資源簡介

官能團與有機化學反應?
烴的衍生物
第二章
2.4羧酸 氨基酸和蛋白質
章節脈絡
第二章
官能團與有機化學反應
烴的衍生物
2.2醇和酚
2.1有機化學反應類型
2.3醛和酮 糖類和核酸
2.4羧酸 氨基酸和蛋白質
氨基酸和蛋白質
羧酸衍生物
羧酸
羧酸衍生物
1. 宏觀辨識與微觀探析
從宏觀層面，引導學生觀察羧酸衍生物的物理性質，深入微觀視角，剖析羧酸衍生物中官能團的結構特點，建立起宏觀性質與微觀結構之間的緊密聯系，能夠從結構角度解釋和預測其在不同條件下的化學行為。
2. 證據推理與模型認知
基于羧酸衍生物的結構特征、實驗現象和反應產物，進行嚴謹的證據推理。通過對典型羧酸衍生物的研究，歸納總結其共性與特性，構建羧酸衍生物的性質與反應規律認知模型，培養邏輯思維和科學推理能力，提升對有機化學知識體系的系統性理解和應用水平。
3. 科學態度與社會責任
激發學生在羧酸衍生物領域的創新意識，探索其在新材料合成、藥物研發、綠色化學工藝等方面的潛在應用，鼓勵對傳統反應條件和合成方法進行改進與創新，提升解決實際問題的能力。
核心素養目標
學習重難點
重點：
1. 掌握羧酸衍生物如酯、酰胺、酰鹵等的結構特征，明確官能團對其化學性質的決定性作用，能區分不同衍生物的結構差異。
2. 熟練掌握羧酸衍生物的典型化學反應的原理、條件及方程式書寫，理解衍生物之間的相互轉化關系。
難點：
1. 區分羧酸衍生物各類反應的條件與產物，例如在酸性和堿性條件下水解產物的不同，避免混淆不同反應的結果。
2. 理解羧酸衍生物參與的復雜反應流程，尤其是多步連續反應中各中間產物的生成與變化，以及如何利用這些反應進行簡單的有機合成推導。
課前導入
水果和花草的氣味是由其含有的酯產生的
動物脂肪和植物油都屬于油脂
酰胺基廣泛存在于天然產物和合成藥物分子中
這些物質有什么共同點？
羧酸衍生物概述
PART 01
羧酸衍生物概述
1.概念
羧酸分子中羧基上的羥基被其他原子或原子團取代得到的產物
2.官能團
（ COOH）
C OH
O
R
C
O
R
（RCO-）
酰基
羧酸
R—C—OR′
O
=
酯
R—C—X
O
=
酰鹵
R—C—NH2
O
=
酰胺
R—C—
O
=
C—R
O
=
酸酐
O—
酯
PART 02
1.酯的組成與結構
酯
(1)概念
酯是羧酸分子羧基中的-OH被-OR′取代后的產物，可簡寫為RCOOR′
(2)羧酸酯的官能團
酯基( ）
(3)通式
①酯的通式一般為RCOOR′或 ，其中R代表任意的烴基或氫原子，R′是任意的烴基，R和R′都是烴基時，可以相同，也可以不同
②飽和一元羧酸CnH2n＋1COOH與飽和一元醇CmH2m＋1OH生成酯的結構簡式為CnH2n＋1COOCmH2m＋1，其組成通式為CnH2nO2 (n≥2)
酯
(4)命名
根據生成酯的酸和醇命名為某酸某酯
CH3COOCH2CH3
CH3COOH
CH3CH2OH
乙酸乙酯
HCOOC2H5
HCOOH
CH3CH2OH
甲酸乙酯
COOH
CH3OH
苯甲酸甲酯
酯
【練習】
CH3COOCH2
CH3COOCH2
二乙酸乙二酯
COOC2H5
COOC2H5
乙二酸二乙酯
甲酸苯甲酯
CH2OOCH
C
C
CH2
CH2
O
O
O
O
乙二酸乙二酯
酯具有廣泛的用途
酯
某種擬除蟲菊酯的結構簡式
紅霉素的結構簡式
