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第二章　第二節(jié)　第2課時(shí)
對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練
題組一　烯烴的加成反應(yīng)
1．(2023·江蘇南京師大附中高二期末)某烯烴分子中含有一個(gè)碳碳雙鍵，一定條件下與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)所得產(chǎn)物的鍵線式為，此烯烴可能的結(jié)構(gòu)(不考慮順反異構(gòu))有( C )
A．3種 B．4種
C．5種 D．6種
解析：每個(gè)C原子只能形成四個(gè)共價(jià)鍵，根據(jù)該烯烴分子中含有一個(gè)碳碳雙鍵及一定條件下與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)所得產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)可知，該烯烴分子中雙鍵的位置有5種可能：。
2．(2024·遼寧撫順高二檢測)檸檬烯是一種食用香料，其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列有關(guān)檸檬烯的分析正確的是( D )
A．它的分子中所有原子一定在同一平面上
B．1 mol檸檬烯可以和3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)
C．它和丁基苯()互為同分異構(gòu)體
D．一定條件下，它可以發(fā)生加成、取代、氧化、加聚等反應(yīng)
解析：該分子中除了碳碳雙鍵兩端的碳原子外，其他碳原子都具有甲烷結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，所以該分子中所有原子不能共平面，故A錯(cuò)誤；該分子中含有2個(gè)碳碳雙鍵，所以1 mol檸檬烯可以和2 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；檸檬烯和丁基苯()分子式不同，不屬于同分異構(gòu)體，故C錯(cuò)誤；檸檬烯結(jié)構(gòu)中存在碳碳雙鍵，可以發(fā)生加成、氧化、加聚反應(yīng)，該分子中飽和碳原子上連有氫原子，可在光照條件下與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)，故D正確。
3．豪豬烯形狀宛如伏地伸刺的動(dòng)物，其鍵線式如圖。下列有關(guān)豪豬烯的說法正確的是( D )
A．豪豬烯與乙烯互為同系物
B．豪豬烯分子中所有的碳原子可能在同一平面內(nèi)
C．豪豬烯的分子式為C14H12
D．1 mol豪豬烯能與6 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)
解析：豪豬烯與乙烯分子組成通式不同，結(jié)構(gòu)不相似，組成上不相差若干個(gè)CH2原子團(tuán)，不是同系物，A錯(cuò)誤；分子中含有類似甲烷中碳原子的空間結(jié)構(gòu)，中心碳原子與周圍四個(gè)原子形成空間四面體結(jié)構(gòu)，所有碳原子不可能共平面，B錯(cuò)誤；由題中鍵線式可知，豪豬烯的分子式為C14H14，C錯(cuò)誤；1 mol豪豬烯含有6 mol，能與6 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，D正確。
4．(2023·陜西西安高二期末)下列不屬于與H2發(fā)生1∶1加成產(chǎn)物的是( D )
A. B．
C. D．
解析：與氫氣發(fā)生1∶1加成，標(biāo)有*號(hào)的雙鍵端與H2加成時(shí)，的產(chǎn)物是，的產(chǎn)物是；與氫氣發(fā)生1,4加成(標(biāo)有*號(hào)的雙鍵端)產(chǎn)物是；與氫氣發(fā)生1∶1加成的產(chǎn)物不可能是，故選D。
題組二　烯烴的氧化
5．烯烴經(jīng)臭氧氧化，并經(jīng)鋅和水處理可得到醛和酮。
例如：。
下列烯烴經(jīng)臭氧氧化，并經(jīng)鋅和水處理，則完全反應(yīng)后的產(chǎn)物多于一種的是( C )
A. B．
C. D．
解析：A.2OHCCH2CHO；
B.2；
C.2HCHO＋OHCCH2CH2CHO；
D.2OHCCH2CH2CHO。
6．烯烴在一定條件下發(fā)生氧化反應(yīng)，碳碳雙鍵斷裂，如：R1CH===CHR2被氧化為和；被氧化為和，由此推斷分子式為C4H8的烯烴的氧化產(chǎn)物有( C )
A．2種 B．3種
C．4種 D．6種
