資源簡(jiǎn)介

(共30張PPT)
有機(jī)合成及其應(yīng)用
合成高分子化合物
第三章
3.1有機(jī)化合物的合成
章節(jié)脈絡(luò)
第三章
有機(jī)合成及其應(yīng)用
合成高分子化合物
3.2有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測(cè)定
3.1有機(jī)化合物的合成
3.3合成高分子化合物
有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)
碳骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的引入
有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)
1. 宏觀辨識(shí)與微觀探析
從宏觀視角認(rèn)識(shí)到碳骨架構(gòu)建和官能團(tuán)引入對(duì)有機(jī)化合物性質(zhì)與用途的影響，深入微觀視角，建立宏觀反應(yīng)現(xiàn)象與微觀分子結(jié)構(gòu)變化之間的緊密聯(lián)系，能從分子層面解釋有機(jī)合成反應(yīng)的本質(zhì)。
2. 證據(jù)推理與模型認(rèn)知
依據(jù)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、反應(yīng)條件和產(chǎn)物信息，進(jìn)行合理的證據(jù)推理。構(gòu)建碳骨架構(gòu)建和官能團(tuán)引入的反應(yīng)模型，提高對(duì)有機(jī)合成知識(shí)的系統(tǒng)性理解和應(yīng)用能力。
3. 科學(xué)探究與創(chuàng)新意識(shí)
鼓勵(lì)學(xué)生在有機(jī)合成領(lǐng)域進(jìn)行創(chuàng)新思考，嘗試設(shè)計(jì)新穎的碳骨架構(gòu)建和官能團(tuán)引入策略。關(guān)注有機(jī)合成的前沿技術(shù)和研究成果，激發(fā)創(chuàng)新意識(shí)，培養(yǎng)學(xué)生解決復(fù)雜有機(jī)合成問(wèn)題的能力和探索精神。
核心素養(yǎng)目標(biāo)
學(xué)習(xí)重難點(diǎn)
重點(diǎn)：
1. 掌握碳鏈增長(zhǎng)、縮短及成環(huán)的常見(jiàn)反應(yīng)類型與方法。
2. 熟練運(yùn)用引入羥基、鹵素原子、碳碳雙鍵等官能團(tuán)的典型反應(yīng)，準(zhǔn)確書(shū)寫反應(yīng)方程式。
難點(diǎn)：
1. 根據(jù)目標(biāo)產(chǎn)物，合理規(guī)劃多步反應(yīng)順序，選擇最優(yōu)碳骨架構(gòu)建策略。
2. 在多官能團(tuán)體系中，精準(zhǔn)控制反應(yīng)條件，避免副反應(yīng)，實(shí)現(xiàn)官能團(tuán)的定向引入 。
課前導(dǎo)入
某種醫(yī)用膠的分子結(jié)構(gòu)為 。某同學(xué)以乙烯為起始物，為這種有機(jī)化合物設(shè)計(jì)了如下合成路線。
在上述合成過(guò)程中，碳骨架是如何構(gòu)建的？官能團(tuán)是如何轉(zhuǎn)化的？
碳碳雙鍵
羥基
醛基
羧基
引入氯原子
引入酯基
碳鏈增長(zhǎng)
碳鏈增長(zhǎng)
引入碳碳雙鍵
有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)
PART 01
1.正合成分析法
有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)
①定義：從確定的某種原料分子開(kāi)始,逐步經(jīng)過(guò)碳骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)化來(lái)完成。
②正合成分析法設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線的一般程序
原料分子
目標(biāo)化合物分子
合成路線包括碳骨架的構(gòu)建、官能團(tuán)的引入與轉(zhuǎn)化
對(duì)比結(jié)構(gòu)的異同
官能團(tuán)、碳骨架
有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)
①定義：從產(chǎn)物逆推原料、設(shè)計(jì)合理的合成路線的方法。