很多香精、藥物分子中有酯基。例如，廣泛用于農業生產和家庭除蟲的低毒高效殺蟲劑——擬除蟲菊酯，其分子中就有酯基；
某些抗生素如紅霉素為大環內酯 , 其分子中也有酯基。
酯
2.酯的物理性質
密度一般比水小，較難溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有機溶劑。
低級酯是有香味的液體，許多水果和花草的氣味就是由其含有的酯產生的。
3.酯的化學性質
水解反應
酯化反應的逆反應
酯化反應形成的鍵，即是酯水解反應斷裂的鍵。
酯
在酸性條件下，酯的水解是可逆反應——反應條件：稀硫酸或稀酸
在堿性條件下，酯水解生成羧酸鹽和醇，水解反應是不可逆反應
——反應條件：NaOH溶液或堿溶液
酯在酸性或堿性條件下的水解反應
羧酸和醇制備酯如何提高酯的收率？
酯
增加羧酸或醇的用量
思考
不斷地從反應體系中移走生成的酯或水
O
＝
CH3—C —O — H
+ H—O—C2H5
濃硫酸
Δ
O
＝
CH3—C —O —
C2H5
＋H2O
油脂
PART 03
(1)概念
油脂是由高級脂肪酸和甘油生成的酯，屬于酯類化合物。
1.油脂的結構和分類
油脂
(2)組成元素 C、H、O
(3)結構簡式
R、R′、R″代表高級脂肪酸的烴基
(4)油脂的分類
油脂
按狀態分(常溫下)
①油：常溫下呈液態，含有較多不飽和脂肪酸成分的甘油酯，如花生油、芝麻油、大豆油等植物油 ???
②脂肪：常溫下呈固態，含較多飽和脂肪酸成分的甘油酯，如牛油、羊油等動物油脂
按高級脂肪酸的種類分
①簡單甘油酯：R、R′、R″相同
②混合甘油酯：R、R′、R″不同
天然油脂中，R、R′、R″ 一般不相同
2.油脂的性質
油脂
(1)物理性質
油脂的密度比水小，難溶于水，易溶于汽油、氯仿等有機溶劑。天然油脂是混合物，沒有固定熔、沸點。
(2)化學性質
脂是高級脂肪酸的甘油酯，其化學性質與乙酸乙酯的相似，能夠發生水解反應。而在高級脂肪酸中又有不飽和的，因此許多油脂又兼有烯烴的化學性質，可以發生加成反應
水解反應：在酸、堿或酶等催化劑作用下能發生水解反應
油脂
(2)化學性質
①酸性條件下水解(應用：制高級脂肪酸和甘油)
水解反應：在酸、堿或酶等催化劑作用下能發生水解反應
(2)化學性質
油脂
②堿性條件下水解——皂化反應??(應用：制肥皂和甘油)
加成反應
(2)化學性質
油脂
油脂的氫化——油脂的硬化(硬化油應用：制肥皂和人造奶油的原料)
實驗探究——乙酸乙酯的水解
a. 酸堿性對酯的水解的影響
實驗探究——乙酸乙酯的水解
實驗現象
a試管內酯層厚度基本不變；b試管內酯層厚度減小；c試管內酯層基本消失
實驗結論
乙酸乙酯在中性條件下基本不水解，酸性條件下的水解速率比堿性條件下的慢
b. 溫度對酯的水解的影響
實驗現象
a試管內酯層消失的時間比b試管的長
實驗結論
溫度越高，乙酸乙酯的水解速率越大
酰胺
PART 04
酰胺
1. 胺
(1)定義：氨分子中的氫原子被烴基取代后的有機化合物稱為胺，其通式一般寫作R—NH2，其官能團是氨基（-NH2）。
胺類具有堿性，能與鹽酸、醋酸等反應生成水溶性較強的銨鹽，銨鹽遇強堿重新生成胺，故此性質常用于胺的分離。
(2)性質
如苯胺能與鹽酸反應生成可溶于水的鹽酸苯胺
酰胺
2. 酰胺的結構
(1)概念
羧酸分子中羥基被氨基所替代得到的化合物
(2)通式
酰基
NH2
氨基
酰胺基
結構簡式
?
