資源簡介

第二章　第三節
對點訓練
題組一　苯的結構與性質
1．下列實驗能成功的是( A )
A．用溴水可鑒別苯、CCl4、戊烯
B．加入濃溴水，然后過濾除去苯中少量的己烯
C．苯、溴水、鐵粉混合制取溴苯
D．用分液漏斗分離二溴乙烷和苯
解析：A選項，溴水加入苯中上層顏色較深，加入CCl4中下層顏色較深，加入戊烯中溴水褪色；B選項，濃溴水雖與己烯反應，但生成物能溶于苯，不能與之分離；C選項，制取溴苯需要用液溴，而不是溴水；D選項，二溴乙烷與苯互溶，不能用分液漏斗分離。
2．下列關于苯的敘述正確的是( B )
A．反應①為取代反應，有機產物與水混合浮在上層
B．反應②為氧化反應，反應現象是火焰明亮并帶有濃煙
C．反應③為取代反應，有機產物是一種烴
D．反應④中1 mol苯最多與3 mol H2發生加成反應，是因為苯分子含有三個碳碳雙鍵
解析：反應①為取代反應，有機產物為溴苯，不溶于水，密度比水的大，沉于底部，A項錯誤；反應②為苯的燃燒反應，屬于氧化反應，反應現象是火焰明亮并帶有濃煙，B項正確；反應③為苯的硝化反應，屬于取代反應，但有機產物為硝基苯，硝基苯不屬于烴，C項錯誤；苯分子中的碳碳鍵為介于單鍵與雙鍵之間的特殊的鍵，苯分子中并不含有碳碳雙鍵，D項錯誤。
3．圖甲是實驗室合成溴苯并檢驗其部分生成物的裝置，其中A為具支試管改制成的反應容器，在其下端開了一個小孔，塞好玻璃絲，再加入少量鐵屑。下列說法錯誤的是( C )
A．苯與液溴在A中發生反應的化學方程式為
B．C中的液體逐漸變為淺紅色，是因為溴具有揮發性
C．D、E、F均具有防倒吸的作用，其中F不可以用圖乙所示裝置代替
D．D中石蕊溶液慢慢變紅，E中產生淺黃色沉淀
解析：實驗室制取溴苯的反應為＋Br2＋HBr，A項正確；溴易揮發，少量溴溶于苯為淺紅色，B項正確；D、E、F均具有防倒吸的作用，F的作用是尾氣處理，可用圖乙所示裝置代替，C項錯誤；產物有HBr，且HBr不溶于C中的苯，那么HBr進入D中后溶于水顯酸性，使石蕊溶液變紅，HBr進入E中后生成淺黃色的AgBr沉淀，D項正確。
題組二　苯的同系物
4．下列關于苯和甲苯的敘述中正確的是( C )
A．煤中含有苯，因此苯主要是從煤中提取
B．苯中含有碳碳雙鍵，所以苯屬于烯烴
C．苯分子中6個碳碳鍵完全相同
D．苯和甲苯不能與溴水、酸性高錳酸鉀溶液反應而使它們褪色
解析：煤干餾制取苯屬于化學變化，煤中不含苯，A項錯誤；苯中碳碳鍵是介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵，B項錯誤；甲苯能與酸性高錳酸鉀溶液反應而使其褪色，D項錯誤。
5．下列化合物中既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能在光照條件下與溴發生取代反應的是( C )
A．甲苯 B．乙醇
C．丙烯 D．乙烯
解析：甲苯、乙醇不能使溴的四氯化碳溶液褪色；乙烯能與溴的四氯化碳溶液發生加成反應而使其褪色，但不能在光照條件下發生取代反應；丙烯可與溴的四氯化碳溶液中的Br2發生加成反應而使其褪色，分子中的—CH3具有烷烴的性質，在光照條件下可發生取代反應。
6．下列烴中，苯環上的一氯代物沒有同分異構體的是( D )
A．甲苯 B．鄰二甲苯
C．間二甲苯 D．對二甲苯
解析：甲苯的苯環上的一氯代物有三種，鄰二甲苯苯環上的一氯代物有兩種，間二甲苯苯環上的一氯代物有三種，只有對二甲苯苯環上的一氯代物只有一種。
題組三　芳香烴
7．下列芳香烴命名錯誤的是( D )
A．　1,2,4-三甲苯
B．　乙苯
C．　苯乙烯
D．　對甲二苯
解析：D項，苯環對位上有兩個甲基，命名為對二甲苯。
8．異丙烯苯和異丙苯是重要的化工原料，兩者存在如下轉化關系：，下列說法中正確的是( C )
A．異丙烯苯與苯互為同系物
B．異丙烯苯不能發生取代反應
C．異丙苯的一溴代物有5種
D．0.5 mol異丙苯完全燃燒消耗氧氣5 mol
解析：異丙烯苯和苯的結構不相似且分子式的差值不是CH2的整數倍，故兩者不屬于同系物，A項錯誤；異丙烯苯可以在光照的條件下與Cl2發生取代反應，B項錯誤；異丙苯有5種不同化學環境的氫，其一溴代物有5種，C項正確；異丙苯的分子式為C9H12，0.5 mol異丙苯完全燃燒消耗氧氣6 mol，D項錯誤。