在逆推過(guò)程中，需要逆向?qū)ふ夷茼樌铣赡繕?biāo)化合物的中間有機(jī)化合物，直至選出合適的起始原料。
2.逆合成分析法
有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)
案例：利用逆合成分析法設(shè)計(jì)苯甲酸苯甲酯的合成路線
目標(biāo)化合物分子
原料分子
以甲苯為原料合成苯甲酸苯甲酯，運(yùn)用已學(xué)知識(shí)可以確定以下幾條路線。
步驟多、成本較高，而且使用較多的氯氣不利于環(huán)境保護(hù)
成本高且易造成污染
步驟多、成本較高，不利于環(huán)境保護(hù)
還原劑 LiAlH4 價(jià)格昂貴，要求無(wú)水操作，成本高
有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)
②逆合成分析法設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線的一般程序
2.逆合成分析法
觀察目標(biāo)化合物分子結(jié)構(gòu)
由目標(biāo)化合物分子逆推原料分子并設(shè)計(jì)合成路線
對(duì)不同的合成路線進(jìn)行優(yōu)選
目標(biāo)化合物分子中碳骨架的特征，官能團(tuán)的種類和位置
目標(biāo)化合物分子中碳骨架的構(gòu)建，官能團(tuán)的引入或轉(zhuǎn)化
以綠色合成思想為指導(dǎo)
主要出發(fā)點(diǎn)：有機(jī)合成中的原子經(jīng)濟(jì)性，原料的綠色化，試劑與催化劑的無(wú)公害性。
可以用原子利用率來(lái)衡量
3.“正逆結(jié)合”法
有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)
中間體
原料
中間體
目標(biāo)化合物
在構(gòu)建目標(biāo)化合物的碳骨架引入官能團(tuán)時(shí)，有時(shí)要將正合成分析、逆合成分析兩種方法綜合運(yùn)用，才能推導(dǎo)出最佳的合成路線。
這種方法比上述兩種單一的方法要快速且準(zhǔn)確。
Ⅰ
Ⅱ
有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)
設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線時(shí)應(yīng)遵循的原則
(1)合成步驟較少，副反應(yīng)少，產(chǎn)率高。
(2)原料、溶劑和催化劑盡可能價(jià)廉易得、低毒。
(3)反應(yīng)條件溫和，操作簡(jiǎn)便，產(chǎn)物易于分離提純。
(4)污染排放少，原料中的原子利用率要高，要貫徹“綠色化學(xué)”理念，選擇最佳合成路線，以較低的經(jīng)濟(jì)成本和環(huán)境代價(jià)得到目標(biāo)產(chǎn)物。
常見(jiàn)的合成路線
PART 02
常見(jiàn)的合成路線
一元官能團(tuán)合成路線
CH2 CH2
HX
CH3CH2X
NaOH/H2O
△
CH3CH2OH
[O]
CH3CHO
[O]
CH3COOH
醇
酯
二元官能團(tuán)合成路線
CH2 CH2
X2
CH2XCH2X
NaOH/H2O
△
CH2OHCH2OH
[O]
OHCCHO
[O]
HOOCCOOH
醇
鏈酯、環(huán)酯、聚酯
常見(jiàn)的合成路線
芳香族化合物的合成路線
CH3
Cl2
Fe
Cl
NaOH/H2O
高溫、高壓
H+
OH
Cl2
hν
CH2Cl
NaOH/H2O
△
CH2OH
[O]
CHO
[O]
COOH
醇
芳香酯
①
②
CH
③
R1
R2
(R1、R2為H或烴基)
KMnO4(H+,aq)
COOH
醇
芳香酯
工業(yè)上，苯甲酸苯甲酯多采用苯甲酸鈉與氯甲基苯(芐基氯， )在催化劑作用下直接反應(yīng)來(lái)制備。
常見(jiàn)的合成路線
CH2Cl
苯甲酸苯甲酯的工業(yè)合成
苯甲酸鈉
氯甲基苯(芐基氯)
一種不穩(wěn)定的結(jié)構(gòu)
分子中一個(gè)碳原子上同時(shí)連有兩個(gè)羥基時(shí)是很不穩(wěn)定的，其中 易轉(zhuǎn)變?yōu)轸驶纬扇⑼惢衔铩＠纾?br/>有機(jī)合成的應(yīng)用
PART 03
有機(jī)合成的應(yīng)用
有機(jī)合成是化學(xué)學(xué)科中最活躍、最具創(chuàng)造性的領(lǐng)域之一。人工合成的有機(jī)化合物數(shù)量巨大、應(yīng)用范圍廣。
