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官能團與有機化學反應
烴的衍生物
第二章
2.2醇和酚
章節脈絡
第二章
官能團與有機化學反應
烴的衍生物
2.2醇和酚
2.1有機化學反應類型
2.3醛和酮 糖類和核酸
2.4羧酸 氨基酸和蛋白質
酚
醇
醇
1. 宏觀辨識與微觀探析
能夠從宏觀角度觀察和描述醇的物理性質，并能依據這些性質進行簡單分類和鑒別。通過實驗觀察醇發生化學反應時的現象，準確判斷反應的發生及類型。
2. 證據推理與模型認知
基于醇的結構和實驗現象，進行合理推理和論證。依據醇發生消去反應、氧化反應的產物，反推反應過程中化學鍵的斷裂和重組方式，培養邏輯思維和證據意識。
3. 科學探究與創新意識
對醇的研究和應用進行創新思考。嘗試設計新的合成路線制備特定結構和功能的醇，探索醇在新型材料、清潔能源等領域的潛在應用。關注化學學科前沿研究成果，了解醇在綠色化學、可持續發展方面的創新應用。
核心素養目標
學習重難點
重點：
1. 深入理解醇的結構特點，能夠準確區分醇等含氧化合物的結構差異。熟練掌握醇的分類方法。
2. 熟練掌握醇的化學性質及其反應原理，并掌握其對應方程式的書寫。
難點：
1. 對于結構復雜且含有多種官能團的醇，綜合考慮各官能團間的相互影響、以及反應條件等因素，準確判斷其可能發生的反應類型和產物結構。
2. 明確醇在不同氧化條件下的氧化產物差異。
課前導入
常用作燃料和飲料的酒精（乙醇）、汽車發動機防凍液中的乙二醇、化妝品中的丙三醇含有醇羥基。
酒精
含乙二醇的防凍液
一位著名的有機化學家曾說過，假如讓一個有機化學家帶上 10 種有機化合物到荒島上獨自工作，他的選擇里一定會有醇。有了醇，他就能合成出各種各樣的有機化合物。
那么，在有機化合物的合成中醇為什么會有如此重要的作用？
醇的概述
PART 01
脂肪烴分子中的氫原子或芳香烴側鏈上的氫原子被羥基取代后的有機化合物稱為醇。
醇的概述
1.醇的定義
2.通式
(1)烷烴的通式為CnH2n＋2，則飽和一元醇的通式為CnH2n＋2O，飽和x元醇的通式為CnH2n＋2Ox。
(2)烯烴的通式為CnH2n，則相應的不飽和一元醇的通式為CnH2nO。
烷烴分子中的一個氫原子被一個羥基取代產生的化合物叫飽和一元醇。
醇的概述
烷烴分子中的多個氫原子被多個羥基取代產生的化合物叫飽和多元醇。
CH3CH2OH
CH3OH
CH3CH2CH2OH
CH4O
C2H6O
C3H8O
①飽和一元醇的通式：
CnH2n+1OH或CnH2n+2O
②飽和多元醇的通式：
CnH2n+2Om
CH2-OH
CH2-OH
CH2-OH
CH2-OH
CH-OH
C2H6O2
C3H8O3
醇的概述
一元醇
CH3OH
乙二醇
丙三醇
三元醇
二元醇
CH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
CHOH
甲醇
一般將一元醇以外的醇統稱為多元醇
3.醇的分類
羥基數目
烴基是否飽和
不飽和醇
按烴基種類
脂肪醇
芳香醇
CH2OH
①
②
③
CH2 CHCH2OH
CH3CH2OH
飽和醇
4.醇的命名
醇的概述
(1)普通命名法
方法是在“醇”字前加上烴基名稱，通常“基”字可省略。
CH3OH
甲醇
(CH3)2CHCH2OH
異丁醇
CH3CH2CH2CH2OH
正丁醇
①選主鏈—選取含羥基的最長的碳鏈為主鏈，稱某醇
②編位次—編號時，從離羥基最近的一端開始編號
③寫名稱—用阿拉伯數字標出羥基位次，羥基的個數用“二”“三”等表示。
(2)系統命名法
醇的概述
3，4—二甲基—2—乙基—1—乙醇
5—甲基—2，5—庚二醇
CH3—CH—CH2—OH
CH3
2—甲基—1—丙醇
CH3 CH C CH3
OH
OH
CH3
2—甲基—2，3—丁二醇
5.常見的醇
醇的概述
名稱 俗名 色、味、態 毒性 水溶性 用途
甲醇 木醇 無色、特殊氣味、易揮發液體 有毒 互溶 燃料、化工原料
乙二醇 甘醇 無色、無臭、具有甜味、黏稠液體 無毒 互溶 防凍劑、合成滌綸
丙三醇 甘油 無色、無臭、具有甜味、黏稠液體 無毒 互溶 制日用化妝品、硝化甘油
醇的性質
PART 02
醇的性質
>
>
>
>
觀察表格你發現了什么？
相對分子質量相近時，醇比烷烴的沸點遠高得多。
為什么？
醇分子間存在氫鍵，增強了分子間的作用力。
醇的性質
乙醇分子之間的氫鍵
乙醇分子與水分子之間的氫鍵
氫鍵是一種特殊的分子間作用力。它是指一個分子中與電負性大、半徑小的元素原子X以共價鍵相連的氫原子，和另一個分子中電負性大、半徑小的元素原子 Y 之間所形成的一種較強的相互作用，常用X—H···Y表示。