9．已知：，下列關于M、N兩種有機化合物的說法正確的是( B )
A．M、N均可以用來萃取溴水中的溴
B．M、N的一氯代物均只有4種(不考慮立體異構)
C．M、N均不能使酸性KMnO4溶液褪色
D．M、N分子中所有原子均可能處于同一平面
解析：N含有碳碳雙鍵，可與溴水中的溴發生加成反應，不能用于萃取溴，故A錯誤；M、N分別含有4種H原子，則一氯代物均只有4種，故B正確；M含有甲基，N含有碳碳雙鍵，則M、N均能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，故C錯誤；M含有甲基，具有甲烷的結構特點，則所有的原子不可能共平面，故D錯誤。
綜合強化
10．苯系化合物為無色透明油狀液體，具有強烈的芳香氣味，易揮發為蒸氣，易燃且有毒，生活中的苯系化合物主要來源于各種膠、油漆、涂料和防水材料的溶劑或稀釋劑。目前苯系化合物已經被世界衛生組織確定為強烈致癌物質，且對人體的各個組織器官損害嚴重。下列有關說法正確的是( D )
A．甲苯與溴水在FeBr3催化作用下可生成
B．乙苯與氯氣光照條件下反應的產物有11種
C．鄰二甲苯與溴蒸氣在光照下的取代產物可能為
D．丙基苯()可使酸性高錳酸鉀溶液褪色
解析：甲苯與液溴在FeBr3催化作用下才能發生取代反應，與溴水不發生化學反應，A錯誤；光照下乙基上的氫原子被取代，則乙苯與氯氣在光照條件下生成的氯代物有11種[一氯代物有2種、二氯代物有3種、三氯代物(與二氯代物數目相同)有3種、四氯代物(與一氯代物數目相同)有2種、五氯代物有1種]，同時還有HCl生成，所以產物共有12種，B錯誤；光照條件下甲基上的氫原子會被溴原子取代，不會取代苯環上的氫原子，C錯誤；丙基苯中的側鏈可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化，使酸性高錳酸鉀溶液褪色，D正確。
11．苯的同系物A是一種基本化工原料，可以從煤和石油中得到。A、B、C、D、E的轉化關系如圖所示。
回答下列問題：
(1)A的化學名稱是_鄰二甲苯(1,2-二甲苯)__；E屬于_飽和烴__(填“飽和烴”或“不飽和烴”)。
(2)A→C的反應類型是_取代反應__，在該反應的副產物中，與B互為同分異構體的副產物的結構簡式為 　。
(3)A→C的化學方程式為
　。
(4)A與酸性KMnO4溶液反應可得到D，寫出D的結構簡式： 　。
解析：(1)苯的同系物A的分子式為C8H10，A與溴蒸氣在光照條件下發生取代反應生成B，則A是鄰二甲苯(1,2-二甲苯)，A與氫氣加成生成環烷烴，屬于飽和烴。
(2)A→C的反應類型是取代反應，且取代的是苯環上的氫原子，在該反應的副產物中，與B互為同分異構體的副產物的結構簡式為。
(3)A→C的化學方程式為(或)＋HBr↑。
(4)A被酸性KMnO4溶液氧化得。
12．某有機化合物的結構簡式如下所示：
(1)該物質苯環上的一氯代物有_4__種。
(2)1 mol該物質和溴水混合，消耗Br2的物質的量為_2__ mol。
(3)1 mol該物質和H2加成最多需H2_5__ mol。
(4)下列說法不正確的是_D__(填選項字母)。
A．此物質可發生加成、取代、氧化等反應
B．該物質難溶于水
C．該物質能使溴水褪色
D．該物質能使酸性KMnO4溶液褪色，且發生的是加成反應
解析：(1)該物質苯環上的4個氫原子都可被氯原子取代而得到4種不同的產物。(2)1 mol該物質含2 mol碳碳雙鍵，與溴水混合發生加成反應，2 mol碳碳雙鍵可與2 mol Br2加成。(3)苯環和碳碳雙鍵與H2均可發生加成反應，最多需5 mol H2。(4)該物質有碳碳雙鍵，能發生加成反應和氧化反應，有苯環，能發生取代反應；該物質屬于烴，難溶于水，與酸性KMnO4溶液反應屬于氧化反應。
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第二章　烴
第三節　芳香烴
1．從化學鍵的特殊性了解苯的結構特點，進而理解苯性質的特殊性。
