資源簡(jiǎn)介

官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng)?
烴的衍生物
第二章
2.1有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類(lèi)型
章節(jié)脈絡(luò)
第二章
官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng)
烴的衍生物
2.2醇和酚
2.1有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類(lèi)型
2.3醛和酮 糖類(lèi)和核酸
2.4羧酸 氨基酸和蛋白質(zhì)
有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類(lèi)型的應(yīng)用
有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的主要類(lèi)型
有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類(lèi)型的應(yīng)用
——鹵代烴的性質(zhì)和制備
1. 宏觀(guān)辨識(shí)與微觀(guān)探析
通過(guò)對(duì)鹵代烴性質(zhì)和制備的學(xué)習(xí)，從宏觀(guān)層面認(rèn)識(shí)鹵代烴參與反應(yīng)時(shí)，在不同反應(yīng)條件下呈現(xiàn)出的宏觀(guān)特性差異。深入探究鹵代烴微觀(guān)的組成與結(jié)構(gòu)，建立起鹵代烴宏觀(guān)性質(zhì)與微觀(guān)結(jié)構(gòu)之間的邏輯聯(lián)系。
2. 證據(jù)推理與模型認(rèn)知
在學(xué)習(xí)鹵代烴性質(zhì)和制備的過(guò)程中，依據(jù)鹵代烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、反應(yīng)條件以及實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象等多方面證據(jù)，對(duì)鹵代烴的反應(yīng)進(jìn)行分類(lèi)歸納，構(gòu)建鹵代烴性質(zhì)和制備的認(rèn)知模型，提高對(duì)鹵代烴知識(shí)體系的整體認(rèn)知和應(yīng)用能力。
3. 科學(xué)態(tài)度與社會(huì)責(zé)任
全面了解鹵代烴在社會(huì)發(fā)展中的廣泛應(yīng)用，認(rèn)識(shí)到鹵代烴在推動(dòng)科技進(jìn)步、改善生活質(zhì)量方面的重要價(jià)值，同時(shí)也關(guān)注鹵代烴對(duì)環(huán)境和人類(lèi)健康可能產(chǎn)生的影響。
核心素養(yǎng)目標(biāo)
學(xué)習(xí)重難點(diǎn)
重點(diǎn)：
1. 深入理解鹵代烴的基本性質(zhì)，熟練掌握鹵代烴發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的反應(yīng)條件、反應(yīng)過(guò)程及化學(xué)方程式書(shū)寫(xiě)。
2. 熟練掌握鹵代烴的常見(jiàn)制備方法，明確每種制備方法的反應(yīng)原理、適用范圍、所需反應(yīng)物和反應(yīng)條件。
難點(diǎn)：
1. 對(duì)于結(jié)構(gòu)復(fù)雜的鹵代烴，能夠綜合考慮分子的多種影響因素，準(zhǔn)確判斷其可能發(fā)生的反應(yīng)類(lèi)型和產(chǎn)物結(jié)構(gòu)。
2. 掌握鹵代烴發(fā)生取代反應(yīng)和消去反應(yīng)的內(nèi)在聯(lián)系與區(qū)別。
課前導(dǎo)入
特氟龍（聚四氟乙烯）涂層
鹵代烴滅火劑（七氟丙烷）
在我們的生活中，這些常見(jiàn)物品都離不開(kāi)鹵代烴。那你們知道鹵代烴究竟是什么，它們?yōu)槭裁茨馨l(fā)揮這些神奇的作用嗎？
鹵代烴的性質(zhì)
PART 01
