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1.2.2有機物的同分異構現象(教學課件)(共32張PPT)_高中化學魯科版(2019)選擇性必修三_

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1.2.2有機物的同分異構現象(教學課件)(共32張PPT)_高中化學魯科版(2019)選擇性必修三_

資源簡介

(共32張PPT)
第一章
有機化合物的結構與性質 烴
1.2有機化合物的機構與性質
第一章
有機化合物的結構與性質 烴
1.2有機化合物的
結構與性質
1.1認識有機化學
有機化合物的同分異構現象
有機化合物結構與性質的關系
碳原子的成鍵方式
1.3烴
章節脈絡
1. 宏觀辨識與微觀探析
通過對比同分異構體的物理性質差異,理解分子結構對宏觀特性的影響。結合模型觀察,分析分子式相同但結構不同的微觀本質,建立有機物宏觀性質與微觀結構的關聯邏輯。
2. 證據推理與模型認知
判斷同分異構類型,構建分類模型,能系統書寫簡單有機物的同分異構體,運用對稱性原理簡化分析過程,培養基于結構特征的推理能力。
3. 科學態度與社會責任
在同分異構體書寫中培養嚴謹規范的科學態度,體會化學符號表征的準確性。理解科學分類對資源利用的社會價值,樹立合理應用化學知識的責任意識。
核心素養目標
重點:
1. 理解同分異構體的本質,掌握分子式相同但結構不同的核心特征,能區分構造異構與立體異構的差異。
2. 掌握同分異構體的書寫方法,熟練運用碳鏈縮短法、官能團位置移動法書寫烷烴、烯烴等同分異構體,理解對稱性對異構數目判斷的影響。
難點:
1.系統書寫復雜有機物的同分異構體,處理含多支鏈或多官能團的體系時,避免重復或遺漏。
2.理解官能團位置變化對取代反應活性的影響,分析碳鏈分支對氧化反應難易的作用。
學習重難點
課前導入
思考:戊烷(C5H12)可能的結構有哪些?
有機化合物的同分異構現象
PART 01
1.同分異構現象和同分異構體的概念
化合物具有相同的分子式,但具有不同結構的現象叫同分異構現象。
分子式相同而結構不同的化合物互為同分異構體。
三個相同:
組成元素相同、相對分子質量相同、分子式相同
二個不同:
結構不同、性質不同
產生同分異構現象的本質原因是有機化合物分子內部原子的結合順序、成鍵方式等不同。
構造異構
碳骨架異構
官能團異構
類別異構
位置異構
立體異構
順反異構
光學異構
同分異構現象
2.同分異構現象的類型
構造異構
(1)構造異構的概念
分子式相同而分子中原子或基團連接方式不同的異構現象稱為構造異構。構造異構分為碳鏈異構、位置異構和官能團異構。
(2)構造異構的類型
類型 概念 示例
碳鏈異構 碳骨架不同而產生的異構 CH3CH2CH2CH3與
位置異構 官能團在碳鏈中的位置不同而引起的異構 CH2 CH—CH2—CH3與
CH3—CH CH—CH3
官能團異構 分子中所含官能團不同而產生的異構 CH3CH2OH與CH3—O—CH3
2.同分異構現象的類型
2.同分異構現象的類型
立體異構
(1)立體異構的概念
分子式相同、原子或基團連接的順序相同,但分子中所含原子或基團在空間的排布方式不同產生的異構現象。
(2)分類
立體異構可分為順反異構和對映異構
順反異構
2-丁烯的順反異構體:
順式 反式
甲基在雙鍵的同一側,稱為順式;甲基在雙鍵的兩側,稱為反式。
這種異構稱為順反異構體
2.同分異構現象的類型
某些有機化合物組成相同,分子中原子連接順序也相同,但兩者像人的左手和右手的關系一樣,互為鏡像,彼此不重合,稱為對映異構,也叫旋光異構。
例如,乳酸的對映異構體可表示如圖:
2.同分異構現象的類型
對映異構
3.同分異構體的書寫
可總結為四句話:
主鏈由長到短,支鏈由整到散,位置由心到邊,排布同鄰間。
同分異構體的書寫方法
(1)減碳法(碳鏈異構)
下面以C7H16為例,寫出它的同分異構體:
①將分子寫成直鏈形式:CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3。
②從直鏈上去掉一個—CH3,依次連在剩余碳鏈中心對稱線一側的各個碳原子上。甲基可連在2,3號碳原子上:
3.同分異構體的書寫
同分異構體的書寫方法
根據碳鏈中心對稱,將—CH3連在對稱軸的右側就會與左側連接方式重復。
③再從主鏈上去掉一個碳原子,可形成一個—CH2CH3或兩個—CH3,即主鏈變為
3.同分異構體的書寫
當取代基為—CH2CH3時,由對稱關系只能連接在3號碳原子上。