2．根據平面正六邊形模型，能判斷含苯環有機物分子中原子之間的空間位置關系。
3．掌握苯的同系物的性質，了解有機反應類型與分子結構特點的關系。
1．宏觀辨識與微觀探析：從化學鍵的特殊性理解苯及其同系物的結構特點，進而理解苯性質的特殊性。理解有機反應類型與分子結構特點的關系。
2．科學探究與創新意識：根據預測設計實驗探究芳香烴可能具有的化學性質，完成實驗操作，能對觀察記錄的實驗信息進行分析、歸納、總結，得出實驗結論。
3．證據推理與模型認知：根據平面正六邊形模型，能判斷含苯環有機物分子中原子之間的空間位置關系。
分子里含有一個或多個_______的烴類化合物屬于芳香烴，_____是最簡單的芳香烴。
1．苯的物理性質
一、苯
顏色狀態 密度、溶解性 毒性 熔、沸點 揮發性
_____色
_____體 _____溶于水且密度比水_____ _____毒 較低 易揮發
苯環
苯
無
液
不
小
有
2.苯的分子結構
(1)苯的分子式：_____________，最簡式：_______，結構式：
_________________，結構簡式：________________________。
C6H6
CH
(2)苯的空間構型是_______________，六個碳原子均采取_______雜化，分別與氫原子及相鄰碳原子形成_____鍵，鍵角均為___________；碳碳鍵的鍵長_______，介于單鍵和雙鍵之間。每個碳原子余下的p軌道垂直于碳、氫原子構成的平面，相互_______重疊形成_______鍵，均勻地對稱分布在苯環平面的上下兩側。
平面正六邊形
sp2
σ
120°
相等
平行
大π
(3)實驗探究
實驗
操作
實驗
現象 液體分層，上層_____色，下層_______色 液體分層，上層_______色，下層_____色
結論
原因 苯不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，也不與溴水反應，苯分子具有不同于烯烴和炔烴的特殊結構
無
紫紅
橙紅
無
3.苯的化學性質
(1)氧化反應：燃燒時火焰明亮，有濃煙，反應方程式____________
_____________________________。
(2)取代反應
①鹵代反應：苯與液溴在FeBr3催化條件下的反應_____________
________________________。
2C6H6＋
無
特殊
不
大
②硝化反應：苯與濃硝酸在濃硫酸催化條件下的反應
_________________________________________。
③苯的磺化反應：____________________________________；苯磺酸_____溶于水，是一種_____酸，可以看作硫酸分子里的一個_______被苯環取代的產物。
無
苦杏仁
不
大
易
強
羥基
(3)加成反應
苯與H2在以Pt、Ni為催化劑并加熱的情況下發生加成反應生成環己
烷：__________________________。
正誤判斷
在括號內打“√”或“×”。
(1)1 mol苯可以與3 mol H2發生加成反應，說明苯分子中含有3個碳碳雙鍵。( 　　)
(2)乙烯、乙炔和苯都屬于不飽和烴，所以它們都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。( 　　)
(3)苯和乙烯都能使溴水褪色，二者褪色原理相同。( 　　)
(4)除去溴苯中的溴可采用加入氫氧化鈉溶液分液的方法。( 　　)
(5)苯和乙烯都是不飽和烴，所以燃燒現象相同。( 　　)
×
×
×
√
×
應用體驗
1．凱庫勒提出了苯的單、雙鍵交替的六邊形平面結構，解釋了苯的部分性質，但還有一些問題尚未解決，它能解釋的事實是( 　　)
A．苯不能與溴水反應
B．苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
C．苯的一溴代物只有一種
D．鄰二溴苯只有一種
C
解析：如含有雙鍵，則不能解釋不能與溴水反應，故A不選；如含有碳碳雙鍵，可與酸性高錳酸鉀溶液發生氧化反應，故B不選；假設苯中存在單雙鍵交替結構，苯上的氫原子都是等效氫原子，所以溴取代它們中的哪一個氫原子都是一樣的，所以沒有同分異構體，故選C；如果是單雙鍵交替的六邊形平面結構，則鄰二溴苯應有兩種不同的結構，但事實是鄰二溴苯只有一種，不能解釋，故D不選。
