資源簡(jiǎn)介

有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 烴
第一章
1.3烴
章節(jié)脈絡(luò)
第一章
有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 烴
1.2有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
1.1認(rèn)識(shí)有機(jī)化學(xué)
烯烴和炔烴及其性質(zhì)
苯和苯的同系物及其性質(zhì)
烷烴及其性質(zhì)
1.3烴
苯和苯的同系物及其性質(zhì)
1. 宏觀辨識(shí)與微觀探析
學(xué)會(huì)苯的同系物的命名方法，了解苯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，通過對(duì)比，找出苯與乙烯、乙炔性質(zhì)上差異的原因；了解各基團(tuán)之間的相互影響，會(huì)分析比較苯與苯的同系物在性質(zhì)上的差異，培養(yǎng)宏觀辨識(shí)與微觀探析的化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)。
2. 證據(jù)推理與模型認(rèn)知
能舉例說明苯及其同系物與鹵素單質(zhì)、硝酸、濃硫酸、酸性KMnO4溶液等物質(zhì)的反應(yīng)，培養(yǎng)宏觀辨識(shí)與微觀探析的化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)。
3. 科學(xué)態(tài)度與社會(huì)責(zé)任
了解某些特殊的芳香族化合物,記住它們的主要性質(zhì)和用途,培養(yǎng)科學(xué)態(tài)度與社會(huì)責(zé)任的化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)，認(rèn)識(shí)其推動(dòng)科技進(jìn)步與改善生活的重要價(jià)值，樹立正確的科學(xué)價(jià)值觀和社會(huì)責(zé)任感。
核心素養(yǎng)目標(biāo)
重點(diǎn)：
1. 掌握苯和苯的同系物的結(jié)構(gòu)組成特點(diǎn)。
2. 熟練掌握苯和苯的同系物的物理性質(zhì)以及化學(xué)性質(zhì)，明確反應(yīng)條件和類型。
難點(diǎn)：
1. 能夠根據(jù)反應(yīng)結(jié)果推測(cè)發(fā)生反應(yīng)類型，熟練掌握發(fā)生取代加成等反應(yīng)時(shí)的反應(yīng)發(fā)生位置。
2. 對(duì)比掌握與同一反應(yīng)物進(jìn)行反應(yīng)時(shí)，苯以及不同種類的苯的同系物反應(yīng)條件和生成物的不同，區(qū)別可以用來鑒別物質(zhì)區(qū)別的反應(yīng)條件和物質(zhì)。
學(xué)習(xí)重難點(diǎn)
課前導(dǎo)入
化工廠苯儲(chǔ)罐
清潔劑中常含十二烷基苯磺酸鈉
2 - 乙酰氧基苯甲酸
苯環(huán)結(jié)構(gòu)有什么神奇之處呢？
苯及其同系物的結(jié)構(gòu)
PART 01
1.苯及其同系物的結(jié)構(gòu)
(1)苯的化學(xué)式：C6H6
(2)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
(3)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：碳碳鍵為介于單鍵與雙鍵之間的特殊共價(jià)鍵
(4)各原子的位置關(guān)系或分子構(gòu)型
相鄰鍵角均為120°，平面正六邊形
苯及其同系物的結(jié)構(gòu)
1.苯及其同系物的結(jié)構(gòu)
(1)苯的同系物的化學(xué)式：CnH2n-6(n>6)
(2)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：苯環(huán)上的6個(gè)氫原子被1至6個(gè)烷基取代
(3)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：只有一個(gè)苯環(huán)，側(cè)鏈均為飽和鏈烴基
(4)各原子的位置關(guān)系或分子構(gòu)型
與苯環(huán)碳原子直接相連接的所有原子與苯環(huán)共平面
苯及其同系物的結(jié)構(gòu)
苯及其同系物的結(jié)構(gòu)
由苯的結(jié)構(gòu)可知鄰二甲苯有幾種結(jié)構(gòu)?
思考討論
一種。苯環(huán)中的六個(gè)碳碳鍵完全一樣，沒有單雙鍵之分，所以鄰二甲苯只有一種。
苯及其同系物的命名
PART 02
苯及其同系物的命名
1.苯的同系物的命名: 以苯作母體，苯環(huán)上的烴基為側(cè)鏈進(jìn)行命名。先讀側(cè)鏈，后讀苯環(huán)。
2.命名方法
(1)一個(gè)取代基
苯分子中的一個(gè)氫原子被烷基取代，稱為某苯
如
甲苯
乙苯
苯及其同系物的命名
(2)兩個(gè)取代基
苯分子中的兩個(gè)氫原子被烷基取代，取代基的位置可用鄰、間、對(duì)來表示。
如
鄰二甲苯
間二甲苯
對(duì)二甲苯
苯及其同系物的命名
如
(3)苯環(huán)上有兩個(gè)或兩個(gè)以上的取代基
將苯環(huán)進(jìn)行編號(hào)，編號(hào)時(shí)從小的取代基開始，并沿使取代基位次和較小的方向進(jìn)行。
1,2-二甲苯
1,3-二甲苯
1,4-二甲苯
苯及其同系物的命名
已知三甲苯有多種，試寫出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，并進(jìn)行系統(tǒng)命名。
三甲苯有三種
1,2,3-三甲苯
1,2,4-三甲苯
1,3,5-三甲苯
苯及其同系物的性質(zhì)
PART 03
苯及其同系物的物理性質(zhì)
1.苯是無(wú)色，有毒的液體；沸點(diǎn)80℃，熔點(diǎn)5.5℃，密度比水小；不溶于水，是一種重要的有機(jī)溶劑。
2.甲苯、乙苯等苯的同系物在溶解性上與苯相似，毒性比苯稍小。
苯及其同系物的物理性質(zhì)
苯分子的特殊結(jié)構(gòu)
苯分子是平面形分子，分子中六個(gè)碳原子通過 σ 鍵結(jié)合成正六邊形的碳環(huán)，每個(gè)碳原子通過 σ 鍵分別與一個(gè)氫原子結(jié)合，六個(gè)碳原子和六個(gè)氫原子處于同一平面內(nèi)。
共振式表示苯的結(jié)構(gòu)
苯及其同系物的化學(xué)性質(zhì)
1.氧化反應(yīng)
(1)可燃性
苯及其同系物都能燃燒，完全燃燒生成CO2和H2O。
CnH2n-6 +
?????????????????