X、Y 是電負性大、半徑小的原子，常見的有氟、氧、氮原子
醇的性質
醇分子間形成氫鍵
R
O
H
H
R
O
R
O
H
H
R
O
R
O
H
H
R
O
醇的性質
物理性質
①相對分子質量接近的飽和一元醇和烷烴或烯烴相比，飽和一元醇的沸點遠遠高于烷烴或烯烴。
(1)沸點
②飽和一元醇，隨分子中碳原子數的增加，沸點逐漸升高。
③碳原子數相同時，羥基個數越多，沸點越高。
醇分子間存在氫鍵
(2)密度
醇的密度比水的密度小。
①飽和一元醇分子中碳原子數為1~3的醇能與水以任意比例互溶。分子中碳原子數為4~11的飽和一元醇為油狀液體，僅可部分溶于水。碳原子更多的高級醇為固體，難溶于水。
(3)溶解性
醇的性質
物理性質
②多元醇易溶于水。
醇的性質
化學性質
1.取代反應
①與氫鹵酸HX反應
C2H5 OH + H Br C2H5 Br + H2O
△
分子中的碳氧鍵發生斷裂，羥基被鹵素原子取代，生成相應的鹵代烴和水。
②分子間脫水成醚
醇的性質
C2H5 OH + HO C2H5 C2H5 O C2H5 + H2O
濃H2SO4
140 ℃
在酸做催化劑及加熱的條件下，醇可以發生分子間的取代反應［一個醇分子中的烴氧基（RO-）取代另一個醇分子中的羥基］，生成醚和水。
分子由兩個烴基通過氧原子連接而成的有機化合物稱為醚。
烴基可以是烷基、烯基、苯基等。醚常用作有機溶劑。
醇的性質
2.消去反應
CH3 CH CH2 CH3 CH CH2↑ + H2O
濃H2SO4
△
H
OH
醇消去反應的條件
反應條件
結構條件
濃硫酸，加熱
有 β-H
醇的性質
3.醇與金屬的反應
2C2H5OH+2Na 2C2H5ONa+H2↑
(乙醇鈉)
由于氧元素與氫元素電負性的差異較大，羥基中氫氧鍵的極性比較強，所以羥基中的氫原子比較活潑，分子中有羥基的有機化合物能與鈉、鉀等活潑金屬發生反應。
乙醇與金屬鈉的反應要比水與金屬鈉的反應緩和得多。這是由于醇分子中的烷基具有推電子作用，使醇分子中的氫氧鍵不如水分子中的氫氧鍵容易斷裂，因此醇分子中羥基氫原子的活潑性要比水分子中氫原子的活潑性弱一些。
醇的性質
4.與羧酸的反應
乙醇與乙酸在濃硫酸催化并加熱的情況下可以發生酯化反應生成乙酸乙酯和水。
在乙醇與乙酸反應制備乙酸乙酯時，利用同位素示蹤法對乙醇分子中的氧原子進行標記，經過對生成物的檢測，發現乙酸乙酯中含有氧的同位素 。
這說明，該反應中脫掉羥基的是乙酸分子，脫掉羥基氫原子的是乙醇分子。
醇的性質
5.醇的氧化反應
O
1-丙醇
2CH3CH2CH2OH
Cu
+ O2
2CH3CH2 C H
＝
+ 2H2O
丙醛
2CH3CHOHCH3
+ O2
Cu
2CH3 C CH3
＝
O
丙酮
2-丙醇
+ 2H2O
催化氧化反應生成醛生成酮
醇的性質
2 CH3-C-O-H + O2
CH3
H
Cu / Ag
O
=
2CH3-C-CH3 + 2H2O
丙酮
2 CH3-C-O-H + O2
CH3
CH3
Cu / Ag
不能發生催化氧化
H
H
2 CH3-CH2-C-O-H + O2
Cu / Ag
O
=
2CH3-CH2-C-H + 2H2O
丙醛
αC原子上有2個H原子的，氧化成醛。
αC原子上沒有H原子的，不能催化氧化。
αC原子上有1個H原子的，氧化成酮。
醇的性質
鹵代烴
醚
烯烴
醇
醛或酮
醇具有上述性質且便宜易得，所以在有機化合物轉化中占有非常重要的地位。
酯
醇鈉
醇轉化為其他類別有機化合物示意圖
課堂小結
醇的性質
醇的概述
定義
命名
物理性質
分類
通式
化學性質
與羧酸的反應
氧化反應
消去反應
取代反應
醇與金屬的反應
隨堂訓練
1．下列反應中，屬于醇羥基被取代的是 (　　)
A．乙醇和金屬鈉的反應 B．乙醇和氧氣的反應
C．由乙醇制乙烯的反應 D．乙醇和濃氫溴酸溶液的反應
D
隨堂訓練
2.下列有機物中，既能發生催化氧化又能發生消去反應，且消去產物中存在同分異構體的是 (　　)
A．CH3—OH
B.
C.
D.
D
隨堂訓練
3.下列醇類物質中既能發生消去反應，又能發生催化氧化反應生成醛類的物質是 (　　)
C
隨堂訓練
4．由乙醇及必要的無機試劑合成乙二醇，其依次發生的反應類型為 (　　)
A．取代，消去，加成 B．加成，消去，取代
C．消去，加成，取代 D．取代，加成，消去
C
隨堂訓練
5. 乙醇分子中不同的化學鍵如圖所示，下列關于其在各類反應中斷鍵的說明錯誤的是 (　　)
A. 和金屬鈉反應鍵①斷裂
B. 和HBr在一定條件下反應時鍵②斷裂
C. 和濃硫酸共熱140 ℃時鍵①②斷裂；170 ℃時鍵②③斷裂
D. 在Ag催化下和O2反應鍵①③斷裂
C
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