2．溴苯和硝基苯都可用于合成醫藥、農藥。下列關于溴苯和硝基苯的實驗操作正確的是( 　　)
A．將溴水、鐵粉和苯混合加熱即可制得溴苯
B．除去溴苯中紅棕色的溴，可用稀NaOH溶液反復洗滌，并用分液漏斗分液
C．苯和濃HNO3在濃H2SO4催化下反應制取硝基苯時需水浴加熱，溫度計應放在混合液中
D．制取硝基苯時，應先加2 mL濃H2SO4，再加入1.5 mL 濃HNO3，再滴入約1 mL苯，然后放在水浴中加熱
B
解析：苯和液溴在FeBr3催化作用下反應可得溴苯，而溴水不行。苯和濃HNO3在濃H2SO4催化作用下反應制取硝基苯時需水浴加熱，溫度計應放在水浴中測水的溫度，控制在50～60 ℃。混合濃硫酸和濃硝酸時，應將濃硫酸加入濃硝酸中，且邊加邊振蕩(或攪拌)散熱，冷卻后再加入苯。
1．苯的同系物的組成和結構特點
(1)苯的同系物：苯環上的氫原子被_______取代后的產物。
(2)結構特點：分子中只有一個_______，側鏈都是_______。
(3)通式：_______________。
二、苯的同系物
烷基
苯環
烷基
CnH2n－6(n≥7)
2．苯的同系物的命名
(1)習慣命名法
甲苯
鄰、間、對
鄰二甲苯
間二甲苯
對二甲苯
(2)系統命名法
將苯環上的6個碳原子編號，以某個甲基所在的碳原子的位置為1號，選取最小位次號給另一甲基編號。如
1,2-二甲苯
1,3-二甲苯
1,4-二甲苯
1,4-二甲基-2-乙基苯
3．苯的同系物的物理性質
一般具有類似苯的氣味，_____色液體，_____溶于水，_____溶于有機溶劑，密度比水的_____。
4．苯的同系物的化學性質
(1)實驗探究
①
無
不
易
小
現象 解釋
振蕩前 溴水在下層 溴水的密度_______苯和甲苯
振蕩后 液體分層，上層均為橙紅色，下層幾乎無色 苯、甲苯與溴水均_____反應，但能_______溴
大于
不
萃取
②
現象 解釋
振蕩前 酸性KMnO4溶液在下層 酸性KMnO4溶液的密度_______苯和甲苯
振蕩后 苯無明顯現象，甲苯中紫紅色褪去 _____不與酸性KMnO4溶液反應，_______與酸性KMnO4溶液反應
大于
苯
甲苯
(2)化學性質
①氧化反應
a．可燃性
____________________________________________________。
b．苯的同系物可使酸性高錳酸鉀溶液褪色
應用：區別苯和苯的同系物。
②取代反應
a．鹵代反應
b．硝化反應
甲苯與濃硝酸和濃硫酸的混合液在一定條件下反應生成三硝基取代物，化學方程式為

______________________________________________________。
〈1〉甲苯的三硝基取代物的系統命名為____________________，又叫_________，是一種_________晶體，_____溶于水。
2,4,6-三硝基甲苯
TNT
淡黃色
不
〈2〉2,4,6-三硝基甲苯是一種___________，廣泛用于國防、采礦、筑路、水利建設等。
③加成反應
。
烈性炸藥
正誤判斷
在括號內打“√”或“×”。
×
×
√
(4)苯的同系物都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。( 　　)
(5)甲苯在一定條件下與硝酸反應生成2,4,6-三硝基甲苯，說明苯環對甲基產生了影響。( 　　)
×
×
應用體驗
1.下列物質中，既能因發生化學反應而使溴水褪色，又能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是( 　　)
①CH3CH2CH2CH3　 ②CH3CH2CH===CH2
③ 　 ④
A．①②③④ B．②③④
C．②④ D．只有②
D
