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第三章　第二節　第1課時
對點訓練
題組一　醇的概述及物理性質
1．下列有機化合物中，不屬于醇類的是( C )
A．丙三醇 B．
C． D．2-丁醇
解析：C項，—OH直接連在苯環上，屬于酚不屬于醇。
2．下列說法中正確的是( C )
A．含有羥基的化合物屬于醇
B．CH3(CH2)2C(CH2CH3)OHCH3的名稱是2-乙基-2-戊醇
C．沸點：丙三醇>乙二醇>乙醇>丙烷
D．2-丁醇和2-丙醇互為同分異構體
解析：羥基與苯環直接相連時屬于酚，A項錯誤；正確的命名應為3-甲基-3-己醇，B項錯誤；2-丁醇和2-丙醇分子式不同，不是同分異構體，D項錯誤。
題組二　醇的同分異構體
3．已知在濃硫酸存在并加熱時，兩個醇分子在羥基上發生分子間脫水反應生成醚，如CH3CH2—OH＋HO—CH2CH3CH3CH2—O—CH2CH3＋H2O，用濃硫酸與分子式分別為C2H6O和C3H8O的醇的混合液反應，可得到醚的種類有( D )
A．1種 B．3種
C．5種 D．6種
解析：C2H6O的醇只有CH3CH2OH一種，而分子式為C3H8O的醇有CH3—CH2—CH2OH和兩種。同種分子間可形成三種醚，不同種分子間可形成三種醚，共3＋3＝6種。
4．某一元醇的分子式為C7H16O，已知其分子中有兩個—CH3、四個—CH2—、一個，此一元醇可能的結構有( C )
A．7種 B．8種
C．9種 D．10種
解析：分子中有兩個—CH3、四個—CH2—、一個，以為基本骨架與四個—CH2—連接有CH2－CH2－CH2－CH2－、CH2CH2－CH2－CH2－、CH2CH2－CH2－CH2－、CH2CH2－CH2－四種結構，最后將兩個—CH3和羥基連接，CH2－CH2－CH2－CH2－有兩種，CH2CH2－CH2－CH2－有三種，－CH2－CH2CH2－CH2－有兩種，CH2－CH2－有兩種，總共有2＋3＋2＋2＝9種，C項正確。
題組三　醇的結構與化學性質
5．下列反應中，屬于醇羥基被取代的是( D )
A．乙醇與金屬鈉的反應
B．乙醇與氧氣的反應
C．由乙醇制乙烯的反應
D．乙醇與濃氫溴酸溶液的反應
解析：乙醇與濃HBr反應生成溴乙烷，屬于取代反應。
6．戊醇(C5H11OH)與下列物質發生反應后，所得產物可能結構種數最少(不考慮立體異構)的是( B )
A．與濃氫溴酸鹵代 B．與濃硫酸共熱消去
C．銅催化氧化 D．與戊酸催化酯化
解析：戊醇C5H11OH有8種同分異構體，與氫溴酸鹵代時，—OH被—Br取代，可生成8種溴代烴；與濃硫酸共熱發生消去時，可生成5種烯烴；與銅催化氧化時，只有一種醇不能被氧化，故產物有7種；與戊酸酯化時，因為戊酸有4種同分異構體，所以形成的酯有32種，所以選B。
7．(2023·湖南常德高二檢測)金合歡醇廣泛應用于多種香型的香精中，其結構簡式如圖所示。下列說法錯誤的是( D )
A．金合歡醇與乙醇不是同系物
B．金合歡醇可發生加成反應、取代反應
C．1 mol金合歡醇能與3 mol H2反應，也能被氧化為醛
D．1 mol金合歡醇與足量Na反應生成0.5 mol氫氣，與足量NaHCO3溶液反應生成1 mol CO2
解析：乙醇為飽和一元醇，而金合歡醇分子中含有碳碳雙鍵，二者結構不相似，不是同系物，A正確；金合歡醇分子中含有碳碳雙鍵可發生加成反應，同時含有羥基，能發生取代反應，B正確；一個金合歡醇分子中含有3個碳碳雙鍵，1 mol金合歡醇能與3 mol H2反應，也能被氧化為醛，C正確；醇羥基不能與碳酸氫鈉反應，D錯誤。
綜合強化
8．(2023·華東師范二附中合格考)A、B、C三種醇分別與足量的金屬鈉反應，在相同條件下產生相同體積的氫氣，消耗這三種醇的物質的量之比為3∶6∶2，則A、B、C三種醇分子中羥基數之比為( D )
A．3∶2∶1 B．2∶5∶3
C．3∶6∶2 D．2∶1∶3
解析：不同物質的量的三種醇與足量Na反應生成了等量的氫氣，說明不同物質的量的三種醇含有等物質的量的羥基。設A、B、C三種醇內的—OH數分別為a、b、c，則3a＝6b＝2c，得a∶b∶c＝2∶1∶3。
