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(共39張PPT)
有機合成及其應(yīng)用
合成高分子化合物
第三章
3.3合成高分子化合物
章節(jié)脈絡(luò)
第三章
有機合成及其應(yīng)用
合成高分子化合物
3.2有機化合物結(jié)構(gòu)的測定
3.1有機化合物的合成
3.3合成高分子化合物
合成高分子化合物
1. 宏觀辨識與微觀探析
從宏觀層面，引導(dǎo)學(xué)生觀察合成高分子化合物在日常生活、工業(yè)生產(chǎn)中的廣泛應(yīng)用。深入微觀視角，剖析反應(yīng)過程化學(xué)鍵的變化，以及高分子鏈節(jié)、聚合度、鏈的空間結(jié)構(gòu)等微觀因素對材料宏觀性能的決定性作用，建立起宏觀現(xiàn)象與微觀結(jié)構(gòu)的緊密聯(lián)系。
2. 證據(jù)推理與模型認知
基于單體結(jié)構(gòu)、聚合反應(yīng)條件及高分子產(chǎn)物性質(zhì)等信息，培養(yǎng)學(xué)生進行證據(jù)推理的能力。引導(dǎo)學(xué)生歸納加聚、縮聚反應(yīng)的規(guī)律，構(gòu)建認知模型，運用該模型預(yù)測不同單體聚合后的產(chǎn)物特點及潛在應(yīng)用，提升邏輯思維與知識遷移能力。
3. 科學(xué)態(tài)度與社會責(zé)任
引導(dǎo)學(xué)生認識合成高分子材料對社會發(fā)展的重要意義，同時關(guān)注其引發(fā)的環(huán)境問題，樹立可持續(xù)發(fā)展理念與環(huán)保意識，增強利用科學(xué)知識解決社會問題的責(zé)任感。
核心素養(yǎng)目標(biāo)
學(xué)習(xí)重難點
重點：
1. 掌握加聚反應(yīng)與縮聚反應(yīng)的機理，明確單體結(jié)構(gòu)與聚合類型的關(guān)系，能準(zhǔn)確書寫典型聚合反應(yīng)方程式。
2. 理解高分子鏈節(jié)、聚合度、分子鏈空間結(jié)構(gòu)對材料物理化學(xué)性質(zhì)的影響。
難點：
1. 針對含多個官能團或混合單體體系，準(zhǔn)確判斷聚合方式與反應(yīng)順序，區(qū)分加聚、縮聚反應(yīng)中鏈增長的特點及產(chǎn)物結(jié)構(gòu)差異。
2. 當(dāng)單體含有多個官能團時，準(zhǔn)確判斷每個官能團參與反應(yīng)的位置和方式，避免混淆加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)，正確書寫復(fù)雜單體聚合的反應(yīng)方程式。
課前導(dǎo)入
高分子隔音材料
高分子材料制成的降落傘
合成橡膠制成的汽車輪胎
合成高分子化合物已經(jīng)廣泛應(yīng)用于人們的日常生活。
合成纖維制成的服裝
高分子化合物具有什么性質(zhì)？
高分子化合物是怎樣合成出來的？
高分子化合物概述
PART 01
高分子化合物概述
高分子化合物 一般是指由成千上萬個原子以共價鍵連接形成的、相對分子質(zhì)量很大（104~106甚至更大）的化合物（簡稱高分子），又稱大分子化合物（簡稱大分子）。高分子多是由小分子通過聚合反應(yīng)而生成的，因此，也稱為高聚物，常稱為聚合物。
單體 能用來合成高分子化合物的小分子化合物
鏈節(jié) 在高分子化合物的分子鏈中，化學(xué)組成和結(jié)構(gòu)均可以重復(fù)的最小單位稱為重復(fù)結(jié)構(gòu)單元，又稱鏈節(jié)
結(jié)構(gòu)單元 與單體相對應(yīng)的最小結(jié)構(gòu)單位
1.高分子化合物的相關(guān)概念
高分子化合物概述
聚合度 在一個高分子化合物中，結(jié)構(gòu)單元的總數(shù)表示形成該高分子化合物時反應(yīng)掉的單體數(shù)，稱為聚合度
舉例
