資源簡(jiǎn)介

官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng)?
烴的衍生物
第二章
2.2醇和酚
章節(jié)脈絡(luò)
第二章
官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng)
烴的衍生物
2.2醇和酚
2.1有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型
2.3醛和酮 糖類和核酸
2.4羧酸 氨基酸和蛋白質(zhì)
酚
醇
酚
1. 宏觀辨識(shí)與微觀探析
從宏觀上觀察酚類物質(zhì)的物理性質(zhì)，能基于這些宏觀現(xiàn)象，準(zhǔn)確判斷酚類物質(zhì)的特征反應(yīng)，對(duì)酚的性質(zhì)形成直觀認(rèn)知。建立起酚的宏觀性質(zhì)與微觀結(jié)構(gòu)之間的緊密聯(lián)系，能依據(jù)微觀結(jié)構(gòu)預(yù)測(cè)酚在不同條件下可能發(fā)生的反應(yīng)及現(xiàn)象。
2. 證據(jù)推理與模型認(rèn)知
根據(jù)酚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象和反應(yīng)產(chǎn)物，進(jìn)行合理的證據(jù)推理。運(yùn)用該模型對(duì)其他酚類物質(zhì)的反應(yīng)進(jìn)行預(yù)測(cè)和解釋，提高對(duì)酚類化學(xué)知識(shí)的系統(tǒng)性認(rèn)識(shí)和應(yīng)用能力。
3. 科學(xué)探究與創(chuàng)新意識(shí)
探索酚在新型材料合成、藥物化學(xué)等領(lǐng)域的潛在應(yīng)用。關(guān)注化學(xué)學(xué)科前沿研究成果，嘗試對(duì)酚的反應(yīng)條件、合成方法進(jìn)行創(chuàng)新改進(jìn)，激發(fā)創(chuàng)新意識(shí)和探索精神。
核心素養(yǎng)目標(biāo)
學(xué)習(xí)重難點(diǎn)
重點(diǎn)：
1. 深入理解酚的結(jié)構(gòu)，精準(zhǔn)區(qū)分酚與醇、醚等含氧化合物的結(jié)構(gòu)差異，熟練運(yùn)用酚的分類依據(jù)對(duì)不同酚進(jìn)行分類。
2. 清晰辨別酚在不同氧化劑、不同反應(yīng)溫度等氧化條件下的產(chǎn)物差異，并理解其原因。
難點(diǎn)：
1. 對(duì)于結(jié)構(gòu)復(fù)雜且含有多種官能團(tuán)的酚，綜合考慮各官能團(tuán)間的相互影響、以及反應(yīng)條件等因素，準(zhǔn)確判斷其可能發(fā)生的反應(yīng)類型和產(chǎn)物結(jié)構(gòu)。
2. 明確酚在不同氧化條件下的氧化產(chǎn)物差異。
課前導(dǎo)入
丁香酚
麝香草酚
酚在自然界中廣泛存在。例如，有些植物含有丁香酚、麝香草酚、芝麻酚等。很多酚類物質(zhì)是重要的化工原料，如煤焦油中的苯酚、甲苯酚。
那么，讓我們一起走進(jìn)酚的世界。
芝麻酚
酚的結(jié)構(gòu)和命名
PART 01
芳香烴分子中苯環(huán)上的氫原子被羥基取代后的有機(jī)化合物稱為酚。
酚的結(jié)構(gòu)和命名
1.酚的定義
2.酚的命名
酚的命名是在苯、萘等名稱后面加上“酚”字；若苯環(huán)上有取代基，將取代基的位次和名稱寫在前面。
苯酚
CH3
OH
3.苯酚組成和結(jié)構(gòu)
酚的結(jié)構(gòu)和命名
分子式
結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
球棍模型
比例模型
官能團(tuán)
C6H6O
-OH
酚羥基
共面特點(diǎn)：至少有12個(gè)原子共面，最多有13個(gè)原子共面。
—OH與苯環(huán)直接相連，二者相互影響，使—OH、苯環(huán)都變得更活躍！
酚的性質(zhì)
PART 02
物理性質(zhì)
1.苯酚是有特殊氣味的無(wú)色晶體，熔點(diǎn)為40.9℃，暴露在空氣中會(huì)因部分被氧化而呈粉紅色。
苯酚俗稱石炭酸，是組成最簡(jiǎn)單的酚。
OH
2.常溫下苯酚在水中的溶解度不大，溫度高于65℃時(shí)則能與水互溶。
3.苯酚具有一定的殺菌能力，可以用作殺菌消毒劑。因苯酚的濃溶液對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕性，使用時(shí)要小心；如果不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用酒精清洗。