當取代基為兩個甲基時,在主鏈上先定一個甲基,按照位置由近至遠的順序依次移動另外一個甲基,注意不要重復。
即兩個甲基可分別連接的碳原子號碼是:2和2、2和3、2和4、3和3。
同分異構體的書寫方法
(2)取代法
先碳鏈異構,后位置異構。如書寫分子式為C5H12O的醇的同分異構體。如下數字即為—OH接入后的位置,即這樣的醇合計為8種:
3.同分異構體的書寫
適用于醇、鹵代烴異構
同分異構體的書寫方法
(3)插入法
先根據給定的碳原子數寫出烷烴的同分異構體的碳鏈骨架,再將官能團插入碳鏈中。
如書寫分子式為C4H8的烯烴的同分異構體(插入雙鍵),雙鍵可分別在①、②、③號位置:
同分異構體的書寫方法
3.同分異構體的書寫
適用于烯烴、炔烴、酯等
3.同分異構體的書寫
同分異構體數目的確定
(1)烴基數確定一取代產物數目
—CH3、—C2H5各1種;—C3H7:2種;—C4H9:4種;—C5H11:8種。
(2)替代法
如二氯苯(C6H4Cl2)有3種同分異構體,則四氯苯(C6H2Cl4)也有3種同分異構體(將H替代Cl)。
(3)等效氫法
3.同分異構體的書寫
①同一甲基上的氫原子是等效的。
②同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的。
同分異構體數目的確定
如新戊烷的四個甲基是等效的,所有的氫原子都是等效的,故新戊烷的一氯代物只有一種。
③處于對稱位置上的氫原子是等效的。
3.同分異構體的書寫
六個甲基是等效的 18個氫原子都是等效的
該物質的一氯代物只有一種
同分異構體數目的確定
(4)組合法:確定酯的同分異構體的方法。
3.同分異構體的書寫
同分異構體數目的確定
飽和一元酯,若R1有m種,R2有n種,共有m×n種。如丁酸戊酯的結構有2×8=16種
有機化合物結構與性質的關系
PART 02
1.官能團與有機化合物性質的關系
有機化合物結構與性質的關系
官能團對有機化合物的性質起決定作用。一種官能團決定一類有機化合物的化學特性,因為有機反應主要發生在官能團上。
⑴一些官能團含有不飽和鍵,易發生相關的反應。
⑵一些官能團含有極性鍵,易發生相關的反應。
烯烴分子中的 鍵、炔烴分子中的—C≡C—鍵,易發生相關的化學反應。
醇的官能團是羥基(—OH),氫氧鍵有很強的極性,易發生相關的化學反應。
1.官能團
2.化學鍵
鍵的飽和性
鍵的極性
基團間的相互影響
根據結構預測有機化合物化學性質的角度有:
有機化合物結構與性質的關系
2.不同基團間的相互影響與有機化合物性質的關系
有機化合物分子中的相連接的基團間往往存在著相互影響,從而導致鍵的極性發生改變,使有機化合物表現出一些性質上的差異性。
有機化合物結構與性質的關系
乙酸和乙醇分子中都有羥基(-OH),乙酸分子中羥基與CH3—C— 相連,乙醇分子中羥基與 CH3—CH2- 相連,乙酸和乙醇的化學性質有所不同。
醛和酮的分子中都有羰基,醛的羰基上只能連接一個烴基,酮的羰基上連接著兩個烴基,醛和酮的化學性質有所不同。
O
綜上所述,我們可以根據有機化合物的官能團是否含不飽和鍵以及鍵的極性來推測該物質可能發生的反應;另外,在推測有機化合物的性質時還應考慮官能團與相鄰基團之間的相互影響。
常見有機官能團及其代表物的主要性質如下:
官能團 代表物 主要性質
H2C=CH2 氧化、加成、加聚
HC≡CH -X CH3CH2Br 取代、水解
-OH CH3CH2OH 消去、酯化、與金屬反應
-CHO CH3CHO 氧化、還原、加成
-COOH CH3COOH 酯化、酸性
-COOR CH3COOC2H5 取代、水解
C=C
C≡C
有機化合物結構與性質的關系
課堂小結
同分異構現象的類型
同分異構現象和同分異構體的概念
有機化合物結構與性質的關系
不同基團間的相互影響與有機化合物性質的關系
有機化合物的同分異構現象
同分異構體的書寫
官能團與有機化合物性質的關系
隨堂訓練
1.下列各組物質中屬于同分異構體的是(  )
A.甲烷和乙烷 B.紅磷和白磷
C.乙烷和乙醇 D.正丁烷和異丁烷
D
隨堂訓練
2.同分異構現象是造成有機化合物種類繁多的重要原因之一。下列各組物質中互為同分異構體的是(  )
A.O2和O3 B.CH3CH=CH2與CH3CH2CH3
C.甲烷與乙烷 D.CH3CH2CH2CH3與
D
隨堂訓練
3.下列屬于同分異構體的是(  )
A.
B.
C.HOOCCH2CH3和CH3CH2COOH
D.
D
隨堂訓練
4.與 互為同分異構體的是(  )
A.
B.
C.
D.
C
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