資源簡介

第一章　第一節　第2課時
對點訓練
題組一　有機化合物中的共價鍵
1．關于乙烯分子中化學鍵的描述正確的是( A )
A．碳原子sp2雜化軌道形成σ鍵，未雜化的2p軌道形成π鍵
B．乙烯分子中有4個σ鍵、2個π鍵
C．C—H是兩個原子的sp2雜化軌道形成σ鍵，C—C是未雜化的2p軌道形成π鍵
D．C—C是sp2雜化軌道形成σ鍵，C—H是未雜化的2p軌道形成π鍵
解析：在乙烯分子中，每個碳原子的2s軌道與2個2p軌道雜化形成3個sp2雜化軌道，其中2個sp2雜化軌道分別與2個氫原子的1s軌道形成C—H σ鍵，另外1個sp2雜化軌道與另一個碳原子的1個sp2雜化軌道形成C—C σ鍵；2個碳原子中未參與雜化的2p軌道形成1個π鍵。
2．如圖是甲醛分子的結構式，下列描述正確的是( D )
A．甲醛分子中有4個σ鍵
B．甲醛分子中的C原子為sp3雜化
C．甲醛分子中有兩個π鍵
D．甲醛分子為平面三角形，有一個π鍵垂直于三角形平面
解析：共價單鍵為σ鍵，共價雙鍵中含有一個σ鍵、一個π鍵，則甲醛分子中含有3個σ鍵，故A錯誤；該分子中碳原子價層電子對數是3且不含孤電子對，根據價層電子對互斥模型判斷碳原子雜化類型為sp2雜化，故B錯誤；有一個雙鍵，包括1個σ鍵和1個π鍵，故C錯誤；甲醛分子中碳原子采用sp2雜化，為平面三角形結構，其中的π鍵垂直于三角形平面，故D正確。
題組二　共價鍵的極性
3．已知下列反應：
①CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl
②CH2===CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br
③CH≡CH＋2HClCH3－CHCl2
④H2＋Cl22HCl
有極性共價鍵斷裂的反應是( D )
A．①② B．①②③
C．②③④ D．①③
解析：凡是同種元素的原子之間形成的共價鍵都是非極性共價鍵，凡是不同種元素的原子之間形成的共價鍵都是極性共價鍵。①中斷裂的是碳氫鍵和氯氯鍵，碳氫鍵是極性共價鍵；②中斷裂的是碳碳鍵和溴溴鍵，都是非極性共價鍵；③中斷裂的是碳碳鍵和氫氯鍵，氫氯鍵是極性共價鍵；④中斷裂的是氫氫鍵和氯氯鍵，都是非極性共價鍵。
4．下列分子中，既有極性鍵又有非極性鍵的是( D )
A．CH2Cl2 B．HCHO
C．H2O D．CH2===CH—CH3
解析：A、B、C項中只有極性鍵；D項中既有極性鍵又有非極性鍵。
題組三　有機化合物的同分異構現象
5．下列屬于碳架異構的是( A )
A．和C(CH3)4
B．CH2===CHCH2CH3和CH3CH===CHCH3
C．CH3CH2CHO和CH3COCH3
D．CH3CH2CH2COOH和CH3COOCH2CH3
解析：B項屬于官能團位置異構；C、D兩項屬于官能團異構。
6．對于復雜的有機化合物的結構可以用鍵線式簡化表示。如有機化合物CH2===CH—CHO可以簡寫成CHO。則與鍵線式為的物質互為同分異構體的是( D )
A． B．
C． D．
解析：的分子式為C7H8O，分析四個選項可得出分子式分別為C8H10O、C7H6O、C7H6O2、C7H8O，故D正確。
7．下列屬于同分異構體的是( D )
A．和
B．和
C．HCOOCH2CH3和CH3CH2OCHO
D．和□
解析：甲烷的空間結構為正四面體，二氯甲烷只有一種結構，因此A項中屬于同一種物質；B項中均為鄰二甲苯，屬于同一種物質；C項中均為甲酸乙酯，屬于同一種物質；D項中前者分子式為C4H8，屬于烯烴，后者分子式為C4H8，屬于環烷烴，它們互為同分異構體，故D符合題意。
綜合強化
8．乙酸、水和乙醇的分子結構如表所示，三者結構中的相同點是都含有羥基，下列說法錯誤的是( D )
乙酸
水
乙醇 CH3—CH2—OH
A．羥基的極性：乙醇<水<乙酸
B．與金屬鈉反應的劇烈程度：乙醇<水
C．羥基連接不同的基團可影響羥基的活性
D．羥基極性不同的原因是羥基中的共價鍵類型不同
解析：與Na反應越劇烈，說明羥基氫原子的活潑性越強，對應羥基的極性越強。與Na反應的劇烈程度：乙酸>水>乙醇，則相應羥基的極性：乙酸>水>乙醇，題給3種化合物中均含有羥基，但羥基連接的基團不同，導致羥基的活性不同，C項正確；羥基中的O—H都是σ鍵，D項錯誤。
