資源簡介

(共32張PPT)
官能團與有機化學反應
烴的衍生物
第二章
2.4羧酸 氨基酸和蛋白質
章節脈絡
第二章
官能團與有機化學反應
烴的衍生物
2.2醇和酚
2.1有機化學反應類型
2.3醛和酮 糖類和核酸
2.4羧酸 氨基酸和蛋白質
氨基酸和蛋白質
羧酸衍生物
羧酸
羧酸
1. 宏觀辨識與微觀探析
從宏觀視角觀察羧酸的物理性質，深入探究羧酸微觀結構，建立起羧酸宏觀性質與微觀結構之間的邏輯關聯。
2. 證據推理與模型認知
基于羧酸的結構特點、實驗現象和反應產物，進行合理的證據推理。通過對典型羧酸性質和反應的學習，歸納總結羧酸的共性與特性，構建羧酸化學性質和反應規律的認知模型。
3. 科學態度與社會責任
了解羧酸在工業生產、食品加工、醫藥領域的廣泛應用，認識其對社會發展和人類生活的重要貢獻。同時，關注羧酸生產和使用過程中可能帶來的環境問題，樹立環保意識和可持續發展觀念，為推動科學技術合理應用和社會可持續發展貢獻力量。
核心素養目標
學習重難點
重點：
1. 掌握羧酸結構特征，理解羧基官能團對酸性、酯化等化學性質的決定性作用，能區分不同羧酸的結構差異。
2.熟練掌握羧酸的典型化學反應的原理、條件及方程式書寫。
難點：
1. 分析復雜羧酸分子中烴基、取代基對羧基活性的影響，判斷不同結構羧酸的酸性強弱及反應選擇性。
2. 理解酯化反應機理，掌握濃硫酸在酯化反應中的多重作用，以及控制反應條件提高酯產率的方法。
羧酸在自然界中廣泛存在，與人類生活關系密切。
用于制造尼龍 -66（一種合成纖維）的重要原料之一——己二酸也是羧酸
醋是人類最早認識和使用的具有酸味的有機化合物，其主要成分是乙酸。
尼龍 -66
那么，羧酸的組成是怎樣的？決定羧酸性質的官能團是什么？
課前導入
羧酸概述
PART 01
羧酸概述
1.概念
分子由烴基（或氫原子）與羧基相連構成的有機化合物稱為羧酸
2.官能團
C OH
O
（ COOH）
一元羧酸的通式為R-COOH，飽和一元羧酸的通式：CnH2nO2或CnH2n＋1COOH
3.通式
羧酸概述
羧
酸
烴基種類
羧基數目
碳原子數目
一元羧酸
二元羧酸
多元羧酸
CH2=CH-COOH (丙烯酸)
HOOC-COOH (乙二酸)
CH2-COOH
CH-COOH (丙三酸)
CH2-COOH
脂肪酸
芳香酸
CH3CH2COOH (丙酸)
C6H5-COOH (苯甲酸)
低級脂肪酸
高級脂肪酸
CH3CH2COOH (丙酸)
硬脂酸 C17H35COOH
軟脂酸 C15H31COOH
油酸 C17H33COOH
[C12以上]
4.羧酸的分類
羧酸概述
5.羧酸的命名
選擇含有羧基的最長碳鏈作為主鏈，按主鏈碳原子數稱為某酸。
從羧基碳原子開始給主鏈上碳原子編號
在酸名稱之前加上取代基位次號和名稱，名稱中不必對羧基定位，因為羧基必然在其主鏈的邊端
①選主鏈：
②編號位：
③定名稱：
CH3-CH-CH2-COOH
CH3
3-甲基丁酸
1
2
3
4
6.幾種常見的羧酸
羧酸概述
甲酸
組成最簡單的羧酸
名稱 俗稱 結構簡式 性質
甲酸 蟻酸 HCOOH 有刺激性氣味的無色液體，有腐蝕性，能與水、乙醇、乙醚、甘油等互溶
甲酸在工業上可用作還原劑，在醫療上可用作消毒劑。
6.幾種常見的羧酸
羧酸概述
苯甲酸
組成最簡單的芳香酸
名稱 俗稱 結構簡式 性質
苯甲酸 安息香酸 白色針狀晶體，易升華，微溶于水，易溶于乙醇、乙醚。
COOH
苯甲酸及其鈉鹽或鉀鹽常用作食品防腐劑
6.幾種常見的羧酸
羧酸概述
乙二酸
組成最簡單的二元羧酸
名稱 俗稱 結構簡式 性質
乙二酸 草酸 HOOC—COOH 無色透明晶體，通常含有結晶水，能溶于水或乙醇。
以鈉鹽或鈣鹽形式廣泛存在于植物中。草酸鈣（CaC2O4）難溶于水，是人體腎結石和膀胱結石的主要成分。
羧酸的性質
PART 02
物理性質
(1)溶解性
分子中碳原子數在 4 以下的羧酸能與水互溶。
隨著分子中碳鏈的增長，羧酸在水中的溶解度減小，直至與相對分子質量相近的烷烴的溶解度相近。
羧酸在水中的溶解性由組成羧酸的兩個部分烴基(R-)和羧基(-COOH)所起的作用的相對大小決定，R- 部分不溶于水，羧基部分溶于水。當羧酸碳原子數在4以下時 -COOH部分的影響起主要作用，碳原子數較少的羧酸能夠與水互溶，隨著分子中碳原子數的增加，R- 部分的影響起主要作用，一元羧酸在水中的溶解度迅速減小，甚至不溶于水。
物理性質
(2)熔、沸點
羧酸的熔、沸點隨碳原子數的增多而升高，且與相對分子質量相當的其他有機化合物相比，沸點較高，這與羧酸分子間可以形成氫鍵有關
