資源簡介

(共34張PPT)
官能團與有機化學反應
烴的衍生物
第二章
2.1有機化學反應類型
章節脈絡
第二章
官能團與有機化學反應
烴的衍生物
2.2醇和酚
2.1有機化學反應類型
2.3醛和酮 糖類和核酸
2.4羧酸 氨基酸和蛋白質
有機化學反應類型的應用
有機化學反應的主要類型
有機化學反應的主要類型
1. 宏觀辨識與微觀探析
通過對各類有機化學反應的學習，從宏觀層面精準把握不同反應類型的顯著特征，熟知實驗現象與反應類型之間的緊密聯系。深入探究有機化學反應微觀層面的本質，理解反應過程中化學鍵的斷裂與形成方式，以及分子結構的演變規律，建立起從微觀化學鍵變化到宏觀反應現象、從分子結構特征到反應類型判斷的邏輯關聯，從而更深入地認識有機化學反應的復雜性和多樣性。
2. 證據推理與模型認知
依據反應物的結構特點、反應條件以及產物的性質等多方面證據，對有機化學反應進行嚴謹的分類歸納。構建有機化學反應類型的認知模型，明確各類反應的適用范圍和判斷依據。能夠運用這一模型對陌生的有機化學反應進行準確分類，并合理預測反應的可能產物和反應方向，培養邏輯思維、推理能力以及解決實際問題的能力。
核心素養目標
重點：
1.根據有機化合物組成和結構特點理解加成、取代和消去反應。
2.了解從化合物結構特點分析可發生何種反應、預測產物的方法。
3.了解乙烯的實驗室制法。
難點：
1. 根據反應條件或試劑判斷反應類型，準確寫出反應產物以及能夠根據產物反推反應物和反應條件。
2.熟悉實驗室制備乙烯的流程以及掌握易錯點。
學習重難點
課前導入
應該從哪些方面認識一個有機化學反應？有機化合物的官能團與有機化學反應之間有何關系？有機化學反應有哪些主要類型？研究有機化學反應類型對認識有機化合物的化學性質和研究有機化合物之間的轉化有何意義？
加成反應
PART 01
加成反應
(1)定義：有機化合物分子中不飽和鍵兩端的原子與其他原子或原子團結合，生成飽和的或比較飽和的有機化合物的反應。
(2)可以發生加成反應的物質
不飽和鍵
有機物
碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環、碳氧雙鍵
C C
C C
C
O
烯烴、炔烴、芳香族化合物、醛、酮等
加成反應
(3)常見加成試劑
H2、X2、HX、HCN、H2O
(4)反應規律
δ-
δ+ δ-
δ+
CH3CH2OH + H—Br CH3CH2—Br + H2O
H+

加成反應
(5)常見加成反應
加成反應
【練習】
(1)能發生加成反應的有機物一定含不飽和鍵。 (　　)
(2)丙烯與氯氣只能發生加成反應。 (　　)
(3)單烯烴加成反應的產物可以有兩種。 (　　)
√
√
×
只有分子中含有不飽和鍵，才能發生加成反應。
丙烯和氯氣還可以發生α-H的取代反應。
不對稱單烯烴加成時，加成產物可以有兩種。
取代反應
PART 02
取代反應
(1)定義：有機化合物分子中的某個(或某些)原子或原子團被其他原子或原子團代替的反應。
(2)反應規律
A1-B2
_____ _____
A2-B1
+
(3)常見反應
①硝化反應
+ HO—NO2
+ H2O
取代反應
②乙醇與溴化氫反應
CH3CH2OH + HBr CH3CH2Br + H2O
+ HNO3
③苯與硝酸反應
CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl
h
④甲烷與氯氣反應
ν
取代反應
⑤α-H的取代反應
在含有官能團的有機化合物分子中，與官能團直接相連的碳原子為α-C，其上的氫原子為α-H；與α-C相連的碳原子為β-C，其上的氫原子為β-H。
烯烴、炔烴、醛、酮、羧酸等分子與官能團直接相連的碳原子（α-C）上的碳氫鍵最容易斷裂而發生取代反應。
取代反應
液化石油氣的成分之一是丙烯，其球棍模型如下，其中含有碳碳雙鍵，請問丙烯和氯氣反應時是不是只能發生加成反應？
不是。丙烯和氯氣一般在黑暗處發生加成反應，加熱條件下發生取代反應。
思考討論
消去反應
PART 03
消去反應
(1)實驗室制乙烯
CH3CH2OH CH2＝CH2↑+H2O
步驟
①檢查裝置氣密性；
②藥品放入圓底燒瓶、加熱；
③用排水法收集；
④將導管從水槽中撤出，停止加熱；
⑤拆卸裝置，洗刷整理。
消去反應
實驗注意事項
①濃H2SO4是催化劑和脫水劑；
②濃H2SO4與無水乙醇混合時，按濃H2SO4溶于水的操作方法，將濃硫酸和乙醇以3:1的體積比混合；