?
O2
點(diǎn)燃
nCO2
+ (n-3)H2O
苯及其同系物都屬于芳香烴，但苯的同系物的分子中有與苯環(huán)相連的支鏈，這使得苯的同系物表現(xiàn)出與苯不同的性質(zhì)。
苯及其同系物的化學(xué)性質(zhì)
(2)苯的同系物與酸性KMnO4溶液的反應(yīng)
苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，在苯的同系物中，如果側(cè)鏈烴基與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫原子，側(cè)鏈烴基就能被酸性高錳酸鉀溶液氧化為羧基。
①
②
苯及其同系物的化學(xué)性質(zhì)
【練習(xí)】
(1)苯的同系物均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。 (　　)
(2)苯能使溴水褪色，但苯和溴水不反應(yīng)。 (　　)
與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫原子的苯的同系物才能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。
苯能萃取溴水中的溴而使溴水褪色，但萃取后溶液分層，有機(jī)層仍然有顏色。
√
×
苯及其同系物的化學(xué)性質(zhì)
2.與鹵素單質(zhì)、硝酸、濃硫酸的取代反應(yīng)
+ Br2
與鹵素單質(zhì)的取代反應(yīng)
+ H2SO4(濃)
與濃硫酸的取代反應(yīng)
苯磺酸
苯及其同系物的化學(xué)性質(zhì)
+ 3H2O
+ HNO3
與硝酸的取代反應(yīng)
2,4,6 - 三硝基甲苯
苯及其同系物的化學(xué)性質(zhì)
3.與氫氣的加成反應(yīng)
(1)苯:
＋ 3H2
(2)甲苯:
甲基環(huán)己烷
苯及其同系物的化學(xué)性質(zhì)
日用化學(xué)洗滌劑正逐步成為當(dāng)今人們的生活必需品，不管是在公共場(chǎng)所，還是在家庭中，都可以看到洗滌劑的蹤跡。十二烷基苯磺酸鈉是一種常用的洗滌劑，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是
它是由十二烷基苯與濃硫酸或三氧化硫磺化，再用堿中和制得。
試寫出由十二烷基苯制備十二烷基苯磺酸鈉的化學(xué)方程式
【練習(xí)】
十二烷基苯與發(fā)煙硫酸發(fā)生磺化反應(yīng):
苯及其同系物的化學(xué)性質(zhì)
+ HO—SO3H(濃)
十二烷基苯磺酸與堿中和:
+ NaOH
H2O
苯及其同系物的化學(xué)性質(zhì)
點(diǎn)撥
常用于烴類有機(jī)物的鑒別和檢驗(yàn)的試劑和方法
(1)
(2)
課堂小結(jié)
取代反應(yīng)
苯和苯的同系物的性質(zhì)
氧化反應(yīng)
苯和苯的同系物的結(jié)構(gòu)
化學(xué)性質(zhì)
物理性質(zhì)
加成反應(yīng)
苯
苯的同系物
一個(gè)取代基
二個(gè)取代基
二個(gè)或二個(gè)以上取代基
苯和苯的同系物的命名
隨堂訓(xùn)練
1.下列說法不正確的是 (　　)
A.苯和濃硫酸在加熱時(shí)發(fā)生磺化反應(yīng)
B.芳香烴是分子組成符合CnH2n-6(n≥6)的一類物質(zhì)
C.甲苯可以和濃硝酸與濃硫酸的混合物發(fā)生硝化反應(yīng)
D.等質(zhì)量的烴(CxHy)耗氧量取決于 的值,越大則耗氧越多
B
2.苯和甲苯相比較，下列敘述中不正確的是 (　　)
A.都屬于芳香烴
B.都能使KMnO4酸性溶液褪色
C.都能在空氣中燃燒
D.都能發(fā)生取代反應(yīng)
B
隨堂訓(xùn)練
隨堂訓(xùn)練
3.苯環(huán)結(jié)構(gòu)中不存在碳碳單鍵、碳碳雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，下列可以作為證據(jù)的事實(shí)是(　　)
①苯不能使酸性高錳酸鉀溶液退色　②苯不能使溴水因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而退色　③苯在加熱和有催化劑存在的條件下能還原成環(huán)己烷　④苯中碳碳鍵的鍵長(zhǎng)完全相等　⑤鄰二氯苯只有一種　⑥間二氯苯只有一種
A．①② B．①⑤
C．③④⑤⑥ D．①②④⑤
D
隨堂訓(xùn)練
4.下列各組物質(zhì)用酸性高錳酸鉀溶液和溴水都能區(qū)別的是(　　)
A．苯和甲苯 B．1-己烯和二甲苯
C．苯和1-己烯 D．己烷和苯
C
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