1.高分子化合物的相關(guān)概念
— —
nCH2 = CH2
單體
一定條件
[CH2 = CH2]n
鏈節(jié)
聚合度
結(jié)構(gòu)單元數(shù) = 聚合度 = 2n
鏈節(jié)數(shù) = n
單體
單體
高分子化合物概述
2.高分子化合物的分類
高分子化合物
按照高分子化合物的來源分類
按照高分子化合物分子鏈的形狀分類
按照高分子化合物受熱時的不同行為分類
按照高分子化合物的工藝特點和用途分類
天然高分子化合物、合成高分子化合物
線型高分子、支鏈型高分子、體型高分子
熱塑性高分子、熱固性高分子
塑料、橡膠、纖維、涂料、黏合劑與密封材料
高分子化合物的合成
——聚合反應(yīng)
PART 02
聚合反應(yīng)
由小分子物質(zhì)合成高分子化合物的化學(xué)反應(yīng)稱為聚合反應(yīng)。
聚合反應(yīng)通常分為加成聚合反應(yīng)和縮合聚合反應(yīng)。
1.加成聚合反應(yīng)
（1）定義：加成聚合反應(yīng)是指單體通過加成的方式生成高分子化合物的聚合反應(yīng)，簡稱加聚反應(yīng)。
（2）特點
①單體通常是含有不飽和鍵的化合物；
②加聚反應(yīng)發(fā)生的位置通常是不飽和鍵；
③加聚反應(yīng)過程中，沒有小分子化合物產(chǎn)生，聚合物鏈節(jié)的化學(xué)組成與單體的化學(xué)組成相同；
④加聚反應(yīng)生成的聚合物的平均相對分子質(zhì)量為單體的相對分子質(zhì)量的整數(shù)倍。
聚合反應(yīng)
（3）常見類型
[ ] n
R4
R3
R4
R3
n C C
R4
R3
R2
R1
C C
n CH2 CH
Cl
一定條件
CH2 CH
Cl
[ ] n
如由氯乙烯的加聚反應(yīng)得到聚氯乙烯
烯烴的加聚反應(yīng)
一定條件
聚合反應(yīng)
二烯烴的加聚反應(yīng)
[ ] n
n C C C C
一定條件
R5
R2
R1
R4
R3
R6
C C C C
R5
R2
R1
R4
R3
R6
不同烯烴的加聚反應(yīng)
[ ] n
n C C
R4
R3
R2
R1
C C C C
R3
R2
R1
R6
R5
R8
+
n C C
R8
R7
R6
R5
R4
R7
一定條件
聚合反應(yīng)
烯烴和二烯烴的加聚反應(yīng)
C C C C C C
n C C C C
R9
R6
R5
R8
R7
R10
n C C
R4
R3
R2
R1
+
[ ] n
R3
R2
R1
R6
R5
R10
R8
R7
R4
R9
炔烴的加聚反應(yīng)
n C C
R2
R1
[ ] n
C C
R2
R1
一定條件
一定條件
碳氧雙鍵的加聚反應(yīng)
聚合反應(yīng)
如甲醛的加聚反應(yīng)：
CH2 O
n HCHO
（人造象牙）
[ ] n
開環(huán)加聚反應(yīng)
O CH2 CH2
[ ] n
nCH2 CH2
O
一定條件
聚合反應(yīng)
2.縮合聚合反應(yīng)
（1）定義：縮合聚合反應(yīng)是指由單體通過分子間的相互縮合而生成高分子化合物的聚合反應(yīng)，簡稱縮聚反應(yīng)。
（2）特點
①發(fā)生縮聚反應(yīng)的單體至少含有兩個官能團；
②單體和聚合物鏈節(jié)的組成不同；
③在生成縮合聚合物（簡稱縮聚物）的同時，還伴有小分子的副產(chǎn)物（如H2O等）的生成。
判斷縮聚反應(yīng)的關(guān)鍵
（3）常見類型
二元醇與二元羧酸的縮聚反應(yīng)
聚合反應(yīng)
[ ]n
+
HO—C—R1—C—O—R2—O—H
nHOOC—R1—COOH
+
nHO—R2—OH
（2n-1）H2O
O
=
O
=
一定條件
如己二酸與己二胺經(jīng)多步脫水縮合合成聚酰胺-66（尼龍-66）纖維
羥基酸的縮聚反應(yīng)
聚合反應(yīng)
nHO—R—COOH
（n-1）H2O
O
=
+