?
?
?
名稱
乙酰胺
苯甲酰胺
N，N-二甲基甲酰胺
N-甲基-N-乙基苯甲酰胺
?
結構簡式
?
?
?
?
名稱
N-甲基乙酰胺
N-甲基苯甲酰胺
N，N-二甲基乙酰胺
N，N-二甲基苯甲酰胺
酰胺
3. 幾種常見酰胺及其名稱
4. 酰胺的性質
酰胺
物理性質
除甲酰胺（ ）是液體外，其他酰胺多為無色晶體。低級的酰胺可溶于水，隨著相對分子質量的增大，酰胺的溶解度逐漸減小。
H
酰胺基廣泛存在于天然產物和合成藥物分子中
含酰胺基的降壓藥纈沙坦的結構簡式
化學性質——水解反應
酰胺
酰胺在通常情況下較難水解，在強酸或強堿存在下長時間加熱可水解成羧酸（或羧酸鹽）和銨鹽（或氨）。
(1)酸性(HCl溶液)
(2)堿性(NaOH溶液)
＋H2O＋HCl
RCOOH＋NH4Cl
＋NaOH
RCOONa＋NH3↑
其他常見的羧酸衍生物
酰基與鹵素原子（-X）相連構成的羧酸衍生物稱為酰鹵
酰鹵
如乙酰氯
CH3
Cl
分子由酰基與酰氧基( ) 相連構成的羧酸衍生物稱為酸酐
如乙酸酐
酸酐
R
O
課堂小結
酯
羧酸衍生物概述
組成與結構
化學性質
性質
常見酰胺
結構與分類
結構
物理性質
性質
油脂
酰胺
隨堂訓練
1. 關于酯的組成，下列敘述錯誤的是(　　)
A．酯的一般通式是RCOOR′，R和R′可以相同，也可以不同
B．RCOOR′中R和R′可以是脂肪烴基，也可以是芳香烴基
C．RCOOR′中R和R′均為－CH3時，這種酯叫乙酸甲酯
D．飽和一元羧與飽和一元醇生成酯的通式為CnH2nO2(n≥2)，則符合該通式的一定為酯
D
隨堂訓練
2．有機物的結構簡式如圖所示，則此有機物可發生的反應類型有(　　)
①取代　②加成　③消去　④酯化　⑤水解　⑥氧化　⑦中和
A. ①②③⑤⑥???????? ?B. ①②③④⑤⑥⑦????????
C. ②③④⑤⑥???????? ?D. ②③④⑤⑥⑦
B
隨堂訓練
3．關于油脂的敘述中不正確的是(　　)
A．天然油脂沒有固定的熔點和沸點，所以天然油脂是混合物
B．C17H33COOH和C17H31COOH與甘油形成的酯屬于油脂
C．油脂和石油不屬于同類物質
D．油都是由不飽和高級脂肪酸甘油酯組成的，脂肪都是由飽和高級脂肪酸甘油酯組成的
D
隨堂訓練
4.下列關于油脂的結構 的說法正確的是(　　)
A．油脂是多種高級脂肪酸與甘油形成的酯
B．R1、R2、R3一定相同
C．若R1、R2、R3都是飽和烴基，稱為簡單甘油酯
D．若R1、R2、R3都是不飽和烴基，稱為混合甘油酯
A
隨堂訓練
5.最近幾年煙酰胺火遍了全網，它的美白功效一直以來都廣受好評。煙酰胺的結構簡式如圖，下列有關敘述正確的是(　　)
A．煙酰胺屬于胺
B．煙酰胺在酸性條件下水解生成 和NH3

C．煙酰胺在堿性條件下水解生成 和氨氣
D．煙酰胺分子中含有酰基和酰胺基
D
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