解析：①丁烷不能因發生化學反應而使溴水褪色，也不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色；②1-丁烯分子中含有碳碳雙鍵，既能與溴水發生加成反應而使溴水褪色，也能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使酸性高錳酸鉀溶液褪色；③苯分子結構穩定，不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，但是可以萃取溴水中的溴而使溴水褪色；④鄰二甲苯苯環上的甲基可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化，從而使酸性高錳酸鉀溶液褪色，鄰二甲苯也可萃取溴水中的溴使溴水褪色，但是萃取屬于物理變化過程；因此本題中符合題意的只有②。
2．甲苯是苯的同系物，化學性質與苯相似，但由于基團之間的相互影響，使甲苯的某些性質又與苯不同。下列有關推斷及解釋都正確的是( 　　)
A．苯不能通過化學反應使溴水褪色，但甲苯可以，這是甲基對苯環影響的結果
B．苯不能在光照下與Cl2發生取代反應，但甲苯可以，這是苯環對甲基影響的結果
C．苯的一氯代物只有一種，而甲苯的苯環上一氯代物有3種，這是苯環對甲基影響的結果
D．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，但甲苯可以，這是苯環對甲基影響的結果
D
解析：苯與甲苯不含碳碳雙鍵，都不能通過化學反應使溴水褪色，故A錯誤；苯不能在光照下與Cl2發生取代反應，但甲苯可以，是因為甲基上的氫原子容易被取代，與苯環的影響無關，故B錯誤；苯的一氯代物只有一種，而甲苯苯環上的一氯代物有3種，是因為苯上氫原子完全相同，而甲苯苯環上有3種不同環境的氫原子，與苯環對甲基影響無關，故C錯誤；苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，但甲苯可以，這是苯環對甲基影響的結果，故D正確。
(1)芳香族化合物、芳香烴、苯的同系物的關系
(2)稠環芳香烴
由兩個或兩個以上的苯環共用相鄰的兩個碳原子的芳香烴，如：
隨堂演練·知識落實
1．下列事實能說明苯環對甲基有影響的是( 　　)
A．甲苯與氫氣加成
B．甲苯與硝酸在濃硫酸作用下制三硝基甲苯
C．甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色而乙烷不能
D．苯在50～60 ℃時發生硝化反應而甲苯在30 ℃時即可
解析：A項體現的是苯環的性質，不合題意；B項體現甲基對苯環的影響，不合題意；C項體現苯環對甲基的影響，符合題意；D項體現甲基對苯環的影響，不合題意。
C
2．關于苯及苯的同系物的說法，不正確的是( 　　)
A．利用甲苯的硝化反應可以制得TNT炸藥
B．苯與甲苯互為同系物，可以用酸性KMnO4溶液進行鑒別
C．苯和溴水振蕩后，由于發生化學反應而使溴水的水層顏色變淺
D．煤焦油中含有苯和甲苯，用蒸餾的方法把它們分離出來
解析：甲苯與濃硝酸發生取代反應制取TNT炸藥的成分2,4,6-三硝基甲苯，故A正確；甲苯能夠使酸性高錳酸鉀溶液褪色，苯不能，可以用酸性KMnO4溶液進行鑒別，故B正確；苯與溴水不反應，故C錯誤；煤焦油中含苯以及甲苯，其沸點不同，故可以用蒸餾的方法分離，故D正確。
C
3．(1)寫出甲苯與Cl2在光照條件下發生反應所生成的有機產物的結
構簡式：_______________________________________；若要分離這些有機產物，可采用的方法是_______。
蒸餾
(2)甲苯與Br2在FeBr3催化下可能得到的主要有機產物的結構簡式為
____________________________，這表明與苯和液溴反應相比較，甲苯中由于_______對_______的影響，使苯環上與甲基處于_________位的氫原子活化而易被取代，所以甲苯與濃硝酸反應可以生成一硝基取代物、______________和_______________，其中三硝基取代物的結構簡
式為________________。
甲基
苯環
鄰、對
二硝基取代物
三硝基取代物

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