③由于反應物都是液體而無固體，所以要向燒瓶中加入碎瓷片，以防液體受熱暴沸；
④實驗中要使混合物的溫度迅速上升并穩定于170℃左右；
⑤實驗結束時先將導氣管從水中取出，再熄滅酒精燈，防止水被倒吸進反應裝置。
消去反應
(2)定義：在一定條件下，有機化合物脫去小分子物質（如H2O、HBr等）生成分子中有雙鍵或叁鍵的化合物的反應。
(3)常見的消去反應
消去反應
醇脫水制烯烴時用濃硫酸、氧化鋁；
鹵代烷脫去鹵化氫時用NaOH或KOH的醇溶液等堿性試劑；
由鄰二鹵代烷脫去鹵素單質是用金屬鋅。
CH2—CH3
Br
NaOH/C2H5OH
H2C CH2
+
HBr
CH3—CH—CH—CH3
Br
Br
Zn
CH3—CH CH—CH3
消去反應的產物與試劑類型緊密相關：
氧化還原反應
PART 04
氧化還原反應
除了加成、取代和消去等主要反應類型外，為了研究方便，人們還從有機化合物分子 中氧原子數或氫原子數的增加或減少的視角對有機化學反應進行分類。
1.概念
氧化反應：將有機化合物分子中增加氧原子的，或減少氫原子的反應稱為氧化反應。
還原反應：將有機化合物分子中增加氫原子數目或減少氧原子數目的，反應稱為還原反應。
氧化還原反應
2.常見的氧化劑和還原劑
(1)氧化劑
(2)還原劑
氧氣、酸性KMnO4溶液、臭氧(O3)、銀氨溶液和新制的氫氧化銅懸濁液等。
氫氣、氫化鋁鋰(LiAlH4)和硼氫化鈉(NaBH4)等。
3.常見的氧化反應和還原反應
(1)醇的氧化生成醛、酮
(2)醛的氧化生成羧酸
(3)有機物的燃燒
(4)苯的同系物使酸性KMnO4溶液退色
(5)烯烴、炔烴、酚、醛等有機物使酸性KMnO4溶液退色
烯、炔、苯及其同系物、醛、酮、酚、不飽和油脂等的催化加氫。
氧化
還原
三大有機反應類型的比較
類型 取代反應 加成反應 消去反應
反應物數目 兩種 一種或多種 一種
有機物結構特征 分子中存在極性單鍵 分子中存在雙鍵、叁鍵或苯環等 分子中含醇羥基或鹵素原子、且存在β H
有機物種類 烷烴、芳香烴、鹵代烴、醇、羧酸、酯等 烯烴、炔烴、芳香烴、醛、酮、腈等 鹵代烷、醇等
生成物種類 兩種(一般是一種有機物和一種無機物) 一種(有機物) 兩種(一種是不飽和有機物，一種是水或鹵化氫)
碳碳鍵變化 無變化
C C
C C
生成
或
C C
或
C C
打開
從反應條件或試劑判斷反應類型
反應條件或試劑 反應類型
NaOH水溶液、加熱 鹵代烴或酯類的水解反應
NaOH醇溶液、加熱 鹵代烴的消去反應
稀硫酸、加熱 酯或糖類的水解反應
濃硫酸、加熱 酯化反應、醇的消去反應或苯環上的硝化反應
濃硫酸、170℃ 乙醇的消去反應
濃硫酸、140℃ 乙醇的取代反應
光照 烷烴或芳香烴烷基上的鹵代反應
從反應條件或試劑判斷反應類型
反應條件或試劑 反應類型
O2/催化劑(Cu或Ag)、加熱 醇的催化氧化反應
溴水(褪色) 的加成反應、醛的氧化反應
H2/催化劑( Ni)、加熱 不飽和有機物與H2的加成反應
KMnO4 (H+)溶液 的有機物及苯的同系物的氧化反應
鐵粉 苯環上的鹵代反應
C C
C C
或
C C
C C
—CHO
取代反應
加成反應
消去反應
氧化還原反應
有機化學反應的主要類型
課堂小結
隨堂訓練
1.官能團是對有機化合物的性質有重要影響的原子或原子團,現有如下4種物質,均含有一定的官能團,請根據所學知識判斷它們中能發生酯化、還原、加成、消去四種反應的是 (　　)
A
隨堂訓練
2.下列反應中，屬于取代反應的是(　　)
A．①②　　　　　B．③④
C．①③ D．②④
B
隨堂訓練
3.下列各化合物中，能發生取代、加成、消去三種反應的是(　　)
D
隨堂訓練
4. 下列各組中的反應,屬于同一反應類型的是 (　　)
A.由乙烷與氯氣反應制一氯乙烷；由丙烯與水反應制丙醇
B.由甲苯硝化制對硝基甲苯；由甲苯制苯甲酸
C.由乙醇制乙烯；由丙烯與溴制1,2-二溴丙烷
D.由乙酸和乙醇制乙酸乙酯；由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇
D
隨堂訓練
5.如圖，有機化合物(Ⅰ)轉化為(Ⅱ)的反應類型是 (　　)
A.氧化反應　　　 B.取代反應
C.還原反應 D.水解反應
C
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