9．(1)1 mol分子組成為C3H8O的直鏈液態有機化合物A，與足量的金屬鈉作用，可生成11.2 L(標準狀況)氫氣，則A分子中必有一個_羥__基，若此基在碳鏈的一端，則A的結構簡式為_CH3CH2CH2OH__。
(2)A與濃硫酸共熱，分子內脫去1分子水，生成B，B的結構簡式為 CH3—CH===CH2　；B通入溴水能發生_加成__反應生成C，C的結構簡式為_CH3—CHBr—CH2Br__。
(3)A在有銅作催化劑時，與氧氣一起加熱，發生氧化反應，生成D，D的結構簡式為_CH3CH2CHO__。
寫出下列指定反應的化學方程式：
①A→B CH3CH2CH2OHCH3CH===CH2↑＋H2O　。
②B→C CH3CH===CH2＋Br2―→CH3—CHBr—CH2Br　。
③A→D 2CH3CH2CH2OH＋O22CH3CH2CHO＋2H2O　。
解析：A的分子式符合通式CnH2n＋2O，又能與金屬鈉作用產生H2，因此A是飽和一元醇，含有一個羥基，結構簡式為CH3CH2CH2OH，A發生消去反應生成B(CH3CH===CH2)，B能與溴水發生加成反應；A在銅作催化劑時能被氧氣氧化為CH3CH2CHO。
10．某有機化合物A的分子式為C6H12O，其官能團的性質與一般鏈烴官能團的性質相似。已知A具有下列性質：
①能與濃的HX反應；
②AB(C6H10O)；
③A不能使溴水褪色；
④
⑤
回答下列問題：
(1)根據上述性質推斷下列物質的結構簡式。
A，B，C。
(2)寫出下列反應的化學方程式，并注明反應類型。
A與濃HBr反應：＋HBr＋H2O，取代反應　；
A―→C： OH＋H2O，消去反應　。
(3)設計反應過程完成如下轉化，并用上述④中的形式表示出來。
A―→
A―→
答案：(3)
OHOH
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第三章　烴的衍生物
第二節　醇
第1課時　醇
1．以乙醇為例認識醇類的組成和結構特點、性質、轉化關系及其在生產、生活中的重要應用。
2．認識醇類的消去反應和氧化反應的特點和規律。
3．通過乙醇性質的實驗探究，掌握醇類的主要化學性質。
1．宏觀辨識與微觀探析：能基于官能團、化學鍵的特點分析和推斷醇類發生氧化反應、消去反應的結構特點。能描述和分析醇類的重要反應，能書寫相應的化學方程式。
2．科學探究與創新意識：能通過實驗探究乙醇的取代反應、氧化反應和消去反應的反應條件。
1．醇的結構特點
羥基與__________相連的化合物稱為醇。官能團為___________。
一、醇的概述
飽和碳原子
羥基(—OH)
2．醇的分類
3．飽和一元醇：由烷烴所衍生的一元醇，通式為___________，簡寫為_________。如甲醇、乙醇。
CnH2n＋1OH
R—OH
4．醇的物理性質
(1)三種重要的醇
名稱 顏色、狀態 毒性 溶解性 用途
甲醇 無色、具有_______的液體 ______毒 ____________ 車用______、
化工原料
乙二醇 無色、黏稠液體 無毒 _______________ 化工原料
丙三醇
揮發性
有
易溶于水
燃料
易溶于水和乙醇
(2)物理性質
5．醇的命名
在括號內打“√”或“×”。
(1)乙醇與甲醚(CH3—O—CH3)互為碳架異構。( 　　)
(2)分子中含有—OH的有機物是醇。( 　　)
(3)質量分數為95%的乙醇溶液常作消毒劑。( 　　)
(4)向工業酒精中加入生石灰，然后加熱蒸餾，可制得無水乙醇。( 　　)
(5)相對分子質量相近的醇和烷烴，醇的沸點遠遠高于烷烴，低級醇可與水以任意比例混溶，醇的這些物理性質都與羥基間或羥基與水分子間形成氫鍵有關。( 　　)
×
×
×
√
√
1.下列關于醇的敘述錯誤的是( 　　)
A．醇的通式是CnH2n＋1OH(n>0，且n為整數)
B．飽和一元醇的溶解度一般隨分子中碳原子數的增加而降低
C．乙醇的沸點高于丙烷，是由于乙醇分子間存在氫鍵
D．飽和一元醇的沸點一般隨分子中碳原子數的增加而升高
A