(1)醫(yī)學(xué)：合成有機(jī)藥物等
(2)農(nóng)業(yè)：高效低毒殺蟲(chóng)劑、殺菌劑、除草劑、植物生長(zhǎng)激素等
(3)輕工業(yè)：醫(yī)藥、染料、香料、涂料、合成塑料、黏合劑、表面活性劑等
(4)重工業(yè)：工程塑料、合成橡膠、發(fā)動(dòng)機(jī)燃料及添加劑等
(5)國(guó)防工業(yè)：炸藥、高能燃料、特殊合成材料等
有機(jī)合成的應(yīng)用
有機(jī)合成是化學(xué)基礎(chǔ)研究的一個(gè)重要工具
研制新的、具有特定性能的物質(zhì)
系統(tǒng)地認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)
許多有機(jī)化學(xué)的基本理論以及新反應(yīng)、新方法
篩選
實(shí)現(xiàn)
發(fā)展、證實(shí)和檢驗(yàn)
課堂小結(jié)
常見(jiàn)的合成路線
有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)
正合成分析法
一元官能團(tuán)合成路線
二元官能團(tuán)合成路線
芳香族化合物的合成路線
逆合成分析法
有機(jī)合成的應(yīng)用
“正逆結(jié)合”法
隨堂訓(xùn)練
1.將 轉(zhuǎn)變?yōu)? 的方法為(　　)
A．與足量的NaOH溶液共熱后，再通入CO2
B．將溶液加熱，通入足量的HCl
C．與稀硫酸共熱后，加入足量的Na2CO3溶液
D．與稀硫酸共熱后，加入足量的NaOH溶液
A
隨堂訓(xùn)練
2.烷烴A只可能有三種一氯取代產(chǎn)物B、C和D。C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是
B和D分別與強(qiáng)堿的醇溶液共熱，都只能得到有機(jī)化合物E。
以上反應(yīng)及B的進(jìn)一步反應(yīng)如下所示：
隨堂訓(xùn)練
請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__________，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_________。
(2)B轉(zhuǎn)化為F屬于________反應(yīng)，B轉(zhuǎn)化為E的反應(yīng)屬于________反應(yīng)。(填反應(yīng)類型名稱)
(3)寫出F轉(zhuǎn)化為G的化學(xué)方程式：____________________
__________________________________________________。
(4)1.16 g H與足量NaHCO3作用，標(biāo)準(zhǔn)狀況下可得CO2的體積是________mL。
(5)寫出反應(yīng)①的化學(xué)方程式：_________________________
__________________________________________________。
(CH3)3CCH2CH3
(CH3)3CCH2COOH
取代(或水解)
消去
2(CH3)3CCH2CH2OH＋O2 2(CH3)3CCH2CHO＋2H2O　
△
催化劑
224
(CH3)3CCH2COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
(CH3)3CCH2CHO＋2[Ag(NH3)2]OH
△
隨堂訓(xùn)練
3.有一種脂肪醇，通過(guò)一系列反應(yīng)可變?yōu)楸迹撝敬纪ㄟ^(guò)消去、連續(xù)氧化、酯化、加聚反應(yīng)后可轉(zhuǎn)化為高聚物
該脂肪醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為(　　)
A. CH2 CHCH2OH B. CH3CH(OH)CH2OH
C. CH3CH2OH D. CH2ClCHClCH2OH
B
隨堂訓(xùn)練
4.下列說(shuō)法不正確的是(　　)
A. 可發(fā)生消去反應(yīng)引入碳碳雙鍵
B． 可發(fā)生催化氧化引入羧基
C．CH3CH2Br可發(fā)生取代反應(yīng)引入羥基
D. 與CH2 CH2可發(fā)生加成反應(yīng)引入環(huán)
B
謝謝觀看

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