預(yù)測(cè)有機(jī)化合物可能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)的程序
分析結(jié)構(gòu)
一
般
程
序
預(yù)測(cè)反應(yīng)類(lèi)型
選擇反應(yīng)試劑
參加反應(yīng)的有機(jī)化合物
利用有機(jī)化學(xué)反應(yīng)，可以制備新的有機(jī)化合物，研究有機(jī)化合物的性質(zhì)。
鹵代烴的性質(zhì)
1.概念：烴分子中的一個(gè)或多個(gè)氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物。
2.結(jié)構(gòu):鹵代烴可用R—X表示(X表示鹵素原子)，—X是鹵代烴的官能團(tuán)。
{99A8F9E3-E69A-49FC-84AC-4DDABB85D515}分類(lèi)依據(jù)
種類(lèi)
取代鹵素的不同
氟代烴、氯代烴、溴代烴和碘代烴
分子中鹵素原子的個(gè)數(shù)
一鹵代烴、二鹵代烴和多鹵代烴
烴基的不同
飽和鹵代烴、不飽和鹵代烴和芳香鹵代烴
3.分類(lèi)
鹵代烴的性質(zhì)
物理性質(zhì)
常溫下，鹵代烴中除少數(shù)為氣體外，大多為液體或固體，鹵代烴不溶于水，可溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑。某些鹵代烴本身就是很好的有機(jī)溶劑。
案例：鹵代烴的性質(zhì)——以 1-溴丙烷為例
1-溴丙烷是無(wú)色液體，比水重，沸點(diǎn)為 71℃，不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。
1-溴丙烷的球棍模型和空間填充模型
分析有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)
預(yù)測(cè)反應(yīng)類(lèi)型
分析結(jié)構(gòu)
一
般
程
序
預(yù)測(cè)反應(yīng)類(lèi)型
選擇反應(yīng)試劑
溴原子電負(fù)性比碳原子大，C—Br鍵為極性鍵，乙基是推電子基團(tuán)，使C—Br鍵極性更強(qiáng)；連接溴原子的碳原子帶部分正電荷就，溴原子帶部分負(fù)電荷，C—Br鍵較易斷裂。
1-溴丙烷中的C-Br鍵為極性鍵，容易被極性試劑攻擊，而發(fā)生取代反應(yīng)；還可以在一定條件下發(fā)生消去反應(yīng)
NaOH溶液，稀硝酸，硝酸銀溶液；NaOH 的乙醇溶液
1-溴丙烷的結(jié)構(gòu)式
C C
C
H
H
H
H
H
H
H
Br
鹵代烴的性質(zhì)
鹵代烴的性質(zhì)
(1)溴乙烷屬于烷烴。（ ）
(2)鹵代烴屬于有機(jī)化合物，都易燃燒。（ ）
(3)一鹵代烴和二鹵代烴的分類(lèi)方式是通過(guò)含有的鹵素原子的不同進(jìn)行分類(lèi)的。（ ）
(4)鹵代烴均不溶于水，但大都易溶解在有機(jī)溶劑中。（ ）
【練習(xí)】
×
×
×
√
溴乙烷屬于鹵代烴，不是烷烴。
鹵代烴是有機(jī)物，但并非均易燃燒，如CCl4。
根據(jù)鹵素原子的個(gè)數(shù)的不同分類(lèi)的。
鹵代烴在水中均不溶,由于鹵代烴是有機(jī)物故在有機(jī)溶劑中的溶解度較大。
鹵代烴的性質(zhì)
【實(shí)驗(yàn)操作】取一支盛有少量1―溴丙烷的試管，加入 1 mL5% NaOH溶液，充分振蕩，并稍加熱一段時(shí)間后，冷卻、靜置，待液體分層后，用滴管小心吸取少量上層液體，移入另一支盛有1 mL 2 mol·L-1硝酸的試管中，然后加入2~3滴2% AgNO3溶液，觀(guān)察現(xiàn)象。
【實(shí)驗(yàn)用品】1-溴丙烷，5%NaOH溶液，2 mol·L-1硝酸，2% AgNO3溶液;
試管，試管夾，酒精燈，膠頭滴管。
1-溴丙烷的取代反應(yīng)
鹵代烴的性質(zhì)
化學(xué)性質(zhì)
1-溴丙烷的取代反應(yīng)
實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象