化學(xué)性質(zhì)
從結(jié)構(gòu)上看，苯酚分子是由一個(gè)苯環(huán)和一個(gè)羥基組成的。那么，苯酚是否具有與苯或醇相同的化學(xué)性質(zhì)呢？請(qǐng)?zhí)骄勘椒拥男再|(zhì)，并設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明你的預(yù)測(cè)。
實(shí)驗(yàn)用品
苯酚，蒸餾水，乙醇，NaOH 溶液，Na2CO3 溶液，紫色石蕊溶液，溴水，F(xiàn)eCl3 溶液；試管，膠頭滴管，藥匙等。
討論
1. 比較苯酚與苯、苯酚與醇的化學(xué)性質(zhì)。
2. 從苯酚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)出發(fā)，討論分子中基團(tuán)之間的相互影響。
3. 歸納總結(jié)苯酚的化學(xué)性質(zhì)，嘗試寫出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式。
化學(xué)性質(zhì)
苯酚的酸性
化學(xué)性質(zhì)
①受苯環(huán)的影響，苯酚分子中的氫氧鍵比醇分子中的氫氧鍵更容易斷裂，因此苯酚能在水溶液中發(fā)生微弱電離產(chǎn)生 H+。
②苯酚具有弱酸性，能與 NaOH 溶液反應(yīng)，而醇卻不能。苯酚與 NaOH 溶液的反應(yīng)為：
1.苯酚的酸性
③若向苯酚鈉的水溶液中通入二氧化碳，溶液會(huì)變渾濁。這是因?yàn)楸椒拥乃嵝员忍妓崛酰椒逾c與碳酸反應(yīng)生成溶解度較小的苯酚。
化學(xué)性質(zhì)
苯酚分子中的碳氧鍵因受苯環(huán)的影響而不易斷裂，因此苯酚不能與氫鹵酸反應(yīng)生成鹵苯。
1.苯酚的酸性
2.苯酚的取代反應(yīng)
化學(xué)性質(zhì)
苯酚分子中的羥基使苯環(huán)容易發(fā)生取代反應(yīng)。實(shí)驗(yàn)證明，連在苯環(huán)上的羥基對(duì)與其相鄰和相對(duì)位置上的碳?xì)滏I的影響尤為明顯，在發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)羥基鄰位和對(duì)位上的氫原子較容易被取代。
2.苯酚的取代反應(yīng)
化學(xué)性質(zhì)
①苯酚和濃溴水的取代反應(yīng)
這一反應(yīng)可用作苯酚的檢驗(yàn)和定量測(cè)定。
溶液中有白色沉淀產(chǎn)生
苯酚稀溶液滴加到溴水中
3.苯酚的顯色反應(yīng)
化學(xué)性質(zhì)
苯酚的稀溶液遇 FeCl3溶液會(huì)立即顯紫色。大多數(shù)的酚都能與 FeCl3溶液反應(yīng)顯出顏色，因而這一反應(yīng)也常用于酚的檢驗(yàn)。
＋ Fe3+
6
[Fe(C6H5O)6]3-
＋ 6H+
OH
4.苯酚的聚合反應(yīng)
化學(xué)性質(zhì)
酚醛樹脂是最早生產(chǎn)和使用的合成樹脂。它不易燃燒，具有良好的電絕緣性，被廣泛用來(lái)生產(chǎn)電閘、電燈開關(guān)、燈口、電話機(jī)等電器用品，俗稱“電木”。
苯酚分子中的苯環(huán)受羥基的影響而被活化，還表現(xiàn)為苯酚能與甲醛發(fā)生聚合反應(yīng)，生成酚醛樹脂。
化學(xué)性質(zhì)
4.苯酚的聚合反應(yīng)
化學(xué)性質(zhì)
5.與H2的加成反應(yīng)
苯酚含有苯環(huán)，一定條件下可與H2加成
OH
+ 3H2
OH
Ni
△
（環(huán)己醇）
化學(xué)性質(zhì)
用途與危害
(1)用途
苯酚的氣味和醫(yī)院的氣味差不多。但醫(yī)院給醫(yī)療器械和環(huán)境消毒不是用苯酚，而是用甲基苯酚，俗稱來(lái)蘇水。苯酚也具有較強(qiáng)的殺菌消毒能力，因此可以把苯酚摻入肥皂中制成藥皂來(lái)治療一些皮膚病，它還是一種重要的化工原料，主要用于制造酚醛樹脂，還廣泛用于制造合成纖維、醫(yī)藥、合成香料、燃料、農(nóng)藥等。
(2)危害
隨著石油化工、有機(jī)合成和煉焦、煉油等化學(xué)工業(yè)的發(fā)展，產(chǎn)生的含有酚及其衍生物的廢水都是有害的。酚的毒性會(huì)影響到水生物的生長(zhǎng)和繁殖，污染飲用水源，因此含酚廢水的處理是環(huán)境保護(hù)工作中的重要課題。常用減少含酚廢水的產(chǎn)生及回收利用的方法，以做到化害為利，保護(hù)環(huán)境。
苯、甲苯、苯酚的比較
{A02A6C2A-1F8F-4269-98EF-DA5202367F57}類別
苯
甲苯
苯酚
結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
?