C
O
H O
C O H
O
化學性質
= 羰基 + 羥基
羧基
但不能簡單看成羰基和羥基的加和
一個新的整體
C O H
O
①受C O的影響：碳氧單鍵，氫氧鍵更易斷裂。當氫氧鍵斷裂時，容易解離出氫離子，使乙酸具有酸性。
②受—OH的影響：碳氧雙鍵不易斷裂，較難發生加成反應。
使石蕊試液變紅；與堿發生中和反應；與活潑金屬置換出氫氣；與堿性氧化物反應能與部分鹽(如碳酸鹽)反應。
化學性質
(1)酸性
CH3COOH
CH3COO－+ H+
羧酸的酸性通常強于碳酸
化學性質
(2)取代反應
羧基中的羥基發生取代反應
酯化反應
羧酸脫羥基醇脫氫
乙酸與乙醇的酯化反應，從形式上分析是羧基與羥基之間脫去一個水分子。脫水時有以下兩種可能的方式，你能設計一個實驗方案來證明是哪一種嗎？
問題探究
O
＝
CH3—C —O — H
+ H—O—C2H5
濃硫酸
Δ
O
＝
CH3—C —O —
C2H5
＋H2O
O
＝
CH3—C —O — H
+ H—O—C2H5
濃硫酸
Δ
O
＝
CH3—C —O —
C2H5
＋H2O
放射性同位素示蹤法：
O
＝
CH3—C —O — H
+ H—18O—C2H5
濃硫酸
Δ
O
＝
CH3—C —18O—
C2H5
＋H2O
經示蹤法證明，酯化反應時，酸脫羥基醇脫氫。
實驗探究——酯化反應
在一支試管中加入3 mL乙醇，然后邊振蕩試管邊慢慢加入2 mL濃硫酸和2 mL冰醋酸，再加入幾片碎瓷片。連接好裝置，用酒精燈小心加熱，將產生的蒸氣經導管通到飽和Na2CO3溶液的液面上，觀察現象
實驗步驟
①試管中液體分層，飽和Na2CO3溶液的液面上層有無色透明的油狀液體生成
②能聞到香味
實驗現象
濃硫酸的作用
a．催化劑——加快反應速率
b．吸水劑——除去生成物中的水，使反應向生成物的方向移動，提高酯的產率
防止暴沸
a．與揮發出來的乙酸反應
b．溶解揮發出來的乙醇
c．降低乙酸乙酯的溶解度，便于分層，得到酯
因為乙醇乙酸都易揮發且反應可逆，溫度過高會使反應產率較低
導管末端不能插入飽和Na2CO3溶液中，防止揮發出來的CH3COOH、CH3CH2OH溶于水，造成溶液倒吸
化學性質
(3)羧酸的還原反應
RCOOH RCH2OH
LiAlH4
在有機合成中可用此反應實現羧酸向醇的轉化
(4)α-H 被取代的反應
通過羧酸 α-H 的取代反應，可以合成鹵代酸，進而制得氨基酸、羥基酸等
(5)無機含氧酸與醇作用生成酯
①乙醇與硝酸的酯化反應
C2H5OH＋HO－NO2
C2H5－O－NO2(硝酸乙酯)＋H2O
②乙醇與硫酸的酯化反應
C2H5OH＋HO－SO3H
C2H5－O－SO3H(硫酸氫乙酯)＋H2O
③丙三醇與硝酸的酯化反應
化學性質
課堂小結
羧酸的性質
羧酸概述
酸性
組成和分類
常見羧酸
化學性質
物理性質
取代反應
溶解性
熔、沸點
命名
還原反應
α-H 被取代的反應
無機含氧酸與醇作用生成酯
隨堂訓練
1．下列關于羧酸化學性質的說法中，正確的是(　　)
A．羧酸是弱酸，其酸性比碳酸的弱
B．羧酸能夠發生酯化反應，該反應也是取代反應
C．羧酸發生化學反應的部位只有羧基
D．羧酸一定是由烴基與羧基連接而成
B
2.已知有機物
是合成青蒿素的原料之一。
下列有關該有機物的說法正確的是(　　)
A．分子式為C6 H11O4 B．可與酸性KMnO4溶液反應
C．既能發生取代反應，又能發生加成反應
D．是乙酸的同系物，能和碳酸鈉溶液反應
B
隨堂訓練
3.已知咖啡酸的結構如圖所示，下列關于咖啡酸的描述正確的是(　　)
A．分子式為C9H6O4
B．1 mol咖啡酸最多可與5 mol氫氣發生加成反應
C．與溴水既能發生取代反應，又能發生加成反應
D．能與Na2CO3溶液反應，但不能與NaHCO3溶液反應
C
隨堂訓練
4.已知酸性大?。呼人幔咎妓幔痉?，下列化合物中的溴原子在適當條件下水解，假設都能被羥基取代(均可稱為水解反應)，所得產物能與NaHCO3溶液反應的是(　　)
A．
B．
C．
D．
C
隨堂訓練
5.羧酸M和羧酸N的結構簡式如下圖所示。下列關于這兩種有機物說法正確的是(　　)
A．兩種羧酸都能與溴水發生反應
B．兩種羧酸遇FeCl3溶液都能發生顯色反應
C．羧酸M與羧酸N相比少了兩個碳碳雙鍵
D．等物質的量的兩種羧酸與足量燒堿溶液反應時，消耗NaOH的量相同
A
隨堂訓練
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