R′
R′′
②炔烴的反應
RC CH
KMnO4
H+
RCOOH
碳骨架的構建
③芳香烴的側鏈被酸性KMnO4溶液氧化
2.碳鏈的減短
(1)與酸性KMnO4溶液的氧化反應
KMnO4
H+
CH
R
R′
COOH
碳骨架的構建
2.碳鏈的減短
(2)羧酸或羧酸鹽的脫羧反應
無水醋酸鈉與氫氧化鈉的反應
CH3COONa + NaOH CH4↑ + Na2CO3
(3)烷烴的裂化、裂解反應
C4H10 C2H6 + C2H4
高溫
RCH2COOH
△
RCH3+CO2
△
碳骨架的構建
3.常見成環反應
(3)分子內脫水生成環醚
(4)多元醇與多元羧酸分子間脫水生成環酯
HOCH2CH2OH
一定條件
O
+H2O
COOH
COOH
+
HOCH2
HOCH2
O=C
O=C
O
CH2
CH2
O
+H2O
濃H2SO4
△
碳骨架的構建
3.常見成環反應
(1)烯烴的氧化
2CH2 CH2
+ O2
Ag
200~300 ℃
2CH2 CH2
O
(2)共軛二烯烴成環反應
＋
△
官能團的引入
PART 02
官能團的引入
1.引入碳碳雙鍵
① 鹵代烴的消去
CH3CH2Br＋NaOH CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O
乙醇
② 醇的消去
CH3CH2OH
CH2=CH2↑+H2O
濃硫酸
170
℃
△
③ 炔烴的不完全加成
CH≡CH+HCl
CH2=CHCl
催化劑
△
官能團的引入
2.引入鹵素原子
① 不飽和烴的加成反應
CH=CH+HCl
CH3CH2Cl
催化劑
② 醇與HX的取代反應
CH3CH2 OH + H Br CH3CH2 Br + H2O
△
△
③ 苯及其同系物的鹵代反應
↑
液溴
＋Br2
FeBr3
—Br ＋ HBr
官能團的引入
3.引入羥基
① 烯烴與水加成
CH2＝CH2＋H2O CH3CH2OH
催化劑
加熱、加壓
② 醛(酮)與H2加成
催化劑
CH3CH2OH
CH3CHO
+ H2
③ 鹵代烴的水解
CH3CH2CH2Cl+ NaOH CH3CH2CH2OH+NaCl
H2O
△
△
官能團的引入
④ 酯的水解
CH3COOC2H5＋NaOH CH3COONa＋C2H5OH
CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH
濃H2SO4
△
△
4.引入醛基
① 醇的氧化
2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO + 2H2O
Cu/Ag
② 炔烴的水和
△
CHCH + H2O CH3CHO
催化劑
△
官能團的引入
① 烯烴的氧化
R—CH＝CH2 RCOOH + CO2↑
KMnO4
H＋
② 腈的水解
CH3CH2CN
CH3CH2COOH
H2O,H+
△
5.引入羧基
③ 苯的同系物的氧化
KMnO4
H＋
—CH
R
R'
— COOH
官能團的轉化
PART 03
官能團的轉化
官能團的轉化可以通過取代、消去、加成、氧化、還原等反應實現。下面是以乙烯為起始物，通過一系列化學反應實現的官能團間的轉化。
1.利用官能團的衍生關系進行轉化
官能團的轉化
2.通過某種化學途徑使分子中某種官能團的個數增加
CH3CH2OH
消去
CH2=CH2
加成
Cl—CH2—CH2—Cl
水解
HOCH2CH2OH
3.通過某種方法改變官能團的位置
CH3CH2CH2Cl
消去
CH3CH=CH2
加成
CH3CHCH3
丨
Cl
課堂小結
官能團的引入
碳骨架的構建
醛基
碳鏈的增長
碳碳雙鍵
羧基
鹵素原子
羥基
碳鏈的減短
官能團的轉化
成環和開環反應
1. 下列反應可以在烴分子中引入鹵素原子的是(　　)
A．苯和溴水共熱
B．光照甲苯與溴的蒸氣
C．溴乙烷與KOH溶液共熱
D．溴乙烷與NaOH的醇溶液共熱
隨堂訓練
　B
隨堂訓練
2. 鹵代烴與金屬鎂在無水乙醚中反應，可得格林試劑R－MgX，它可與醛、酮等羰基化合物加成：
所得產物經水解可以得到醇，這是某些復雜醇的合成方法之一。現欲合成(CH3)3C－OH，下列所選用的鹵代烴和羰基化合物的組合正確的是(　　)
A．乙醛和氯乙烷　　　　 B．甲醛和1 溴丙烷
C．甲醛和2 溴丙烷 D．丙酮和一氯甲烷
D
隨堂訓練
3.由環己烷可制備1,4 環己二醇的二醋酸酯。下面是有關的8步反應(無機產物已略去)：
(1)寫出結構簡式：
A________，B________，C________，D________。
(2)反應①屬于________反應，反應的化學方程式是______________。
(3)反應⑤屬于________反應，反應⑦屬于________反應。
(4)反應⑦的化學方程式是__________________________________。
隨堂訓練
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