9．共價鍵的類型和極性與有機化合物的性質存在緊密聯系。下列關于有機化合物的說法錯誤的是( C )
A．有機化合物的分子結構取決于原子間的連接順序、成鍵方式和空間排布
B．在同一有機化合物分子中基團之間存在相互影響
C．有機化合物分子中基團之間的相互影響不會導致鍵的極性發生改變
D．碳原子的成鍵特點使有機化合物具有與無機物不同的性質
解析：有機化合物的分子結構與原子間的連接順序、成鍵方式和空間排布密切相關，A正確；在同一有機化合物分子中基團之間存在相互影響，B正確；有機化合物分子中基團之間的相互影響可能會導致鍵的極性發生改變，C錯誤；碳原子在有機化合物分子中與其他原子形成不同類型的共價鍵，可以是單鍵、雙鍵、三鍵等，碳原子的成鍵特點使有機化合物具有與無機物不同的性質，D正確。
10．認真觀察下列有機化合物，請填寫下列空白。
A． B．
C． D．
E． F．HCOOCH3
(1)D中含有的官能團有_羥基、羧基__(填名稱，下同)；E中含有的官能團有_碳碳雙鍵、酯基__。
(2)下列說法錯誤的是_ad__。
a．A物質屬于酚類
b．B物質可以看作醇類、酚類和羧酸類
c．C物質的分子式為C8H8O4
d．F物質只具有酯的性質
(3)1 mol A物質中含_19NA__(設NA為阿伏加德羅常數的值)個σ鍵，F物質中σ鍵與π鍵個數比為_7∶1__。
解析：(1)中含有的官能團為羥基和羧基；CH2===CHOOCCH===CHCOOCH===CH2中含有的官能團為碳碳雙鍵和酯基。
(2) 含有羥基，但不含苯環，屬于醇類，a錯誤；分子中含有羧基、醇羥基和酚羥基，可以看作羧酸類、醇類和酚類，b正確；的分子式為C8H8O4，c正確；HCOOCH3分子中含有酯基、醛基兩種官能團，既具有酯的性質，又具有醛的性質，d錯誤。
(3)1個A物質的分子中含19個σ鍵，則1 mol A物質中含19NA個σ鍵，1個F物質的分子中含7個σ鍵，含1個π鍵，則σ鍵與π鍵個數比為7∶1。
11．(1)寫出下面有機化合物的結構簡式和鍵線式：
： CH2===CHCH===CH2　、 。
(2)某有機化合物的鍵線式為，則它的分子式為_C9H14O__，含有的官能團名稱為_羥基、碳碳雙鍵__，它屬于_脂環化合物__(填“芳香族化合物”或“脂環化合物”)。
(3)已知分子式為C5H12O的有機化合物有多種同分異構體，下列給出其中的四種：
A．CH3—CH2—CH2—CH2—CH2OH
B．CH3—O—CH2—CH2—CH2—CH3
C．
D．
根據上述信息完成下列空白：
①根據所含官能團判斷，A屬于_醇__類有機化合物。B、C、D中，與A互為官能團異構的是_B__(填字母，下同)，與A互為碳架異構的是_D__，與A互為位置異構的是_C__。
②寫出與A互為位置異構(但與B、C、D不重復)的有機化合物的結構簡式： 　。
③與A互為碳架異構的同分異構體共有多種，除B、C、D中的一種外，寫出另外兩種同分異構體的結構簡式： 　、 　。
解析：(1)由結構式可知，其結構簡式為CH2===CHCH===CH2，鍵線式為。
(2)由該有機化合物的鍵線式可知，其分子式為C9H14O，分子中含有的官能團為羥基和碳碳雙鍵。該有機化合物分子結構中無苯環，不屬于芳香族化合物。
(3)①A屬于醇類有機化合物，B屬于醚類有機化合物，故A與B屬于官能團異構。C的碳鏈與A相同，但羥基位置不同，故A與C屬于位置異構。而D也是醇類有機化合物，但碳骨架與A不同，因此A與D屬于碳架異構。②碳鏈中有三種碳原子，羥基位于1號碳原子上即為A，位于2號碳原子上即為C，當羥基位于3號碳原子上時，即為滿足要求的有機化合物。③要與A互為碳架異構，則必須是醇類有機化合物，且最長的碳鏈上碳原子數應該小于5，有如下結構：、和。
12．(2024·山東菏澤高二檢測)白藜蘆醇的結構簡式為，根據要求回答下列問題：
(1)白藜蘆醇的分子式為_C14H12O3__。
(2)白藜蘆醇所含官能團的名稱為_碳碳雙鍵、羥基__。
(3)具備下列條件的白藜蘆醇的同分異構體有_17__種，寫出其中一種同分異構體的結構簡式： (或其他合理答案)　。