1-溴丙烷中加入NaOH溶液，加熱，振蕩?kù)o置后，液體分層，取上層清液滴入過(guò)量稀HNO3，再向其中滴加AgNO3溶液，試管中有淺黃色沉淀生成。
有關(guān)的化學(xué)方程式
C3H7Br + NaOH C3H7OH + NaBr
NaBr + AgNO3 AgBr↓ + NaNO3
1-溴丙烷和溴乙烷的取代反應(yīng)相似
鹵代烴的性質(zhì)
1-溴丙烷的消去反應(yīng)
實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象
反應(yīng)產(chǎn)生的氣體經(jīng)水洗后，使酸性KMnO4溶液褪色。
有關(guān)的化學(xué)方程式
生成的氣體分子中含有碳碳不飽和鍵
CH3CH2CH2Br + NaOH CH2 CHCH3↑ + NaBr + H2O
鹵代烴的性質(zhì)
鹵代烴消去反應(yīng)與取代反應(yīng)的比較
{7C787A51-7F45-4C43-A7AB-6F58A9A3CA86}
消去反應(yīng)
取代反應(yīng)
反應(yīng)條件
NaOH醇溶液，加熱
NaOH水、溶液、加熱
實(shí)質(zhì)
消去HX分子，形成不飽和鍵
—X被—OH取代
鍵的變化
C—X與C—H斷裂形成(或—C≡C—)與H—X
C—X斷裂形成C—OH
化學(xué)反
應(yīng)特點(diǎn)
有機(jī)物碳骨架不變,官能團(tuán)由—X變?yōu)?或—C≡C—
有機(jī)物碳骨架不變,官能團(tuán)由—X變?yōu)椤狾H
C C
鹵代烴的性質(zhì)
{7C787A51-7F45-4C43-A7AB-6F58A9A3CA86}
消去反應(yīng)
取代反應(yīng)
對(duì)鹵代烴的
要求
(1)含有兩個(gè)或兩個(gè)以上的碳原子，如CH3Br不 能發(fā)生消去反應(yīng)　　　　　　
(2)與鹵素原子相連的碳原子相鄰碳原子上有氫原子(含有β-H)。
如 、(CH3)3CCH2Br都不能發(fā)生消去反應(yīng)，而CH3CH2Cl可以
含有—X的鹵代烴絕大多數(shù)都可以發(fā)生水解反應(yīng)
主要產(chǎn)物
烯烴或炔烴
醇(或酚)
鹵代烴的性質(zhì)
鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)
(1)實(shí)驗(yàn)原理
R—X+H2O R—OH+HX
HX+NaOH NaX+H2O
HNO3+NaOH NaNO3+H2O
AgNO3+NaX AgX↓+NaNO3
(AgBr) 淡黃色沉淀
(AgI) 黃色沉淀
(AgCl) 白色沉淀
根據(jù)沉淀的顏色可確定鹵素
鹵代烴的性質(zhì)
飽和鹵代烴易與 NH3、C2H5ONa、CH3C≡ CNa、NaCN 等發(fā)生取代反應(yīng)，而使鹵代烴的 官能團(tuán)發(fā)生轉(zhuǎn)化或使鹵代烴分子中的碳骨架增長(zhǎng)；分子中有 β-H 的飽和鹵代烴還可以發(fā)生消去 反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)椴伙柡蜔N。因此，鹵代烴在有機(jī)合成中有著重要的應(yīng)用，被稱(chēng)為有機(jī)合成的“橋梁”。 近年來(lái)，人們逐漸認(rèn)識(shí)到許多鹵代烴會(huì)對(duì)環(huán)境和人體產(chǎn)生嚴(yán)重的危害，因此鹵代烴在有機(jī) 合成中的應(yīng)用范圍開(kāi)始受到限制。人們正在對(duì)涉及危害較大的鹵代烴的有機(jī)合成路線(xiàn)進(jìn)行積極的改造。
鹵代烴與有機(jī)合成
鹵代烴的制備
PART 02
鹵代烴的制備
1.制備鹵代烴的方法

(1)烷烴取代法：
(2)烯(炔)烴與鹵素的加成：
(3)烯(炔)烴與鹵化氫的加成：
(4)α-H的取代反應(yīng)：
(5)芳香烴取代法：
(6)醇與氫鹵酸的取代反應(yīng)：

CH4 + Cl2
CH2 = CH2 + Br2
CH2 = CH2 + HCl
Δ
CH3-CH=CH2+Cl2
CH3CH2OH + HBr
+ Br2
CH3Cl + HCl
光照
CH2BrCH2Br
催化劑
CH3CH2Cl
Cl
CH2-CH=CH2+HCl