解析：由題意可知，碳碳雙鍵可被氧化斷裂，生成醛或酮，烯烴C4H8的結(jié)構(gòu)有三種：CH2===CHCH2CH3、CH3CH===CHCH3、CH2===C(CH3)2，氧化后得到的產(chǎn)物分別有2種(HCHO和CH3CH2CHO)，1種(CH3CHO)、2種(HCHO )，所以氧化產(chǎn)物共有4種。
綜合強(qiáng)化
7．某種不對(duì)稱有機(jī)催化反應(yīng)過程如圖所示(—R1、—R2、—R3、—R4為不同的烴基)。
下列說法錯(cuò)誤的是( C )
A．X、Y都可以作為合成有機(jī)高分子的單體
B．上述反應(yīng)屬于加成反應(yīng)
C．Z分子不能使酸性KMnO4溶液褪色
D．Y可能與某種環(huán)烷烴互為同分異構(gòu)體
解析：X、Y都含碳碳雙鍵，它們都能發(fā)生加聚反應(yīng)合成有機(jī)高分子，故A選項(xiàng)正確；題中反應(yīng)X發(fā)生1,4-加成，屬于加成反應(yīng)，故B選項(xiàng)正確；碳碳雙鍵能使酸性KMnO4溶液褪色，故C選項(xiàng)錯(cuò)誤；等碳原子數(shù)的烯烴(只含一個(gè)碳碳雙鍵)與環(huán)烷烴(只含一個(gè)碳環(huán))互為同分異構(gòu)體，都符合通式CnH2n，所以Y可能與某種環(huán)烷烴互為同分異構(gòu)體，故D選項(xiàng)正確。
8．某烴的結(jié)構(gòu)用鍵線式可表示為，則該烴與Br2加成時(shí)(物質(zhì)的量之比為1∶1)所得產(chǎn)物有( C )
A．3種 B．4種
C．5種 D．6種
解析：如圖，給雙鍵碳原子進(jìn)行編號(hào)，與溴按物質(zhì)的量之比為1∶1發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)，可以是1,2號(hào)碳位上加成，3,4號(hào)碳位上的加成，5,6號(hào)碳位上的加成，還可以是1,4號(hào)碳位上的加成，4,6號(hào)碳位上的加成，所得產(chǎn)物有5種。
9．(1)已知某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為。
①該有機(jī)物所含官能團(tuán)的名稱是_碳碳雙鍵、羥基__。
②該有機(jī)物發(fā)生加聚反應(yīng)后，所得產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為 　。
③寫出該有機(jī)物和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式(注明反應(yīng)條件)： 　。
(2)新型彈性材料“丁苯吡橡膠”，由三種單體化合而成，其結(jié)構(gòu)為
此化合物是由三種單體通過_加聚__反應(yīng)而生成的，其中三種單體的結(jié)構(gòu)簡式為 CH2===CH—CH===CH2　、 　、 　。
10．第爾斯和阿爾德在研究1,3-丁二烯的性質(zhì)時(shí)發(fā)現(xiàn)如下反應(yīng)，該反應(yīng)被稱為第爾斯-阿爾德反應(yīng)。
(也可表示為 )
回答下列問題：
(1)第爾斯-阿爾德反應(yīng)屬于_加成反應(yīng)__(填反應(yīng)類型)。
(2)下列不能發(fā)生第爾斯-阿爾德反應(yīng)的有機(jī)物是_C__(填字母)。
A． B．
C. D．
(3)工業(yè)上通常以甲醛、乙炔為原料制取1,3-丁二烯，生產(chǎn)流程如下：
①X的結(jié)構(gòu)簡式為_HOCH2CH2CH2CH2OH__；
②X轉(zhuǎn)化為1,3-丁二烯的化學(xué)方程式為 HOCH2CH2CH2CH2OHCH2===CH—CH===CH2↑＋2H2O　。
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第二章　烴
第二節(jié)　烯烴
第2課時(shí)　烯烴的加成、氧化規(guī)律
1．掌握單烯烴的加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)。
2．掌握二烯烴的加成反應(yīng)。
3．掌握烯烴的氧化規(guī)律。
科學(xué)探究和創(chuàng)新意識(shí)：認(rèn)識(shí)烯烴加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)的規(guī)律，加深對(duì)化工生產(chǎn)原理的理解和應(yīng)用。
1．單烯烴的加成
(1)對(duì)稱單烯烴的加成
一、烯烴的加成規(guī)律
(2)不對(duì)稱單烯烴的加成