①碳的骨架和官能團種類不變
②兩個苯環上都有官能團
③僅改變含氧官能團的位置
(4)乙醇(CH3CH2OH)和苯酚()都含有與白藜蘆醇相同的官能團，有關它們之間關系的說法正確的是_C__(填字母)。
A．乙醇和白藜蘆醇屬于同一類別的有機化合物
B．苯酚與白藜蘆醇互為同系物
C．三者的組成元素相同
D．三者分子中碳、氧原子個數比相同
解析：(1)根據白藜蘆醇的結構簡式可知其分子式為C14H12O3。
(2)白藜蘆醇分子中含有碳碳雙鍵和羥基。
(3)依題意，白藜蘆醇的同分異構體只改變苯環上—OH的位置，且—OH分別占據兩個苯環，其他結構不變。2個—OH在左邊苯環的位置有6種，—OH在右邊苯環上的位置有3種，故符合條件的同分異構體共有6×3＝18種，減去本身一種，還有17種。
(4)白藜蘆醇不是醇，其分子中的—OH與苯環直接相連，屬于酚類，A項錯誤；苯酚和白藜蘆醇的分子結構不相似，不互為同系物，B項錯誤；三者都由碳、氫、氧三種元素組成，C項正確；乙醇分子中碳、氧原子個數之比為2∶1，苯酚分子中碳、氧原子個數之比為6∶1，白藜蘆醇分子中碳、氧原子個數之比為14∶3，D項錯誤。
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第一章　有機化合物的結構特點與研究方法
第一節　有機化合物的結構特點
第2課時　有機化合物中的共價鍵、同分異構現象及
表示方法
1．認識有機化合物的分子結構決定于原子間的連接順序、成鍵方式和空間排布，認識有機化合物存在構造異構和立體異構等同分異構現象。
2．通過有機物分子的結構模型，建立對有機物分子的直觀認識。
3．建立有機物同分異構體書寫的基本思維模型，能正確書寫和判斷常見有機物的同分異構體。
4．認識有機化合物中共價鍵的類型，理解鍵的極性與有機反應的關系。
1．宏觀辨識與微觀探析：能從宏觀和微觀的角度理解有機物分子的組成、性質與變化，能從不同角度認識有機物種類繁多的原因，從微觀角度認識“同分異構現象”。
2．證據推理與模型認知：建立書寫和判斷同分異構體的思維模型，并運用模型正確書寫和判斷有機物的同分異構體。
1．有機化合物中共價鍵的類型
(1)根據原子軌道的重疊方式可分為σ鍵和π鍵
一、有機化合物中的共價鍵
σ鍵 π鍵
原子軌道
重疊方式 沿鍵軸方向以“________”形式重疊 以“_________”形式重疊
可否繞鍵軸旋轉 能，化學鍵_______斷裂 _____
頭碰頭
肩并肩
不易
否
(2)根據成鍵原子形成共用電子對的數目可分為單鍵、_______、_______，它們與σ鍵和π鍵的關系：
(3)共價鍵的類型與有機反應類型的關系
σ鍵軌道重疊程度較____，強度較_____，不易斷裂，能發生______反應，如CH4等；π鍵的軌道重疊程度比σ鍵的_____，比較容易______，π鍵更活潑，能發生_____反應，如CH2===CH2、CH≡CH等。
雙鍵
三鍵
σ
σ
π
σ
π
大
大
取代
小
斷裂
加成
2．共價鍵的極性與有機反應
由于不同的成鍵原子間_________的差異，共用電子對會發生偏移。偏移的程度_______，共價鍵極性_______，在反應中越容易發生_______。因此有機化合物的_________及其_______________往往是發生化學反應的活性部位。
電負性
越大
越強
斷裂
官能團
鄰近的化學鍵
實例分析
①無水乙醇、水分別與鈉反應的比較
實驗
操作
實驗
現象 金屬鈉_____________，反應_______ 金屬鈉___________，反應平穩
浮在水面上
劇烈
沉在水底
化學
方程式 _____________________
_____________________
實驗
結論 CH3CH2—OH分子中氫氧鍵的極性比H—OH分子中氫氧鍵的極性_____，_______之間的相互影響使官能團中化學鍵的極性發生變化，從而影響官能團和物質的性質
2Na＋2H2O===2NaOH
＋H2↑
弱
基團
②乙醇與氫溴酸的反應
由于羥基中氧原子的電負性較大，乙醇分子中的碳氧鍵極性也較