?
?
氧化反應(yīng)
不能被KMnO4酸性溶液氧化
可被KMnO4酸性溶液氧化
常溫下在空氣中被氧化，呈粉紅色
取代反應(yīng)
溴的狀態(tài)
液溴
液溴
濃溴水
條件
催化劑
催化劑
無(wú)催化劑
產(chǎn)物
?
甲苯的鄰、間、對(duì)三種一溴代物
?
區(qū)別
苯酚與溴的取代反應(yīng)比苯、甲苯易進(jìn)行
原因
酚羥基對(duì)苯環(huán)的影響使苯環(huán)上的鄰、對(duì)位氫原子變得活潑，易被取代
與H2的加成反應(yīng)
條件
催化劑、加熱
催化劑、加熱
催化劑、加熱
結(jié)論
都含苯環(huán)，故都可發(fā)生加成反應(yīng)
脂肪醇、芳香醇和苯酚的比較
{674DBAEF-6F33-48BD-846C-2F1F1A76DA10}類別
脂肪醇
芳香醇
苯酚
實(shí)例
CH3CH2OH
?
?
官能團(tuán)
醇羥基—OH
醇羥基—OH
酚羥基—OH
結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
—OH與鏈烴基相連
—OH與苯環(huán)側(cè)鏈碳原子相連
—OH與苯環(huán)直接相連
主要化學(xué)性質(zhì)
①與鈉反應(yīng)；
②取代反應(yīng)；
③消去反應(yīng)；
④氧化反應(yīng)；
⑤酯化反應(yīng)
①弱酸性；　
②取代反應(yīng)；
③顯色反應(yīng)；
④加成反應(yīng)；
⑤與鈉反應(yīng)；
⑥氧化反應(yīng)
特性
灼熱的銅絲插入醇中，有刺激性氣味物質(zhì)生成(醛或酮)
與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色
CH2OH
OH
課堂小結(jié)
酚的性質(zhì)
酚的結(jié)構(gòu)和命名
定義
命名
物理性質(zhì)
組成和結(jié)構(gòu)
化學(xué)性質(zhì)
苯酚的酸性
與H2的加成反應(yīng)
苯酚的顯色反應(yīng)
取代反應(yīng)
苯酚的聚合反應(yīng)
隨堂訓(xùn)練
1.下列有機(jī)物中哪些屬于醇？哪些屬于酚？
①③屬于醇　④⑤屬于酚
2.下列反應(yīng)能說明苯酚分子中由于羥基影響苯環(huán)使苯酚分子中苯環(huán)比苯活潑的是(　　)
A.①③ B.只有②
C.②和③ D.全部
B
隨堂訓(xùn)練
3.下列敘述正確的是(　　)
A.苯中的少量苯酚可先加適量的濃溴水，再過濾而除去
B.將苯酚晶體放入少量水中，加熱時(shí)全部溶解，冷卻到50℃形成懸濁液
C.苯酚的酸性很弱，不能使酸堿指示劑變色，但可以和NaHCO3反應(yīng)放出CO2
D.苯酚可以和HNO3進(jìn)行硝化反應(yīng)
D
隨堂訓(xùn)練
4.下列說法正確的是 (　　)
與
①
②乙醇和乙醚互為同分異構(gòu)體
③乙醇、乙二醇、丙三醇互為同系物
④可用濃溴水區(qū)分乙醇和苯酚
⑤加濃溴水過濾的方法除去苯中的苯酚
A.①③ B.②④ C.④ D.④⑤
C
隨堂訓(xùn)練
5.胡椒酚是植物揮發(fā)油的成分之一，它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是
下列敘述中不正確的是(　　 )
A.1mol胡椒酚最多可與4molH2發(fā)生反應(yīng)
B.1mol胡椒酚最多可與4molBr2發(fā)生反應(yīng)
C.胡椒酚可與NaOH溶液反應(yīng)
D.胡椒酚在水中的溶解度不大
B
隨堂訓(xùn)練
隨堂訓(xùn)練
6.漆酚( )是生漆的主要成分，黃色，能溶于有機(jī)溶劑中。生漆涂在物體表面，能在空氣中干燥轉(zhuǎn)變?yōu)楹谏崮ぃ铝杏嘘P(guān)其化學(xué)性質(zhì)的敘述不正確的是(　　)
A.可以燃燒，當(dāng)氧氣充分時(shí)，產(chǎn)物為CO2和H2O
B.與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
C.能發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)
D.不能被酸性KMnO4溶液氧化
D
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