研究發(fā)現(xiàn)，當(dāng)不對(duì)稱單烯烴與鹵化氫發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)，通常“氫加到含氫多的不飽和碳原子的一側(cè)”，即遵循馬爾科夫尼科夫規(guī)則(簡稱馬氏規(guī)則)。
2．二烯烴的加成
二烯烴是分子中含有兩個(gè)碳碳雙鍵的烯烴。
(1)n(CH2===CH—CH===CH2)∶n(Br2)＝1∶1的兩種加成方式
(2)CH2===CH—CH===CH2與足量Br2的完全加成
CH2===CH—CH===CH2＋2Br2―→_____________________
3．烯烴的加聚反應(yīng)
(1)二烯烴的加聚反應(yīng)
正誤判斷
在括號(hào)內(nèi)打“√”或“×”。
(1)CH2===CH2與Br2反應(yīng)產(chǎn)物為純凈物。( 　　)
(2)CH2===CHCH2CH3與HCl催化條件下反應(yīng)產(chǎn)物為混合物。( 　　)
(3)CH2===CH2加聚反應(yīng)的產(chǎn)物為純凈物。( 　　)
√
√
×
應(yīng)用體驗(yàn)
1．β-月桂烯的結(jié)構(gòu)如圖所示，一分子該物質(zhì)與兩分子溴發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物(只考慮位置異構(gòu))理論上最多有( 　　)
A．2種 B．3種
C．4種 D．6種
C
③ ④
A．①④ B．③ C．② D．①②④
D
解析：烯烴的重要性質(zhì)之一是可以發(fā)生加聚反應(yīng)，當(dāng)兩種烯烴混合后，一定會(huì)有兩種烯烴自身的加聚反應(yīng)，得到①④；另外兩種烯烴共同發(fā)生加聚反應(yīng)，得到②，D正確。
1．烯烴與酸性KMnO4溶液的反應(yīng)規(guī)律
烯烴與酸性KMnO4溶液反應(yīng)的生成物會(huì)因烯烴的結(jié)構(gòu)不同而不同：
二、烯烴的氧化規(guī)律
2．烯烴經(jīng)臭氧氧化，并經(jīng)鋅和水處理可得到醛或酮
正誤判斷
在括號(hào)內(nèi)打“√”或“×”。
(1)烯烴可發(fā)生氧化反應(yīng)，烷烴不能發(fā)生氧化反應(yīng)。( 　　)
(2)烯烴用O3氧化，再用鋅和水還原，碳碳雙鍵斷裂生成醛或酮。( 　　)
(3)烯烴被酸性高錳酸鉀氧化只能生成酸。( 　　)
×
×
×
應(yīng)用體驗(yàn)
1．下列烯烴被酸性高錳酸鉀溶液氧化后產(chǎn)物中可能有乙酸的是( 　　)
A．CH3CH2CH===CHCH2CH2CH3
B．CH2===CH(CH2)3CH3
C．CH3CH===CHCH===CHCH3
D．CH3CH2CH===CHCH2CH3
C
解析：CH3CH2CH===CHCH2CH2CH3氧化生成丙酸和丁酸，A項(xiàng)錯(cuò)誤；CH2===CH(CH2)3CH3氧化生成戊酸和CO2，B項(xiàng)錯(cuò)誤；CH3CH===CHCH===CHCH3氧化生成乙酸和乙二酸，C項(xiàng)正確；CH3CH2CH===CHCH2CH3氧化生成丙酸，D項(xiàng)錯(cuò)誤。
2．已知某種烯烴經(jīng)臭氧氧化后，在Zn存在下水解，可得到醛和酮。如：
C
隨堂演練·知識(shí)落實(shí)
1．下列化合物分別經(jīng)催化加氫后，不能得到2-甲基戊烷的是( 　　)
解析：B、C、D中物質(zhì)催化加氫后都得到2-甲基戊烷，只有A中物質(zhì)催化加氫后得到3-甲基戊烷，故選A。
A
2．有人認(rèn)為CH2===CH2與Br2的加成反應(yīng)，實(shí)質(zhì)是Br2先斷裂為Br＋和Br－，然后Br＋首先與CH2===CH2一端碳原子結(jié)合，第二步才是Br－與另一端碳原子結(jié)合。根據(jù)該觀點(diǎn)如果讓CH2===CH2與Br2在盛有NaCl和NaF的溶液中反應(yīng)，則得到的有機(jī)物不可能是( 　　)
A．BrCH2CH2Br B．ClCH2CH2Cl
C．BrCH2CH2F D．BrCH2CH2Cl
解析：CH2===CH2先與Br＋生成的產(chǎn)物易結(jié)合溶液中的陰離子，B項(xiàng)中無溴原子。
B
A
4．金剛烷是一種重要的化工原料，工業(yè)上可通過下列途徑制備：
請(qǐng)回答下列問題：
(1)環(huán)戊二烯_____(填“能”或“不能”)使溴的四氯化碳溶液褪色。
(2)金剛烷的分子式為_________，其一氯代物有_____種。
能
C10H16
2
(3)已知烯烴能發(fā)生如下反應(yīng)：
OHCCHO
OHCCH2CHO

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