強，也可斷裂，如乙醇與氫溴酸的反應：__________________________
_____________________。
3．有機反應的特點
共價鍵的斷裂需要吸收能量，而且有機化合物分子中共價鍵斷裂的位置存在多種可能。相對無機反應，有機反應一般反應速率_______，副反應_______，產物比較_______。
較慢
較多
復雜
正誤判斷
在括號內打“√”或“×”。
(1)σ鍵比π鍵牢固，所以不會斷裂。( 　　)
(2)甲烷分子中只有C—H σ鍵，只能發生取代反應。( 　　)
(3)乙烯分子中含有π鍵，所以化學性質比甲烷活潑。( 　　)
(4)乙酸與鈉反應比水與鈉反應更劇烈，是因為乙酸分子中氫氧鍵的極性更強。( 　　)
×
×
√
√
應用體驗
1. (2024·山西大學附中高二檢測)碳酸亞乙酯是鋰離子電池低溫電解液的重要添加劑，其結構如圖。下列有關該物質的說法不正確的是( 　　)
A．分子式為C3H4O3
B．分子中σ鍵與π鍵個數之比為10∶1
C．分子中既有極性鍵也有非極性鍵
D．分子中碳原子的雜化方式全部為sp2雜化
D
解析：根據結構簡式確定分子式為C3H4O3，故A正確；共價單鍵為σ鍵，共價雙鍵中含有1個σ鍵、1個π鍵，則該分子中含有10個σ鍵、1個π鍵，分子中σ鍵與π鍵個數之比為10∶1，故B正確；同種非金屬元素之間易形成非極性鍵，不同非金屬元素之間易形成極性鍵，該分子中存在C—C非極性鍵、C—O極性鍵、C—H極性鍵、C===O極性鍵，故C正確；該分子中飽和碳原子價層電子對個數是4且不含孤電子對，C原子為sp3雜化；C===O鍵中C原子價層電子對個數是3且不含孤電子對，C原子雜化方式為sp2，故D錯誤。
2．(2023·蘇州高二檢測)丙烯顏料是一種非常方便使用的手繪顏料。下列關于丙烯(CH3—CH===CH2)的說法正確的是( 　　)
A．丙烯分子中3個碳原子在同一直線上
B．丙烯分子中3個碳原子都是sp3雜化
C．丙烯分子中不存在非極性鍵
D．一個丙烯分子中有8個σ鍵、1個π鍵
D
1．同分異構現象和同分異構體
(1)同分異構現象：化合物具有相同的_________，但具有不同_______的現象。
(2)同分異構體：具有_______________的化合物的互稱。
(3)特點：一般情況下，有機化合物分子中的_________數目越多，其同分異構體的數目也_______。
二、有機化合物的同分異構現象
分子式
結構
同分異構現象
碳原子
越多
(4)實例：如C5H12的三種同分異構體：正戊烷
________________________________、異戊烷___________________、
新戊烷_________________。三者分子式________，結構_______。
CH3—CH2—CH2—CH2—CH3
相同
不同
2．同分異構體的類型
3．構造異構現象
異構類別 實例
碳架
異構

C4H10：____________________、________________
位置
異構
C4H8：____________________、__________________


C6H4Cl2：__________、__________、__________
異構類別 實例
官能團
異構

C2H6O：______________、______________
4. 鍵線式
在表示有機化合物的組成和結構時，將_________元素符號省略，只表示分子中鍵的連接情況和_________，每個_____點或_____點均表示有一個_________，這樣得到的式子稱為_________。例如：丙烯可表示為______，乙醇可表示為___________。
碳、氫
官能團
拐
終
碳原子
鍵線式
正誤判斷
在括號內打“√”或“×”。
(1)相對分子質量相同的化合物互為同分異構體。( 　　)
(2)同素異形體、同分異構體之間的轉化是物理變化。( 　　)
(3)同系物之間可以互為同分異構體。( 　　)
(4)淀粉與纖維素是化學式為(C6H10O5)n的同分異構體。( 　　)
×
×
×
×
應用體驗
已知下列有機化合物：
⑤CH3—CH2—CH===CH—CH3和