解析：醇可以分為一元醇、二元醇和多元醇，其中飽和一元脂肪醇的通式是CnH2n＋1OH(n>0，且n為整數)，A項錯誤；乙醇和丙烷的相對分子質量相近，由于乙醇分子間存在氫鍵，故乙醇的沸點高于丙烷的沸點，C項正確；飽和一元醇的溶解度一般隨分子中碳原子數的增加而降低，沸點一般隨分子中碳原子數的增加而升高，B、D兩項正確。
(1)①和⑤的分子式都是_________，但是含有的_________不同。
(2)___(填序號，下同)和___的分子式都是C3H8O，但是在分子中_________的位置不同。
(3)③屬于_____類，④不屬于醇類，但它們的分子式_______，屬于_____________。
C2H6O
官能團
②
⑥
—OH
醇
相同
同分異構體
(1)醇因分子中烴基碳鏈結構不同和官能團羥基位置不同產生同分異構體。
(2)脂肪醇和等碳原子數的醚互為官能團異構。
醇的化學性質主要由_______官能團所決定。在醇分子中，由于_________吸引電子的能力比氫原子和碳原子的強，使O—H和C—O的電子都向氧原子偏移。因此，醇在發生反應時，O—H容易斷裂，使羥基中的氫原子被取代；同樣C—O也易斷裂，使羥基被取代或脫去，從而發生取代反應或消去反應。
二、醇的化學性質——以乙醇為例
羥基
氧原子
1．取代反應
(1)醇與氫鹵酸的取代反應
乙醇與濃氫溴酸混合加熱：
C2H5—Br＋H2O
(2)醇分子間脫水成醚的取代反應
乙醚是一種_____色、_____揮發的液體，有特殊氣味，具有麻醉作用，易溶于有機溶劑。像乙醚這樣由兩個_______通過一個_________連接起來的化合物叫做醚，醚的結構可用R—O—R′來表示。
C2H5—O—C2H5
無
易
烴基
氧原子
2．消去反應
(1)實驗探究
實驗
裝置
實驗
操作 ①在圓底燒瓶中加入乙醇和濃硫酸(體積比約為1∶3)的混合液20 mL，放入幾片碎瓷片(防止_______)，加熱，迅速升溫至_________；
②將生成的氣體先通入氫氧化鈉溶液除去雜質，再分別通入酸性高錳酸鉀溶液和溴的四氯化碳溶液中
實驗
現象 酸性高錳酸鉀溶液_______，溴的四氯化碳溶液_______
暴沸
170 ℃
褪色
褪色
(2)實驗結論
乙醇在濃硫酸的作用下，加熱到170 ℃，發生消去反應，生成乙烯。
CH2===CH2↑＋H2O
(3)醇的消去反應規律
①若醇分子中與—OH相連的碳原子無相鄰碳原子或其相鄰碳原子上無氫原子，則不能發生消去反應。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能發生消去反應生成烯烴。
②若醇分子中與—OH相連的碳原子有兩個或三個鄰位碳原子，且鄰位碳原子上均有氫原子時，發生消去反應可能生成不同的產物。如CH3－CH2－CHOHCH3發生消去反應的產物為___________________、__________________________。
CH3—CH===CH—CH3
CH2===CH—CH2—CH3
HC≡CH
3．氧化反應
(1)催化氧化
①乙醇在銅或銀作催化劑及加熱的條件下與空氣中的氧氣反應生成
乙醛，化學方程式：_______________________________________。
②醇的催化氧化規律
a．醇分子中與—OH相連的碳原子上有氫原子時，才能發生催化氧化反應。反應時，羥基(—OH)上的氫原子及與羥基相連的碳原子上的氫原子脫去，形成碳氧雙鍵。
b．醇能否被氧化以及被氧化的產物的類別，取決于與羥基相連的碳原子上的氫原子的個數，具體分析如下：
(2)強氧化劑氧化
實驗操作
實驗現象 溶液由_____色變成_____色
橙
綠
乙醇能被酸性重鉻酸鉀(或KMnO4)溶液氧化，其過程分為兩個階段：
(3)氧化反應與還原反應
(4)燃燒
乙醇燃燒的化學方程式：________________________________。
4．置換反應
乙醇與金屬鈉發生反應的化學方程式：________________________
___________________。
2C2H5OH＋2Na―→
2C2H5ONa＋H2↑
在括號內打“√”或“×”。