H—C—R—C—OH
一定條件
①羥基酸的縮聚反應(yīng)若只有一種單體，則可表示為
②羥基酸的縮聚反應(yīng)若有兩種或兩種以上單體，則可表示為
nHO—R1—COOH
nHO—R2—COOH
+
H—O—R1—C—O—R2—C—OH
[ ]n
（2n-1）H2O
O
=
O
=
+
一定條件
氨基酸的縮聚反應(yīng)
聚合反應(yīng)
①氨基酸的縮聚反應(yīng)若只有一種單體，則可表示為
[ ]n
H—HN—R—C—OH
nH2N—R—COOH
O
=
（n-1）H2O
+
②氨基酸的縮聚反應(yīng)若有兩種或兩種以上單體，則可表示為
nH2N—R1—COOH
+
nH2N—R2—COOH
H—HN—R—C—NH—R2—C—OH
[ ]n
（2n-1）H2O
O
=
+
O
=
酚醛縮合
聚合反應(yīng)
+
OH
+
C H
O
nH
n
H+
△
OH
CH2
[ ]n
OH
H
（n-1）H2O
OH
+
C H
O
H
H+
△
OH
CH2OH
+
（n-1）H2O
CH2
OH
[ ]n
OH
H
H+
△
OH
CH2OH
n
如苯酚與甲醛合成酚醛樹脂：
高分子化學(xué)反應(yīng)
PART 03
高分子化學(xué)反應(yīng)
有高分子化合物參與的化學(xué)反應(yīng)稱為高分子化學(xué)反應(yīng)。
按照反應(yīng)過程中聚合度的變化情況分類：
①聚合度變大的高分子化學(xué)反應(yīng)
將聚丁二烯橡膠溶解在苯乙烯中，并引發(fā)苯乙烯聚合
聚苯乙烯的分子鏈“接枝”到聚丁二烯的分子鏈上
聚丁二烯
苯乙烯
聚苯乙烯
高分子化學(xué)反應(yīng)
②聚合度變小的高分子化學(xué)反應(yīng)
按照反應(yīng)過程中聚合度的變化情況分類：
高分子化合物的降解，如淀粉和纖維素在酶的作用下水解為葡萄糖；廢舊有機玻璃在 270 ℃時可以完全降解為單體
高分子材料在使用過程中老化的主要原因之一
n CH2 C
COOCH3
CH3
△
[ ]n
CH2 C
COOCH3
CH3
高分子化學(xué)反應(yīng)
③聚合度不變的高分子化學(xué)反應(yīng)
按照反應(yīng)過程中聚合度的變化情況分類：
如聚苯乙烯的苯環(huán)上可以發(fā)生磺化反應(yīng)
濃硫酸
[ ]n
CH2 CH
[ ]n
CH2 CH
一定條件
SO3H
高分子化學(xué)反應(yīng)
③聚合度不變的高分子化學(xué)反應(yīng)
按照反應(yīng)過程中聚合度的變化情況分類：
如聚醋酸乙烯酯制備聚乙烯醇
n CH3COOCH3
NaOH
[ ]n
CH2 CH
[ ]n
CH2 CH
OH
OCOCH3
n CH3OH
+
+
聚醋酸乙烯酯
聚乙烯醇
目的：一般是將已有的天然或合成高分子轉(zhuǎn)變?yōu)樾碌母叻肿樱剐碌母叻肿泳哂心撤N特定的功能或性質(zhì)，或者是得到一種全新的高分子化合物。
合成高分子材料
PART 04
合成高分子材料
1.合成高分子材料的組成
基本原料：合成高分子化合物
助劑：填料、增塑劑、顏料、發(fā)泡劑等
一定加工過程
合成高分子材料
2.常見的合成高分子材料
(1)塑料
塑料、合成橡膠、合成纖維稱為三大合成材料
塑料通常是由樹脂及各種助劑組成的，主要成分是樹脂。
塑料的性能不僅取決于樹脂本身，助劑有時也會起較大的作用。
合成高分子材料
2.常見的合成高分子材料
(2)涂料
組成
成膜物質(zhì)（也稱固著劑）
有機溶劑（甲苯、丙酮等）
顏料等
涂料中最主要的成分，一般是天然樹脂或合成樹脂
(3)黏合劑
黏合劑的主要成分是各種樹脂如酚醛樹脂等。502 瞬間強力膠是日常生活中常用的一種黏合劑，它是由 α- 氰基丙烯酸酯類有機化合物 和其他助劑配制而成的。這類有機化合物在微量水的引發(fā)下，可以快速發(fā)生聚合反應(yīng)，在兩層物體間形成聚合物，對金屬、陶瓷、塑料等均有較好的黏合效果。
CH2 C
CN
COOR
合成高分子材料