⑥CH2===CH—CH===CH2和CH3－CH2－C≡CH
(1)屬于同分異構體的是________________(填序號，下同)。
(2)屬于碳架異構的是______。
(3)屬于位置異構的是______。
(4)屬于官能團異構的是____________。
(5)屬于同一種物質的是______。
(6)②中1-丁烯的鍵線式為_________。
①②③⑤⑥
①
②
③⑤⑥
④
解析：解答此題的方法是先寫出各物質的分子式，若分子式相同，再判斷分子中含有的官能團是否相同，進一步確定官能團的位置，最終對兩種物質的關系做出判斷。
對映異構
氯溴碘代甲烷，有兩種異構體，互為鏡像卻不能重合，這種現象稱為對映異構。一般來說，若碳原子連接四個不同的原子或原子團則稱為手性碳原子，含有手性碳原子的化合物存在對映異構。
1．成鍵情況
每個碳原子能形成4個共價鍵。碳碳之間可以形成單鍵、雙鍵、三鍵，碳氧之間可形成單鍵、雙鍵，碳氫之間只形成單鍵。
2．表示方法
分子式、電子式、結構式、結構簡式、鍵線式、球棍模型、空間填充模型等。
三、多角度認識有機物的分子組成與結構
3．空間結構
(1)若一個碳原子與其他4個原子相連時，該碳原子將采取四面體取向成鍵；
(2)當碳原子與碳原子或碳原子與其他原子之間形成雙鍵時，形成雙鍵的原子以及與之直接相連的原子共面；
(3)當碳原子與碳原子或碳原子與其他原子之間形成三鍵時，形成三鍵的原子以及與之直接相連的原子共線。
4．飽和烴與不飽和烴的區別
飽和烴：只含單鍵的烴，如烷烴。
正誤判斷
在括號內打“√”或“×”。
(1)丙烷的結構簡式：CH3CH2CH3。( 　　)
(2)乙烯的最簡式：C2H4。( 　　)
√
×
√
√
應用體驗
有機化合物的表示方法多種多樣，下面是常用的幾種表示方法：
(1)上述表示方法中，屬于結構式的為_____(填序號，下同)，屬于鍵線式的為___________，屬于空間填充模型的為_____，屬于球棍模型的為______。
(2)寫出物質⑨的分子式：______________。
⑩
②⑥⑨
⑤
⑧
C11H18O2
(3)寫出物質⑩中官能團的電子式：__________、___________。
(4)物質②的分子式為___________。
(5)物質⑥分子中所有的碳原子_______(填“能”或“不能”)同時在一個平面上。
C6H12
不能
隨堂演練·知識落實
1．下列各組化合物中不互為同分異構體的是( 　　)
B
2．下列說法錯誤的是( 　　)
A．一般情況下，僅含σ鍵的烴易發生取代反應，含有π鍵的烴易發生加成反應
B．一般情況下，共價鍵極性越強，在反應中越容易發生斷裂
C．有機化合物分子中基團之間的相互影響不會影響官能團和物質的性質
D．乙醇分子和水分子中的氫氧鍵極性不同，所以乙醇和水分別與鈉反應的劇烈程度不同
C
解析：僅含σ鍵的烴是飽和烴，易發生取代反應，含π鍵的烴含碳碳雙鍵或三鍵，易發生加成反應，A項正確；共價鍵極性越強，共價鍵越不穩定，越容易斷裂，B項正確；有機化合物分子中基團之間的相互影響會影響官能團和物質的性質，C項錯誤；乙醇分子中和水分子中的氫氧鍵極性不同，水更易斷裂O—H鍵，乙醇和水與鈉反應的劇烈程度不同，D項正確。
3．下列說法正確的是( 　　)
A．14N2和15N2互為同位素
B．間二甲苯和苯互為同系物
C．Fe2C和Fe3C互為同素異形體
D．乙醚和乙醇互為同分異構體
B
解析：14N2和15N2均為氮氣分子，不互為同位素，同位素指的是同一種元素的不同原子，A不正確；間二甲苯和苯結構相似，分子中均含有1個苯環，二者在分子組成上相差2個CH2原子團，兩者互為同系物，B正確；Fe2C和Fe3C均為化合物，不互為同素異形體，同素異形體的研究對象是單質，C不正確；乙醚的分子式為C4H10O，乙醇的分子式為C2H6O，兩者分子式不同，不互為同分異構體，D不正確。
4．請分析下列各組物質，用序號填寫出它們的對應關系：①碳架異構、②位置異構、③官能團異構、④同一物質。
(1)C2H5OH和CH3OCH3_____。
③
②
④
①

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