(1)乙醇中混有的少量水可用金屬鈉進行檢驗。( 　　)
(2)醇的分子間脫水、分子內脫水和酯化反應都屬于取代反應。( 　　)
(3)用濃硫酸、乙醇在加熱條件下制備乙烯，應迅速升溫至170 ℃。( 　　)
(4)檢驗乙醇消去反應的產物時，可將產生的氣體直接通入酸性高錳酸鉀溶液中，觀察其是否褪色。( 　　)
(5)1-丙醇和2-丙醇發生消去反應的產物相同，發生催化氧化的產物不同。( 　　)
×
√
×
×
√
1.丙烯醇(CH2===CHCH2OH)可發生的化學反應有( 　　)
①加成　②氧化　③燃燒　④加聚　⑤取代
A．①②③ B．①②③④
C．①②③④⑤ D．①③④
C
(1)能被氧化生成醛的是_______(填序號，下同)。
(2)能被氧化生成酮的是_______。
(3)能發生消去反應的是__________。
(4)寫出①發生消去反應生成有機物的結構簡式：___________________________________________。
②③⑤
①
①②④⑤
CH3—CH===CH—CH3、CH3CH2CH===CH2
隨堂演練·知識落實
A．分子式為C8H12O
B．易溶于水
C．能發生消去反應
D．不能被氧化銅氧化成醛或酮
B
解析：分子中含有C、H、O原子個數依次為8、12、1，分子式為C8H12O，A項正確；雖含有親水基醇羥基，但憎水基中碳原子數較多，該有機物難溶于水，B項錯誤；分子中連接羥基的碳原子相鄰碳原子上含有氫原子，所以能發生消去反應，C項正確；與羥基相連的碳原子上無氫原子，不能被氧化銅氧化，D項正確。
2．芳樟醇常用于合成香精，香葉醇存在于香茅油、香葉油、香草油和玫瑰油等物質中，有玫瑰花和橙花香氣，它們的鍵線式如圖所示：
下列說法不正確的是( 　　)
A．芳樟醇能發生消去反應，且產物只有2種
B．香葉醇在濃硫酸、加熱條件下得到2種產物
C．芳樟醇和香葉醇與足量的氫氣加成后的產物發生消去反應，分別得到3種、1種產物
D．兩種醇中只有香葉醇與氧氣在銅的催化作用下，可被氧化為相應的醛
A
解析：芳樟醇分子中，與羥基相連的碳原子有3個不同鄰位碳原子，且連有氫原子，故消去產物有3種，A錯誤；香葉醇在濃硫酸、加熱條件下消去產物有1種，生成醚1種，B正確；芳樟醇和香葉醇與足量的氫氣加成后的產物分別是 ，分別有3種、1種連有氫原子的鄰位碳原子，C正確；芳樟醇分子中，與羥基相連的碳原子上沒有氫原子，所以不能與氧氣在銅的催化作用下發生氧化反應生成醛，D正確。
3．實驗室用少量的溴和足量的乙醇制備1,2-二溴乙烷的裝置如圖所示：
有關數據列表如下：
乙醇 1,2-二溴乙烷 乙醚
顏色、狀態 無色液體 無色液體 無色液體
密度/(g·cm－3) 0.79 2.2 0.71
沸點/ ℃ 78 132 34.5
熔點/ ℃ －117 9.8 －116
(1)寫出裝置A中發生反應的化學方程式：_____________________
_____________________。
(2)裝置C中盛有氫氧化鈉溶液，其作用是_____________________。
(3)在此制備實驗中，要盡可能迅速地把反應溫度提高到170 ℃左右，其最主要的目的是_______________________。
(4)判斷該制備反應已經結束的最簡單方法是____________________
______________。
CH2===CH2↑＋H2O
除去CO2和SO2雜質
減少副產物乙醚的生成
觀察D中顏色是否
完全褪去
(5)若產物中有少量未反應的Br2，最好用_____(填字母)洗滌除去。
a．水 B．亞硫酸氫鈉
c．碘化鈉溶液 D．乙醇
(6)反應過程中應用冷水冷卻裝置D，其主要目的是______________
______；但又不能過度冷卻(如用冰水)，其原因是__________________
_________________________________________。
b
避免溴大量
揮發
產物1,2-二溴乙烷的
熔點(凝固點)低，過度冷卻會凝固而堵塞導管

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