Br
＋ HBr
CH3CH2Br＋H2O
鹵代烴的制備
2.鹵代烴在有機(jī)合成中的橋梁作用
烷烴
醇
烯烴
鹵代烴RX
與NaOH的水溶液
發(fā)生取代反應(yīng)
與Cl2、Br2
發(fā)生取代反應(yīng)
與X2、HX
發(fā)生加成反應(yīng)
醛或酮
HX
與NaOH的醇溶液
發(fā)生消去反應(yīng)
與 H2O 發(fā)生加成反應(yīng)
濃硫酸
隨堂訓(xùn)練
點(diǎn)撥
(1)有兩個(gè)相鄰碳原子，且碳原子上均帶有氫原子時(shí)，發(fā)生消去反應(yīng)可能生成不同的產(chǎn)物。
例如:
發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物為CH2 CH—CH2—CH3或CH3—CH CH—CH3
(2)二元鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)后，可在有機(jī)物中引入三鍵。
例如:
CH3—CH2CHCl2 + 2NaOH
CH3—C≡CH↑ + 2NaCl + 2H2O
鹵代烴的制備
3.鹵代烴對(duì)人類(lèi)生活的影響
{ECE89811-2464-4274-A62D-363577A39325}作溶劑
農(nóng)藥
制冷劑
滅火劑
麻醉劑
塑料
氯仿（CHCl3）、二氯甲烷(CH2Cl2)、CCl4、
氯苯（C6H5Cl）
六六六、 DDT
氟利昂
（CFCl3等）
CCl4
CHCl3、
三氟氯溴乙烷
聚四氟乙烯、氯乙烯
鹵代烴的性質(zhì)比較穩(wěn)定，不易被微生物降解，因而對(duì)環(huán)境造成很大的污染。
某些鹵代烴可破壞臭氧層，危害環(huán)境，如氟利昂。
用途
課堂小結(jié)
鹵代烴的制備
鹵代烴的性質(zhì)
物理性質(zhì)
化學(xué)性質(zhì)
制備鹵代烴的方法
消去反應(yīng)
取代反應(yīng)
鹵代烴在有機(jī)合成中的橋梁作用
鹵代烴對(duì)人類(lèi)生活的影響
隨堂訓(xùn)練
1.要檢驗(yàn)?zāi)充逡彝橹械匿逶兀_的實(shí)驗(yàn)方法是(　 )
A．加入氯水振蕩，觀(guān)察水層是否有棕紅色出現(xiàn)
B．滴入AgNO3溶液共熱，然后加入稀硝酸呈酸性，觀(guān)察有無(wú)淺黃色沉淀生成
C．加入NaOH溶液共熱，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴入硝酸銀溶液，觀(guān)察有無(wú)淺黃色沉淀生成
D．加入NaOH溶液共熱，冷卻后加入AgNO3溶液，觀(guān)察有無(wú)淺黃色沉淀生成
C
隨堂訓(xùn)練
2.下列過(guò)程最終能得到白色沉淀的是( )
A．C2H5Cl中加入AgNO3溶液
B．NH4Cl中加入AgNO3溶液
C．CCl4中加入AgNO3溶液
D．CH3Cl與過(guò)量的NaOH溶液共熱后，直接加入AgNO3溶液
B
隨堂訓(xùn)練
3．下列物質(zhì)不屬于鹵代烴的是(　　)
　D
隨堂訓(xùn)練
4.鹵代烴RCH2CH2X中化學(xué)鍵如下，則下列說(shuō)法中正確的是(　　)
A．當(dāng)該鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是①和③
B．當(dāng)該鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是①
C．當(dāng)該鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是①和④
D．當(dāng)該鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是①和②
B
隨堂訓(xùn)練
5.下列化合物中，既能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是（ ）
A.CH3Cl　　
B.　　
C.　　
D.　　
B
謝謝觀(guān)看

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