3.功能高分子材料
（1）概念：功能高分子是指除了具有一般高分子的力學(xué)性能外，還具有特殊物理、化學(xué)或生物等功能的高分子。一般在高分子鏈的主鏈、側(cè)鏈或交聯(lián)網(wǎng)絡(luò)的內(nèi)部或表面含有某種功能性基團。
（2）制備方法
制備方法
將功能性基團通過某種反應(yīng)或作用連接到已有的高分子中
將含有功能性基團的單體進行聚合
合成高分子材料
（3）分類
3.功能高分子材料
功能高分子
化學(xué)功能高分子
物理功能高分子
生物（醫(yī)用）功能高分子
功能轉(zhuǎn)換型高分子
如高分子試劑、高分子催化劑、離子交換樹脂等
如發(fā)光高分子、導(dǎo)電高分子、高傳熱高分子、吸聲高分子等
如高分子藥物、軟硬組織替代高分子等
如電致發(fā)光高分子、光致變色高分子、形狀記憶樹脂等
合成高分子材料
（3）分類
3.功能高分子材料
①離子交換樹脂
a. 制備：通過普通高分子化合物的化學(xué)反應(yīng)制得的，最常用的樹脂母體是苯乙烯與二乙烯基苯的交聯(lián)聚合物。
b. 功能：具有離子交換能力。
c. 分類
離子交換樹脂
堿性的陰離子交換樹脂：向聚合物中引入-NH2等基團得到的，可與溶液中的酸根離子進行交換。
按照交換基團性質(zhì)的不同
酸性的陽離子交換樹脂：向聚合物中引入-SO3H、-COOH等基團得到的，可與溶液中的陽離子進行交換反應(yīng)。
2R— SO3H + Ca2+ (R— SO3)2Ca + 2H+
合成高分子材料
（3）分類
3.功能高分子材料
②醫(yī)用高分子
a. 作用：可用于制作醫(yī)療部件或裝置，也可用于診斷治療或代替人體的組織和器官。
b. 分類
醫(yī)用高分子材料
生物可降解型
生物非降解型
按性能
分類
有可吸收縫合線、黏合劑、緩釋藥物等，當(dāng)它們降解成小分子后可被生物體吸收或通過代謝而排出體外，如聚乳酸
用于制作人造血管、人造心臟、隱形眼鏡等，它們與生物體接觸后具有長期穩(wěn)定性。用于臨床研究的這類材料主要有硅橡膠、聚（甲基）丙烯酸甲酯、聚氨酯、聚四氟乙烯等。
課堂小結(jié)
合成高分子材料
高分子化學(xué)反應(yīng)（高分子化合物合成的新思路）
分類
加聚反應(yīng)
縮聚反應(yīng)
單體、鏈節(jié)、鏈節(jié)數(shù)、聚合度
功能高分子材料
常見的合成高分子材料
高分子化合物概述
聚合反應(yīng)
隨堂訓(xùn)練
1．某高聚物的結(jié)構(gòu)式如圖： ，
其單體的結(jié)構(gòu)簡式為（ ）
A． B．
C． 和CH3CH=CH2
D． 和CH2=CH2
D
隨堂訓(xùn)練
2. PBT是最堅韌的工程熱塑性塑料之一，它是半結(jié)晶材料，有非常好的化學(xué)穩(wěn)定性、機械強度、電絕緣性和熱穩(wěn)定性，其結(jié)構(gòu)簡式為 ，下列敘述錯誤的是（ ）
A．PBT可以反復(fù)加熱熔融加工
B．PBT的單體是對苯二甲酸和1，4-丁二醇
C．由單體合成PBT的反應(yīng)屬于縮聚反應(yīng)
D．1mol PBT與NaOH 溶液反應(yīng)時，最多可消耗2mol NaOH溶液
D
隨堂訓(xùn)練
3.合成結(jié)構(gòu)簡式為 的高聚物，其單體應(yīng)是（ ）
①苯乙烯 ②2－丁烯 ③1，3－丁二烯
④丙炔 ⑤苯丙烯 ⑥乙苯
A.①② B.④⑤
C.③⑥ D.①③
D
隨堂訓(xùn)練
4.化合物Y有解熱鎮(zhèn)痛的作用，可由化合物X通過如下轉(zhuǎn)化得到：
下列關(guān)于化合物X和Y的說法不正確的是 （ ）
A. 與足量的 反應(yīng)， 最多消耗
B．可以用 溶液檢驗Y中是否混有X
C．一定條件下，X可與 發(fā)生縮聚反應(yīng)
D． 與足量 溶液反應(yīng)時，最多能消耗
A
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